Departamento de Qumica del Cinvestav

Preguntas tipo examen de admisin de Qumica Orgnica

Conteste con una sola respuesta a cada pregunta. Si una pregunta tiene ms de una respuesta, ser anulada.
El uso de modelos moleculares y calculadora est permitido.
1. Cul es el nombre I.U.P.A.C de
OH
H3C CH2

CH2
C

H3C

(1)
(2)
(3)
(4)

CH3

CH

4.

Cul de las siguientes molculas tiene

configuracin R?

(1)

(Z)-5-etil-4-hexen-2-ol
(E)-5-etil-4-hexen-2-o1
(Z)-5-metil-4-hepten-2-o1
(E)-5-metil-4-hepten-2-o1

CH3

O
CH2OH

H3C

(2)

C
OH

HOOC

O
N CH2 C NH CH2 C

2. Cules son las hibridaciones de los tomos

numerados 1 a 4 en este compuesto?
H

OH

(3)

CH2OH

C
COOH

HO

1
(N)

2
(C)

3
(C)

4
(C)

(1) sp2

sp

sp2

sp3

(2) sp2

sp2

sp3

sp

(3) sp3

sp2

sp2

sp

(4) sp3

sp2

sp3

sp

OH

(4)
N

C
CH3

5. Qu reactivo podra ser usado para efectuar

la siguiente reaccin?
Br
CH2CH2CH3

CHCH2CH3

3. Cul es la estructura que es consistente con

el espectro IR mostrado a la derecha?
(1)
O
(2)

OCH2CH3

(1)

Br2, FeBr3

(3) HBr, H 2O

(2)

Br2, H2O

(4) Br 2, h

OCH2CH3
(3)
OH
C

(4)

nmero de onda

6. Cules son los grupos funcionales en el

tringulo, cuadrado, elipse y crculo
correspondientemente, del edulcorante sinttico
Aspartame?
O

10.

Qu in representa mejor al complejo-

generado durante la formacin de
nitroclorobenceno por nitracin electroflica
aromtica de

H2N CH C NH CH C
CH2

Cl ?

O CH3

(1)

CH2

NO2
Cl

CO2H

H
(2)

(1) amina, amida, ster, areno

(2)
amina, amida, ster, cicloalquilo
(3)
amida, cetona-amina, ster, areno
(4)
amina, amida, cetona-ter, areno

Cl

(3)
(4)

NaOH acuoso caliente

(1)
Hg (OCOCH3)2 acuoso, seguido de NaBH4
acuoso
Primero B2H6, luego H2O2 acuoso
Solucin de KMnO4 diluda acuosa
conteniendo NaOH

(3)

CH3

Cl

(4)

O2N

OH

11.

Cul de las siguientes sustancias no

funciona como un cido de Lewis?
BF3
:N(CH3)
(CH3)3C+
AlBr3

(1)

CH3 CH CH(OH) CH(OH) CH3

(3)
(4)

12. Cul es el intermediario de esta reaccin?

(1) Un compuesto meso

(2) Dos compuestos meso
(3)
Dos diasteremeros
(4)
Un racemato

CHCl3

(1)

Cl

(2)

Cl

..

C Cl

C Cl

NH

CH2

CH3
d

a
(1)
(2)
(3)
(4)

15.8
170.2
51.8
170.2

b
40.1
51.8
170.2
51.8

d
51.8
15.8
40.1
40.1

170.2
40.1
15.8
15.8

..
C Cl
..

(4)

Cl

C Cl

(C3H3 )
+
+

(2)

carbonos

Cl

(1)

(3)

13. Cul de las siguientes estructuras no es

aromtica?
+

Cl

tert-BuO

Cl

9. Los desplazamientos qumicos de carbono-13

en el compuesto de abajo son 15.8, 40.1, 51.8,
170.2 en CDCl3, en ppm a campo bajo de (CH3)4
Si. Escoja el set correcto de desplazamientos
qumicos para los carbonos a, b, c, y d.
O

CH3

Cl

(2)

H2 O

..

O2N

8. Cul es el producto isomrico de la siguiente

reaccin?
CH3

NO2

7. La conversin de (CH3)3CCH=CH2 a
(CH3)3CCH(OH)CH3 se lleva a cabo en el
laboratorio con cul set de reactivos?

(2)

..

(C5H5 )

..
(C5H5 )

(3)
+

(4)

(C7H7 )

14.

