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TIEMPO: 18 h
SABERES
Declarativ
os
Procediment
ales
Actitudina
l
/Valorales
1. Explica
la
tetravalenc
ia
del
carbono y
el Modelo
de enlace
covalente.
2.
Reconoce
la
clasificaci
n de los
compuesto
s
del
carbono.
3. Describe
los tipos de
cadenas y
frmulas
para
representar
hidrocarbur
os
y
compuesto
s
orgnicos.
4.Distingue
las reglas
de
nomenclat
ura
para
1. Elabora
modelos
tridimension
ales de los
diferentes
hidrocarburo
s.
2. Resuelve
ejercicios de
tipos de
cadena y
frmulas de
hidrocarburo
s.
3. Relaciona
las
propiedades
de los
compuestos
del carbono
con el tipo
de enlace.
4. Aplica las
reglas de
nomenclatur
a para
nombrar
hidrocarburo
s.
5. Ejercita
las reglas de
nomenclatur
1. Desarrolla
un tipo
de
pensamiento
crtico,
analtico
y
reflexivo
acerca de la
importancia
de
este
recurso
natural
en
nuestras
vidas.
2. Promueve
el
trabajo
colaborativo.
3.
Muestra
inters en el
desarrollo
del
trabajo
experimental
4. Valora la
importancia
de
la
Qumica
orgnica en
la
vida
diaria.
COMPETENCIAS
Genricas/Atri
Disciplinares
butos
5.2
Ordena
informacin
de
acuerdo
a
categoras,
jerarquas
y
relaciones.
6.1
Elige las
fuentes
de
informacin ms
relevantes
para
un
propsito
especfico
y
discrimina entre
ellas de acuerdo a
su relevancia y
confiabilidad.
6.4
Estructura
ideas
y
argumentos
de
manera
clara,
coherente
y
sinttica.
8.2 Aporta puntos
de
vista
con
apertura
y
considera los de
otras personas de
manera reflexiva.
2.
Fundamenta
opiniones
sobre
los impactos de la
ciencia
y
la
tecnologa en su
vida
cotidiana,
asumiendo
consideraciones
ticas.
4.
obtiene
registra
y
sistematiza
la
informacin para
responder
a
preguntas
de
carcter
cientfico,
consultando
fuentes
relevantes
y
registrando
experimentos
pertinentes.
14. Aplica normas
de seguridad en
el
manejo
de
sustancias,
instrumentos
y
equipo
en
la
realizacin
de
actividades de su
vida cotidiana.
los
hidrocarbur
os
5.Diferenci
a las reglas
de
nomenclat
ura
para
Grupos
funcionales
.
Identifica
los
diferentes
grupos
funcionales
es
en
productos
de la vida
diaria.
a para
nombrar los
diferentes
grupos
funcionales.
6. Elabora
una tabla
comparativa
que incluya,
nombre del
compuesto,
grupo
funcional, y
producto de
uso cotidiano
que lo
contiene.
7. Realiza la
prctica de
laboratorio
Identificaci
n de Grupos
Funcionales
8. Realiza la
prctica de
laboratorio
Elaboracin
de un
polmero.
CRITERIOS DE DESEMPEO
1. Explica la tetravalencia del carbono
a travs de elaborar la molcula de
metano siguiendo el modelo de la
hibridacin sp3 y el tipo de enlace.
2. Construye molculas en 3D de
diferentes hidrocarburos cclicos y
acclicos tomando en cuenta su
estructura qumica.
3. Identifica diferentes
grupos
funcionales
en productos de uso
cotidiano a travs de la elaboracin de
un rotafolio que incluya el grupo
funcional, nomenclatura y el tipo de
producto, que ser expuesto frente a
grupo.
5. Valora la importancia de la qumica
orgnica considerando sus fuentes y
aplicaciones
elaborando
un
comentario crtico.
Este proceso ocurre cuando uno de los dos electrones del orbital 2s se
promueve al orbital vacio 2p z, mediante la aplicacin de cierta cantidad de energa
interne, cambiando la configuracin electrnica.
A esta nueva configuracin se le conoce como estado excitado, y puede explicar
la tetravalencia del carbono, debido a los cuatro electrones desapareados de
valencia.
