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Introduccin

En el presente trabajo de investigacin se hablara un poco de los alcoholes inferiores, primarios


secundarios, fenoles, xidos y epxidos, as como una pequea descripcin de la obtencin industrial, usos y
el factor ms importante, el impacto ambiental en la sociedad.
Entendemos que los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios, ya que se caracterizan de
tener un OH en su cadena y sus dems sustituyentes cambian dependiendo el alcohol que se trabaje. Los
cuales pueden ser metilos, etilos, propilos, etc. Los alcoholes se pueden usar para muchas cosas en la industria
como extraccin de grasas, colorantes y compuestos malolientes en las fbricas de pescado y sustituye al
etanol (utilizado en la bebida alcohlica) en los productos de para salones de belleza, que exigen una
evaporacin ms lenta y en farmaceuta, en cambio la mayora de los alcoholes primarios superiores se usan en
la fabricacin de detergentes.

Obtencin Industrial, usos e impacto ambiental de: alcoholes inferiores,


alcoholes primarios superiores, glicoles, fenol, xidos y epxidos.

Alcoholes Inferiores:
Principalmente los alcoholes inferiores con una mayor comercializacin son el metanol, etanol, los
butanoles, isopropanol y el alcohol allico, as como otros pero se hablara brevemente de los primeros tres
alcoholes.
a)

Metanol: se conoce como el alcohol ms sencillo. A una temperatura ambiente se presenta como un
lquido ligero, incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante, disolvente y
combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O). El metanol tiene algunos usos. Es un
disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricacin de formaldehdo. Tambin se
emplea como anticongelante en vehculos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de
tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartamo. Puede ser tambin aadido al etanol
para hacer que ste no sea apto para el consumo humano y para vehculos de modelismo con motores
de explosin. En el caso de impacto ambiental el metanol si se encuentra en concentraciones
elevadas puede causar dolor de cabeza, mareo, nuseas, vmitos y muerte (la ingestin de 20g a
150g se trata de una dosis mortal). Una exhibicin aguda puede ocasionar ceguera o prdida de la
visin, ya que puede daar seriamente el nervio ptico. Una exposicin crnica puede ser causa de
daos al hgado o de cirrosis. La dosis txica mnima de metanol para los humanos es de 100mg por
kilogramo de masa corprea. El metanol, a pesar de su toxicidad, es fundamental en la fabricacin

de medicinas.
b) Etanol: es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un
lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. Adems de utilizarse con fines
culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en
el sector farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos. Es un buen
disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial
bactericida se obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70%. La industria qumica lo
utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo, el
ter dietlico, entre otros. El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de
euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin. Con concentraciones ms altas ralentiza los
movimientos, impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida temporal de la visin, etc.
En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en
la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos,
volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos. Finalmente, conduce al coma y puede
provocar muerte.

c)

Butanol: alcohol del cuatro-carbono. Tiene dos posible estructuras qumicas, dependiendo de la
posicin del hidroxilo: El N butanol ([CH 3] [CH2] [CH2] [CH2] [OH]) y 2 butanol ([CH3] [OH1]
[CH2] [CH3]) la fermentacin de azucares produce butanol, el butanol puede que se sustituya o se
mezcle con el combustible del disel en la condensacin de la ignicin engines. Se produce por la
fermentacin bacteriana donde el almidn o azcar conteniendo en el feedstocks y purific por la
destilacin. La produccin de butanol tiene dos desventajas:

1. La fermentacin de butanol es difcil comparado con etanol;


2. La fermentacin del butanol produce el combustible menos-til por la unidad del feedstock que la
fermentacin del etanol con la levadura.
El Butanol ha sido producido comercialmente bajo las condiciones del tiempo de guerra. Sin embargo, el
butanol ya no se produce comercialmente para el uso como el combustible. (Ver imagen 1).

Imagen 1. Algunos tipos de alcoholes


primarios y su nombre.

Alcoholes superiores:
En este tipo de alcohol se influyen a los alcoholes plastificantes y alcoholes detergentes.
a.

