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Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
SEMESTRE: III
ELABORADO POR: ING. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisin
Autorizacin
H. Academia de
Ingeniera Qumica
Jefe de Divisin de
Ingeniera Qumica
INDICE DE PRCTICAS
Unidad:
Departamento:
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
No. de
Edicin
No. 1
Nombre de la prctica
Pgina
Prctica
No.1
No. 2
Mtodos de obtencin haluros de alquilo
19
No. 3
Sntesis de teres
23
No. 4
Sntesis de cetonas
27
No. 5
Sntesis de alquenos por deshidratacin de alcoholes.
32
No. 6
Sntesis del acetileno. Propiedades qumicas de
alquinos.
38
No. 7
INTRODUCCIN
El presente manual tiene como finalidad que los estudiantes Identifiquen la estructura
de los diferentes grupos funcionales que existen en Qumica Orgnica y comprender el
origen de sus propiedades fsicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el
diseo y control de los procesos qumicos.
Durante el desarrollo de la materia se realizaran una serie de ejercicios que le permitan
al estudiante comprender y explicar la influencia de las propiedades fsicas y su
reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un
proceso qumico.
As como desarrollar las reacciones correspondientes a la adicin, eliminacin y
sustitucin buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes
grupos funcionales involucrados.
Unidad:
Departamento:
Materia:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
Unidad:
Departamento:
Materia:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
Competencias especficas:
Competencias Genricas
Unidad:
Departamento:
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Edicin
No. 1
continuo.
Habilidades de gestin de informacin.
Realizar balances de masa en
Solucin de problemas.
procesos con reaccin qumica
Toma de decisiones.
en flujo continuo.
Realizar balances de energa y
masa sin reaccin qumica en Competencias interpersonales
flujo continuo.
Capacidad crtica y autocrtica.
Realizar balances de energa y
Trabajo en equipo.
masa en sistemas con reaccin
Habilidades interpersonales.
qumica.
Capacidad de trabajar en equipo interdisciplinario.
Utilizar las hojas de clculo
para la realizacin de los
Habilidad para trabajar en un ambiente laboral.
balances de materia.
Competencias sistmicas
REGLAMENTO DE LABORATORIO.
Prctica No. 1
Unidad:
Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
Ingeniera Qumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Introduccin.
El Reglamento de laboratorio de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico
Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento
de los laboratorios de Qumica y Bioqumica por lo cual la observacin del
presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes,
personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institucin a travs
de sus laboratorios han puesto un gran inters en apoyar las actividades
planeadas de las asignaturas
acadmicas
calendarizadas
durante
cada
semestre escolar, proporcionando el
equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes
cuenten con espacios integrales que favorezcan
la adquisicin de
habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Qumica y Bioqumica
que se imparte en esta institucin acadmica.
Materiales
N/A
Equipos
N/A
Reactivos
N/A
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Procedimiento.
Leer el reglamento
bioqumica.
de
laboratorio
de
qumica
HORARIO
1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la
carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio
2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera preparar
material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la
asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos.
3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones
ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr
reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato
para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCOAC-PO-003-01).
4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del
horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases tericas slo se verificar que los alumnos
porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos 1- 8, 10 y 12, marcados en el
apartado de Seguridad, aplicable al alumno.
5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas (vase
nota 2). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El
Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10
minutos de iniciado el mdulo de prctica. Se tomar como iniciada la sesin segn el horario
estipulado en el Horario de Laboratorio. Vase nota 1.
6. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOACFO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de
Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009), as como las hojas de seguridad
correspondientes a los reactivos que utilizar durante la prctica. Al trmino de la prctica,
deber completar el llenado del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOAC-FO-005) ya que de no ser as no se tomar la asistencia del Docente.
7. El Docente deber entregar al Laboratorista, en el da y hora de la prctica de la asignatura
programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la
informacin all solicitada.
Nota 1: En estos casos, la tolerancia de hora de entrada quedar a criterio del Docente.
Nota 2: La prctica No. 1 obligatoria para cada docente ser: Conocimiento del Reglamento de
Laboratorio.
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
LIMPIEZA
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno presente en cada prctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales como:
jabn y franela.
2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica.
Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en
presencia del docente.
3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en
condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores.
4. Todo residuo generado deber eliminarse en el recipiente correspondiente para desechos, o en los
depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). Deber solicitar al Laboratorista el recipiente
y ser vaciado el desecho en presencia del Docente.
5. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos mara, parrillas, as como cualquier
otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as
como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado
deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin.
6. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.
MATERIAL Y EQUIPO.
1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos
siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al Laboratorista el vale con la
lista de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica (Vase Nota 1). En el
caso de que el alumno requiriera algn material adicional deber esperar a que el Laboratorista
haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al inicio de su entrada
programada.
a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.
b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente
especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela,
de uno de los integrantes del equipo.
3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su
vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que
le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al
Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno.
5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deber anotar los nombres de todos los
integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deber ser firmado de enterado.
