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Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Departamento:

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin:

Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II

Materia:

MANUAL DE PRCTICAS BASADO


EN COMPETENCIAS
MATERIA: QUIMICA ORGANICA II
CARRERA: INGENIERA QUMICA
CLAVE DE LA ASIGNATURA: IQF-1020
SATCA: 3-2-5

SEMESTRE: III
ELABORADO POR: ING. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisin

Autorizacin

H. Academia de
Ingeniera Qumica

Jefe de Divisin de
Ingeniera Qumica

INDICE DE PRCTICAS

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Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II

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No. de

Edicin
No. 1

Nombre de la prctica

Pgina

Prctica
No.1

Reglamento del laboratorio


14

No. 2
Mtodos de obtencin haluros de alquilo

19

No. 3
Sntesis de teres

23

No. 4
Sntesis de cetonas

27

No. 5
Sntesis de alquenos por deshidratacin de alcoholes.

32

No. 6
Sntesis del acetileno. Propiedades qumicas de
alquinos.

38

No. 7

Reacciones de Eliminacin ( E): Sntesis de


ciclohexeno

INTRODUCCIN
El presente manual tiene como finalidad que los estudiantes Identifiquen la estructura
de los diferentes grupos funcionales que existen en Qumica Orgnica y comprender el
origen de sus propiedades fsicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el
diseo y control de los procesos qumicos.
Durante el desarrollo de la materia se realizaran una serie de ejercicios que le permitan
al estudiante comprender y explicar la influencia de las propiedades fsicas y su
reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un
proceso qumico.
As como desarrollar las reacciones correspondientes a la adicin, eliminacin y
sustitucin buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes
grupos funcionales involucrados.

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No. 1

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Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II

Se diferencias las reacciones de adicin de acuerdo a las sustancias participantes en


nucleofilas y electrofilas, dado que presentan caractersticas muy diferentes entre si.
En el caso de las reacciones de sustitucin se establecen dos grupos la sustitucin en
carbono saturado y la de sustitucin en carbono insaturado, describiendo de manera
especifica el comportamiento seguido por las sustancias participantes.
Como parte del manual de prcticas se desarrollaran cada una de estas de la siguiente
forma: considerando al objetivo general: Explicar la influencia de las propiedades
fsicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas
en un proceso qumico.
Este manual inicia con el anlisis del Reglamento de Laboratorio y la obtencin de
Halogenuros de alquilo los cuales pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, pero este mtodos de poca utilidad general dado que siempre
resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la
cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario >
primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se
forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms
estable.

En las primeras prcticas se estudian las reacciones de sustitucin as como la sntesis


de los teres y cetonas; la intencin es mostrar las propiedades qumicas y fsicas que
son consecuencia de la composicin y estructura de cada grupo funcional.
A continuacin las prcticas de sntesis de alquenos y acetilenos ms prcticas
incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales involucrados en las
biomoleculas: carbonilos, y compuestos aromticos.
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno
ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor
informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.

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QUIMICA ORGANICA II

COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
Competencias especficas:

Competencias Genricas

Conocer e identificar los


equipos de procesos en los
cuales se aplican los balances Competencias instrumentales
de materia y energa.
Capacidad de anlisis y sntesis.
Identificar los equipos que
Capacidad de organizar y planificar.
operan de manera continua y
Conocimientos generales bsicos.
por lotes.
Conocimientos bsicos de la carrera.
Interpretar los diagramas de
Comunicacin oral.
flujo de proceso.
Habilidades bsicas de manejo de la computadora
Realizar balances de masa sin
y uso de software.
reaccin qumica en flujo

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QUIMICA ORGANICA II

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Edicin
No. 1

continuo.
Habilidades de gestin de informacin.
Realizar balances de masa en
Solucin de problemas.
procesos con reaccin qumica
Toma de decisiones.
en flujo continuo.
Realizar balances de energa y
masa sin reaccin qumica en Competencias interpersonales
flujo continuo.
Capacidad crtica y autocrtica.
Realizar balances de energa y
Trabajo en equipo.
masa en sistemas con reaccin
Habilidades interpersonales.
qumica.
Capacidad de trabajar en equipo interdisciplinario.
Utilizar las hojas de clculo
para la realizacin de los
Habilidad para trabajar en un ambiente laboral.
balances de materia.
Competencias sistmicas

REGLAMENTO DE LABORATORIO.

