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DE MXICO
INSTITUTO TECNOLGICO DE
MINATITLN
QUMICA
ORGNICA II
Equipo No. 2 A
Integrantes:
Julin Nacim Athie Snchez
Javier de Los Santos Trinidad
Irving Yair Domnguez Patraca
Luis Ivn Mariano Herrera
Asesor:
Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.
Prctica No. 3
Sntesis de Benzoato de Metilo
Fecha de realizacin de la prctica:
25 de septiembre de 2015
Fecha de entrega de la prctica:
9 de octubre de 2015
PRCTICA No 3
SNTESIS DE BENZOATO DE METILO.
OBJETIVOS:
FUNDAMENTO:
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido
carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el
cloruro de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el
trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin
puede prepararse por reaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un
alcohol.
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los
alcoholes correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH
* RCOOR' + H2O
una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de
plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se
hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata
insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero
muy cara.
2 RCOOH + Ag2O
2 RCOOAg + H2O
RCOOAg + R'Cl
RCOOR' + AgCl
PRELABORATORIO:
1. Hacer el anlisis retrosinttico para la obtencin de benzoato de
metilo, proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la
reaccin.
El anlisis retrosinttico es una tcnica para disear sntesis orgnicas. Esto se
consigue transformando mentalmente la molcula objetivo en una secuencia de
estructuras precursoras cada vez ms sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean
asequibles comercialmente o simples. Es una tcnica desarrollada por el qumico
estadounidense E.J. Corey. Se emplea en qumica computacional.
El objetivo de un anlisis retrosinttico es la simplificacin estructural.
A menudo, una sntesis tendr ms de una posible ruta sinttica. As pues esta
tcnica viene bien para descubrir diferentes alternativas de sntesis y compararlas
siguiendo criterios de sencillez y lgica.
Sntesis del Benzoato de Metilo:
Peligros/ sntomas
agudos
Prevencin
Combustible
Explosin
Las partculas
finamente dispersas
forman mezclas
explosivas en el aire.
Exposicin
Inhalacin
Tos.
Piel
Enrojecimiento.
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
Guantes protectores.
Ojos
Gafas ajustadas de
seguridad.
Gafas ajustadas de
seguridad.
Ingestin
Dolor abdominal,
nuseas, vmitos.
cido sulfrico
Tipos de
peligro/
exposicin
Incendio
Explosin
Peligros/ sntomas
agudos
Prevencin
No combustible. Muchas
reacciones
pueden
producir
incendio
o
explosin. En caso de
incendio se desprenden
humos (o gases) txicos e
irritantes.
Riesgo de incendio y
explosin en contacto con
bases,
sustancias
combustibles, oxidantes,
agentes
reductores
o
agua
Exposicin
Inhalacin
Corrosivo. Sensacin de
quemazn.
Dolor
de
garganta, Tos, Dificultad
respiratoria.
Jadeo.
Sntomas no inmediato
Piel
Corrosivo. Enrojecimiento.
Dolor.
Ampollas.
Quemaduras
cutneas
graves
Corrosivo. Enrojecimiento.
Dolor.
Quemaduras
profundas graves
Enjuagar
con
agua
abundante durante varios
minutos (quitar las lentes
de contacto si puede
hacerse con facilidad),
despus
proporcionar
asistencia mdica
Ojos
Ingestin
ter dietlico
CONSULTAR AL MDICO EN
TODOS LOS CASOS!
Aire limpio, reposo. Posicin
de
semiincorporado.
Respiracin
artificial
si
estuviera
indicada.
Proporcionar
asistencia
mdica.
Quitar las ropas contaminadas.
Aclarar la piel con agua
abundante
o
ducharse.
Proporcionar asistencia mdica
Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede
hacerse
con
facilidad),
despus
proporcionar
asistencia mdica
Enjuagar la boca. NO provocar
el
vmito.
Proporcionar
asistencia mdica.
