UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

Departamento de Qumica

TAREA 5 QM2427
1. Problema 16,32 Wade (5ta edicin), p.716. Las siguientes molculas e iones estn agrupados por estructuras

similares. Clasifique cada una de ellas como aromtica, antiaromtica o no aromtica. En el caso de las
especies de las especies aromticas y antiaromticas, diga el nmero de electrones pi que tiene el anillo.
-

CH2

a.
HC

CH

CH
HC

CH

CH

HC

CH
H
B

CH

CH

b.

c.
-

CH

CH

H
B

CH2

CH

CH

d.

H
N

e.

f.
N
N

2.

N
H

N
H

Wade problema 16,33, p.716. El azuleno es un hidrocarburo de color azul intenso con energa de resonancia de 49
Kcal/ mol. EL azuleno tiene 10 electrones pi, por lo que se podra ser considerado como un anillo aromtico. Tiene
momento bipolar demasiado elevado (1,0 Debyes) para un hidrocarburo, lo que indica una separacin de cargas
significativa. Explique cmo se puede originar esta separacin de cargas.

azuleno

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3.

Wade problema 17,21, p.746. Explique cmo sintetizara los siguientes derivados aromticos a partir del benceno:

CH3

CH3
CH3

H3C

CH3

Cl
Cl

O S O
OH

NO2
a. p-(terc-butil)-nitrobenceno

NO2

Cl

b. cido p-toluensulfnico c. p-clorotolueno

d.- 1,2-dicloro-4-nitrobenceno

Cl
O

COOH

OH

g.- p-benzil clorobenceno

Br

NO2

Br

CH2

f.- cido m-nitrobenzoico

e.- cido 3,4-dibromo benzoico

d.- y e.- tomado del P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.158, n7.24, letras: c, i.
4.

P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.155, n7,21. Indique con una fecha la
posicin favorecida en la nitracin de los siguientes compuestos:

NO2

a.-

SO3H

b.-

c.O
CH2

CH2

CH3

5.

Wade p. 379(5ta edicin) Indicar como se puede sintetizar al 3-decino apartir de acetileno y de los haluros de alquino
que sea necesarios.

6.

Wade, problema 9,7 (5ta edicin). Explique cmo sintetizara los siguientes compuestos, utilizando acetileno y un haluro
de alquilo apropiado:
a) 1-hexino
b) 3-hexino
c) 5-metil-2-hexino

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7.

Wade 17,19. Prediga los productos de reaccin en los siguientes casos:

CH3

a.-

H3C

AlCl3

CH3
Cl

exceso
CH3

BF3

H3C

b.-

OH

H3C

c.-

H2C

CH3
CH3

HF

8.

Wade, problema 17.24 (5ta edicin en Espaol). Proponga un mecanismo que explique por qu el p-clorotolueno
reacciona con hidrxido de sodio a 350 para dar lugar a una mezcla de p-cresol y m-cresol.

9.

Marque su respuesta donde corresponda:

9.1. La secuencia necesaria para convertir 1-buteno ( H2C=CHCH2CH3) en butino es:
a.

HBr/ perxido entonces KOH

b.

HBr entonces NaNH2 / NH3 liquido

c.

Br2 / CCl4 entonces NaNH2 / NH3 liquido

d.

KMnO4 / fro entonces H2SO4

9.2. Cul es el reactivo necesario para converter 2-butino a trans-2-buteno:

a. H2 / Pt
b.

Na / NH3

c.

H2 / Pd-Lindlar

9.3. Los productos mayoritarios de la mononitracin de los siguientes compuestos son:

O

H3C

C
O

H2C C CH3

a.
b.
c.
d.

o- / pmo- / pm-

mo- / po- / pm-

H3C O

o- / po- / pmo- / p-

H3N

mmmo- / p-

mmmo- / p-

10. 4.-Explique el mecanismo de la reaccin dada a continuacin:

H

H
H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

Cl

CH3

AlCl3

H Cl

CH3
H3C

CH3
CH3

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