Capacidad de aplicar los conocimientos en la


prctica.
Habilidades de investigacin.
Capacidad de aprender.
Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones.
Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad).
Habilidad para trabajar en forma colectiva.
Preocupacin por la calidad.
Bsqueda del logro.

Prctica No. 1

Competencia especfica a desarrollar.


Proporcionar informacin para la adecuada utilizacin de los Laboratorios
de Qumica y
Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de
Coatzacoalcos. Identificar la organizacin y trabajo dentro de la misma rea,
contemplando los derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y
responsable, adems de dar a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir

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en alguna falta del presente reglamento.

Introduccin.
El Reglamento de laboratorio de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico
Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento
de los laboratorios de Qumica y Bioqumica por lo cual la observacin del
presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes,
personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institucin a travs
de sus laboratorios han puesto un gran inters en apoyar las actividades
planeadas de las asignaturas
acadmicas
calendarizadas
durante
cada
semestre escolar, proporcionando el
equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes
cuenten con espacios integrales que favorezcan
la adquisicin de
habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Qumica y Bioqumica
que se imparte en esta institucin acadmica.

Materiales
N/A

Equipos
N/A

Reactivos
N/A

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FEBRERO / 2015

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QUIMICA ORGANICA I
I

Procedimiento.
Leer el reglamento
bioqumica.

de

laboratorio

de

qumica

HORARIO
1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la
carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio
2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera preparar
material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la
asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos.
3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones
ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr
reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato
para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCOAC-PO-003-01).
4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del
horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases tericas slo se verificar que los alumnos
porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos 1- 8, 10 y 12, marcados en el
apartado de Seguridad, aplicable al alumno.
5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas (vase
nota 2). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El
Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10
minutos de iniciado el mdulo de prctica. Se tomar como iniciada la sesin segn el horario
estipulado en el Horario de Laboratorio. Vase nota 1.
6. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOACFO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de
Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009), as como las hojas de seguridad
correspondientes a los reactivos que utilizar durante la prctica. Al trmino de la prctica,
deber completar el llenado del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOAC-FO-005) ya que de no ser as no se tomar la asistencia del Docente.
7. El Docente deber entregar al Laboratorista, en el da y hora de la prctica de la asignatura
programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la
informacin all solicitada.
Nota 1: En estos casos, la tolerancia de hora de entrada quedar a criterio del Docente.
Nota 2: La prctica No. 1 obligatoria para cada docente ser: Conocimiento del Reglamento de
Laboratorio.

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FEBRERO / 2015

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QUIMICA ORGANICA I
I

LIMPIEZA
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno presente en cada prctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales como:
jabn y franela.
2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica.
Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en
presencia del docente.
3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en
condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores.
4. Todo residuo generado deber eliminarse en el recipiente correspondiente para desechos, o en los
depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). Deber solicitar al Laboratorista el recipiente
y ser vaciado el desecho en presencia del Docente.
5. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos mara, parrillas, as como cualquier
otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as
como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado
deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin.
6. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.
MATERIAL Y EQUIPO.
1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos
siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al Laboratorista el vale con la
lista de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica (Vase Nota 1). En el
caso de que el alumno requiriera algn material adicional deber esperar a que el Laboratorista
haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al inicio de su entrada
programada.
a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.
b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente
especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela,
de uno de los integrantes del equipo.
3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su
vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que
le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al
Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno.
5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deber anotar los nombres de todos los
integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deber ser firmado de enterado.

