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de quimica
organica
COMPUESTOS ORGNICOS
ndice
Tabla de contenido
CARBOHIDRATOS ................................................................................................................................ 3
Lpidos .............................................................................................................................................. 15
Productos del metabolismo .............................................................................................................. 28
NEUROTRANSMISORES ..................................................................................................................... 39
FITOCOMPUESTOS ............................................................................................................................ 46
Referencias ........................................................................................................................................ 58
CARBOHIDRATOS
En sus orgenes el termino hidratos de carbono o carbohidratos se refera
nicamente a compuestos que contaban como una base nica al carbono con igual
nmero de molculas de agua, con una formula condensada general de Cx(H2O)x.
como ejemplo esta la glucosa, la galactosa y la fructosa C6(H2O)6.
Los carbohidratos son derivados aldehdos o cetonas de alcoholes poli hdricos,
segn su composicin se puede clasificar como:
Glucosa
El azcar glucosa es el carbohidrato ms
importante, la mayor parte del carbohidrato
diettico pasa al torrente sanguneo en forma de
glucosa o es convertida en el hgado y a partir de
ella pueden formarse los dems carbohidratos en
el cuerpo.
La glucosa puede presentar dos enantimetos, L y
D-glucosa, misma cantidad de tomos pero la posicin del OH que se encuentra en
el penltimo carbono es diferente. Es una aldohexosa, es decir, est formado de
seis carbonos y en un carbono se forma un aldehdo. Es soluble en agua y acido
actico; es el azcar reductor ms abundante en el organismo.
En cada uno de los 5 carbonos restantes distintos del grupo aldehdo tiene un
grupo hidroxilo en el R, S, R y la configuracin R contando desde el primer carbono
que contiene hidroxilo. Se produce principalmente como pirano y raramente como
furano o de cadena lineal. Cuando la glucosa forma un anillo anomerico se crea un
carbono asimtrico que se denota como alfa o beta.
La rotacin especfica de la solucin del anmero disminuir a +112 a 52.6 en
tanto que la rotacin especifica de la solucin del anmero se incrementa 18.7 a
Prueba de tollens
La prueba de tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehdo
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o cetona
desconocida; si el compuesto se oxida es un aldehdo, si no ocurre reaccin, es una
cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solucin bsica es el agente
oxidante utilizado en la prueba de tollens. Si hay un aldehdo presente este se oxida
a la sal del acido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metlica Ag(s) por la
reduccin del complejo de plata amoniacal. La glucosa da la prueba positiva ya que
tiene la funcin aldehdo. La plata metlica producida en esta reaccin recubre la
parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.
Fructosa
La fructosa tambin conocida como levulosa es un tipo de
azcar que pertenece al grupo de los monosacridos, es
decir, aquellos formados por una sola molcula de azcar y
que no pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas;
es un azcar reductor.
Es una hexosa con un grupo ceto, tambin llamado cetohexosa tiene una denominacin IUPAC como fructose. En
disolucin se encuentra en equilibrio dos formas piranosa y dos formas furanosa. Las
predominantes son la -furanosa que representa el 31% y -piranosa que representa
el 57%. La forma -furanosa representa el 9% y la -piranosa el 3% restante. La
fructosa reduce a Fehling y Tollens ya que es una hidroxiacetona que contiene la
agrupacion
Frutas y zumos
Azucar de mesa o sacarosa
Nectar de agave
Fructocinasa
Fructosa-1-fosfatoaldosa
Glicealdehido cinasa
Alcohol de hidrogenasa
Glicerol cinasa
Glicerol fosfato deshidrogenasa
Triosa fosfato isomeras.
Ribosa
La ribosa es un carbohidrato cuya caracterstica general es que afecta a la energa metablica, tiene
una denominacin de la iupac como D-Ribose y e muy soluble en agua. Es un azucar reductor.
La ribosa puede ser benefica para mejorar la tolerancia al ejercicio en personas con angina al ayudar al
corazon a regenerar su atp. Desempelo mejorado del ejercicio anaerobico de alto impacto, como el
esprintar.
Entre sus funciones esta elevar los niveles de energia muscular, acelerar la recuperacion, retrasar la
aparicion de fatiga, reducir la inlamacion y dolor muscular e incrementar la efectividad de otros
suplementos energeticos.
La ribosa se sintetiza a partir del metabolismo de la glucosa en un proceso bastante lento como se
aprecia en la imagen, catalizado por la enzima GLUCOSA-6-FOSFATO-DESHIDROGENASA.