Qu factor es responsable por el mayor

calor de combustin (por CH2) para el
ciclopropano comparado con calor de combustin
(por CH2) para ciclohexano?
(1)
Ciclohexano tiene una relacin de
hidrgeno a carbono diferente que ciclopropano
(2)

Ciclohexano es un anillo tensionado con

respecto a ciclopropano

(3)

Ciclopropano es un anillo tensionado con

respecto a ciclohexano

17. Si un amino cido se disuelve en agua y el pH

de la solucin se ajusta a 12, cul es la especie
presente predominante?
O
R CH C

(1)

OH

NH2
O
R CH C

(2)

OH

(4)

NH3

Ciclohexano tiene ms carbonos que

ciclopropano

O
R CH C O

(3)

15. Cul de los siguientes haluros tiene la

ms alta velocidad de solvlisis en metanol a
reflujo?

Cl

CH3
CH
CH3

NH3

CH2
A

NH2

18. La conformacin de silla menos estable del

trans-3- metil-tert-butilciclohexano tiene:
Cl

Cl

CH3

H
C

(1)
(2)
(3)
(4)

R CH C O

(4)

CH3CH2CHCH3

Cl

A
B
C
D

16. Qu estructura es consistente con el

siguiente espectro de RMN de protn?

(1)

Un grupo metilo axial y un grupo tert-butilo

ecuatorial.
(2)
Un grupo tert-butilo axial y un grupo metilo
ecuatorial.
(3)
Ambos grupos alquilo en posiciones axiales
(4)
Ambos grupos alquilo en posiciones
ecuatoriales.
19. Qu compuesto ser producido por esta
reaccin?
O
CH3CH2 C

(1)

CH3O

CH3O

OCH3

(NaOCH3)

CH C

OCH3

CH3
(2)

CH3O

(1)
OCH2CH3

(3)

CH3O

CH2CH2 C

CH C

O
C OCH3

CH3

(2)
CH2OCH3
(4)

(3)
C CH2CH3
O
(4)

OCH3

C
CH2CH3

CH3O

CH2CH2 C

O
C OCH3

OCH3

20. Cul de las siguientes estructuras

dibujadas abajo describe el estado de transicin
que existe durante la reaccin de CH3OK con CH3I
(1)

H3C . . . C . . . I

23. Cul es el producto principal en la

reaccin de ciclo- pentanona con etilenglicol
(OHCH2CH2OH) catalizada por cido?
(1)

H
(2)

H
KO

(2)

. . . C. . . I

(3)

(3)

H
CH3O .

. . C. . . I

OHCH2CH2

H
(4)

O CH2CH2OH

(4)
H

CH3O .

en CH3OH?
21. Prediga el producto mayoritario de esta
reaccin:
+

CH3

OCH2CH2OH

. . H . . . C. . . I

24. Cul de las siguientes molculas tiene un

enantimero?
(1)

OH

HO

HCl

(2)

OH

CH3

(1)

OH

H
Cl

(3)

OH

(2)
H

HO

(4)

CH3
Cl
(3)

HO

CH2Cl

25. Qu material de partida pudiera ser el ms

adecuado para la preparacin del alcohol terciario
mostrado en la siguiente reaccin, usando bromuro
de metilmagnesio marcado?

CH3

(4)

Cl

22.

Cul de los siguientes reactivos sirve para

convertir 5-androstan-3,17-diol a 5androstan-3,17-diona?
OH

HO

OH

(1)
(2)

13CH

3MgBr

KOH acuoso /
K2Cr2O7 / H2SO4
LiAlH4
(3)
H3O+ /
(4)

13CH

CH3
C CH3
OH

13

O
(1)

CH3O COCH3

(2)

(13CH3)2C

(3)

13CH

(4)

3CHO

CH3COCH3
O

26. Cul de los siguientes reactivos es el

adecuado para llevar a cabo la siguiente
transformacin?
OH

(1) Li Al H4
(2) H3PO4 /
(3) KOH acuoso al 10% /
(4) B2H6

30. Las estructuras de resonancia ms comnes

en la qumica orgnica.
(1)

27. Cul es la relacin estereoqumica que

guardan las siguientes molculas?
Br
H3C
H3C

Cl
H3C

H3C

Cl

Br

31. La ozonlisis de que terpeno pudiera dar

cantidades equimolares de:

ellas son:
(1)
idnticas
(2) enantimeros
(3)
confrmeros
(4)
diasteremeros

(1)

HO

(1)
OH

(2)

CH2Cl

OH
(2)

CH3

Cl

CH3

(3)

CH

(3)