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QUIMICA ORGANICA I
I

2. El material de reposicin, deber ser de la capacidad, calidad y caractersticas del que se da o


extravi.
3. El plazo mximo para la reposicin del material, ser de 8 das. En caso de incumplimiento, la
cantidad del material adeudado se duplicar. Cuando no se reponga el material al trmino del
semestre en el que se registr el adeudo, no se firmar la forma de NO ADEUDO AL
LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse en el siguiente semestre, hasta que cubra el
adeudo.
4. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad del
LABORATORISTA de algn compaero entregarlo.
5. El alumno y/o docente deber solicitar la bitcora del equipo al laboratorista y ser responsable
del buen funcionamiento de stos. Si el alumno detecta un mal funcionamiento en algn equipo,
ser responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las observaciones en el formato
de Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007). Por otro lado, si causa algn dao
en el equipo o material, deber sustituirlo con las mismas caractersticas o pagar por su
reparacin (Vase Nota 2).
6. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal funcionamiento de los
equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras de utilizacin de Equipos
(ITESCO-AC-FO-007).
7. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin escrita del Jefe
de Divisin responsable del Laboratorio.
Nota 1: El docente deber solicitar el material, reactivos y equipos que utilizar para el desarrollo
de la prctica haciendo uso del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-ACFO005)
Nota 2: Los docentes solicitarn al Laboratorista los instructivos de operacin de los equipos y
sern responsables de proporcionarlos previos a la realizacin de la prctica- a los alumnos para
su conocimiento.
8. Despus de terminada la sesin, el docente deber:
a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de trabajo y
desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje.
b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o descomposturas de equipos o
materiales.
c) Notificar al Laboratorista que la prctica ha finalizado para que pueda hacer la revisin
del rea.
d) Permanecer en el rea hasta que el laboratorista haya concluido la revisin
correspondiente.

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QUIMICA ORGANICA I
I

6. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o
especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y
firma, previamente autorizados por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio. En ellos
deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. Vase nota.
7. En caso de que el usuario (docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias

profesionales, Asesor de prcticas profesionales o de servicio externo) requiera algn


reactivo que tenga un costo considerable y rebase la cantidad en existencia del clculo
de abastecimiento de laboratorio, cubrir los consumibles requeridos para sus
prcticas. (Vase Nota 3)
8. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier persona que
haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo, respetarn el presente reglamento as
como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma de
actividades y, conforme a este les ser asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn varios
tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo usarn
de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin responsable del
Laboratorio.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio estarn
en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no estn siendo
ocupados en prcticas programadas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el rea de
almacn ni podrn hacer uso de los equipos de cmputo que se encuentran en el almacn.
e) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn hacer uso de los equipos
ni material de laboratorio si no se encuentra presente su asesor asignado por la academia
correspondiente.
Nota 3: En el caso de requerimiento de reactivos para uso de congresos, semana acadmica y talleres
extemporneos; ser asumido el costo por el responsable de la actividad.
*Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personas ajenas a la Institucin, ste
deber entregar su credencial vigente del IFE, a manera de resguardo y seguridad del material prestado.
SEGURIDAD.
El docente deber:

1. Solicitar al Laboratorista las Hojas de Seguridad de los reactivos a ocupar durante la


realizacin de las prcticas planeadas en el semestre, con el objetivo de que el alumno
conozca los riesgos y las medidas de seguridad que se debe tener en caso de algn
derrame o incidente al manipularlos.
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QUIMICA ORGANICA I
I

2. Solicitar al Laboratorista los Bidones correspondientes para el desecho de residuos. En


base a la NOM-052 y 054 de SEMARNAT- 1993.
3. Sealar e indicar las rutas de evacuacin as como tambin los puntos de reunin en
caso de contingencia, que corresponden al edificio de Laboratorio
4. Indicar la localizacin de los extintores con los que cuenta el laboratorio.
El alumno deber:
1. El tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga abotonada y lentes de
seguridad de mica transparente sin color. (Nota 1).
2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usar mascarilla para solventes.
Adems, deber usar la campana extractora de gases. Para la eliminacin de residuos se debern
depositar en los contenedores sealados para ese efecto. (Nota 2).
3. En el rea 9 (de alimentos), debern portar guantes, cubrebocas y gorro (cofia).
4. No portar accesorios tales como aretes, pulseras, anillos, reloj, etc. ya que son piezas metlicas o
de material de plstico que podran provocar algn accidente.
5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantaln verde o beige,
(no playeras tipo polo, pants, pantaln pesquero o faldas). nicamente por disposicin de la
Direccin General del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, los das viernes se
permitir el uso de pantaln de mezclilla (azul) y la playera del capitulado de la carrera
correspondiente. Tampoco deber utilizar gorras dentro del Laboratorio.
6. Permanecer con el cabello recogido durante el tiempo que se realice la prctica, para evitar que
pueda engancharse en equipos. Para los varones es obligatorio presentar el cabello corto.
7. Presentar uas cortas y sin pintar. Esto tambin aplica a los varones
8. Cumplir con los siguientes Requisitos de calzado:
a) Ser completamente cerrados (hasta el empeine).
b) De tacn bajo (No: tenis, zapatillas, sandalias, botas ni zapato de tela).
9. El vigilante tiene la obligacin y responsabilidad de informar al Responsable del laboratorio
presente acerca de los alumnos que no porten el uniforme completo.
10. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la asignatura a
menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin responsable del
Laboratorio.
11. No podr permanecer en el Laboratorio, persona que no se encuentre realizando prcticas de
Laboratorio. (Vase Nota 3)
12. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurth, licuados, etc.)
dentro del laboratorio.