Maltosa
La maltosa o azcar de malta est hecha de la combinacin de dos unidades de glucosa que se
unen por un enlace glucosidico. Es el polisacarido menos comun de la naturaleza; es un azucar
reductor. Su nombre iupac es 2-(hydroxymethyl)-6-[4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3yl]oxyoxane-3,4,5-triol.
Formas solubles de maltosa en agus se introducen en este proceso para ayudar a liberar el
etanol y dioxido de carbono
Lactosa
La lactosa es un disacrido formado por la union de una molecula de glucosa y otra de galactos.
A la lactosa se le llama tambien azucar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de
los mamiferos en una proporcion del 5%. Su nombre IUPAC es: - D - galactopyranosyl - (14)
D glucose. Es soluble en agua y etanol, su punto ebullicin es de 668.9C. Es un azucar
reductor.
Aplicaciones:
En la industria de panaderia se utiliza para producir una corteza marron dorado, aumenta
el volumen de pan y productos ricos.
Celobiosa
La celobiosa es un disacarido formado por dos glucosas unidad por los grupos hidroxilo del
carbono 1 en posicion beta de una glucosa y del carbono 4 de la otra glucosa. Al producirse dicha
union se desprende una molecua la de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un
oxigeno monocarbnilico que actua como puente. La celobiosa es un azcar reductor.
Sacarosa
La sacarosa, es un disacarido, esta integrada por la frctuosa y la glucosa mendiante un enlace
glucosidico, carece de grupos libresde aldehidos y cetonas y esto hace que la sacarosa sea un
azucar no reductor.
Se encuentra en forma de cristales o polvo cristalino blanco, no presenta mutarrotacion, tiene un
alto grado de solubilidad. Es fermentable y absorbe humedad. Su bombre IUPAC es O--Dfructofuranosil-(2,1)--D-glucopiranosa.
En casi todas las frutas, en raices, crietos granos y leguminosas, la sacarosa abunda de forma
natural. Tambien tiene usos como edulcorante, fuente de energia, conservante, cebo, producto de
belleza y limpieza, en fermentacion, jardineria o dar volumen y peso.
Glucogeno
El glucogeno es un homopolisacarido, formado por D-glucopiranosa, lo encontramos como
reserva energetica en el musculo y el higado. Es soluble en agua e insoluble en etanol. Tiene
enlaces 1-4 y 1-6 y es mucho mas ramificada que la amilopectina. Cuenta con terminales
reductores y no reductores.
En el musculo: su funcion consiste en ser una fuente disponible de azucar para el propio
musculo.
Biosintesis:
Almidon
El almidon es la mezcla de la amilosa y la amilopectina, dos polisacarios similares, la amilosa
tiene enlaces glucosidicos 1-4 entre las moleculas de glucosa y es de cadena lineal. En capas
alternadas contiene regiones cristalinas y no cristalinas..
Se encuentra como reserva de energa en los cereales, tubrculos y frutas. Conforme la fruta
sigue su proceso de maduracion, las amilasas entran en accion hidrolizando el polisacarido y
mediante otros sistemas enzimaticos, en los cuales se sintetizaran la fructosa y sacasosa para
llegar a plena maduracion. El almidon es una azucar no reductor.
Biosntesis
Los grnulos de almidn son insolubles en agua fra, pero si aplicamos calor comenzara un
proceso de absorcion de agua. Algunos metodos para obtener almidon es la molienda humeda de
maiz, las semillas de cereales, particularmente de maiz, trigo, varios tipos de arroz y de algunas
raices y tuberculos, particularmente de patata.
Existen ciertos derivados del almidn, entre ellos la glucosa, las dextrinas y los almidones
modificados, estos ltimos tienen un nmero enorme de posibles aplicaciones en los alimentos.
Algunos de sus usos son como adhesivo, ligante, formador de peliculas, estabilizante de
espumas, agente anti-envejecimiento de pan, humectante, estabilizante y espesante.
Celulosa
La celulosa es un homopolisacarido lineal dormado de D- glucopiranosas, los monomeros de este
homopolisacarido se unen mediante enlaces glucosidicos (1,4) y es tambien el polisacarido
estructural de todo el reino vegetal.
Cuenta con una alta resistencia qumica y mecnica, debido a que sus cadenas lineales forman
puentes de hidrogeno intermoleculares. Es poco soluble en agua a pesar de tener grupos
hidroxilos.
Aunque est formado por glucosa, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de
energa, ya que no cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces -1,4-glucosidicos,
es decir, no es digerible por los animales; sin embargo es importante incluirla en la dieta humana
porque al mezclarse con las heces facilita la digestin y defecacin, as como previene los malos
gases.
