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Tabla de ndice

1.

Introduccin............................................................................................... 1

2.

Objetivo..................................................................................................... 2
2.1.

Objetivo General................................................................................... 2

2.2.

Objetivo Especfico................................................................................ 2

3.

Materiales y Reactivos.................................................................................. 3

4.

Marco Terico............................................................................................. 4

5.

Desarrollos................................................................................................. 6

6.

Conclusin................................................................................................ 10

7.

Cuestionario............................................................................................. 11

8. Bibliografa.............................................................................................. 12

ndice de ilustracin.
Ilustracin 1 Flujo grama de procedimiento y observaciones...........................................6

ndice de Tabla.
Tabla 1 Materiales y Reactivos................................................................................ 3

ndice de ecuacin.

No se encuentran elementos de tabla de ilustraciones.

1. Introduccin.
El grupo funcional ms importante de la qumica orgnica es el grupo carboxilo. Este
grupo se encuentra presente en aldehdos, cetonas, acido carboxlicos y teres con
alguna otra especie de compuesto, muchos de estos compuestos son importantes en
procesos comerciales o biolgicos.
Los aldehdos tienen por lo general un tomo de hidrogeno unido este a un grupo
carbonilo. El grupo resultante de la reaccin podra ser otro tomo de hidrogeno o
cualquier compuesto organico.En las cetonas el tomo de carbono carbonilo est unido
a otros 2 tomos de carbono.
Los aldehdos y las cetonas son muy comunes en la naturaleza ejemplo: canela, aceite
de almendra, etc.

Muchos de estos tienen olores y sabores agradables, por estas

propiedades se utilizan en perfumera y otros productos sin embargo, la coleccin y


extraccin de estas fragancias a partir de flores y plantas resultan extremadamente caras.
En este presente informe se darn todas las propiedades fsicas qumicas de los
aldehdos y cetonas y mientras el lector se va adentrando en este informe se dar cuenta
de las reacciones involucradas en cada proceso y sobre todo los pasos que nos llevaron a
obtener los datos en este laboratorio.

2. Objetivo.
2.1.

Objetivo General.

Reconocer experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y


cetonas.
2.2.

Objetivo Especfico.

1. Identificar propiedades fsicas (olor, color, estado de agregacin y solubilidad


del agua) de los aldehdos y cetonas.
2. Determinar la reaccin de las muestras de aldehdos y centonas con los reactivos
de Shiff, Fehling y Tollens.
3. Oxidar las muestras de aldehdos y cetonas con permanganato de potasio.
4. Analizar la polimerizacin del acetaldehdo.
5. Determinar el producto en la adicin de bisulfito de sodio a la acetona

3. Materiales y Reactivos

Tabla 1 Materiales y Reactivos

1
27
2

Propiedades fsicas y qumicas de lo aldehdos y cetonas.


Instrumentos
Reactivos
Termmetro
6 ml
Formaldehido
Tubos de Ensayos
8 ml
Acetaldehdo
Goteros
11 ml
Acetona

4
3
1

Beaker de 50 ml
Gotero
Pipeta

6 ml
6 ml
1 ml
15 ml
15 ml
10 ml
1 ml
10 ml

Butiraldehido
Ciclohexanona
Reactivo de Schiff
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B
Permanganato de potasio
cido sulfrico
Bisulfito de sodio.
Fuente: Gua de laboratorio No 3

4. Marco Terico
Segn (McMurry, 2008) los aldehdos y cetonas tienen estructuras similar, por lo tanto
hay varios mtodos sinttico que son aplicable a ambos compuestos.
Por otro lado (Pashova, 2014) afirma que la oxidacin de los alcoholes primarios
conduce a la formacin de aldehdos, donde se utiliza agente oxidante como CrO 3
piridina. Y los alcoholes secundarios producirn cetonas.
(Rose, 2004) Destaca que esto compuesto son lquidos a temperatura ambiente, los
aldehdos de peso molecular bajo tienen olores penetrantes y desagradables en tanto que
los aldehdos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos perfumes. Y

los aldehdos y cetonas con menos de cinco tomos de carbonos son soluble en agua
debido al puente de hidrogeno.
Tabla 2 Propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas.

Compuestos
Aldehdos
Formaldehido
acetaldehido
Propianoldehido
Butiraldehido
Isobutiraldehido
Valeraldehido
Coproaldehido
Benzaldehido

Punto de Fusin

Punto de ebullicin.

