Introduccion A La Quimica Organica

Apuntes de Qumica Orgnica
Tercero Bachillerato
Unidad 1
Introduccin a la Qumica del Carbono
Competencia Especfica:
Conocer el objeto de estudio de la qumica orgnica, su clasificacin, evolucin y la
importancia en nuestra vida.
Generalidades.
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la
qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura,

comportamiento, propiedades y usos de los compuestos orgnicos. Esta definicin excluye
algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros
y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al campo de la qumica
inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos
que estudia la qumica orgnica.
Qu es un compuesto orgnico?
Son sustancias qumicas que en su estructura fundamental contiene carbono e hidrogeno,
formando enlaces covalentes. Tambin tiene otros elementos como el oxigeno, nitrgeno,
azufre, fosforo y otros halgenos.
Clasificacin de la Qumica Orgnica.

Para su estudio, la qumica orgnica se divide en varias ciencias:
Bioqumica: Estudia la base molecular de la vida.
Sntesis orgnica: (Fsico - qumica) Es la construccin planificada de molculas
orgnicas mediante reacciones qumicas.
Espectroscopia molecular: Estudia la absorcin de la luz por medio de molculas
orgnicas.
Organometlica: Estudia los compuestos qumicos con enlaces entre un
tomo de
carbono y un tomo metlico, su sntesis y reactividad.
Ing. Johnny Vera Letechi
Esteroquimica: Toma como base el estudio de la disposicin espacial de los tomos que
componen las molculas y el cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas
molculas.
De los polmeros: Estudia las propiedades qumicas de las biomolculas o
macromolculas orgnicas formadas por la unin de molculas ms pequeas llamadas
monmeros.
Cintica enzimtica: Estudia a los catalizadores orgnicos, as como su efecto en
reacciones qumicas.
Ramas de la Qumica Orgnica.

Qumica orgnica aliftica: Estudia los compuestos de cadena abierta. Por ejemplo:
Qumica orgnica cclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada. Por ejemplo:
Qumica orgnica heterocclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada donde al

menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono. Por ejemplo:
Qumica orgnica aromtica: Estudia el benceno y todos sus derivados. Por ejemplo:
Evolucin de la Qumica Orgnica.

Las primeras experiencias del hombre como
qumico se dieron con la utilizacin del fuego en la
transformacin
de
la
materia,
esto
en
la
prehistoria; de ah los trabajos de qumica orgnica

se inician cuando el hombre obtena alcohol por
medio del proceso de fermentacin del almidn y
los azcares.
En la poca de los egipcios, romanos y fenicios se
realizaban reacciones qumico-orgnicas en la
fabricacin de colorantes puros de origen vegetal como el ndigo y la alizarina; y de origen
animal-molusco como la prpura de tiro.
En la poca medieval se elaboraba jabn con la grasa animal.
A finales del siglo XVIII (1769 1786) comienza la evolucin de la qumica orgnica
cuando el alemn Carl Scheele asla sustancias orgnicas de origen natural.
En 1784, Lavoisier obtiene porcentajes de materia orgnica (C-H-O-N) por medio de la
combustin.
En 1807, el sueco Berzelius nombr a los compuestos orgnicos como Fuerza vital.
En 1828, el qumico alemn Federico Whler al sintetizar la UREA (H2N-CO-NH2)
calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) obteniendo NH4CNO (cianato de
amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital.
A inicios del siglo XIX, Gay Lussac, Liebig y Berzelius descubren y perfeccionan mtodos
analticos.
En 1858, Fiedrich Kekule descubre los enlaces y la tetravalencia del carbono y su isomera.
En 1916, El estadounidense Lewis concepta el enlace covalente.
En 1948, se fabrica el detergente.
Experimento de Whler, su importancia y su ecuacin qumica.

En 1828, el qumico alemn Federico Whler,
preparo en su laboratorio cianato de amonio y
despus
al
calentarlo,
not
que
se
haba
transformado en cristales blancos y sedosos de urea,

sustancia que hasta entonces solo se haba
encontrado en la orina, lo cual nos dice que es un
compuesto Orgnico, poniendo fin de esta manera a
la teora vitalista de Jns Jacob Berzelius.
Lo importante de su experimento es que logro preparar la urea, CO(NH2)2, a partir de

compuestos inorgnicos. Esto es as ya que trat cianato de plomo, Pb(CNO)2, con
amonaco con el fin de obtener cianato amnico, NH4CNO; se form en efecto este
compuesto, pero al hervir la disolucin para cristalizar esta substancia, el cianato amnico
se transform en urea.
Este cambio qumico es un ejemplo de reagrupamiento en el cual no cambia el nmero ni

la clase de los tomos en la molcula, sino solamente su ordenacin dentro de la misma.
Este tipo de transformaciones son muy corrientes en qumica orgnica.
Industrialmente se fabrica la urea calentando el carbonato amnico, que se obtiene
haciendo reaccionar a presin el amoniaco y el anhdrido carbnico.
Importancia de la Qumica Orgnica.