FORMACION DE ORBITALES HBRIDOS
Si los orbitales no sufrieran ningn cambio durante el procedo anterior,
resultara que tres de ellos serian equivalentes y, el cuarto distinto. Sin embargo,
en todos los casos los cuatro enlaces sencillos son iguales, por lo que podemos
suponer una igualacin de energa de estos cuatro orbitales, en la que se
obtendran cuatro orbitales hbridos denominados sp. A este proceso se le
denomina hibridacin de orbitales.
La hibridacin de orbitales consiste en la mezcla de los orbitales s y p del ltimo
nivel del carbono. Los electrones que se encuentran en los orbitales del subnivel s
giran en forma circular, mientras que los que se ubican en el subnivel p, lo hacen
en una trayectoria en forma de ocho o de lazo (moo). Al combinarse la energa de
estos orbitales, se forma un orbital diferente, llamado orbital sp.
El carbono es un elemento representativo, y el nico que sufre los tres tipos de
hibridacin que hay: sp3, sp2 y sp, originando as compuestos que presentan
enlaces covalentes sencillos, dobles y triples en su estructura.
Hibridacin sp3. Se hibridan el orbital 2s y los orbitales 2p x, 2py y 2pz, esto
es:
Este tipo de orbitales hbridos se encuentran en todas las cadenas de carbono con
enlace sencillos, como los alcanos.
Los dos orbitales hbridos (sp) se ubican en un solo plano, produciendo un tomo
de carbono en disposicin colineal plana, con un ngulo de separacin de 180 o.
Los dos orbitales puros (sin hibridar) se distribuyen de forma perpendicular al
plano en donde se hallan los dos orbitales sp:
Los tomos de carbono tambin pueden unirse mediante enlaces dobles o triples.
En la formacin de un doble enlace, intervienen dos tomos de carbono con
hibridacin sp2. Un primer enlace se forma por la unin de un orbital hibrido sp 2 de
un tomo de carbono con un orbital libre sp2 de un segundo tomo de carbono,
que da como resultado un enlace sigma.
El segundo enlace se forma por la unin del electrn libre del orbital puro sin
hibridar- (pz) del primer tomo de carbono, con el electrn libre del orbital puro (p z)
Cuando la unin entre dos tomos de carbono se da mediante un triple enlace, los
carbonos que intervienen presentan hibridacin sp.
Un enlace se forma por la unin del electrn libre de un orbital hibrido (sp) de un
tomo de carbono, con el electrn libre de otro orbital hbrido (sp) del segundo
tomo de carbono. El orbital molecular que se forma es un enlace sigma.
Para formar los otros dos enlaces entre carbono y carbono, intervienen los
electrones libres que hay en los orbitales puros p y y pz, lo que da lugar a dos
orbitales moleculares llamados enlaces pi ().
Por ltimo la hibridacin sp origina una estructura molecular con geometra lineal,
ya que los orbitales se ubican en un ngulo de enlace de 180 o.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1
a) En equipo elabora un cuestionario con las ideas principales del tema
Compuestos del carbono.
b) Elabora un modelo tridimensional de la molcula de metano.
TIPOS DE CADENA
La unin entre carbonos para formar largas cadenas se denomina
concatenacin. Estas cadenas pueden ser abiertas, de forma lineal, o bien,
presentar ramificaciones o arborescencias. Adems, el carbono de un extremo se
puede unir con el ltimo carbn de la cadena, formando una estructura cerrada o
cclica.
De acuerdo con esto los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos:
acclicos y cclicos.
Los compuestos acclicos o alifticos son de cadena abierta y, a su vez, se
clasifican en saturados cadenas con enlaces sencillos (alcanos)- y no saturados
o insaturados cadenas con dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos,
respectivamente)-. Tanto unos como otros pueden ser lineales o ramificados.
Los compuestos cclicos (de cadena abierta) se subdividen en dos grupos:
isocclicos y heterocclicos. Los hidrocarburos isocclicos son aquellos que
presentan slo tomos de carbono e hidrgeno, y pueden ser de dos tipos:
alicclicos y aromticos. Los primeros son de cadena cerrada y, por su
estructura, tienen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta.
