E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ASIGNATURA:
CODIGO

QUMICA ORGNICA

FB4021

UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos,

alquenos y alquinos, cclicos y
biciclicos, haluros de alquilo, alcoholes
teres, aldehdos y cetonas.
DOCENTE

: QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU

UNIDAD No 01

GRUPO FUNCIONALES I
Semana N0 1. PRIMERA PARTE

Clasificacin de los compuestos orgnicos. El

tomo de carbono: importancia de la
hibridacin: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono.
Nomenclatura de alcanos.

INTRODUCCION
Hasta principios del siglo pasado se crey que los
compuestos orgnicos solo se podan formar en los
organismos vivos mediante la fuerza vital. De ah el
mrito de Friedrich Whler.
La verdadera naturaleza de los compuestos orgnicos
no fue comprendida hasta 1828 en que este alemn
logro la primera preparacin de un compuesto orgnico
en tubo de prueba a partir de los compuestos
inorgnicos sin la intervencin de una clula viva:
3

: la sntesis de la rea, componente de la orina producto del

metabolismo animal. Whler obtuvo la rea a partir del cianato de
amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de
potasio.
La sntesis de la rea dio paso para obtener un gran nmero de
compuestos orgnicos a partir de los compuestos inorgnicos
demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las
mismas leyes generales de la Qumica.

DEFINICIN DE QUMICA ORGNICA

La Qumica orgnica es la ciencia que estudia a los
compuestos que contienen carbono, con excepcin de
los compuestos de transicin que son estudiados por la
qumica inorgnica

IMPORTANCIA DE LA QUMICA
ORGNICA

Los seres vivos estamos formados por molculas

orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgnicos estn
presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la
ropa que vestimos, los jabones, champs,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de
cocina, la comida, etc.

CARACTERISTICAS
GENERALES DE LOS
IM
COMPUESTOS ORGANICOS
Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H,O,N y en
pequeas proporciones azufre, fsforo, halgenos y otros elementos
Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si
lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades mas
importantes.
Son termolbiles, es decir resisten poco a la accin del calor y se
descomponen generalmente por debajo de los 300C
Debido a la atraccin dbil entre las molculas tienen puntos de
fusin y ebullicin relativamente bajos
La mayora son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes
orgnicos como el alcohol, ter, cloroformo, etc.

Constitucin de los Compuestos Orgnicos

ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

Esta dedicado al reconocimiento o determinacin de
elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicos

los

Puede ser:

Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que

forman un compuesto. En los compuestos orgnicos tambin indica

el grupo o grupos funcionales presentes.

Cuantitativo: Cuando se determina la proporcin en masa de

cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporcin
es a cien partes de sustancia, se tiene la composicin centesimal.

Con la composicin centesimal se determina la frmula

emprica de un compuesto y conociendo la masa molecular se
averigua la frmula molecular
9

Qu son las Formulas Qumicas?

La frmula qumica es la forma escrita de una
molcula. Debe proporcionar, como mnimo,
dos informaciones importantes: qu elementos
forman el compuesto y en qu proporcin se
encuentran dichos elementos en el mismo. La
formula puede ser
Formula Molecular
Formula Emprica
10

Qu es una Formula Molecular?

Especifica el nmero real de tomos de
cada elemento en la formula qumica

Compuesto

Formula Molecular

Acido Ntrico
Agua Oxigenada
Glucosa

HNO3
H2O2
C6H12O6
11

Qu es una Formula Emprica?