Estabilidad e
(toxicologa)
identificacin
de
riesgos
Hidrxido de sodio
Riesgos de fuego o explosin:
Este compuesto no es inflamable sin embargo,
puede provocar fuego si se encuentra en contacto
con materiales combustibles. Por otra parte, se
generan gases
inflamables al ponerse en contacto con algunos metales. Es soluble en agua
generando calor.
Riesgos a la salud: El hidrxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos.
Los casos ms comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, as
como inhalacin de neblinas o polvo.
Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto
respiratorio.
Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que
las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en
la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. Contacto con
la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente
corrosivo a la piel.
Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es,
adems, en el esfago produciendo vmito y colapso. Carcinogenicidad: Este
producto est considerado como posible causante de cncer de esfago, an
despus de 12 a 42 aos de su ingestin. La carcinognesis puede deberse a la
destruccin del tejido y formacin de costras, ms que por el producto mismo.
Primeros Auxilios:
Inhalacin: Retirar del rea de exposicin hacia una bien ventilada. Si el
accidentado se encuentra inconciente, no dar a beber nada, dar respiracin
artificial y rehabilitacin cardiopulmonar. Si se encuentra consiente, levantarlo o
sentarlo lentamente, suministrar oxgeno, si es necesario.
Ojos: Lavar con abundante agua corriente, asegurndose de levantar los
prpados, hasta eliminacin total del producto.
Piel: Quitar la ropa contaminada inmediatamente. Lavar el rea afectada con
abundante agua corriente.
Ingestin: No provocar vmito. Si el accidentado se encuentra inconciente, tratar
como en el caso de inhalacin. Si est consiente, dar a beber una cucharada de
agua inmediatamente y despus, cada 10 minutos.
Riesgos a la salud
Inhalacin: puede irritar la nariz la garganta y los pulmones si
se excede los niveles pel o tlv.
Ingestin: el sulfato de sodio no se considera toxico pero no
debe ingerirse. Si se ingiere puede irritar la boa, esfago y estmago. Beber
soluciones de sulfato de sodio puede causar diarrea.
Contacto con los ojos: puede causar irritacin.
Contacto con la piel: puede causar irritacin si la explosin es prolongada.
Primeros auxilios
Inhalacin: retirar del rea y situarse en donde exista aire fresco, buscar atencin
medica si se desarrolla irritacin respiratoria o si se dificulta la respiracin.
Ingestin: si se ingirieron grandes cantidades de este material, busque atencin
medica de inmediato, no inducir al vomito a menos que sea indicado por el medio.
Nunca coloque nada en la boca de una persona inconsciente.
Contacto con los ojos: enjuague los ojos con agua, remover cualquier lente de
contacto y contine enjuagando con abundante agua por varios minutos. Buscar
atencin medica si se presenta y persiste irritacin.
Contacto con la piel: lave las reas afectadas con abundante agua y jabn
durante varios minutos. Busque atencin mdica si se presenta y persiste
irritacin.
Proteccin personal.
Proteccin respiratoria: no se requiere proteccin respiratoria en donde se
provee de ventilacin adecuada. Si la concentracin en el aire es excesiva utilice
respiradores aprobados por niosh/msha.
Proteccin de manos: no se requiere proteccin para las manos salvo que esta
se encuentre con algn dao.
Proteccin de piel: no se requiere proteccin para la piel, salvo que esta se
encuentre con algn dao o que si existe exceso de polvo.
Proteccin de ojos: use googles o lentes de seguridad en condiciones de polvo
excesivo
Benzoato de metilo
Tipos de
peligro/
exposicin
Incendio
Peligros/ sntomas
agudos
Prevencin
Combustible
Explosin
Exposicin
Inhalacin
EVITAR LA FORMACION
DE NIEBLA DEL
PRODUCTO!
Ventilacin.
Piel
Guantes protectores.
Ojos
Gafas ajustadas de
seguridad.
Ingestin
Tos, vmitos.
Desechar
Fase acuosa
Na2SO4
Acido benzoico
Reaccin
Fase orgnica
Benzoato de metilo, ter, acido
benzoico
Fase acuosa
NaHCO3
Benzoato de
Reaccin
Fase orgnica
Benzoato de metilo ter
Posteriormente seque la
fase orgnica con sulfato
sdico anhidro y filtre.