-92
-123
-81
-97
-66
-92
-51
-51

-21
21
49
75
64
103
92
131

-95
-86
-78
-42
20
48
-16

56
80
102
102
202
306
130

Cetonas.
Acetona
Etilmetilcetona
2-pentanona
3-pentanona
Acetofenona
Ciclopentanona
Ciclohexanona

Fuente: Qumica orgnica fundamental (Rakoff, Capitulo 10, Tabla10-1 pag. 327)

Los aldehdos segn (Rose, 2004) establece que presenta distintas tipos de adicin tales
como

Adicin de reactivo nucleofilicos


Adicin de cianuro de hidrogeno.
Adicin de bisulfito de sodio
Adicin de carbaniones.
Adicin de alcoholes
Adicin del derivado del amoniaco.

En la adicin de bisulfito de sodio (Rakoff, 2004) resalta que todos los aldehdos y la
mayora de las metilcetonas reaccionan con solucin acusa saturada de bisulfito de
sodio (al 40 por ciento) produciendo compuesto de adiccin bisulfitica que algunas
veces se separan como solidos cristalinos.
Ecuacin 1 adiccin de bisulfito de sodio

RCHO+ NaHS O3 compuesto de adicion bisulfitica

El mecanismo de formacin del compuesto de adicin bisulfitica se inicia con el ataque


al carbono del carbonilo por el ion bisulfito nucleofilico (SO 2OH-) seguido por la
migracin de un protn al oxigeno del carbonilo.
(Rakoff, 2004) Asegura que el empleo de esta adicin es para extraer aldehdos que se
encuentran mezclados con otros compuestos orgnicos. Ya que transforma este
compuesto que es insoluble en agua en un compuesto soluble en agua. Es decir los
aldehdos se pueden separar al agregar un cido fuerte en un complejo de adicin y otras
sustancias orgnicas, con lo que se regenera el aldehdo que se puede recuperar por
extraccin con ter.
(Rose, 2004) Sugiere la prueba del reactivo de shicff como una prueba apropiada para
los aldehdos el cual se basa en la habilidad que tiene este reactivo para reaccionar con
el cido sulfrico o el dixido de azufre.
(Rakoff, 2004) Prepara el reactivo de Shiff por medio de la fucsina el cual es un
colorante con dixido de azufre. Este tratamiento cambia el color de la fuscina de rosa
violceo a amarillo plido. Los aldehdos reaccionan con este reactivo a temperatura
ambiente, produciendo un color violeta mientra que las cetonas no reaccionan.
Ecuacin 2 Reactivo de Shiff

RCHO+ Reactivo de shiff .

El reactivo de fehling consiste en una solucin de hidrxido de cobre e hidrxido de


potasio con cationes de sodio y potasio, el cual producir un precipitado rojo ladrillo
oxido cuproso donde reaccionara nicamente con los aldehidos.
Ecuacin 3 Reactivo de fehling

RCOH + Reactivo de fehling RCOOH +C u 2 O+ H 2 O


El reactivo de Tollens se utiliza segn (Rakoff, 2004) para determinar el estado de
oxidacin de un aldehdo. El reactivo de Tollens es una solucin de nitrato de plata en
hidrxido de amonio
Ecuacin 4 Reactivo de Tollens

RCOH + RT RCOOH + Ag
5

Segn (Pashova, 2014) la cetonas presenta mayor resistencia a la oxidacin que las
cetonas, por lo cual los aldehdos reaccionan con oxidantes suaves como el reactivo de
Tollens, mientras que las cetona es necesario utilizar reactivo fuerte. Los aldehidos y
cetonas al oxidar producir acido carboxlico con rendimiento de hasta un 95% para los
aldehdos y un 75% para la cetonas y aun habr cetonas sin reaccionar.