La podemos encontrar en las frutas, hortalizas, cereales; en el arroz, el maz y el trigo. El
consumo mayor de celulosa es para papel y cartones, en segundo lugar para obtener fibras
textiles y los derivados acetato y nitrato de celulosa
Lpidos
La palabra lpidos deriva del griego lipos que significa grasa. Los lpidos son compuestos
orgnicos, es pecificamente cidos carboxlicos, este grupo funcional es el responsable de darle
la oleosidad a estos compuestos que se encuentran en organismos vivos y su totalidad son
solubles en compuestos no polares.
Los cidos grasos o lpidos existen en la naturaleza y se clasifican en 2 tipos: los saponificables y
los insaponificables. La primera clasificacin se subdivide en cidos grasos saturados
(cidolaurico, palmtico, esterico, etc.), insaturados (cido linoleico, oleico, araquidnico, etc.).
Fosfolpidos (esfingomielina, fosfatidilcolina, etc.) y glucolipidos (esfingolipidos y derivados.) La
segunda clasificacin est compuesta por terpenos (isopropeno y derivados), esteroides
(colesterol, vitamina D, hormonas, etc.), eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos,
leucotrienos, etc.)
Terpenos: son derivados del hidrocarburo isopreno. Entre ellos se encuentran las vitamina
E, A, K y aceites esenciales.
Esteroides: Son derivados del hidrocarburo esterano. Dentro de este grupo se encuentran
los cidos biliares, las hormonas sexuales, la vitamina D y el colesterol.
Eicosanoides: son lpidos derivados de cidos grasos esenciales tipo omega 3 y omega 6.
Dentro de este grupo se encuentran las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
Una aplicacin muy utilizada dentro de la categora de los lpidos es la saponificacin, un proceso
en el cual un triacilglicerido reacciona con una base en una reaccin de hidrolisis en presencia de
calor para formar las sales de los cidos grasos, y glicerina como producto. Esta reaccin
produce lo que conocemos como jabn, es por eso que su importancia en la industria cosmtica y
de la limpieza es fundamental.
Acido linoleico
El acido linoleico es uno de los cidos grasos esenciales que existen, es decir, que las personas
tienen que ingerirlo ya que el organismo no es capaz de sintetizarlo. En la siguiente se puede
observar la ubicacin de los dobles enlaces en los carbonos 9 y 12, esto le da una configuracin
(18:29, 12).
Lo mencionado anteriormente se puede tomar en cuenta con gran importancia debido a que este
acido pertenece a la familia de los cidos grasos omega 6, su nombre se le da debido a la
numeracin de los carbonos de manera contraria al grupo funcional con mayor importancia
tomando como base el primer doble enlace en la numeracin antes dicha, podemos observar que
el primer doble enlace queda en la posicin 6, y es por esto que se la dicho nombre a estos
cidos esenciales.
Algunas de las propiedades de este compuesto son ayudar al aparato circulatorio a disminuir los
niveles de colesterol en la sangre. Tambin esta asociado con la falta de riesgo sanguneo en el
folculo piloso, por lo que previene la cada de cabello. Ayuda a las embarazadas con la
hinchazn del vientre, dolores de cabeza, diarrea, estreimiento, ansiedad, depresin y algunos
otros sntomas tales como las negativas del sndrome premenstrual.
En esta tabla se puede mostrar donde y en que proporciones podemos encontrar estos
compuestos en los alimentos.
Acido oleico
La estructura del acido oleico consta de 18 carbonos contando con una instauracin en el
carbono 9, formando parte de la serie Omega 9. Su estructura le da una configuracin (18:19) la
cual se puede apreciar en la siguiente imagen.
Esto depende de que carbono con instauracin reaccione, por lo general se forma un enlace C-O
y un enlace O-O que es dicho enlace el que le da el nombre de peroxidacin del acido.
Esta sntesis se lleva a cabo por oxigenacin con oxigeno gas, este oxigeno reacciona con el
doble enlace y as forma un enlace de ter, sin embargo siguiendo con la reaccin podemos
observar que a dicho oxigeno se le adhiere otro oxigeno adyacente que es el que le da una mayor
reactividad.
Estas molculas nuevas son muy reactivos y sirven para despus generar alguna otra reaccin
que servir para formar compuestos derivados del metabolismo humano.
Acido araquidonico
Este acido consta de 20 tomos de carbono y pertenece a los acidosde la serie omega 6, su
configuracin es (20:45, 8, 11, 14) por lo que sabremos que es un acido poli insaturado
En la imagen anterior se puede observar la sntesis del acido araquidonico a partir de acido
linoleico.