Existen dos clases de estos compuestos: los cicloalcanos (hidrocarburos cclicos
saturados) y los cicloalquenos (hidrocarburos que presentan por lo menos un
doble enlace en su ciclo). En cuanto a los aromticos, tienen como representante
ISOMERIA
En Qumica Orgnica existen los ismeros, compuestos orgnicos con el
mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero diferente estructura.
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula condensada,
pero diferente formula semidesarrollada.
De cadena o estructura
De posicin o lugar
Funcional
Geomtrica o cis trans
ptica
En nuestro curso solo describiremos los tres primero tipos.
Isomera de cadena o estructural
Este tipo de isomera la presentan, principalmente, los alcanos u olefinas, y
se debe al cambio de posicin o lugar de los carbonos o radicales dentro de la
cadena. Ejemplo: ismeros del butano (C4H10).
Aunque estos tres ismeros tienen la misma frmula condensada (C 5H12), sus
frmulas estructurales son diferentes. Adems, estos ismeros difieren en sus
caractersticas especficas, como son el punto de ebullicin y fusin. Observa la
siguiente tabla:
Isomera funcional
La isomera funcional se presenta en compuestos que tienen la misma frmula
condensada pero diferente grupo principal. Ejemplo: el ter metlico y el alcohol
etlico (C2H6O).
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 2
ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos ms simples. Estn formados por
carbono e hidrgeno y presentan enlaces sencillos (hibridacin sp3) a lo largo de la
cadena. Reciben tambin el nombre de parafinas o hidrocarburos saturados. No
son solubles en agua, pero s se disuelven en solventes no polares como el
benceno y el tetracloruro de carbono. Conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono en la cadena, aumentan tambin los puntos de fusin y ebullicin. Los
rimeros cuatro (metano, etano, propano y butano) son gases; del pentano al
hexadecano (5 al 16 tomos de carbono), lquidos; y a partir de este ltimo, son
slidos.
Nomenclatura
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Numero de
tomos de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Prefijo
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Eicos
Uneicos
Triacont
Tetracont
Pentacont
Numero de
tomos de
carbono
12
13
14
15
16
17
20
21
30
40
50
Los tres primero alquenos son gases, los que presentan de cinco a quince tomos
de carbono, lquidos; y los que tienen de diecisis en adelante, slidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares. Tienen una densidad
menor a la del agua. Sus puntos de fusin y de ebullicin, lo mismo que su
densidad aumenta conforme lo hace el nmero de tomos de carbono en la
cadena.
NOMENCLATURA
Para nombrar a los alquenos, se emplean los mismos prefijos numricos
que para los alcanos, sustituyendo la terminacin ano de estos por eno.
Muchos de los alquenos tienen nombres comunes o triviales con la terminacin
ileno.
Los alquenos presentan isomera de lugar o posicin, razn por la cual, a partir del
alqueno que presenta cuatro tomos de carbono en la cadena (buteno), debe
indicarse el nmero menor de los tomos de carbono en donde se localiza la doble
ligadura. Para numerar la cadena, se empieza al extremo al cual se encuentra
ms prximo el doble enlace. Ejemplo:
Si el alqueno tiene ramificaciones, se aplican las mismas reglas dadas para los
alcanos ramificados, solo que la cadena se numera por el extremo que tenga el
doble enlace ms cerca, y cuidando que este (o estos) se encuentre (n) siempre
en la cadena principal, aun cuando esta no sea las ms larga. Por ejemplo:
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 4
Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos alifticos
(alcanos, alquenos y alquinos) y explica sus respuestas frente al grupo.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Recio del Bosque, F. (2004). Qumica Organica . Mxico: Mc Graw Hill.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 5
a) Resuelve por parejas ejercicios de nomenclatura de hidrocarburos
aromticos y explica sus respuestas frente al grupo.
b) Construyen por equipos tres modelos tridimensionales de molculas de
hidrocarburos de su eleccin y expone su modelo en el saln de clases.
Usos
El benceno se emplea para producir detergentes, colorantes, insecticidas,
frmacos, plsticos y algunos perfumes.
Sus derivados, como el tolueno, se emplean en la fabricacin de colorantes y
explosivos.