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
6. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o
especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y
firma, previamente autorizados por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio. En ellos
deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. Vase nota.
7. En caso de que el usuario (docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
11
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Nota 1: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad sobrepuestos.
Nota 2: Las alumnas que se encuentren en estado de gravidez, es obligatorio que utilicen mascarilla con
filtro para solventes.
Nota 3: Para una mejora en la atencin a los usuarios que ingresen a laboratorio, el vigilante proveer
de gafetes que identifiquen a los alumnos que acudan a las oficinas de los jefes de carrera, realicen
recorridos dentro de las instalaciones (Marcado como Visitantes) y aquellos alumnos que realizan tesis
profesional, residencia o servicio social.
13. Para toda persona que solicit usar Los Laboratorios de Ingenieras Bioqumica y Qumica y
Laboratorio de Ciencias Bsicas, deber hacer la solicitud por medio de un oficio que contenga la
siguiente informacin:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
14. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los
docentes y avalado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.
15. Cualquier conducta inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto
Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Captulo IV
de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de
lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso.
16. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al
Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social.
Segn el Captulo VI Del Servicio Mdico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico
Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz.
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No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Autorizacin.
Cuestionario
1
2
6
7
8
9
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Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
14
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar
hidrocarburos de acoplamiento como productos.
MATERIALES
1 Embudo de separacin
EQUIPOS
REACTIVOS
1 Matraz Erlenmeyer
N-butanol , Etanol
Equipo
de graduada
destilacinde
a reflujo
1 probeta
5 ml y 20 ml
cido sulfrico al 98 %
1 esptula
Bromuro de sodio
1 pipeta de 2 ml y 10 ml
Cloruro de terbutilo
2 tubos de ensayo
Tetracloruro de carbono
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.
1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutano (producto deseado) se agitan con 2 ml de
agua destilada y 2 gotas de solucin de nitrato de plata alcohlica y calentar. Reposar
15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los
tiempos que se tomaran en darse las reacciones.
2.-A unas
observar.
Cuestionario:
1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua?
2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica?
3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio?
4.-Cuales son las propiedades fsicas y qumicas del 1-bromoetano?
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Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
SINTESIS DE ETERES.
Prctica No. 3
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno ser capaz de sintetizar a un ter aplicando los conocimientos en la sntesis
de Williamson
Introduccin.
Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de un
halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (Sntesis de Williamson). Los teres
metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reaccin de alcohoxidos alcalinos o fenoles
con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
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Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y
principalmente la oxidacin del alcohol.
Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte
como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma
parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de
distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros
tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar
selectivamente
con
cationes
de
elementos alcalinos o,
en
menor
medida, alcalinotrreos.
Material, Equipos y Reactivos
MATERIALES
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Refrigerante, 2 Mangueras y 2 Tapones
1 Vaso de precipitado de 250 ml
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Unidad:
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No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
1 Embudo buchner
Papel filtro
1 Pizeta.
EQUIPOS
REACTIVOS
Bomba de vaco
-naftol
1 Vidrio de reloj.
1 bao mara
1 mechero
Procedimiento.
1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.
2.- Colocar 5 g de -naftol, 25 ml de etanol y 5 ml de cido sulfrico.
3.- Reflujar la muestra por una hora, despus vertirla sobre 100 ml de agua helada
4.- El ter precipitado, se recoge por succin sobre un buchner de 4.5 cm de dimetro.
20
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidrxido de
sodio al 10%
6.- Terminar de lavar con agua helada.
7.- Para la recristalizacin se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con
carbn activado.
8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.
Cuestionario.
1.- Desarrolla la reaccin que se lleva a cabo
2.- Menciona las propiedades fsicas del producto obtenido
3.- Mencione algunos teres de uso comercial y cul es su funcin.
4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
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Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
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Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
SNTESIS DE CETONAS
Prctica No. 4
Competencia especfica a desarrollar.
El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, as como
identificara las propiedades de las mismas.
Introduccin.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres.
Las cetonas se pueden preparar por oxidacin de alcoholes secundarios, pasando un
cido monocarboxlicos a travs de un tubo empacado con oxido de manganeso y
calentando de 300 a 400C o por hidrlisis con lcalis diluidos, de los derivados del
acetoacetato de etilo y tambin por destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los
cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta 7 tomos de carbono).
22
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
REACTIVOS
Acetato de sodio
No Aplica
Acetato de calcio
Nitroprusiato de sodio
Hidrxido de sodio 6N
cido actico glacial
23
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
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Departamento:
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Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Procedimiento.
1.- En una cpsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde
rpidamente, pero se contina calentando por unos cinco minutos ms, hasta que se
deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar
la sal.
2.- Calentar por 5 minutos ms y dejar enfriar. La sal anhidra quedar de color gris
3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio,
hasta obtener un polvo fino.
4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en
posicin casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de
8 mm de dimetro, doblado en ngulo de 120
5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.
6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama
lentamente hacia la base del tubo.