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nuclecos,
azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.
Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida, tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Metalurgia y sus derivados
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Anlisis Qumico.
El anlisis qumico es el conjunto de tcnicas y procedimientos empleados para identificar
y cuantificar la composicin qumica de una sustancia. Existen 3 clases de anlisis:
Cualitativo, Cuantitativo y Orgnico Funcional.
1. Anlisis cualitativo se pretende identificar las sustancias de una muestra.
2. Anlisis cuantitativo lo que se busca es determinar la cantidad o concentracin en
que se encuentra una sustancia especfica en una muestra.
3. Anlisis orgnico funcional busca identificar la funcin que est presente en cada
compuesto orgnico.
Por ejemplo, averiguar si una muestra de sal contiene el elemento yodo sera un
anlisis cualitativo, y medir el porcentaje en masa de yodo de esa muestra
constituira un anlisis cuantitativo.
Anlisis Orgnico.
El anlisis orgnico se basa en ciertas reacciones qumicas que detectan grupos funcionales
concretos como alcohol, amina, aldehdo, alqueno, ster, cido carboxlico y ter. Las
reacciones de prueba se suelen realizar sin separacin previa. Por ejemplo, los alquenos
(compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono) pueden identificarse por la
decoloracin que producen en una disolucin coloreada de bromo. En el anlisis
cualitativo, tanto orgnico como inorgnico, los mtodos instrumentales son los preferidos
en la actualidad por ser ms sensibles y especficos.
Sntesis Orgnica.
Sntesis es un trmino que
proviene del latn synthsis y
cuyo origen ms remoto se
encuentra en un vocablo griego.
El concepto hace referencia a la
composicin de un todo por la
reunin de sus partes.
En otras palabras, la sntesis es
la composicin de un conjunto
a partir de sus elementos
separados
en
un
proceso
previo.
La nocin de sntesis tambin se utiliza de manera similar a resumen, ya que puede
tratarse del compendio de una materia u otra cosa. La sntesis de un libro, por ejemplo,
expresa sus ideas principales. El resumen, en cambio, es la presentacin reducida y
abreviada de todos los contenidos: Tengo que presentar una sntesis de mi libro a la
editorial.
La sntesis qumica, por otra parte, es el proceso de obtencin de un compuesto a partir de
otras sustancias ms simples. Su objetivo es producir nuevas sustancias a partir de otras ya
conocidas.
Se denomina sntesis orgnica al desarrollo planificado de molculas a travs de
reacciones qumicas. Este campo de accin es frecuente en la elaboracin de alimentos,
medicamentos y colorantes.
Principio Inmediato.
Es un procedimiento qumico que permite obtener, separar o aislar sustancias puras de una
mezcla. Por ejemplo: La extraccin de la cafena del caf, la tena del t, la morfina del
opio, etc.
Mtodos de Separacin de Mezclas.
Recordemos:
Todas las sustancias que forman la materia se clasifican en: elementos, compuestos y
mezclas.
Elementos: sustancias formadas por tomos iguales, o sea de la misma naturaleza.
Ejemplo: hidrgeno (dos tomos de H)
Compuestos: Constituidos por tomos diferentes.
Ejemplo: el agua (compuesta por dos tomos de H y uno de O )
Si sometemos al agua a cambios de estado, su composicin no vara, debido a que es una