Podemos observar como acta el acido araquidonico en presencia de un frmaco para formar
compuestos antiinflamatorios a partir de prostaglandinas. El acido saliclico tiene propiedades
antiinflamatorias y antipirticas, en el grafico se muestra claramente como el principio activo se
adentra en la mucosa epitelial de la celular y en conjunto con AA permite la secrecin de 15epiLX4 y 15-epi-LXB4, las cuales reducirn la inflamacin y la temperatura corporal que la
homeostasis no fue capaz de realizar deb a que se empieza a mostrar una patologa en el
organismo.
Acido micolico
Es un acido graso de estructura compleja que consta de 60 a 90 tomos de carbono de gran
taxonmica que forma parte de las paredes y membranas celulares, forman la cubierta lipdica
con enlaces ter al final de la cadena hidrocarbonada con un grupo de arabinosa al final del
arabinogalactano, lo que da un carcter hidrofobico a las molculas de este tipo.
Existen 3 versiones de este acido, las cuales varan de la siguiente manera:
Alfa: consta de 75 tomos de carbono y un grupo funcional carboxilo, adems cuenta con
un grupo hidroxilo en el carbono alfa adyacente al carbono del grupo principal.
Metoxi: consta de 82 atomos de carbono con grupo principal carboxilo, adems de tener el
hidroxilo en el carbono alfa, tiene un grupo ter en la segunda cadena hidrocarbonada.
Keto: consta de 80 tomos de carbono con grupo principal carboxilo, adems de tener el
hidroxilo en el carbono alfa, tiene un grupo ceto en la primera cadena hidrocarbonada.
Podemos ver la estructura y las diferencias antes mencionadas que les da un carcter selectivo y
sema-permeable a las clulas, as como la isometra cis-trans de los 3 compuestos.
No directamente, sus homlogos sintticos (compuestos sintetizados en el laboratorio) tienen una
buena actividad biolgica y resultan ser muy buenos para el tratamiento del asma y de la
taquicardia. En la siguiente imagen se puede ver la ruta de sntesis de los cidos micolicos de la
mico bacteria que es catalizada por la FASI, FASII, isoniacida, TRC, ETH.
En general este compuesto hace especial a las micobacterias en todos los sentidos que se les
puede asociar.
Fosfatidilcolina
Se trata de un fosfolipido constituido por cadenas largas de hidrocarburos, en su mayora su
estructura esta compuesta por cidos grasos como los son el palmtico y esterico en la posicin
del carbono alfa, as como el acido oleico y linoleico en la posicin del carbono beta.
La sntesis de la lecitina comienza por la sntesis del cido fosfatidico en presencia de agua y
un medio cido catalizado por la enzima fosfatasa, para formar el 1,2-diacilglicerol y
liberacin de CO2 y agua.
SINTESIS DE LA
ENFINGOMIELINA
La ceramida es transformada
a partir de la reaccin con
fosfatidilcolina catalizada por
esfingomielinsintetasa dando
como resultado la
esfingomielina y como
residuo diacilgliserol.
En un proceso inverso la
esfingomielina es
transformada por la
esfingomielinasa en
ceramida y dando como
residuo la fosfocolina.
En otros procesos
bioqumicos ms generales
para la formacin de
esfingolipidos tambin se
puede sintetizar la
esfingomielina (ya que esta
forma parte de esa serie de
compuestos.)
La sntesis consiste en la
reaccin de esfingosina con
cido oleico y cido orto
fosfrico, para formar un
compuesto muy parecido a la
ceramida, despus este
reacciona con una colina
formando as la
esfingomielina.
Colesterol
El colesterol es un compuesto alicclico, es insoluble en agua, pero soluble en cloroformo,
ter y etanol. La forma pura del colesterol es como plaquetas monohidratadas. Su nombre
IUPAC es 5-colesten-3--ol.
El colesterol es un esterol ampliamente distribuido en las tejidos y celulas de las especies del reino
animal. Se encuentra en el tejido nervioso y es de vital importancia para los hombres ya que con la
ayuda en la sintesis de una gran cantidad de hormonas, en las yemas de los huevos tambien se
puede encontrar en la leche, la carne de bovino y la de pescado.
Cuando se consume excesivamente el colesterol se incrementa su contenido, principalmente
en la sangre y esto puede provocar la deposicin de plaquetas lipdicas, el endurecimiento de
las arterias lo que llevara a que la sangre no circule bien y con esto tampoco el oxgeno al
corazn.