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QUIMICA ORGANICA I
I

Nota 1: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad sobrepuestos.
Nota 2: Las alumnas que se encuentren en estado de gravidez, es obligatorio que utilicen mascarilla con
filtro para solventes.
Nota 3: Para una mejora en la atencin a los usuarios que ingresen a laboratorio, el vigilante proveer
de gafetes que identifiquen a los alumnos que acudan a las oficinas de los jefes de carrera, realicen
recorridos dentro de las instalaciones (Marcado como Visitantes) y aquellos alumnos que realizan tesis
profesional, residencia o servicio social.
13. Para toda persona que solicit usar Los Laboratorios de Ingenieras Bioqumica y Qumica y
Laboratorio de Ciencias Bsicas, deber hacer la solicitud por medio de un oficio que contenga la
siguiente informacin:

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Dirigido al Responsable de Laboratorios


Institucin de procedencia
Actividad especfica a realizar
Cronograma de actividades
Relacin de equipos y materiales que utilizar
Especificar si requiere de asistencia para el uso de equipos
Nombre y firma del usuario

14. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los
docentes y avalado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.
15. Cualquier conducta inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto
Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Captulo IV
de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de
lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso.
16. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al
Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social.
Segn el Captulo VI Del Servicio Mdico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico
Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz.

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QUIMICA ORGANICA I
I

Autorizacin.

Q.F.B ngel David Snchez Jadra


Jefe de Divisin de Ingeniera Bioqumica
Responsable del Laboratorio.

Ing. Elizabeth Nolasco Gonzlez


Subdirector Acadmico

M. C. Ricardo Orozco Alor


Director General
Fecha de Autorizacin: Febrero 2014.

Cuestionario

1
2

Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicacin de los equipos de


seguridad.
Que recomendaciones son las de ms inters?

Qu hara usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?

Indique el equipo de proteccin personal que debe usarse en el laboratorio.

Con qu equipo de reduccin de riesgos de trabajo debe contar el


laboratorio? Mencione al menos 4?
Cules son las normas de conducta al interior del laboratorio?

6
7
8
9

Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el


trabajo en el laboratorio.
Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el
desarrollo de una prctica en el laboratorio?
Por qu es necesario realizar un registro de los datos manejados y
obtenidos de un experimento?

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QUIMICA ORGANICA I
I

MTODOS DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILO


Practica No. 2
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno obtendr el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente por reaccin
con HBr. As como tambin explicara el mecanismo de la reaccin. Podr reconocer un
halogenuro de alquilo por mtodos qumicos
Introduccin:
Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrcidos
para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los
alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a la temperatura ambiente. Los
secundarios ms lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas.
En el caso de los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden:
HI > HBr > HCl > HF
En general la reactividad del halgeno en los haluros de alquilo sigue el orden
RI > RBr > RCl
Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a
las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque
son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y
alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro
de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente.

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QUIMICA ORGANICA I
I

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un


tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de


alcanos, pero este mtodos de poca utilidad general dado que siempre
resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la
cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario >
primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se
forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms
estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotacin
allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales
que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por
resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es
correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor
como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes
individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando
SOCl2 o PBr3.
Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar
halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de
Grignard son tanto ncleo filos como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted
para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de Grignard
y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X
RMgX R-H).
Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o
15

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I

reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar
hidrocarburos de acoplamiento como productos.