sustancia pura, pero si en cambios la sometemos a cambios qumicos se puede descomponer
en tomos de hidrgeno y de oxgeno.
Con el hidrgeno no pasa lo mismo aunque se lo someta a cualquier tipo de cambio siempre
segura siendo hidrgeno.
Mezclas: se obtienen combinando dos o ms sustancias que pueden ser elementos o
compuestos. En las mezclas no suceden enlaces qumicos entre los componentes de la
mezcla. Las mezclas pueden ser homogneas o heterogneas.
Mezclas homogneas: Son aquellas en las que los componentes se encuentran distribuidos
de manera uniforme, es decir tiene la misma concentracin en toda la mezcla o sea una sola
fase.
Ejemplo. La limonada, sal disuelta en agua. (A este tipo de mezcla se le denomina solucin).
Mezclas heterogneas: Son las que no tienen todos sus componentes no estn distribuidos
de manera uniforme o sea hay ms de una fase y cada una de ellas mantiene sus
caractersticas.
Ejemplo: agua y aceite, arena disuelta en agua.
Mtodos fsicos.
Estos mtodos son aquellos en los cuales la mano del hombre no interviene para que estos
se produzcan, un caso comn es el de sedimentacin, si tu depositas una piedra en un
liquido el slido rpidamente se sumergira por el efecto de la gravedad.
Mtodos mecnicos.
Se aplica para separar una
mezcla de lquidos o un slido
insoluble de un liquido, en el
caso de un slido se deja
depositado por sedimentacin
en el fondo del recipiente y
luego el liquido es retirado
lentamente hacia otro recipiente
quedando el slido depositado
en el fondo del recipiente, ahora
bien cuando los lquidos no
miscibles estos lquidos al mezclarse tienen la propiedad de ir separndose en el recipiente,
al comienzo quedan como un sistema homogneo pero luego al separarse se puede sacar al
liquido que quede en la parte superior, quedando el otro en el recipiente de origen.
Mtodo de Filtracin.
Es aplicable para separar un slido insoluble de un liquido se emplea una malla porosa tipo
colador, la mezcla se vierte sobre la malla quedando atrapada en ella el slido y en el otro
recipiente se depositara el liquido, de ese modo quedan separados los dos componentes.
Para no confundirnos de mtodos, las aplicaciones a travs de materiales porosos como el

papel filtro, algodn o arena se separan el slido que se encuentra suspendido en un
lquido.
De esta manera estos materiales son quienes permiten que solamente pase el lquido,
reteniendo al slido.
Evaporacin: Aqu un slido soluble y un lquido por medio de temperatura de ebullicin
la cual evaporara completamente y luego por condensacin se recuperara el lquido
mientras que el slido quedara a modo de cristales pegado en las paredes del recipiente de
donde podra ser recuperado.
Punto de ebullicin: cuando un lquido a determinada temperatura se va evaporando.

Todos los lquidos presentan diferentes puntos de ebullicin.
Sublimacin: Es para separar una

mezcla de dos slidos con una
condicin uno de ellos podra
sublimarse, a esta mezcla se aplica
una cantidad determinada de calor
determinada produciendo los gases
correspondientes a los elementos,
estos vuelven a recuperarse en
10
forma de slidos al chocar sobre una superficie fra como una porcelana que contenga agua
fra, de este modo los gases al condensarse se depositan en la base de la pieza de porcelana
en forma de cristales.
Centrifugacin: Aqu como tantas ocasiones pondremos de ejemplo al talco como solido,
para acelerar su sedimentacin se aplica una fuerza centrifuga la cual acelera dicha
sedimentacin, el movimiento gravitacional circular por su fuerza se logra la separacin.
Destilacin: Tcnica que se utilizada para purificar un lquido o bien separar los lquidos
de una mezcla lquida.
Esta separacin de mezcla se aplica
para separar una mezcla de ms de dos
o ms lquidos miscibles, los lquidos
como condicin deben de tener por lo
menos 5 de diferencia del punto de
ebullicin.
De esta forma se ir calentando hasta
llegar al punto de ebullicin del primer
liquido, se mantendr esta temperatura
colocando o sacando el mechero para
mantener la temperatura de ebullicin, a modo de calor regulado de vaporizacin, cuando
ya no se observa vapores se aumenta la temperatura al punto de ebullicin del segundo
liquido, podra ser repetitiva la operacin segn el nmero de lquidos que contenga la
mezcla.
11
Los vapores que se producen pasan por un condensador o refrigerante de tal manera que
los vapores se irn recuperando en recipientes.
Se trabaja en dos etapas: estas son la transformacin del lquido en vapor y condensacin
del vapor.
DE LQUIDO -LQUIDO:
Lquidos de diferente densidad:
Estos dejndolos en reposo sedimentan.
Decantacin: Es un proceso fsico de separacin de mezclas, especial para separar

mezclas heterogneas, estas pueden ser exclusivamente lquido lquido slido lquido.
Esta tcnica se basa en la diferencia de densidades entre los dos componentes, que hace
que dejndolos en reposo se separen quedando el ms denso arriba y el ms fluido abajo.
Para realizar esta tcnica se utiliza como instrumento principal un embudo de decantacin,
que es de cristal y est provisto de una llave en la parte inferior.
Como se realiza su extraccin en esta tcnica de separacin, se basa en las diferentes

afinidades de los componentes de las mezclas en dos solventes distintos y no solubles entre
s.
12
Es una tcnica muy til para aislar cada sustancia de sus fuentes naturales o de una mezcla
de reaccin.
La tcnica de extraccin simple es la ms comn y utiliza un embudo especial llamado
embudo de decantacin.
Tamizacin: En la imagen de abajo
podemos
apreciar
claramente
el
mtodo de separacin por tamizacin.