Grupo funcional
Alcohol
R-OH
Nomenclatura
IUPAC
Alcanol
Aldehdo
R - CH = 0
Alcanal
R - CO - R
Alcanona
R-COOH
cido alcanoico
R- O - R
Alcanoxi-alcano
Nomenclatura
comn
Alcohol alquilico
Nombre comn del
cido y la palabra
aldehdo
Dialquil cetona o
Alquil-alquil cetona
Nombre comn
del acido
ter dialqulico ter
alquil-alquilico
R- NH2
Alquil-amina
------------------------
Cetona
cido
carboxlico
teres
Amina
primaria
Amina
secundaria
R- NH - R
Dialquil-amina
o Alquil-alquil-
-------------------------
amina
Trialquil amina
Dialquil-alquil
amina
Alquil-alquilalquilamina
Amina
terciaria
R
I
R- N - R
Amida
primaria
R - CO - NH2
Alcano amida
Amida
monosustituida
R- CO-NH-R
N-alquil alcano
amida
N,N-dialquil
alcano amida
N-alquil-N-alquil
alcano amida
R
I
R - CO - N- R
Amida
disustituida
Esteres
R-COO - R
Halogenuro de
alquilo X = F,CI, Br,
I
R-X
Alcanoato de alquilo
Halgeno alcano
--------------------------Nombre comn
del cido y la
palabra amida
N-alquil nombre
comn del cido y la
palabra amida
N,N-dialquil nombre
comn del cido y
la palabra amina
N-alquil-N-alquil
nombre comn del
cido y la palabra
amida
Nombre comn del
cido con
terminacin ato de
alquilo
Halogenuro de
alquilo
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 6
Realiza en equipo un rotafolio de los grupos funcionales que contenga la
informacin ms relevante de cada uno y lo presenta frente a grupo.
Alcoholes
Los alcoholes se forman cuando en los hidrocarburos se sustituye uno o ms tomos de
hidrgeno, por uno o ms grupos hidroxilo (- OH):
R-H
+ -OH -
R-OH
H+
Usos
El metanol en especfico es el disolvente para barnices y pinturas, se utiliza para
desnaturalizar al etano, como combustible y aditivo para gasolina, y como
anticongelante.
El etanol se usa como disolvente de grasas, aceites y resinas, es antisptico y es
la base de las bebidas alcohlicas. Si el etanol es ingerido acta como inhibidor de
los centros psicomotrices, disminuye el autocontrol, lo que ocasiona cierta
sensacin de euforia, pero si se aumenta su ingesta disminuye la capacidad
intelectual el control muscular se hablan incoherencias hasta llegar al estado de
inconsciencia y finalmente la muerte.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 7
R-O-R
Cetonas
Las cetonas resultan de la oxidacin moderada de alcoholes
secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes
secundarios pierde dos tomos de hidrgeno.
Las cetonas, al igual que los aldehdos, presentan el grupo
carbonilo -C=O, pero con una diferencia importante: en los aldehdos el
grupo carbonilo est unido a un hidrgeno y a un radical alquilo,
mientras que en las cetonas, este grupo se une a dos radicales alquilo.
Generalmente las cetonas son lquidas pero, a partir de la que tiene diecisis tomos
de carbono, son slidas.
Por lo general presentan un olor agradable, predominando en ellas los aromas
frutales, por lo que se emplean para preparar saborizantes como la vainilla, que se usa
en repostera.
Nomenclatura de las cetonas
1. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, para nombrar se aplican las mismas
reglas que para los alcoholes, cambiando la terminacin -ol por -ona. Adems,
a partir de la cetona con cuatro tomos de carbono, es necesario indicar con un
nmero la ubicacin del grupo carbonilo (-CO-) en la cadena.
2. Para la nomenclatura comn, se citan los dos radicales que estn unidos al
grupo carbonilo, por orden de complejidad o alfabtico, y a continuacin la
palabra cetona.
Usos
La propanona es un excelente disolvente y se utiliza para fabricar rayn,
acetato y resinas vinlicas as como solvente de barniz de uas e industrial.
Es normal que existan ciertos niveles de propanona en el organismo ya que es parte
del metabolismo. Los niveles altos de propanona en sangre u orina se deben a
estados metablicos patolgicos cono la diabetes.