Material, Equipos y Reactivos

MATERIALES
1 Embudo de separacin
EQUIPOS

REACTIVOS

1 Matraz Erlenmeyer

N-butanol , Etanol

Equipo
de graduada
destilacinde
a reflujo
1 probeta
5 ml y 20 ml

cido sulfrico al 98 %

1 esptula

Bromuro de sodio

1 pipeta de 2 ml y 10 ml

Cloruro de terbutilo

2 tubos de ensayo

Tetracloruro de carbono

1 Mechero de Bunsen o lmpara de alcohol


Nitrato de plata en solucin alcohlica
1 soporte universal
2 pinzas para soporte universal
papel tornasol
1 Perilla.
2 mangueras
1 arillo con 1 tela con asbesto
Procedimiento:
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No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10 ml de agua destilada y


5 ml de cido
sulfrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de
grifo. Luego aadir 20 ml de alcohol n-butlico, agitar el matraz e igualmente enfriar.
2.-Inmediatamente despus agregar a la mezcla 12 gr de bromuro sdico
deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reaccin de
destilacin a reflujo.
3.- enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sdico, luego
aumentar la llama para iniciar la reaccin. Mantener el calentamiento hasta ver
formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos.
4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separacin y
separar el producto deseado.

PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.
1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutano (producto deseado) se agitan con 2 ml de
agua destilada y 2 gotas de solucin de nitrato de plata alcohlica y calentar. Reposar
15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los
tiempos que se tomaran en darse las reacciones.
2.-A unas
observar.

gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetracloruro de carbono y

Cuestionario:
1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua?
2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica?
3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio?
4.-Cuales son las propiedades fsicas y qumicas del 1-bromoetano?
17

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SINTESIS DE ETERES.
Prctica No. 3
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno ser capaz de sintetizar a un ter aplicando los conocimientos en la sntesis
de Williamson

Introduccin.
Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de un
halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (Sntesis de Williamson). Los teres
metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reaccin de alcohoxidos alcalinos o fenoles
con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
18

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y
principalmente la oxidacin del alcohol.
Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte
como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma
parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de
distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros
tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar
selectivamente
con
cationes
de
elementos alcalinos o,
en
menor
medida, alcalinotrreos.
Material, Equipos y Reactivos
MATERIALES
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Refrigerante, 2 Mangueras y 2 Tapones
1 Vaso de precipitado de 250 ml

19

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

1 Embudo buchner
Papel filtro
1 Pizeta.

EQUIPOS

REACTIVOS

1 Soporte universal, un arillo de fierro con Rejilla con asbesto

Bomba de vaco

-naftol

1 Vidrio de reloj.

Equipo para determinar el punto de cido sulfrico concentrado.


2fusin
Pinzas para refrigerantes.
Agua helada
1Balanza
Probeta graduada
de
25
ml.
digital
Hidrxido de sodio al 10%
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Perilla.
1 Esptula

Etanol o Alcohol etlico.


Carbn activado

1 bao mara
1 mechero

Procedimiento.
1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.
2.- Colocar 5 g de -naftol, 25 ml de etanol y 5 ml de cido sulfrico.
3.- Reflujar la muestra por una hora, despus vertirla sobre 100 ml de agua helada
4.- El ter precipitado, se recoge por succin sobre un buchner de 4.5 cm de dimetro.
20

Unidad:

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidrxido de
sodio al 10%
6.- Terminar de lavar con agua helada.
7.- Para la recristalizacin se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con
carbn activado.
8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.

Cuestionario.
1.- Desarrolla la reaccin que se lleva a cabo
2.- Menciona las propiedades fsicas del producto obtenido
3.- Mencione algunos teres de uso comercial y cul es su funcin.
4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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Unidad:

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Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

SNTESIS DE CETONAS
Prctica No. 4
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, as como
identificara las propiedades de las mismas.
Introduccin.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres.
Las cetonas se pueden preparar por oxidacin de alcoholes secundarios, pasando un
cido monocarboxlicos a travs de un tubo empacado con oxido de manganeso y
calentando de 300 a 400C o por hidrlisis con lcalis diluidos, de los derivados del
acetoacetato de etilo y tambin por destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los
cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta 7 tomos de carbono).