La ruta de sntesis de este compuesto se puede dar de las siguientes maneras:
Por medio de las enzimas Acetil-CoA, HMG CoA reductasa, y la mevalonato descarboxilasa,
se catalizara un compuesto llamado HMG, respectivamente se generaran subproductos que
seguir siendo catalizados hasta llegar al compuesto llamado Lanoesterol, este ser
catalizado por la desaturasa para romper 3 dobles enlaces que existen en el mencionado
compuesto, de aqu se derivaran 4 compuestos (24-dihidrolanoesterol, latoesterol,
desmosterol, 7-deshidrocolesterol) los cuales sern catalizados por la enzima reductasa y
finalmente llegar al colesterol que es el compuesto de inters.
En la siguiente imagen se puede ver la ruta de sntesis del colesterol, una ruta que conlleva
una complejidad enorme debido a lo estables que pueden llegar a ser algunos grupos
funcionales dentro del compuesto:
Acido rico
METABOLISMO
La mayor parte del cido rico se disuelve en la sangre y viaja a los riones,
donde sale a travs de la orina. Eliminamos 750 mg. diarios de cido rico, de los
cuales 500 mg. Son eliminados por va renal y 250 mg. por las heces. Todo
exceso de esta cantidad permite su acumulacin. Los humanos no disponemos de
uricasa, nica enzima que destruye el cido rico, sin embargo se ha descrito una
uricolisis a nivel intestinal.
SNTESIS
Se han determinado detalladamente las vas bioqumicas de la sntesis del cido
rico. Se forma a partir de precursores simples como la glicina, el cido asprtico,
el bixido de car- bono y la glutamina. En algunos pacientes existe una va alterna
para su sntesis directa sin incorporacin a un cido nucleico es decir una sntesis
anormal aumentada y eliminan cido rico exagerado por orina.
Creatinina
La creatinina resulta de la degradacin de la creatina, la cual es un componente
de los msculos, puede ser tambin una fuente alta de energa para las clulas si
se transforma en ATP, o un producto de desechos qumicos en la sangre, el cual
pasa a travs de los riones para filtrarse y eliminarse mediante la orina.
Malonaldehido
El malondialdehido es un compuesto de degradacin del organismo que se
produce a partir de la peroxidacin de lpidos (cidos grasos y fosfolpidos),
fundamentalmente se produce para llegar a la produccin de energa que
ocupamos diariamente.
El malondialdehido consta de 3 tomos de carbono, donde 2 de estos forman
enlaces carbonilo con oxgeno y un enlace con hidrogeno, mientras que el carbono
de en medio forma 2 enlaces con hidrogeno (parte ms reactiva de la molcula.)
Entre las propiedades y funciones que cumple dentro del cuerpo estn:
Acido lctico
El cido lctico fue descubierto en 1780 por el qumico
sueco Scheele, quien lo aisl de leche agria, fue reconocido
como producto de fermentacin por Blonodeaur en 1847 y
tan solo en 1881, Littlelon inicia la fermentacin a escala
industrial. Es un compuesto muy verstil utilizado en la
industria qumica, farmacutica, de alimentos y de plsticos.
Existen dos ismeros pticos, el D (-), lctico y el L (+) lctico y una forma
racmica constituida por fracciones equimolares de las formas D (-) y L (+). A
diferencia del ismero D (-), la configuracin L (+) es metabolizada por el
organismo humano.
Ambas formas isomricas del cido lctico pueden ser polimerizadas y se pueden
producir polmeros con diferentes propiedades dependiendo de la composicin.
PRODUCCIN
Procesos qumicos de produccin de energa en las clulas, que se
produce a partir del cido piruvico a travs de la enzima lactato
deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentacin.
La fermentacin del cido lctico tambin la produce las
bacterias lactobasillus.
El cido lctico al perder el hidrgeno del grupo carboxilo
llegar a producir el in Lactato.
APLICACIONES
El cido lctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia,
es un aditivo utilizado ampliamente por su capacidad de regular la acidez de los
productos, adems de la industria qumica, farmacutica, y cosmtica, entre otras.
SNTESIS
El proceso comercial para la sntesis qumica se basa en el lactonitrilo. El cianuro
de hidrgeno se agrega al acetaldehdo en presencia de una base para producir
lactonitrilo. Esta reaccin ocurre en fase lquida a altas presiones atmosfricas. El
FERMENTACION
Acido acetoacetico
El cido acetoacetico como su nombre lo indica, consta de 4 tomos de carbono,
de los cuales 2 de ellos forman parte del carboxilo (grupo principal) y otros 2
forman parte del grupo carbonilo en forma de cetona.
Este compuesto al igual que su homologo (MDA) presenta una isomera llamada
tautomera cetoenolica, que consta de una resonancia de electrones del oxgeno,
puede presentarse en forma de cetona o en forma de alcohol con doble enlace,
por eso los nombres antes mencionados.