7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la
destilacin.
8.- Mida el producto obtenido y con una porcin del destilado efectu el siguiente
experimento:
Reaccin de legal.
1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilacin, agregue
2.5 ml de agua y luego una gota de la solucin de nitroprusiato de sodio.
2.- Aada 3 o 4 gotas de hidrxido de sodio 6N
3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Antelos.
4.- Despus agregue 3 o 4 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar unos
minutos.
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Unidad:
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No. 1
Fecha de Edicin
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Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
25
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
CH3
CH3CH2CCH3 + H2SO4
CH3
CH3CH=CCH3 + H2O
100C
OH
Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes
catalizada por cido, en la que se pude formar dos olefinas ismeras, el tomo de
hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el
menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as la olefina ms ramificada.
26
Unidad:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin
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Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
27
Unidad:
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No. 1
Fecha de Edicin
FEBRERO / 2015
Departamento:
Ingeniera Qumica.
Materia:
QUIMICA ORGANICA I
I
28
EQUIPOS
REACTIVOS
Acido Sulfrico.
Alcohol Ter-amlico
No Aplica
Hielo
Sal en grano.
Cloruro de calcio
Amileno o hidrocarburo olefinico al 1%.
Permanganato de potasio al 1%.
Solucin acuosa de bromo al 1%.
Procedimiento:
4. la presin interior con la atmosfrica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en
cuando para abrir la llave e igualar la presin.
5. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a
un matraz pequeo y seco. Se aade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja
reposar, enfrindolo exteriormente y agitando de vez en cuando.
1. Cuando el alqueno est seco, lo que se ver por la ausencia de turbidez. S e
decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilacin de 25 a 50
ml, calentando en bao Mara y rodeando el tubo de ensayo colector con una
mezcla frigorfica de hielo y sal de masa en grano.
a) Reaccin de alquenos:
1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo
olefinico y adele unas 10 gotas de una disolucin al 1% de permanganato de
potasio, y observe lo que ocurre.
2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agrguele 10 gotas
de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre.
3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador previamente
humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco. Observe si hay
cambio de color.
4.-Coloque en una capsula pequea, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxmele la
flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento con un
hidrocarburo saturado.
Cuestionario:
4.- Que nombre reciben cada una de las pruebas qumicas aplicadas?
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
MATERIAL
1 Soporte universal.
1 Pinzas para matraz.
1 Mechero bunsen.
1 Anillo metlico.
1 Tela con asbesto.
1 Matraz de destilacin 500 ml.
1 Tapn Mono horadado.
1 Embudo de separacin de 250 ml.
1 Manguera ltex.
1 Bao mara.
1 Tubo de vidrio doblado
6 Tubos de ensaye chicos
1 Gradilla.
1 Pinzas para tubo de ensaye.
EQUIPOS
REACTIVOS.
4 gr Carburo de Calcio en trozos.
No Aplica
Procedimiento:
1. En un matraz de destilacin de 500 ml que lleva un tapn monohoradado en el
orificio, el cual se introduce el embudo de separacin, el tubo lateral se une con
un tubo de hule a un tubo de vidrio el cual se introduce en una cuba neumtica.
2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de
ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio en
trozos no en polvo.
3. En el embudo de separacin se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave
dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (EL
ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE).
4. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento del agua.
Cuestionario
1.- Por qu es importante que el matraz este perfectamente seco?
2.-por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota?
3.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
4.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en
Propino.
6.-Representa la reaccin entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno e
hidrxido de calcio.
7.-.Cual es la composicin qumica del gas que se desprende del residuo con cido
sulfrico.
8.-Cita las propiedades fsicas del acetileno y sus usos.
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin.
En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos
EQUIPOS
REACTIVOS.
Material
1 Matraz destilacin de 250 ml
1 Termmetro 0 a 220 c
1 Refrigerante Recto y 2 mangueras
Ciclohexanol
cido sulfrico concentrado
Permanganato de potasio
1 Mechero Bunsen
Tetracloruro de carbono
2 Soportes metlico y 3 pinzas para bureta
Sulfato de magnesio o de Sodio anhidro.
1 Anillo metlico con tela de asbesto
Bromo liquido
1 Embudo de Separacin chico
1 Vaso de precipitado de 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 esptula 1 pizeta y 1 gotero
Procedimiento.
1.-En el matraz de destilacin se colocan 5 grs de Ciclohexanol
2.-Agregar 5 perlas de ebullicin.
3.-En un embudo de separacin se colocan 10 ml de una mezcla de cido sulfrico y
agua al 50 % en vol/vol.
4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa para que
la reaccin sea moderada.
5.-Se contina calentando y se colecta la fraccin que destila entre 65 y 85 oC.
6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro.
7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el lquido.
PRUEBA.
A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan gota a
gota 0.5 ml de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Anotar las
observaciones.
B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml de
una disolucin acuosa de Permanganato de Potasio al 2%. Anotar las observaciones
Cuestionario.
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007