Es la forma ms simplificada de escribir un
compuesto. Ofrece la proporcin en que se combinan
los elementos de una formula qumica, con el nmero
entero mas pequeo

Formula Molecular
HNO3
SIMPLIFICANDO
H2O2
C6H12O6
H2 O

Formula Emprica
HNO3
HO
CH2O
H2 O
12

Determinacin de Composicin Centesimal

Ejemplo :
Frmula Molecular del acido acetilsaliclico: C9H8O4

Peso Molecular: 180 uma

%C

= 9 x (12 uma) x 100 %

180 uma
% C = 60.00 %
% H = 8 x (1 uma) x 100 %
180 uma
% H = 4.44 %
% O = 4x(16 uma) x 100 %
180 uma
% O = 35.56 %

13

FRMULA MOLECULAR: Indica la cantidad real de

tomos gramo de cada elemento que conforman una

molcula
Ejemplo: la molcula de la glucosa C6H12O6
Contiene: C = 6 at-g
H = 12 at-g
O = 6 at-g
Observacin:

Para la determinacin de la frmula molecular se requiere

conocer: a) la composicin centesimal y la masa molecular y b)
la composicin centesimal; frmula emprica
y la masa
molecular . La utilizacin de a) o b) depende de si se desea
determinar o no la frmula emprica
14

FRMULA

GENERAL:

Sirve para representar

simblicamente a las diferentes funciones qumicas
orgnicas. En forma general se representa por:

R-F
R = Radical, el cual puede ser acclico o cclico o bien aromtico
F = Grupo funcional, el cual es propio de cada funcin qumica
orgnica.
Ejemplo: CH3CH2-COOH
CH3CH2 : Radical etil (radical acclico)
COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional
carboxlicos)

de

cidos
15

Funcin qumica: Se le define

como al grupo de sustancias que

presentan propiedades comunes y
que tienen estructura semejante;
es
decir,
que
poseen
un
determinado grupo funcional que lo
identifica

grupo funcional Determina

las propiedades qumicas
de las sustancias que los
poseen;
es
decir,
determina
su
funcin
qumica.
16

3. Frmula General de un
compuesto orgnico
R F
Representa al
Radical que puede
ser acclico o
cclico

Corresponde al
grupo funcional, el
cual es propio de
cada Funcin Qumica

CH3-CH2-COOH

17

NOMENCLATURA
Conjunto de
necesarias
identificar
nombrar
compuesto

reglas
para
y
un

18

PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

Partcula: Puede ser

-an: E. Simple
-en: E. Doble
- in: E. Triple

n = indica la posicin

de la instauracin,
sustituyente y/o grupo
funcional de la
FUNCIN QUMICA

Raz: indica el N de C
Que conforma la
molcula

Ejemplo:

4
Sufijo: propio de cada
Funcin Qumica

CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-Butanol

19

FRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visin clara de cmo se encuentran los
tomos unidos entre si y cual es la forma de la molcula
en el espacio.
Se pueden representar de varias formas

a) Segn el Modelo de Lewis:

Cada elemento de la molcula se representa con el par
de electrones de cada enlace
Metano

H x C::C x H
x x

H H

20

b) Frmulas diagramticas o desarrolladas

Cada par de electrones compartidos es reemplazado
por un segmento de lnea recta permitiendo ver como
esta unido el tomo de carbono con otro tomo de
carbono y el carbono con otro elemento.

eteno

propano
21

c) Formula estructural condensada

Este tipo de formulas nicamente permite visualizar
como estn unidos nicamente los tomos de carbonos
o bien encerrar entre parntesis grupos idnticos de
tomos y utilizar subndices

CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano

(CH3)3CH

benceno
urea

isobutano
22

d) Frmulas de esqueleto o frmulas de armazn:

Son la representacin estndar para molculas orgnicas ms
complejas. En ellas no aparecen los tomos de carbono ni los
de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como
los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea
que no estn sealadas con ningn otro smbolo de elemento
qumico. Se supone a la vez que cada tomo de carbono est
unido a tantos tomos de hidrgeno como sea necesario para
que tenga cuatro enlaces en total. Otros tomos distintos del
C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo
explcito. Ejemplo:

COOH
Alcohol isobutilico
2-metil-1-propanol

Acido Hexanoico
23

Geometra molecular
La Geometra molecular o estructura molecular es la
disposicin tri-dimensional de los tomos que constituyen
una molcula. Determina muchas de las propiedades de las
molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,
magnetismo, actividad biolgica, etc.
etanol

urea
Nitrgeno
24

./

ADN (cido desoxirribunuleico)