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Unidad:

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
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Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

Material, Equipos y Reactivos


MATERIALES
1 Cpsula de porcelana
1 Soporte universal, Anillo de Fiero y tela con asbesto
1 Pinza para bureta y tapones de corcho
1 Mechero
1 Agitador, 1 esptula
1 Mortero con pistilo
2 Tubos de ensayo de 20 x 200mm y 16 x 150 mm
1 Tubo de 8 mm de dimetro doblado a con un ngulo de 120 o
1 Matraz de 50 ml
1 Pipeta graduada de 1 ml
1 Gotero , 1 Pizeta
EQUIPOS

REACTIVOS
Acetato de sodio

No Aplica

Acetato de calcio
Nitroprusiato de sodio
Hidrxido de sodio 6N
cido actico glacial

23

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
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Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

Procedimiento.
1.- En una cpsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde
rpidamente, pero se contina calentando por unos cinco minutos ms, hasta que se
deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar
la sal.
2.- Calentar por 5 minutos ms y dejar enfriar. La sal anhidra quedar de color gris
3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio,
hasta obtener un polvo fino.
4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en
posicin casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de
8 mm de dimetro, doblado en ngulo de 120
5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.
6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama
lentamente hacia la base del tubo.
7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la
destilacin.
8.- Mida el producto obtenido y con una porcin del destilado efectu el siguiente
experimento:
Reaccin de legal.
1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilacin, agregue
2.5 ml de agua y luego una gota de la solucin de nitroprusiato de sodio.
2.- Aada 3 o 4 gotas de hidrxido de sodio 6N
3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Antelos.
4.- Despus agregue 3 o 4 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar unos
minutos.
24

Unidad:

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

5.- Observe los cambios producidos y antelos


Cuestionario.
1.- Menciona algunas cetonas de inters comercial
2.- Propiedades fsicas de las acetonas
3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo
4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo
de prcticas.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

25

Unidad:

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Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.


Practica No. 5
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno obtendr el alqueno: 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratacin del
alcohol ter-amlico
.
Introduccin
A los alquenos de frmula C5H10 se les aplica el trmino amileno. Todos los amilenos
son compuestos conocidos y fcilmente asequibles. En esta prctica se preparar un
amileno a partir del alcohol ter-amlico (2-metil-2-butanol).
Esta reaccin de deshidratacin puede transcurrir tericamente en dos direcciones
para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente
reaccin:

CH3

CH3CH2CCH3 + H2SO4

CH3

CH3CH=CCH3 + H2O

100C

OH
Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes
catalizada por cido, en la que se pude formar dos olefinas ismeras, el tomo de
hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el
menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as la olefina ms ramificada.

26

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de


Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015

Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

Material, Equipos y Reactivos


MATERIAL
2 soportes
2 pipetas de 10 ml
1 matraz Erlenmeyer de 100 ml
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 refrigerante
2 mangueras
1 matraz de destilacin de 250 ml
1 embudo de separacin
1 probeta de 50 ml
1 perilla
2 pinzas para bureta
1 tela de asbesto
1 mechero
1 aro soporte
1 bao mara
1 termmetro de 100 C

27

Unidad:

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Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Fecha de Edicin
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Departamento:

Ingeniera Qumica.

Materia:

QUIMICA ORGANICA I
I

28

EQUIPOS

REACTIVOS

Acido Sulfrico.
Alcohol Ter-amlico
No Aplica

Hielo
Sal en grano.
Cloruro de calcio
Amileno o hidrocarburo olefinico al 1%.
Permanganato de potasio al 1%.
Solucin acuosa de bromo al 1%.

Procedimiento:

1. Prepare una mezcla 1:2 de cido sulfrico-agua, aadiendo cuidadosamente, y en


pequeas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fra en un matraz de
fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse despus de cada adicin
movindolo suavemente en un bao de hielo.
2. Aada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amlico. El matraz se pone sobre
un bao de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente,
dispuesto para la destilacin. Se destila recogindose en un matraz Erlenmeyer
rodeado de hielo. . Si el alcohol es puro, el desprendimiento de amileno tardara
entre 20 a 45 minutos

3. El producto fro se pasa a un embudo de separacin y se aade 10 ml de una


solucin fra de NaOH al 10% (o 25 ml de agua fra). Se invierte el embudo, se abre
la llave para igualar

4. la presin interior con la atmosfrica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en
cuando para abrir la llave e igualar la presin.
5. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a
un matraz pequeo y seco. Se aade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja
reposar, enfrindolo exteriormente y agitando de vez en cuando.
1. Cuando el alqueno est seco, lo que se ver por la ausencia de turbidez. S e
decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilacin de 25 a 50
ml, calentando en bao Mara y rodeando el tubo de ensayo colector con una
mezcla frigorfica de hielo y sal de masa en grano.
a) Reaccin de alquenos:
1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo
olefinico y adele unas 10 gotas de una disolucin al 1% de permanganato de
potasio, y observe lo que ocurre.
2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agrguele 10 gotas
de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre.
3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador previamente
humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco. Observe si hay
cambio de color.
4.-Coloque en una capsula pequea, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxmele la
flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento con un
hidrocarburo saturado.