Cl

CH3
(4)

OH

CH3 CH CH Cl

29. Todas las siguientes molculas tienen una

masa molecular de 72. Cul tiene el ms alto
punto de ebullicin?
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3 C

CH3
CH3CH2
C

(4)
OH

CH3

CH3
B

H
O

I + Cl

acetona

28. Cul de los compuestos mostrados abajo

pudiera reaccionar ms rpidamente con el in
ioduro en la reaccin SN2 mostrada a
continuacin?
R Cl

Difieren la una de la otra en la posicin de

los enlaces
(2)
Difieren la una de la otra en la posicin de
los pares de electrones libres
(3) Difieren la una de la otra en la posicin de
los pares de electrones libres y los electrones
(4) Difieren la una de la otra en la posicin de
los electrones

CH3CH CHCH2OH
D

(1)

(3)

(2)

(4)

32.

La reaccin de (CH3)3C-CHO con

C6H5

(1)

CH3 catalizada con base da:

CH3
CH3

35. Cul es uno de los productos principales de la

siguiente reaccin?
CH3
CH3C C Na+

C6H5 C CH C CHO

CH3
O
(2)

Br
CH3

(1) CH3C

CBr

(3)

(CH3)3C Na+

(2) CH3C

CC(CH3)3

(4)

(CH3)2C

C6H5 C CH CH C CH3
CH3
CH3 O CH3

(3)

C6H5 C
OH

(4)

36.

C CH3

CH3

OH

CH3

C CH3

La reaccin de C6H5CH=CH2 en presencia de

(C6H5CO)2O2 a 80C produce:

(1)
C6H5

CH3

33. Cul de las siguientes proyecciones de

H3C de Br2 a:
Newman representan a la adicin

H
H
H

(3)

Br

CH

CH

C6H5

CH3

CH2CH3

Br

C6H5
(2)

(1)

CH2

C6H5

C6H5 C CH2

Br

CH3

CH3

(4)

CH2 CH
C6H5 CH

CH CH CH C6H5

CH3

(2)
H

Br

CH3

(3)

H
H

CH3

Br

Br

Br

37. Cul es el producto mayoritario de esta

secuencia sinttica?

CH3

Br

(4)
H

34.

2) CH2 CH CH2Br

CH
CH3 3

El producto mayoritario de la siguiente

reaccin es:

(1)

O
+

Br

CH3CH2CH2Br

(3)

AlBr3

(2)

Br

CH2CH2CH3

N CH2CH2CH2OH
O

Br

(3)

CH2

CH CH2OH

OCH2CH CH2

CH(CH3)2

CH(CH3)2
(2)

3) NaOH acuoso/100 C

CH2 CH CH2NH2

Br

(1)

1) 1 equiv. KOH/25 C

NH

(4)
(4)

Br

CH2CH2CH3

38. Escoja los hidrgenos ms cidos del

compuesto de abajo.
O
O

42.

Cul es el producto mayoritario aislado

de la siguiente reaccin?
CH3CH2C CH +

CH3 C CH2 C O CH2 CH3

H2 O

Hg 2+
H+

O
(1)

a
(1)
(2)
39.

a
b

(3)
(4)

c
d

Cul es el anin ms nucleoflico hacia el

ioduro de metilo (en una solucin de
CH3CH2CH2OH)?

(1)

..
CH3CH2CH2 ..
S:

(2)

CH3CH2CH2 ..
O:

..
O:
..

(3)
O

..

(4)

..

CH3CH2 C ..
O:

40. Cul de los siguientes compuestos es

soluble en una solucin fra acuosa, al 5% de
NaHCO3?
(1)

(4)

NHCCH3

OCH3

OCH2CH3

NH2

41. En la reaccin de hidrlisis mostrada abajo,

cul de las siguientes especies se encuentra
envuelta en el mecanismo.

(3)

CH3CH2CHCH2OH
OH
CH3CH2CHCH3

43. En qu posicin del siguiente ster

carboxlico se puede esperar que se lleve a cabo
ms rpidamente la cloracin con Cl2 en presencia
de Fe?
O
c
b
C
a
d
O
NO2

CO2H

CH3

CH3CH2CH2CH

(4)

OCCH3

OH

(2)

OH

(3)

(2)

CH3CH2CCH3

(1)

(3)

(2)

(4)

44. Cul de las siguientes molculas pudiera

dar un alcohol terciario en su reaccin con un
reactivo de Grignard. Asuma que no hay rearreglo
en las molculas de partida.
(1)

(3)

CH3C N

HO

(2)

O
+

C O

CH2CH3

45.