5. Desarrollos
Propiedades Fsicas
Para identificar las propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas se procedi a tomar 5
muestras 3 aldehdos y 2 cetonas las muestras fueron los siguientes compuestos
(Formaldehido, Acetaldehdo, acetona, butiraldehido y cicloacetona) donde se utiliz 2
ml de cada compuesto.
Tabla 3 Observaciones de las propiedades fsicas

Observaciones
Compuestos

Olor

Color

Agradable

Incoloro

2 ml formaldehido
2 ml acetaldehdo
2 ml acetona

Solubilidad en
agua
Es soluble en agua
y

desagradable
Desagradable(toxico

Incoloro
Incoloro
6

presenta

una

viscosidad.
Es soluble en agua.
No es soluble se

2 ml butiraldehido
2 ml ciclohexanona

)
Muy desagradable
Desagradable

Incoloro

formaron dos fases


Se formaron dos

y Incoloro

fases insoluble
Se formaron dos

penetrante

fases insoluble
Fuente: Propia.

Analizando las observaciones con los tericos podemos verificar que los aldehdos de
peso molecular presentan olores penetrante y desagradable. Adems se observ que los
aldehdos y cetonas con menos de 5 carbonos son solubles en agua lo cual verificamos
en la muestra de formaldehido y acetaldehdo.
Reactivo de Schiff
Para realizar el experimento de Schiff se procedi a tomar 1 ml de cada una de las
muestras y se le agrego dos gotas de reactivo de Schiff.
Las reacciones resultantes fueron las siguientes:
HCHO+reactivo de shiff Coloracion violeta rojiza
C H 3 CHO+ reactivo de shiff Coloracion violetarojiza
C H 3 COC H 3 +reactivo de shiff reactivo de shiff
C H 3 C H 2 C H 2 CHO Coloracion violeta rojiza
ciclohexanona+reactivo de shiff reactivo de shiff

Dado las reacciones anteriores se puede determinar que las cetonas tericamente no
reaccionaran con el reactivo de Shiff, ya que la reaccin de shiff es una prueba para los
aldehdos que se utiliza para determinar si se puede recuperar aldehdo mezclado con
otros compuestos orgnicos. Donde este reactivo reaccionara a temperatura ambiente y
se obtendr un color violeta rojizo. Las observaciones se muestran en la tabla No 3
Reactivo de Fehling

El procedimiento que se sigui en la reduccin del reactivo de fehling fue el siguiente se


tom 1 ml de cada una de la muestras y posteriormente se le agrego 3 ml de Reactivo de
Fehling A y despus 3 ml de Fehling B.
Las reacciones que se obtuvieron fueron las siguientes:
HCHO+ RF HCOOH +CaO

C H 3 CHO+ RF C H 3 COOH +CaO


C H 3 COC H 3 + RF No reacciona
C H 3 C H 2 C H 2 CHO+ RF C H 3 C H 2 C H 2 COOH +CaO
ciclohexanona+ RF Noreacciona

Reactivo de tollens.
Aunque no se pudo realizar el experimento del espejo de plata el procedimiento a
seguir era el siguiente. Tomar 1 ml de cada una de la muestra y posteriormente agregar 3
ml de reactivo de tollens y colocarlo en un bao mara por un periodo de 10 minutos.
Reacciones
HCHO+ RT HCOOH + Ag

C H 3 CHO+ RT C H 3 COOH + Ag

C H 3 COC H 3 + RT No reacciona
H 3 C H 2 C H 2 CHO+ RT C H 3 C H 2 C H 2 COOH + Ag
ciclohexanona+ RT Noreacciona

Oxidacin con permanganato de potasio Diluido


El procedimiento para la oxidacin de los aldehdos y cetonas fue muy similar a los
anteriores se tom 1 ml de cada muestra posteriormente se le agrego 2 ml de KMnO 4 al
(2-4) % y se le agrego gotas de cido sulfrico diluido.
HCHO+ KMn O4 HCOOH
C H 3 CHO+ KMnO4 C H 3 COOH
C H 3 COC H 3 + KMnO 4 C H 3 COOHC H 3 +18 %C H 3 COC H 3( NO REACCIONO) +C O2
H 3 C H 2 C H 2 CHO+ KMnO4 C H 3 C H 2 C H 2 COOH
ciclohexanona+ KMn O4 acidociclohexanocarboxilico
Los aldehdos se oxidan con mayor facilidad para formar cidos carboxlicos que la
acetona y se puede obtener un rendimiento del 95%, mientras que las cetonas son
resistentes a la oxidacin y el rendimiento que se obtiene es de un 75%. Las
observaciones se muestran en la tabla No 3

Polimerizacin
Para el experimento de la polimerizacin se tom 2 ml de acetaldehdo en un tubo de
ensayo posterior se coloc en un Baker que contena hierro y NaCl se introdujo en un
termmetro a una temperatura de 0 a 5 C y posterior se puso una gota de H 2SO4 al

termmetro y se introdujo a la muestra. Tericamente obtendramos un compuesto


llamados paraldehdos
C H 3 CHO+ NaC l (s) paraldehidos

Adicin de Bisulfito de Sodio.