Los cuerpos cetnicos se liberan en la sangre desde el hgado cuando el
metabolismo de lpidos heptico, ha cambiado a un estado de aumento de la
cetognesis. El acetoacetato pasa de manera continua por descarboxilacin
espontnea para dar acetona, esto quiere decir que este compuesto viene de la
sntesis y conservacin de lpidos. Como se puede apreciar las formas en que se
presenta dicho compuesto son muy inestables lo que provoca que al momento de
desecharlas se descompongan en dixido de carbono, agua y etanol.
Lo curioso de esta sustancia es su caracterstica inodora e incolora, que al
momento de tener un dficit en el proceso de degradacin de carbohidratos y
catalizacion de grasas toma un color marrn y un olor parecido al de la acetona,
esto se utiliza en las pruebas mdicas para diagnosticar diabetes y algunas otras
patologas relacionadas con la descompensacin de macromolculas de la
sangre.
NEUROTRANSMISORES
Los neurotransmisores son sustancias qumicas cuya principal funcin es la
transmisin de informacin de una neurona a otra a travesando aquel espacio
denominado como sinptico que separa dos neuronas consecutivas. En general
juegan un rol fundamental en el trayecto biolgico de los seres vivos y se
consideran una amplia gama de estudio de gran relevancia para la humanidad.
Acetilcolina
La acetilcolina es un neurotransmisor que fue aislado y caracterizado
farmacolgicamente por Henry Hallett Dale en 1914, y despus confirmado como
un neurotransmisor (el primero en ser identificado) por Otto Loewi. Se trata de un
ster de acetil-CoA y colina con frmula qumica C7NH16O2+
APLICACIN
La acetilcolina ayuda al cerebro a enviar impulsos nerviosos para contraer los
grandes msculos esquelticos y tambin enva impulsos para disminuir la
contraccin de los tejidos cardacos. Como neurotransmisor mayor, la acetilcolina
ayuda a comunicar los impulsos nerviosos llevando mensajes a travs de las
hendiduras sinpticas (el espacio entre las clulas nerviosas).
FUENTES DE OBTENCIN
Noradrenalina
La noradrenalina es el neurotransmisor que se libera en la unin entre la fibra
postganglionar del sistema simptico y el rgano efector, aumenta la presin
arterial y el ritmo cardaco.
Pertenece a la familia de las catecolaminas por contener en su estructura el
ncleo del catecol (orto-dihidroxilbenceno). Nombre IUPAC: 4-(2-Amino-1hidroxietil) benzeno-1, 2 diol.
USOS DE LA NORADRENALINA
La noradrenalina puede usarse para tratar el trastorno por dficit de atencin e
hiperactividad, la depresin y la hipotensin. Al igual que otras catecolaminas, la
noradrenalina no puede cruzar por s misma la barrera hematoenceflica, por lo
que drogas como las anfetaminas son necesarias para aumentar los niveles
cerebrales.
SNTESIS
La noradrenalina se sintetiza a partir de la dopamina mediante la dopamina
hidroxilasa. Se libera desde la mdula suprarrenal a la sangre como una hormona,
FUENTES NATURALES
Las protenas de fuentes tales como la carne, nueces y claras de huevo, se
degradan en el sistema digestivo en aminocidos como la L-tirosina, un precursor
de la dopamina, que es en s mismo un precursor de la noradrenalina. Del mismo
modo, el L-triptfano de las protenas es necesario para la produccin de
serotonina.
Dopamina
La dopamina es una molcula polar, as que no se atraviesa fcilmente la barrera
Hematoenceflica. Es anloga a la melanina, la cual es formada por la oxidacin
de dopamina, tirosina o L-DOPA. La dopamina se oxida fcilmente mediante vas
no enzimticas hasta que forma especies citotxicas de oxigeno reactivo y
quinonas.
La dopamina es catecolamina endgena, esta se caracteriza porque en su
estructura qumica hay un grupo aromtico catecol o 3,4-hidroxifenilo y este se
une a una cadena etilamino, con varias modificaciones.
Serotonina
La serotonina es de amplia distribucin en el organismo humano, su nombre
IUPAC es 5- hidroxitriptamina
o
5-HT. Se
almacena
en
vesculas
presinpticas de
neuronas especializadas que son distribuidas de manera muy
extensa en el sistema nervioso central, en plaquetas y en el aparato digestivo a
nivel perifrico.
Glutamato
El glutamato es una molcula constituida por 5 carbonos, de los cuales 2 forman
parte de grupos carboxilo (grupos principales), y 3 de ellos contienen grupos con
hidrogeno, tambin cabe destacar la presencia de un grupo amino en el carbono
alfa adyacente al carboxilo.