25
25

PRINCIPALES
FUNCIONES
QUMICAS
ORGNICAS

26

CATEGORIA

N 01

GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO CARBONO

SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)
Funcin
qumica

Frmula
General

Frmula
Molecular

Grupo
Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Alcanos
Cicloalcanos

Alquenos
Cicloalquenos
Alquinos
Dienos
Aromticos

27

CATEGORIA

N 02

GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA

CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
Funcin
qumica

Frmula
General

Frmula
Molecular

Grupo
Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Halogenuros
de Alquilo
Alcoholes

teres

Aminas

Nitrilos

28

CATEGORIA

N 03

GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Funcin
qumica

Frmula
General

Frmula
Molecular

Grupo
Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Aldehdos

Cetonas

cidos
Carboxlicos

29

CATEGORIA

N 04

GRUPOS Frmula
FUNCIONALES
DERIVADOS
DEL GRUPO
CARBOXILO
Frmula
Grupo
Sufijo
Ejemplo
Nombre

Funcin
qumica

Sales
Orgnicas
Esteres

Halogenuro
s de
Alcanoilo

Amidas

Anhdridos

General

Molecular

Funcional

PRINCIPALES
RAICES
N de C

Raz

N de C

Raz

01

Met

16

Hexadec

02

Et

17

Heptadec

03

Prop

20

Eicos

04

But

21

Heneicos

05

Pent

22

Docos

06

Hex

30

Triacont

07

Hept

31

Hentriacont

08

Oct

40

Tetracont

09

Non

41

Hentetracont

10

Dec

50

Pentacont

11

Undec

60

Hexacont

12

Dodec

70

Heptacont

13

Tridec

80

Octacont

14

Tetradec

90

Nonacont

15

Pentadec

100

Hect

31

LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES

HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC
FUNCIN
QUMICA

SUFIJO
(GRUPO PRINCIPAL)

Acido Carboxlico Acido ..oico; ico

PREFIJO
(GRUPO
SECUNDARIO)

Carboxi

ster

Oato de ilo

Alcoxicarbonil

Amida

- Amida
- Carboxamida

Carbamoil (-CONH2)
-Acilamino (NHCOR)

Nitrilo

Nitrilo o
cianuro de ilo

- Ciano

Aldehdo

al

Formil o aldo -CHO

- Oxo o ceto =O

Cetona

ona

Oxo o ceto

32

LA./
PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES
HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC
FUNCIN
QUMICA

SUFIJO
(GRUPO
PRINCIPAL)

PREFIJO
(GRUPO
SECUNDARIO)

Alcohol

ol

hidroxi

Amina

amina

amino

Alqueno

eno

alquenil

Alquino

ino

alquinil

Alcano

ano

alquil

ter

ter

alcoxi

Haluro

uro de R

Halo

33

Desarrollo sostenible y la
qumica orgnica
Los productos orgnicos han mejorado
nuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestos
que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos
han contaminado gravemente el medio
ambiente, causado lesiones, enfermedades
e incluso la muerte a los seres humanos.
Frmacos como la Talidomida, vertidos
como el de Bhopal en la India ponen de
manifiesto la parte ms negativa de de la
industria qumica.

34

Cmo se construyen las molculas?

La parte ms importante de la qumica orgnica es la
sntesis de molculas. Los compuestos que contienen
carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se
crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin
embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos
orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran
carbono
procedentes
de
compuestos
inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui
convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con
amoniaco acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un
producto perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da
de hoy se han sintetizado ms de diez millones de
compuestos orgnicos.
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Actividades a Ejecutar
a) Explique la reactividad de las sustancias orgnicas?
b) A que se denomina Serie homloga?
c) Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las
razones para que esta ciencia se desarrolle
rpidamente?
d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que
obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de
cido cloroactico fueron la causa de la cada de la
teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados
por estos cientficos en contra de la teora vitalista?.
Fueron importantes las investigaciones de estos
cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica
36