Destile la fase orgnica.
Producto
Benzoato de
Destilado
ter
Desechar
Marco terico.
OBSERVACIONES:
ESQUEMAS
Clculos y resultados.
benzoico1 mol C 7 H 10 02
1mol C 8 H 14 0 2
126 gr de C 7 H 10 02
142 gr de C 8 H 14 0 2
2 mol C 7 H 10 0
Operacin=3 gr . de acido
1mol C 8 H 14 0 2
Rendimiento terico: 3.38 gramos de C8H14O2
Para poder saber el rendimiento prctico del Benzoato de metilo se debe aplicar
una regla de tres:
3.38 - 100%
3.35 100%
Rendimiento prctico: 3.35 gramos C8H14O2
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. INVESTIGAR DOS ESTERES QUE LE INTERESEN; ANOTE SU
MTODO DE OBTENCIN; SUS FRMULAS Y DOS DE SUS
APLICACIONES.
Laurato de isopropilo:
Formulas
Frmula
CH3(CH2)10CO2 CH(CH3)2
semidesarrollada:
Mtodo de obtencin
Industrialmente el laurato de isopropilo se obtiene
por un proceso de esterificacin, entre el cido
lurico y el isopropanol en presencia de un
catalizador. Como catalizador, suele usarse cido sulfrico debido a sus buenas
propiedades catalticas y su asequibilidad. Por contra, al tratarse de un cido fuerte, es
especialmente corrosivo y adems impurifica el producto con sulfatos. Al tratarse de un
equilibrio, para favorecer la formacin de productos se utiliza uno de los reactivos en
exceso, en este caso el isopropanol se utiliza como disolvente.
cido Larico + Isopropanol Laurato de isopropilo + H2O
El diseo de la planta, incluye un sistema de reactores y una columna de destilacin para
purificar el laurato de isopropilo, ya que estar acompaado de isopropanol y el agua
formada. Por un lado se obtiene el laurato de etilo y por otro una mezcla de agua e
isopropanol, de la cual se elimina el agua y se recircula al comienzo de la instalacin.
Comercialmente puede encontrarse como "LexolTM"
Aplicaciones
Lubricante
El laurato de isopropilo se utiliza como lubricante para procesos de laminacin y
produccin de envases alimentarios dada su baja toxicidad para el ser humano. Adems,
posee un punto de ebullicin ms bajo que el de lubricantes industriales comunes (300C330C), con lo que su eliminacin es ms sencilla y requiere menores temperaturas.
Tambin se utiliza como lubricante para usos de prdida, es decir, aplicaciones en las que
parte del fluido se vierte al medio ambiente, con lo que se requiere un lubricante
biodegradable para no contaminarlo.
Disolvente
Al tratarse de un ster de cadena larga, puede sustituir a otros steres de cadenas
medias y cortas que no sean biodegradables. Posee una buena capacidad de disolucin,
alto punto de ebullicin, buenas caractersticas de flujo y brillo, que sustituye a muchos
disolventes industriales que son txicos y persisten en el medio ambiente.
Etanoato de etilo
Formulas
Frmula semidesarrollada: CH3COOCH2-CH3
Frmula molecular: C4H8O2
Mtodo de obtencin
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificacin de Fischer,
esterificacin directa mediante cido actico y etanol en presencia de un catalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
Aplicaciones
Aplicaciones en el laboratorio
En el laboratorio, el acetato de etilo es comnmente usado en mezclas para cromatografa
lquida y extraccin. Es raramente seleccionado como un disolvente de reaccin porque
es propenso a la hidrlisis y a la transesterificacin. El acetato de etilo es muy voltil y
tiene un bajo punto de ebullicin. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una
muestra por calentamiento de la misma en un bao de agua y ventilando con aire
comprimido.