FITOCOMPUESTOS
Los fitocompuestos son aquellos que utilizan como materia prima partes de
plantes, como tallos, hojas y races. Estos medicamentos, cuando utilizados de
manera correcta, pueden traer una serie de beneficios a la salud, principalmente
porque no causan efectos colaterales en la misma proporcin que los
medicamentos sintticos.
Hiperforina
La Hiperforina se encuentra en mayor cantidad en la hierba San Juan, se le
atribuyen los efectos neurotransmisores que restauran el equilibrio biolgico de las
clulas nerviosas que se encuentran en el cerebro. Inhibe la recaptura de
dopamina, noradrenalina, cido aminobutrico y glutamato.
Se utiliza en el tratamiento de enfermedades mentales y degenerativas como el
Alzheimer, ansiedad leve, depresin, demencia vascular, insomnio. Si hay
diferencias menores en la dosificacin esto puede producir grandes diferencias en
su efecto.
Este ingrediente es muy sensible, es decir, si durante el proceso
de fabricacin la planta no recibe un procedimiento adecuado, la
sustancia se destruye y se pierde. O tambin si las plantas que
se requieren para fabricar el medicamento, no fueron
seleccionadas de manera correcta, la hiperforina presentara
grandes variaciones en su contenido.
Mentol
El mentol es un alcohol obtenido de diversos aceites de menta,
o preparado por sntesis. Est en forma de cristales incoloros,
hexagonales y aciculares, masas fundidas o polvo cristalino.
Su olor es agradable, debido a que es similar al de la menta
Tiene tres niveles de solubilidad: poco soluble en agua, muy
soluble en alcohol, cloroformo o y totalmente soluble en cido
actico glacial, aceite mineral o aceites fijos y voltiles.
La forma principal del mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol,
presenta 3 centros quirales, entonces su configuracin es (1R, 2S, 5R).Se obtiene
sintticamente a partir de mentas.
El uso del mentol en baja concentracin estimula las terminaciones nerviosas
sensitivas para el frio, lo que provoca la sensacin de frescura. En altas
concentraciones estimula las terminaciones para el calor y otras formas de dolor,
en ocasiones causa irritacin.
Esta metodologa se usa en una etapa de sntesis industrial del mentol, llevada a
cabo por la empresa japonesa Takasago:
Artemisina
La artemisinina es una lactona derivada de la planta Artemisia annua. Se ha
utilizado para tratar fiebres, entre ellas la Malaria. En la actualidad est siendo
investigada por las propiedades que combaten el cncer.
Farmacocintica:
Fumado el THC se absorbe intensa y rpidamente, alcanzando el
SCN en minutos.
Por la va oral la biodisponibilidad es ms baja de la inhalatoria, su
absorcin es ms lenta y prolongada.
Farmacodinamia:
Los principales efectos del THC son la produccin de euforia con
sensacin de embriaguez, descenso de la ansiedad, disminucin de
la alerta e incremento de sociabilidad.
Tiene efecto anticonceptivo, antiemtico y orexgeno. En el aparato
vascular causa hipotensin con taquicardia refleja.
Taxol
El taxol es un frmaco de quimioterapia anticanceroso. Es una molcula pequea
pero compleja, es muy difcil sintetizarlo. El prototipo de taxol fue aislado con una
considerable dificultad debido a que se encuentra en baja concentracin en la
corteza del rbol y su dificultad de cristalizar. Se clasifica como un alcaloide
vegetal, taxano y aun agente antimicrotubular.
Biosntesis
Los carotenos son sustancias lipfilas, son solubles en ter, aceites y disolventes
no polares. Solo contienen carbono e hidrogeno, y se conocen ms de 600
compuestos y se encuentran en forma libre, como esteres de cidos grasos o
como glucsidos. Poseen coloracin rojiza y anaranjada.
APLICACIONES
La digoxina se utiliza como tratamiento para combatir la insuficiencia cardaca y
taquiarritmias auriculares, su papel sigue siendo controvertido, estudios han
sugerido que la digoxina no reduce el riesgo de muerte y, en algunos casos,
puede incluso aumentarlo.
La digoxina es un frmaco til en la insuficiencia cardiaca por sus efectos:
Inotrpico positivo.
Vasodilatador: por inhibicin de la secrecin de renina nivel renal y la
inhibicin del sistema simptico.
Diurtico: disminuyendo la absorcin de sodio por el rin, con el
consiguiente efecto natriurtico (que inhibe la secrecin de renina).
MECANISMO DE ACCIN
Inhibidor potente y selectivo de la subunidad alfa de
ATPasa.