Para la adicin de bisulfito de sodio se tom 5 ml de acetona y se le agrego 10 ml de
una solucin de bisulfito de sodio se agito fuertemente y se enfro con hielo.
La reaccin resultante fue la siguiente.
+
N a
SO
C H 3 COC H 3 + NaHS O3 C H 3 CC H O H
3

Normalmente todos los aldehdos y la mayora de la cetona reaccionan con la solucin


de bisulfito de sodio para producir compuesto de adicin bisulfutica que se separan en
slidos. Normalmente este compuesto es soluble en agua y se precipita en solucin
saturada, adems se puede purificar con ter. En caso de aldehdo se puede hacer
tratamiento con cido fuerte para deprender SO2 y regenerar el aldehdo.

10

6. Conclusin
Los aldehdos y cetonas son muy importantes en la qumica orgnica, principalmente
por el grupo funcional carbonilo que como lo resaltbamos anteriormente, la unin de
este est en dependencia de su compuesto. Como se vio anteriormente existen varios
mtodos para para preparar aldehdos y cetonas pero uno de los ms utilizados es la
oxidacin de alcoholes
Es este laboratorio se analizaron las propiedades y as mismo se sintetizaron aldehdos y
cetonas con diferentes reactivos como por ejemplo el permanganato de potasio que es
un oxidante muy fuerte. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo
mientras que la oxidacin de un alcohol secundario produce una cetona.

7. Cuestionario

11

1. Explique, A qu se debe que los puntos de ebullicin de los aldehdos y


cetonas son superiores a los de hidrocarburos y teres de masa molecular
similares?
Se debe a que las naturaleza de los aldehdos y cetonas son altamente polar es decir
existe una atraccin intermolecular apreciable lo cual es por las interacciones
electrostticas entre los extremo del dipolo carbono-oxigeno esta atracciones son las
explicacin de que los puntos de ebullicin de los aldehdos y centona sea superior a lo
de los hidrocarburos y teres de peso molecular similar.
2. Describa otro procedimiento de preparacin de reactivo de Shiff, diferente
al planteado en esta gua.

3. Describa la forma de preparacin de los reactivos: Fehling A, Fehling B,


Tollens.

4. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguientes:

12

Tabla 4 Observaciones

Reactivos
Schiff

Fehling

Tollens
KMnO4

Observaciones
3
4
Color lila
Color lila

1
Se form

2
Color lila de

un color

menor

lila

intensidad que

intenso

menos

Se form

Reacciono

Se form

Se

intensidad
Se not la

un color

exotrmicame

3 fases

observ 4

formacin de

azul

nte y se form

con

fases

coloide y

marino

3 fases con

colores

diferentes

ademas se

de 1 fase

colores verde,

celeste,

con

formo 3

rojo y cafe

azul y lila.

colores

fases con

Celeste,

colores

azul,

celeste azul y

blanco e

transparente.

intenso

5
Color lila fue

de baja

el que se

intensidad

obtuvo

incoloro
No realizamos el experimento por ausencia del reactivo de Tollens
Se
Un
color Se form Un
Precipitado
observ

negro

un

precipitado

un color

precipitad

caf

caf

o lila

dos

caf, con dos

con fases
fases presentes.

blanca

otra cafe
Polimerizacin
NaHSO3
Fuente: Propia.

8. Bibliografa.
http://www.quiminet.com/. (5 de Febrero de 2014).
http://www.quiminet.com/. Recuperado el 3 de 2014, de
http://www.quiminet.com/.
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McMurry, J. (2008). Quimica organica (Septima ed.). (S. C. Gonzalez, Ed.)


Cengage Learning.
Pashova, I. I. (17 de Septiembre de 2014). Clase de quimica organica.
Managua, Nicaragua.
Rakoff, H. (2004). Quimica Organica Fundamental (Vol. I). (F. G. Jimienez,
Trad.) Noriega: LIMUSA.
Rose, N. C. (2004). Quimica Organica . Porland, EEUU: LIMUSA .

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