El tamizado es un mtodo de
separacin de los ms sencillos,
consiste en hacer pasar una mezcla de
cualquier tipo de slidos, de distinto
tamao, a travs de el tamiz.
Los granos ms pequeos atraviesan el tamiz y los ms grandes son retenidos, de esta
forma podrs separa dos o ms slidos, dependiendo tanto de dichos slidos como el
tamizador que utilizamos.
Cromatografa: Es la separacin de aquellos componentes de una mezcla que es

homognea.
13
Bien, en qumica sabemos que cada componente de una mezcla retiene sus propiedades,
podemos pensar en cmo se podra separar sus componentes.
Imantacin: En la imagen de arriba podemos ver con claridad (hierro y oro) esta
separacin esta echa por un imn el cual atrae las limaduras de hierro dejando atrs las
partculas del oro.
Especie Qumica.
Es un compuesto orgnico que se encuentra en estado puro. Se caracteriza por tener
constantes fsicas, como: forma cristalina, punto de fisin, punto de ebullicin, peso
molecular, cromatografa, espectro ultravioleta y espectro infrarrojo.
Anlisis Orgnico: ejercicios de Aplicacin.

Consiste en la descomposicin de una sustancia orgnica a travs del anlisis elemental
cualitativo y cuantitativo.
Anlisis elemental cualitativo: Identifica la clase de elementos presentes en la molcula
de una sustancia.
Anlisis elemental cuantitativo: identifica los porcentajes de cada tomo que contiene un
compuesto.
14
Calentamos 0,37 g. de sustancia orgnica para obtener 0,83 g. de gas

carbnico (CO2) y 0,78 g. de agua (H2O). Encontrar la composicin porcentual del
carbono e hidrgeno.
Paso 1: Determinamos el peso molecular del CO2, y del H2O.
C = 12 * 1 = 12
H2 = 1 * 2 = 2
O2 = 16 * 2 = 32
O = 16 * 1 = 16
44 g.
18 g.
Paso 2: Determinamos l % del C.

2.1. Determinamos los g. de carbono existentes en 0,83 g. de CO 2. (Aplicamos una regla
de tres simple)
Si en 44 g. de CO2 existen 12 g. de C.
X=
0,83 g. de CO2 * 12 g. de C.
44 g. de CO2
En 0,83 g. de CO2 cunto hay?
X=
0,22 g. de C.
2.2. Determinamos l % de carbono.

Si en 0,37 g. de sustancia orgnica existe 0,22 g. de C.
En 100 g. de sustancia orgnica cunto hay?
X=
100 g. de sustancia * 0,22g. de C.

0,37 g. de sustancia
X=
59,46 % de C.
Paso 3: Determinamos l % del H.

3.1. Determinamos los g. de hidrgeno existentes en 0,78 g. de H2O. (Aplicamos una regla
de tres simple)
Si en 18 g. de H2O existen 2 g. de H.
X=
0,78 g. de H2O * 2 g. de H.
18 g. de H2O
En 0,78 g. de H2O cunto hay?
X=
0,09 g. de H.
15
3.2. Determinamos l % del hidrgeno.

Si en 0,37 g. de sustancia orgnica existe 0,09 g. de H.
En 100 g. de sustancia orgnica cunto hay?
X=
100 g. de sustancia * 0,09 g. de H.

0,37 g. de sustancia
X=
24,32 % de H.
TALLER 1
Resolver los siguientes problemas de anlisis orgnico:

1. Cuando se calienta 0,28 g. de sustancia orgnica se obtiene 0,77 g. de
anhdrido carbnico; y 0,63 g. de agua. A partir de estos datos
determinar la composicin porcentual del carbono e hidrgeno.
2. Calentamos 0,22 g. de sustancia orgnica para obtener 0,67 g. de gas
carbnico y 0,59 g. de agua. Encontrar la composicin porcentual del
carbono e hidrgeno.
3. Cuando se calienta 0,35 g. de sustancia orgnica se obtiene 0,92 g. de
anhdrido carbnico; y 0,45 g. de agua. A partir de estos datos
determinar la composicin porcentual del carbono, hidrgeno y
oxgeno.
4. Calentamos 0,32 g. de sustancia orgnica para obtener 0,81 g. de gas
carbnico y 0,73 g. de agua. Encontrar la composicin porcentual del
carbono, hidrgeno y oxgeno.
16
Determinar la frmula de un compuesto orgnico que contiene el 75% de

carbono y el 25% de hidrogeno.
Paso 1: Determinamos el tomo g. de carbono.
tomo gramo es el mismo peso atmico del elemento que representa a un tomo.
Si 12 g. de carbono representan 1 tomo g. de carbono.
75 g. de carbono cunto representa?
X=
75 g. de C * 1 tomo g. de C
12 g. de C.
= 6,25 tomo g. de C.
Paso 2: Determinamos el tomo g. de hidrgeno.