Posibilita
el
transporte
sodio-potasio
(ATPasaNa+/K+) a travs de las membranas celulares.
Esta unin es de caractersticas reversibles. La presente
imagen visualiza el mecanismo de accin de la digoxina,
est incrementa la contractibilidad del miocardio por lo
cual su principal accin consiste, como ya se coment,
especficamente en la inhibicin de la adenosina
trifosfatasa y, por lo tanto, de la actividad de intercambio sodio-potasio (Na+ - K+).
Resveratrol
El resveratrol es un fitocompuesto miembro del grupo de los vegetales llamados
polifenoles, tiene propiedades antioxidantes y es capaz de proteger al organismo
contra daos que generan un mayor riesgo, ejemplo enfermedades del corazn y
cncer.
Se encuentra en la piel de las uvas rojas, man, nueces, cacahuate, granado y
vino tinto. Contienen extractos de la planta Knotweed Japonesa, y del Poligonum
Cuspidatum.
Biosintesis del resveratrol
Curcumina
La curcumina, un pigmento amarillo obtenido a partir de la crcuma (curcumina
longa), es un polifenol diettico que se ha informado que poseen propiedades antiinflamatorias y antioxidantes.
Su nombre IUPAC es (1E, 6E) -1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6heptadiene-3,5-dione, tambin se conoce como diferuloylmethane; C.I. 75300;
Natural Yellow 3
APLICACIONES
Genisteina
La genistena es un fitoestrgeno que pertenece a la categora de las isoflavonas.
La genistena fue aislada por primera vez en 1899 a partir de Genista tinctoria; por
lo tanto, el nombre qumico deriva del nombre genrico.
SNTESIS
La biochanina A
es desmetilada dando genistena, que su vez se degrada
posteriormente para producir p-etilfenol y cidos orgnicos.
Silibina
La silibinina es un frmaco que bloquea la captacin de sustancias txicas (como
amatoxina, que es la principal toxina de Amanita phalloides) por las clulas del
hgado, consiguiendo la reduccin de la concentracin de sustancias txicas en
las clulas hepticas y, por tanto, su toxicidad. La silibinina tambin estimula la
sntesis de protenas en las clulas del hgado. IUPAC:
(2R,
3R)-3,
5,7trihydroxy- 2-[(2R, 3R)-3-(4-hydroxy-3 methoxyphenyl)-2- (hydroxymethyl) -2,3dihydrobenzo[b] [1,4] dioxin-6-yl] chroman-4-one.
FARMACOLOGA
Bloquea la captacin de amatoxina por los hepatocitos, mediante alteracin de la
permeabilidad de la membrana de stos. Incrementa la sntesis ribosmica de
protenas, promoviendo la regeneracin del hepatocito.
Su eficacia como hepatoprotector en humanos no se ha establecido
definitivamente, aunque su administracin dentro de las 48 horas tras la ingesta de
Amanita phalloides se ha asociado a una reduccin del dao heptico.
El frmaco se elimina de la sangre con rapidez; as, a las 3 horas de la infusin,
slo se detecta
una mnima
cantidad
del
conjugado de
silibinina-C-2,3-dihidrgeno succinatodisdico; tras la disolucin del ster, quedan
restos de silibinina. La silibinina-C-2,3- dihidrgeno succinatodisdico se
metaboliza y se elimina tambin con rapidez.
Vincristina
Reflexin
Mediante la realizacin de este trabajo se aprendi sobre distintos compuestos de
gran importancia biolgica, industrial, y farmacolgica. En la primer seccin se
habl de carbohidratos, donde aprendimos sus diferentes clasificaciones segn
sus estructuras o cantidad de azucares, as como tambin pudimos apreciar los
diferentes conformeros que presentan algunas molculas. En la segunda seccin
se habl de los lpidos, en esta parte aprendimos que los lpidos tienen
importancia en el rea alimentaria y farmacolgica. En la tercera seccin se habl
de productos del metabolismo, en los cuales aprendimos que ellos se llevan a
cabo en nuestro organismo. En la cuarta seccin se habl sobre
neurotransmisores los cuales son parte del cuerpo humano, y tienes funciones
importantes, por ejemplo estos compuestos son pieza clave a la hora de la
transmisin de los estmulos nerviosos. En la ltima parte se habl sobre
fitocompuestos, aqu aprendimos que hay medicamento herbolario, que algunos
son muy difciles de sintetizar, que en algunos se requiere mucha materia prima
para poco medicamento, entonces no es muy usado ese medicamento, pero si
existe; tambin aprendimos que la mayora de ellos son para el tratamiento de
diferentes tipos de cncer.
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