Sntesis qumica
Es un prometedor disolvente para la sntesis comercial de la vitamina E. Adems, el
acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatacin con respecto al reactivo y
permite reducir la temperatura de proceso a 80 C, que ciertamente incrementara la
calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la
regeneracin del acetato de etilo, en comparacin con los anteriores disolventes utilizados
en este proceso (acetato de butilo), ya que es ms soluble en agua, ms voltil, y est
ms sujeto a hidrlisis bajo las condiciones de sntesis.
Conclusiones
Julian Nacim Athie Snchez
Durante la realizacin de esta prctica pudimos obtener el benzoato de metilo a
travs de diversos procedimientos en los cuales intervinieron las reacciones de
sustitucin nucleoflica. Esta prctica nos permiti ver la separacin de nuestra
mezcla y observar por s mismo al Benzoato de metilo que dependiendo de la
tcnica que se utilice ser la pureza. Se pudo observar los riesgos y la importancia
de diversos factores como lo son el tiempo y la temperatura. A lo largo de este
proceso, as como tambin las medidas de seguridad que debamos de tener en
cuenta a la hora de desarrollar nuestro trabajo en el laboratorio para no generar
algn accidente.
BIBLIOGRAFIA
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDEQFjADahUKEwjPocbduY7I
AhXH_R4KHffoCNo&url=http%3A%2F%2Fquimica.univalle.edu.co%2Fdocs
%2Fextension%2Flaboratorios%2Fdocumentacion%2FfichasSeguridad
%2FLISTADO_B1.pdf&usg=AFQjCNF6HIGLaiPCuZ1_ZZVV81py05jbTQ&sig2=uA
ckHHB89TUZ-ToayTzBFg
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&ved=0CCIQFjABahUKEwj269mNuI7IA
hWEmx4KHS35Diw&url=http%3A%2F%2Fwww.ctr.com.mx%2Fpdfcert%2FSulfato
%2520de%2520Sodio
%2520Anhidro.pdf&usg=AFQjCNElgje5GXkWxRPvrBtUhurm6BQ1GA&sig2=q8rTa
Vt7s_YwtWzYuT729g
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&sqi=2&ved=0CBsQFjAAahUKEwj7mGqtY7IAhWCPB4KHdqrBp4&url=http%3A%2F%2Fwww.treza.com.mx
%2Fdescargables
%2Fsulfato_sodio.pdf&usg=AFQjCNHKKX4nZT5LsQxgM89kwB6ZDNFZpA&sig2=
N5BUZxfyEwfwiBBZX6KwsQ&bvm=bv.103388427,d.dmo
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&sqi=2&ved=0CBsQFjAAahUKEwiV8sX
Hso7IAhVMpR4KHRsID50&url=http%3A%2F%2Fwww.quimica.unam.mx%2FIMG
%2Fpdf
%2F2hsnaoh.pdf&usg=AFQjCNGo7Q8JC4zmZeGItWaq3Ldc2DZATQ&sig2=SEkIf
1D_O3JOEHRVgI7GHQ&bvm=bv.103388427,d.dmo
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&ved=0CCsQFjACahUKEwjRwtbsI7IAhWNPB4KHZCFBDQ&url=http%3A%2F%2Fportales.puj.edu.co%2Fdocquimica%2Ffds-labqca-dianahermith%2FEter%2520diet
%25C3%25ADlico.pdf&usg=AFQjCNFuzbI8uk2AnglJ1Pxi_Sj5I3vQaA&sig2=gf8H0
L1Py2BnGHGbkcGDYQ
http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=6E5FE5BA9556-405F-8FDC-10DF47A523FB
http://www.google.com.mx/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0CBsQFjAAahUKEwiqprbpqo7IA
hVHlx4KHff8BJY&url=http%3A%2F%2Fwww.insht.es%2FInshtWeb
%2FContenidos%2FDocumentacion%2FFichasTecnicas%2FFISQ%2FFicheros
%2F301a400%2Fnspn0362.pdf&usg=AFQjCNHivcwEeYIXJsR714QwBhjIW2M8e
w&sig2=HIcbDDRMYWQROa6W0bAs7g&bvm=bv.103388427,d.dmo
http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo.html