Alcoholes detergentes: Esta subfamilia contiene a los derivados etoxilados de los alcoholes grasos.
La mayora de estos alcoholes grasos carecen de propiedades tensioactivas debido a su insolubilidad
en agua, por lo que se hacen reaccionar con polioxietileno, que les confiere el carcter hidroflico
deseado.
Los alcoholes ms utilizados son los alcoholes primarios de cadena larga y los alquil-fenoles. Dentro
de los alquil fenoles existen tres muy usados: el octil-fenol, el nonil-fenol y el dinonil-fenol. El octilfenol se obtiene por reaccin de Friedel-Crafts de diisobutileno con fenol; el nonil-fenol, por la
alquilacin del fenol realizada a partir de una mezcla de nonenos derivados del propileno; y el
dinonil-fenol, mediante una doble alquilacin con nonenos. La etoxilacin de los alcoholes grasos y
los alquil-fenoles tienen lugar bajo presin y calentamiento y con catlisis bsica. Da lugar a mezclas
de compuestos con distintas longitudes de cadena de polietilenglicol. Los alcoholes etoxilados se
usan como emulsificantes. Por lo regular se usan mezclas de varios de ellos, ya que esto incrementa
su capacidad para estabilizar las emulsiones. Son buenos detergentes, pero su baja formacin de

espumas los hace poco atractivos en cosmtica. Tambin se usan como estabilizantes aquellos
compuestos que presentan mayor HLB. En el caso de precaucin se han detectado pocas casas de
reacciones adversas.
b.

Alcoholes plastificantes: Los plastificadores trabajan incrustndose entre las cadenas de polmeros
espacindolas, descendiendo as de forma significativa la temperatura de transicin vtrea para el
plstico hacindolo ms suave. Algunos plastificadores se evaporan y tienden a concentrarse en un
espacio cerrado; el "olor a coche nuevo" suele estar causado por plastificadores que se evaporan del
interior del coche. Son aditivos que suavizan los materiales a los que se aaden. Aunque se usan los
mismos compuestos para plsticos que para hormigones, los efectos son ligeramente diferentes. Los
plastificadores para el plstico suavizan el producto final incrementando su flexibilidad. Los
plastificadores para el hormign suavizan la mezcla antes de que frage, hacindolo ms trabajable
sin afectar a las propiedades finales del producto una vez endurecido. (Ver imagen 2).

Imagen 2. Producto de alcoholes


superiores.

Glicoles:
Se denomina sistemticamente etano-1,2-diol. Se trata del diol ms sencillo, nombre que tambin se
emplea para cualquier poliol. Ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del
vino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que buscaban azcares aadidos. Sin embargo es
txico y produce insuficiencia renal.
El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustin
interna. Es el principal compuesto del lquido de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos
como la sntesis de los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis del
dioxano,

la

sntesis

del

glicolmonometileter

del

glicoldimetileter,

como

disolvente.

etc.

El glicol se genera industrialmente a partir de eteno mediante oxidacin con oxgeno en presencia de xido de
plata como catalizador e hidrlisis del xido de eteno generado en la primera etapa. Otra forma de sintetizarlo
es mediante tratamiento con una solucin fra, diluida y bsica de permanganato de potasio, llevndose a cabo
con

una

estereoqumica

sin

(hidroxilacion

con

permanganato)

Algunos glicoles pueden tener efectos neurotxicos, afectar al sistema cardiocirculatorio, los sistemas
respiratorio y gastrointestinal, y pueden daar el hgado, los riones y el pncreas. Adems son dainos para
el medio ambiente ya que son sustancias txicas y compuestos orgnicos voltiles (COVs). (Ver imagen 3).

Imagen 3. Algunos ejemplos de glicoles.

Fenol:
En forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula
qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un
alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol
es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse
mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno a
hidroperxido de cumeno, que consecutivamente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que
se separan por destilacin. El fenol se vaporiza ms lentamente que el H 2O y una pequea cantidad puede
formar una solucin con H2O. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en
contacto con la llama.
Se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y
otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos,
bisfenol A y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e
irritacin respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y
petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para
consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para
atravesar membranas celulares. (Ver imagen 4).

Imagen 4. Algunos ejemplos de fenoles.

xidos:
Segn la estequiometria del compuesto:

xidos binarios, formados por oxgeno y otro elemento.


xidos mixtos, formados por dos elementos distintos y oxgeno como son las espinelas.