Cuestionario:

1.- Representa la reaccin qumica que se llevo a cabo?

2.- Cuales son las propiedades fsicas del producto obtenido?

3.- Explica que modificaciones realizaras a tu procedimiento si el producto que quieres


obtener es el 2 - Penteno y el ciclohexeno.

4.- Que nombre reciben cada una de las pruebas qumicas aplicadas?

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS.


Practica No. 6

Competencia especfica a desarrollar.


Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones de
adicin electrofilica a carbono insaturado.
Introduccin:
Los alquinos; al igual forma que los alquenos, son llamados hidrocarburos no
saturados. Debido a esta instauracin se les puede agregar hidrogeno, halgenos,
agua etc. esta propiedad esta propiedad permite identificarlos rpidamente con ayuda
de pruebas muy sencillas.
El acetileno es un compuesto tipo de los hidrocarburos acetilnicos, los que se
caracterizan por la presencia en la molcula de uno o mas enlaces triples (uno sigma y
dos pi) entre sus tomos de carbono.
El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, aunque a veces
presenta un olor aliceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que
contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre el acetiluro
de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente: los estudios sobre la mecnica
cuntica de la molcula del etino hacen ver que esta es lineal, con Angulo de enlace-CC de 180c y una distancia C-C de 1.21A.
Este gas sometido a 15 atmosferas de presin se puede guardar y transportar con
cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en donde
es muy soluble.
El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos
electrofilicos; esto permite una adicin selectiva entre alquenos y alquinos.
Adems sus reacciones de adicin son ms exotrmicas que las correspondientes en
los alquenos.
En general, los alquinos tienen puntos de ebullicin y densidades ligeramente
superiores que los alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que las
fuerzas intermoleculares son ms fuertes para los alquinos.
Material, Equipos y Reactivos

MATERIAL
1 Soporte universal.
1 Pinzas para matraz.
1 Mechero bunsen.
1 Anillo metlico.
1 Tela con asbesto.
1 Matraz de destilacin 500 ml.
1 Tapn Mono horadado.
1 Embudo de separacin de 250 ml.
1 Manguera ltex.
1 Bao mara.
1 Tubo de vidrio doblado
6 Tubos de ensaye chicos
1 Gradilla.
1 Pinzas para tubo de ensaye.

EQUIPOS

REACTIVOS.
4 gr Carburo de Calcio en trozos.

No Aplica

Sol. Bicarbonato de Sodio al 1 %

Sol. Permanganato de Potasio al 1%.


Sol. Acuosa de Bromo al 1%.
Nitrato de Plata Amoniacal ( Se
necesita Nitrato de plata 0.1 N e
Hidrxido de Amonio)
Sol. Cuprosa de cloruro amoniacal
Reactivo de bayer

Procedimiento:
1. En un matraz de destilacin de 500 ml que lleva un tapn monohoradado en el
orificio, el cual se introduce el embudo de separacin, el tubo lateral se une con
un tubo de hule a un tubo de vidrio el cual se introduce en una cuba neumtica.
2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de
ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio en
trozos no en polvo.
3. En el embudo de separacin se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave
dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (EL
ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE).
4. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento del agua.