Si 1 g. de hidrgeno representan 1 tomo g. de hidrgeno.
25 g. de hidrgeno cunto representa?
X=
25 g. de H * 1 tomo g. de H
1 g. de H.
= 25 tomo g. de H.
Paso 3: Determinamos el valor menor obtenido, luego dividimos las respuestas para este
valor.
C = 6,26 / 6,25 = 1
H = 25 / 6,25 = 4
Paso 4: Escribimos la Frmula del compuesto.
CH4
TALLER 2
Resolver los siguientes problemas de determinacin de frmula:
1. Determinar la frmula de un compuesto que contiene el 10% de
hidrgeno y el 90% de oxgeno.
17
Evaluacin Unidad 1
Complete con la(s) palabra(s) que falta(n) en el siguiente contenido:
1. La Qumica orgnica estudia la ., ......,
. y usos de los compuestos orgnicos.
2. Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que en su estructura
fundamental contiene .. e .
3. Los compuestos orgnicos estn formando enlaces
Escriba el concepto de cada una de las ciencias en las que se clasifica la qumica
orgnica:
Bioqumica
Sntesis orgnica
Espectroscopia molecular
Organometlica
Esteroquimica
De los polmeros
Cintica enzimtica
18
Elabore un cuadro sinptico de las ramas de la qumica orgnica.
Realice un mapa conceptual de la evolucin de la qumica orgnica.
19
Grafique o pegue una imagen sobre los productos orgnicos que estn presentes en
todos los aspectos de nuestra vida.
20
Elabore una rejilla de resumen sobre anlisis qumico, anlisis orgnico, sntesis
orgnica y principio inmediato.
21

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Apuntes de Qumica Orgnica

La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura,

Clasificacin de la Qumica Orgnica.

carbono y un tomo metlico, su sntesis y reactividad.

Ing. Johnny Vera Letechi

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Ramas de la Qumica Orgnica.

Qumica orgnica heterocclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada donde al

Ing. Johnny Vera Letechi

Apuntes de Qumica Orgnica

Evolucin de la Qumica Orgnica.

prehistoria; de ah los trabajos de qumica orgnica

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Experimento de Whler, su importancia y su ecuacin qumica.

transformado en cristales blancos y sedosos de urea,

Lo importante de su experimento es que logro preparar la urea, CO(NH2)2, a partir de

Este cambio qumico es un ejemplo de reagrupamiento en el cual no cambia el nmero ni

Ing. Johnny Vera Letechi

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Importancia de la Qumica Orgnica.

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas.

Madera y sus derivados

Metalurgia y sus derivados

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Mtodos de Separacin de Mezclas.

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Si sometemos al agua a cambios de estado, su composicin no vara, debido a que es una

Ing. Johnny Vera Letechi

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Para no confundirnos de mtodos, las aplicaciones a travs de materiales porosos como el

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Punto de ebullicin: cuando un lquido a determinada temperatura se va evaporando.

Sublimacin: Es para separar una

Ing. Johnny Vera Letechi

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Ing. Johnny Vera Letechi

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Lquidos de diferente densidad:

Estos dejndolos en reposo sedimentan.

Decantacin: Es un proceso fsico de separacin de mezclas, especial para separar

Como se realiza su extraccin en esta tcnica de separacin, se basa en las diferentes

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mtodo de separacin por tamizacin.

Cromatografa: Es la separacin de aquellos componentes de una mezcla que es

Ing. Johnny Vera Letechi

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Anlisis Orgnico: ejercicios de Aplicacin.

Ing. Johnny Vera Letechi

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Calentamos 0,37 g. de sustancia orgnica para obtener 0,83 g. de gas

Paso 2: Determinamos l % del C.

En 0,83 g. de CO2 cunto hay?

2.2. Determinamos l % de carbono.

100 g. de sustancia * 0,22g. de C.

Paso 3: Determinamos l % del H.

En 0,78 g. de H2O cunto hay?

Ing. Johnny Vera Letechi

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