Atendiendo al comportamiento qumico hay tres tipos de xidos: xidos bsicos, cidos y xidos anfteros,
aunque no muy comunes en la naturaleza.
Los xidos bsicos se forman con un metal ms oxgeno, los xidos de elementos menos electronegativos
tienden a ser bsicos. Se les llaman tambin anhdridos bsicos; ya que al agregar agua, pueden formar
hidrxidos bsicos. Por ejemplo:
Los xidos cidos son los formados con un no metal + oxgeno, los xidos de elementos ms electronegativos
tienden a ser cidos. Se les llaman tambin anhdridos cidos; ya que al agregar agua, forman oxcidos.
Algunos xidos vienen siendo utilizados desde la antigedad para la preparacin de pigmentos y para la
extraccin de elementos metlicos. En la actualidad, tambin se les emplea en otros usos ms concretos,
derivados

de

sus

propiedades

fsicas

de

su

comportamiento

qumico.

El uso de los xidos para la fabricacin de pinturas, llega hasta nuestros das. El proceso de extraccin de
metales a partir de los xidos se realiza mediante reduccin. Dependiendo del metal y tipo de xido se emplea
carbn, hidrgeno, otros metales, etc. En ocasiones, es necesaria una electrlisis. Ciertos xidos presentan
aplicaciones concretas:

La slice (cuarzo), en sus mltiples variedades, se emplea para fines ornamentales. Las arenas
silceas son materia prima para la fabricacin de vidrio. En Electrnica se usa el cuarzo por sus
propiedades piezoelctricas. El cuarzo se emplea para la fabricacin de materiales de construccin.
Tambin es mena de silicio.

Los xidos de arsnico se usan en la industria del vidrio. Tambin se emplean para la preparacin de venenos,
colorantes y productos agroqumicos. En medicina se administran pequeas dosis para ciertos tratamientos.
En Taxidermia, se usa como conservante. La dosis letal depende del peso de las personas, pero oscila en torno
a 0.1g. En cuestiones medioambientales los principales xidos como dixido de azufre SO 2, son la principal
fuente de dao directo a la vegetacin y es irritante para los pulmones. Otros importantes contaminantes
xidos son el cido sulfrico, H2SO4, que se forma por la oxidacin del SO 2, el dixido de nitrgeno NO2, que
se forma al oxidarse el contaminante primario NO y el ozono, O 3, que se forma a partir del oxgeno O 2. Todos
estos contaminantes, pueden depositarse en la superficie de la tierra por precipitacin. En general, los xidos
se pueden sintetizar directamente mediante procesos de oxidacin; uno de los ejemplos, xidos bsicos con
elementos metlicos como el magnesio:

2Mg + O2 2 MgO;
O bien xidos cidos con elementos no metlicos, como el fsforo:
P4 + 5O2 2 P2O5

Epxidos:
Es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos
entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y
benceno se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono e
indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por comas, y a la vez estos
separados por un guion de sufijo.
Los epxidos se pueden obtener:
1- A partir de un haluro: reaccin llamada sntesis de William son; es la reaccin entre un haluro de alquilo y
un alcxido:
2- Por deshidratacin de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las condiciones de la
reaccin deben ser adecuadas:
Usos de los epxidos:
I.
II.
III.
IV.
V.

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.


Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos

Tambin de desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo. Sin embargo es
uno de los epxidos con mayor ndice de contaminacin ambiental es el epxido de heptacloro el cual: No se
disuelve en agua fcilmente, se adhieren fuertemente a partculas del suelo y se evaporan lentamente al aire,
puede permanecer mucho tiempo en el suelo y el agua, las plantas pueden incorporar heptacloro del suelo,
puede acumularse en los tejidos de peces y el ganado. No hay informacin confiable acerca de los efectos de
esta sustancia en seres humanos. En animales que ingirieron epxido de heptacloro se han observado dao del
hgado, excitabilidad y disminucin de la fertilidad. Los efectos son ms severos cuando los niveles de
exposicin son altos o la exposicin dura varias semanas. (Ver imagen 5).

Imagen 5. Algunos ejemplos de epxidos.

Conclusin:
Podemos concluir que los puntos tratados en esta investigacin son fundamentales e importantes en
el desarrollo de productos en las industrias ya que se obtiene gran variedad de ellos y apoyan a algunas
soluciones de la sociedad, como causan daos a ciertos puntos por su impacto ambiental y uso desmesurado
de ellos, sin tener un conocimiento adecuado para evitar un dao ms grande al tirar los desperdicios de ellos.

Referencias:

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http://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php

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Castellanos E. y Ramrez M. (2011). ALCOHOLES, ETERES Y EPOXIDOS. Recuperado el 14 de


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