Utilice el Acetileno recogido para el siguiente experimento:

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en


vitrina, si es posible para mantener la combustin lenta del gas, se echa una
corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las caractersticas
de la llama y se anotan todas las observaciones.
b) Reaccin con bromo.- Trabajando en vitrina, se aaden 2 gotas de bromo a un
segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el
resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio
qumico.
c) Ensayo de insaturacin de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el
acetileno se ensaya aadiendo unos mililitro de una solucin de este reactivo al
0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado
del pH del producto del frasco con papel de tornasol.
d) Reaccin con cloruro cuproso amoniacal. Se aaden 2 ml de la solucin de
cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formacin del
acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se
calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de
cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).
e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se aaden 3 ml de solucin de Nitrato
de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formacin del
precipitado de acetiluro de plata. Se separa ste rpidamente por filtracin y se
calienta cuidadosamente sobre una esptula. (Tener la misma precaucin del paso
anterior).
f) Explosin con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta
colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuacin se aproxima una
llama a la mezcla y se observa al carcter de la reaccin y de los productos
resultantes.
Preparacin del nitrato de plata amoniacal:
Se prepara una solucin de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3
volmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se

disuelve el precipitado formado, aada agua hasta llevar el volumen a 30 ml


(guardarlo para la siguiente prctica).

Preparacin de cloruro cuproso amoniacal:


Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Cuestionario
1.- Por qu es importante que el matraz este perfectamente seco?
2.-por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota?
3.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
4.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en
Propino.
6.-Representa la reaccin entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno e
hidrxido de calcio.
7.-.Cual es la composicin qumica del gas que se desprende del residuo con cido
sulfrico.
8.-Cita las propiedades fsicas del acetileno y sus usos.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

REACCIONES DE ELIMINACION (E): Sntesis de ciclohexeno


Practica No. 7
Competencia especfica a desarrollar.

El alumno obtendr ciclohexano a partir del ciclohexanol en medio cido y comprobara


la formacin de un doble enlace mediante disolucin de Permanganato de potasio.
Introduccin.
La deshidrogenacin de los alcoholes secundarios nos dan como resultado cetonas
estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidacin tales como el anhdrido
crmico en cido actico, dicromato de sodio en acido sulfrico, permanganato de
potasio alcalino, o cido actico en hipoclorito de sodio
Los compuestos carboxlicos estn distribuidos en molculas de origen natural con un
gran nmero de aplicaciones industriales, productos finales o intermediarios sintticos,
tanto aldehdos como las cetonas se pueden obtener por diferentes mtodos, uno de
los ms importantes corresponde a la oxidacin de los alcoholes primarios y de los
secundarios por accin de diferentes agentes oxidantes.
El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, est determinado por el grupo
funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo ( OH). Las reacciones de un alcohol
pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo
OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tipos de reacciones pueden
implicar sustitucin, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o
eliminacin, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo
saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por
tosilacin o por protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol
protonado estos participan en reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los
mecanismos de primer o segundo orden.

En esta prctica se trabaj la sntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratacin


de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin necesita de un catalizador cido para
protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente.

Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin.
En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos

Material, Equipos y Reactivos

EQUIPOS

REACTIVOS.

Material
1 Matraz destilacin de 250 ml
1 Termmetro 0 a 220 c
1 Refrigerante Recto y 2 mangueras

Ciclohexanol
cido sulfrico concentrado
Permanganato de potasio

1 Mechero Bunsen

Tetracloruro de carbono
2 Soportes metlico y 3 pinzas para bureta
Sulfato de magnesio o de Sodio anhidro.
1 Anillo metlico con tela de asbesto
Bromo liquido
1 Embudo de Separacin chico
1 Vaso de precipitado de 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 esptula 1 pizeta y 1 gotero
Procedimiento.
1.-En el matraz de destilacin se colocan 5 grs de Ciclohexanol
2.-Agregar 5 perlas de ebullicin.
3.-En un embudo de separacin se colocan 10 ml de una mezcla de cido sulfrico y
agua al 50 % en vol/vol.
4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa para que
la reaccin sea moderada.
5.-Se contina calentando y se colecta la fraccin que destila entre 65 y 85 oC.

6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro.
7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el lquido.

PRUEBA.
A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan gota a
gota 0.5 ml de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Anotar las
observaciones.
B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml de
una disolucin acuosa de Permanganato de Potasio al 2%. Anotar las observaciones

Cuestionario.

1.-Que tipo de reaccin de eliminacin ocurre en la presente actividad


2.-Escribe el mecanismo de reaccin que se llev a cabo en esta practica
3.-Que sucedi al agregarle un halogenuro de alquilo al producto obtenido?
4.-Que sucedi al agregarle permanganato de potasio?

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007


3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

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