C
H
Br

CH3

(4)

C CH2

CH3CH2

(1)

CH

CH3

O
C OCH2CH3

CH3

CH3CH2 C CH3
CH3

Cul es el producto C de esta secuencia de

reacciones?
O

(2)

O
C+

(3)

(C6H5)3P

CH3I

OCH2CH3

(1)
(2)

C OCH2CH3
(4)

OH
OH

n -C4H9Li

CH3
H2 C

C CH

CH CH3

O
C6 H5

CH3 C
OH

(3)

CH3 C CH CH

CH3

CH3

C OCH2CH3

OH

(4)

n -C4H9 C CH CH CH3
CH3

CH3CCH CHCH3
calor

46. Con qu reactivos puede ser preparada la

dicetona de abajo por una reaccin de Diels-Alder?

49. Cul es el nombre de la I.U.P.A.C. de

OH

H
(1) orto-Bromociclohexanol
(2) endo-2-Bromociclohexanol
(3) cis-2-Bromociclohexanol
(4) trans-2-Bromociclohexanol

O
(1)

, CH2 CH2
O

50. Cul pudiera ser el mejor reactivo para la

siguiente conversin?

O
(2)

Br

CH2

CH CH

CH2

CHO

CHOH

O
O

(1)

(3)

D2O, conteniendo cantidades catalticas de

HCl
(2) D2O2 en CH3CO2H
NaOD en CH3CH2OD (y extraccin en medio
acuoso)
NaBD4 en CH3CH2OH (y extraccin en medio
acuoso)

, CH2 CH2

(3)

O
O

(4)

(4)

CH2

CH CH

CH2

51. Cul es el intermediario clave en la siguiente

reaccin?

BrH
(perxidos)

47. Arregle los siguientes bromuros en orden

de su reactividad SN1 hacia AgNO3 en CH3CH2OH a
50C (del ms rpido al ms lento).
CH2Br

CH2Br

CH2Br

CH2Br

Br
(1)

NO2
A

NO2
C

C>B>D>A
>C>B

(3)

A>D

(2)

D>A>C>B
>B>C

(4)

D>A

48. Con cul set de reactivos se llevar a cabo la

conversin indicada en la siguiente reaccin?
CH3 H
CH3
OH
y su enantimero

(3)
(4)

H O /perxidos
H2O/ H+
B2H6 seguido de H2O2/OHB2H6 seguido de H2O2/H+
2
(2)

(3)

OCH3

(1)

(1)

Br

Br
(2)

52.

Br
(4)

El ngulo que hacen los 3 tomos de

carbono en HCCCH3 es cercano a:
(1)

(2)

60
109.5

(3)
(4)

120
180

53.

Qu compuesto tiene el espectro de

RMN de 1H mostrado abajo?

55. Prediga el producto formado en la siguiente

reaccin:
O

O
O

CH3OH

CO2CH3

(1)

OCH3

(1)

(en p.p.m)

CO2CH3

NH2

CH3OCH2

CO2H

(2)

(2)

CH3CH2O

NH2
CH3O

(3)

CH3O

(3)

CH2NH2

HO

O
(4)

CO2CH3

NH2

CH3CCH2

CH2OH

(4)

54.

Cul de los siguientes sulfonatos lleva

a una reaccin de eliminacin E2 ms
rpidamente?

CH3

CH3

CH3

CH3

OSO2CH3

OSO2CH3

56.
Al calentar el cido tetracarboxlico
siguiente, qu grupo carboxlico se perder ms
rpidamente como CO2?
CO2H
13

HO2C

15

2
5

O
CH3

CH3

CH3

OSO2CH3

OSO2CH3
C

(1)
(2)

CH3
D

A
B

(3)
(4)

C
D

CO2H

(1) CO2H en el C-2

(2) CO2H en el C-5
(3) CO2H en el C-13
(4) CO2H en el C-15

CO2H

57. Prediga el producto de esta reaccin:

F

59.
Cul es el producto de la reaccin de
(E)-1-fenil-propeno con cido perbenzoico?

NO2
H2 N

CO2H

CH3

(NaHCO3)

C6H5CO3H

NO2

CO2H

(1)

NH

CO2H

(1)

CH3

NO2

(2)
O
NH

(2)
O2 N

HO
N

CO2H

NO2

H
CH3

(3)

F
NH

O2 N

(3)

CO2H

CH3
H

(4)

NO2
O
H2 N

(4)

60. El radical libre ms estable es:

CO2H
NO2

CH2.