La benzofenona es un slido incoloro con un aroma caracterstico, utilizado en la
produccin de jabones y perfumes.
cidos carboxlicos
Estos compuestos se forman al oxidar un aldehdo, lo cual ocurre
porque el hidrgeno del grupo funcional aldehdo (- CH= O) se sustituye
por el grupo hidroxilo (- OH).
Al cido pentanoico se llam cido valerinico, porque se obtuvo por primera vez de la valeriana, planta que se utiliza como auxiliar en la migraa
nerviosa y el estrs.
steres
Los steres se consideran como derivados de los cidos
carboxlicos, ya que se forman cuando el tomo de hidrgeno del
grupo funcional del cido (-COOH) se sustituye por un radical de
alquilo (-R).
Esta sustitucin ocurre cuando reacciona un cido carboxlico con un
alcohol, eliminndose una molcula de agua:
El
grupo
steres es -COO-, y su representacin general es:
funcional de los
Los steres se encuentran en forma natural en flores y frutas, a los que dan sabor y olor.
Cuando los steres reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH), se produce una sal
de cido y un alcohol, reaccin que se conoce como saponificacin, y se utiliza
ampliamente en la fabricacin de jabones.
Usos
Las amidas son muy importantes; algunas se utilizan como medicamentos, como
el cido barbitrico y barbituratos que durante mucho tiempo sirvieron como
sedantes y tranquilizantes. Las sulfanilamidas (sulfas) constituyeron la primera piedra
en la historia de los antibiticos. Por otro lado, tambin tienen un papel importante en
b.
Las
amidas
monosustituidas y disustituidas: Se coloca la letra N antes del nombre del radical de
alquilo, y despus de ste, el nombre de la amida correspondiente. Ejemplos:
3. Para la nomenclatura comn, se utiliza la raz del nombre comn del cido,
con la terminacin -amida.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 13. Realizar ejercicios de nomenclatura de
amidas.
Usos
La urea es ejemplo de amida secundaria, se encuentra en la orina de los
mamferos y es utilizado cono abono en los cultivos delicados, se emplea tambin
en la fabricacin de plsticos, como estabilizador de plvoras y explosivos,
consolida a la celulosa, es diurtico y cicatrizante de heridas. Asimismo se usa para
solubilizar algunos medicamentos en agua.
Las amidas cclicas constituyen sustancias llamadas barbitricos, que actan como
hipnticos y sedantes; causan adiccin, motivo por el cual es muy controlada.
Aminas
Halogenuros de alquilo
Estos compuestos son hidrocarburos que contienen por lo menos un tomo
de halgeno (F, Cl, Br o I) en la cadena de hidrocarburo.
La representacin general de estos compuestos es R - X,
donde X puede ser cualquier halgeno.
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, pero
solubles en solventes orgnicos. Su punto de ebullicin
aumenta dependiendo de la masa atmica del halgeno
que contenga.
Se utilizan como disolventes de grasas, como el
tetracloruro de carbono. El cloruro de etilo es usado como
anestsico
local.
Los
hidrocarburos
aromticos
halogenados, como el diclorobenceno y el p-diclorodifeniltricloroetano (DDT), se
usan como insecticidas.
El tefln es un polmero de halogenuro de alquilo que se emplea como
recubrimiento resistente a la corrosin y temperatura. El cloruro de vinilo o cloruro
de eteno, al polimerizarse, forma el PVC, empleado en la fabricacin de tuberas.
Nomenclatura de los derivados halogenados
1. De acuerdo con la reglas de nomenclatura de la IUPAC, para nombrar a los
derivados halogenados, se antepone el nombre del halgeno al del
hidrocarburo correspondiente, indicando con un nmero la ubicacin del
halgeno en la cadena principal.
Usos
Los halogenuros de alquilo son importantes en nuestra vida diaria debido a
la utilizacin tan grande que hacemos de ellos. Por ejemplo, el clorometano se
utiliza como disolvente para extraer cafena; es un gas refrigerante, el cloroformo,
antiguamente, se utilizaba como anestsico; el tetracloruro de carbono se emplea
en tintoreras y en extinguidores.
ACTIVIDAD INTEGRADORA
Realiza un organizador grfico acerca de la importancia de la Qumica orgnica.