CH3

(1)

(3)

NO2

58. Qu producto se forma de esta reaccin?

O

1) I2/NaOH

C CH3

2) H3O + (extraccin)

C OH

(4)

De los reactivos de abajo cul es el ms

adecuado para la conversin mostrada?
O
C OH

O
?

C N(CH3)2

C CH2 OH

(2)

I
O
C

SOCl2, seguido de HN(CH3)2

KOH, seguido de HN(CH3)2
(2)
NH3, seguido de CH3I
(3)
(CH3)2NOH, calor
(4)

(1)

C CH3

(3)

(4)

CH3

(2)

61.

O
(1)

CH3

65.
62.
Exceptuando rearreglos que ismero
de los que se enlistan ms abajo pudiera
esperarse predominantemente de la eliminacin
tipo E1?
CH3

C6H5 C

Cul es el producto mayoritario de la

siguiente secuencia de reacciones?
CH

Br

CH3
C

CH2CH2CH3
CH2CH2CH3

C6 H 5

CH3

(2)

H
CH3
C

H
CH(CH3)2

C6 H 5

(2)

(1)

C6 H 5
(1)

(CH3CO2Na)

(3)

H2/Pd CaCO3 PbO

(Catalizador de Lindlar)

CH3CO2H

C CH2CH3

CH3CH2CH2Br

NaNH2

H
C

(4)

(3)

CH2
C
CH2CH3

63. El producto que se espera de la reaccin de

O

O
C 6H5 C

H2N NH C

con

C6H5CH

OH
NHNHCONH2
(3)

C6H5CH

(4)

C6 H 5 C

CO

NHNH2

O
NHNHCONH2

64.

Cul es el mejor mtodo para preparar

t-butil metil ter?
CH3OH

(2)

(CH3)3COH K

(4)

(CH3)3CBr

CH3CH2O

NO2

Es un desplazamiento en una etapa

El enlace C-X se rompe en la etapa
determinante de reaccin
(3)
El enlace C-X se rompe despus de la etapa
determinante de la reaccin
(4)
Un intermediario de tipo bencino se
encuentra envuelto en el mecanismo de reaccin y
ste explica las velocidades encontradas.
67.

Zn

Prediga el producto mayoritario de la

siguiente secuencia de reacciones.
CH3

KMnO4 conc.
Reflujo

Br2/FeBr3

SOCl2

CH3I
(CH3)3COH

Mg

CH3Br

NO2

O 2N

NO2

(CH3)3CCl

(1)

(3)

OCH2CH3
NO2

O2N

(1)
(2)

C6H5 CH

(2)

66.
Para la reaccin mostrada a
continuacin, la velocidad de reaccin en la que X
= Cl es ms o menos la misma que en la que X =
Br. Con base en esta informacin cul de los
siguientes estipulados representa una deduccin
vlida acerca del mecanismo de reaccin?

NHCONH2

CH(CH3)2

X
es:

NH2

H
(1)

CH2CH3

(4)

C6 H 5

CH3

NH3

O
CH2Br

(1)

C OH

(3)

H2 N

H2 N
O

CH3OH

C NH2

(2)
Br

NH2

(4)
Br

68. El compuesto cuyo espectro ultravioleta

muestra una absorcin a la ms alta longitud de
onda (max) es:
CH3
(1)
O
CH3
(2)
O
CH3
(3)

70.

Br

CH3

OH OH
CH3
C C
CH3
CH3

CH3

(CH3)2 C

100 C

CH2
C

C
CH3

CH3

CH3

O
C

CH3
O

CH3

CH3

CH3
CH3

1) Sn/HCl
2) pH 12

(3)

CuCl

1) Sn/HCl
2) pH 12

NaNO2

CuBr

HBr/0 C

Br2
(Fe)

NaNO2

CuCl

HCl/0 C

NO2

CH3

CH2
CH3

(4)

NaNO2
HCl/0 C

NO2

CH2

CH3

1) Sn/HCl
2) pH 12

HNO3
H2SO4

(2)

(H2SO4)

OH

(2)

(H2SO4)
Cl

69. Cul es el producto final de la siguiente

reaccin?

(3)

HNO3

(1)

(4)

(1)

Cul de las siguientes secuencias sintticas

producir m-bromoclorobenceno?

(4)

Br2
(Fe)

1) Sn/HCl
2) pH 12

NaNO2
HCl/0 C

CuCl