FACULTAD DE INGENIERA Y ARQUITECTURA

INFORME LAB. N 5

CIDOS CARBOXLICOS: IDENTIFICACIN Y REACCIONES

QUMICAS
CURSO: QUIMICA ORGANICA
BLOQUE: FC-PREAGR03A2M
PROFESOR: ORE ORIHUELA, CARLOS MOISES
INTEGRANTES:
ASPILLAGA SEMINARIO, JORGE LUIS
CRUZ HUGO, ROSARIO
CURI OCHOA, INES
SOLIS PEREZ, GIANELLA
VILELA TRISSOLLINI, ANTONELLA

LIMA
2014-02

INTRODUCCIN

I.

FUNDAMENTO TERICO

Los cidos carboxlicos son los cidos Orgnicos. Son compuestos que contienen
un grupo carboxilo. (RCOOH)
Un grupo carboxilo consta de un grupo OH unido directamente a un grupo
carbonilo
(-C=O).

Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados por
puentes de hidrgeno entre las molculas.
Este hecho hace que los cidos carboxlicos tengan un punto de ebullicin
bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.
Los cidos carboxlicos son ms dbiles que la mayora de cidos inorgnicos.

Solubilidad:

El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la

formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua.
La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando
un dmero cclico.
El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum
(agrio).

CH3-COOH

II. OBJETIVOS:

1. Reconocer experimentalmente los cidos carboxlicos.

2. Conocer una de las reacciones qumicas de los cidos carboxlicos:
Esterificacin (Identificacin del grupo funcional).
3. Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de
sodio observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2)
4. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos
carboxlicos.
5. Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas.

III. MATERIALES

 Muestras
Tubos de prueba
Pipetas de 1 ml y 5 ml
Beaker 500 ml
KI 2%
KIO3 4%
Almidn 0.1%
cido actico
HCl 3N
KOH metanlico 2 N
H2SO4
Alcohol amlico
Bicarbonato de sodio 10%
Clorhidrato

de

hidroxilamina

metanlico 1N, con indicador

FeCl3 10%
Papel indicador de pH
Cocinilla elctrica
Bombilla de jebe
Equipo para determinacin de punto de
ebullicin
Equipo

de

seguridad:

lentes

guantes resistentes al calor.

IV. PROCEDIMIENTO

protectores,

1. Prueba de acidez
En 1ml de muestra:

Con la ayuda de la
pinza, introducir la
tira de pH en el
tubo.
Retirar.
Observar el valor de
pH.

Observaciones:
Valores
de
pH
menor
a
7
(muestra cida).

2. Reaccin con bases dbiles

A las muestras se les agrega 3ml de bicarbonato de sodio:

Observaciones:
Produccin
de
efervescencia
(muestra positiva).

3. Prueba Ioduro Iodato

En 0.5 ml de muestras positivas:

Agregar 4 gotas de KI y
2 gotas de KIO3.
El I- le da la coloracin azul que indica el grupo
carboxilo.
Calentar en b.
hirviendo
por
minuto.

m.
1

Enfriar, agregar 3 ml
de
solucin
de
almidn.
4. Reaccin de esterificacin
5.
En un tubo agregar, 3 ml de
alcohol amlico, 2 ml de cido
actico y 3 gotas de H2SO4.
Calentar en b. m de 80 por 4
minutos. Retirar. Reconocer la
formacin del ster por el olor.

En otro tubo, tener 5

ml de bicarbonato de
sodio y adicionar por
las
paredes,
la
muestra
anterior.
Reposo 5 minutos.

Observaciones:
Observar
formacin
Colocar en
tubo, 0.5de 2 capas. La fase superior es el ster formado.
Con
la ayuda
de una
ml de
Clorhidrato
depipeta, separar esa fase y colocarla en un tubo.
hidroxilamina.
Reconocimiento del grupo funcional ster
Agregar 0.2 ml del
ster
formado.
Agregar gota a gota,
KOH,
hasta
coloracin azul y 5
gotas ms. Calentar
hasta ebullicin.

Agregar
HCl

Adicione 1 gota de FeCl3

La presencia de un color rojo vino o

sern positiva (grupo ster).

prpura,

6. Identificacin del punto de ebullicin del grupo ster.

Inicio punto de ebullicin: 65C
Fin punto de ebullicin: 100C

Observar:

V.

1.

Comparar con valor terico.

2.

Temperatura de
calentamiento

RESULTADOS Y DISCUSIONES

RESULTADOS:

Con
el
ster
del
procedimiento
anterior,
realizamos la prueba de
ebullicin.

Muestra a = pH 5
Muestra b = pH 1
Muestra c = pH 1

Todos positivos.

Muestra d = pH 0

1. Prueba de acidez:
Pudimos notar que las muestras A, B, C y D son cidos, porque tienen un PH
menor a 7. Confirmando as la presencia de diferentes cidos carboxlicos.

2. Reaccin con bases dbiles:

Pudimos notar que las muestras B, C y D al reaccionar con bicarbonato de
sodio presentan efervescencia es decir son positivas.
Muestra a = no present efervescencia ( - )
Muestra b = mostr efervescencia cido fuerte ( + )
Muestra c = mostr efervescencia cido fuerte ( + )
Muestra d = mostr efervescencia cido fuerte ( + )

3. Prueba Ioduro-Iodato:

Las pruebas B, C y D al reaccionar con Ioduro de Potasio, Iodato de potasio y

luego ser calentados en bao mara y finalmente reaccionar con almidn;
tomaron un color azul, esto indica la presencia del grupo carboxilo.
Muestra b = color azul (cido carboxlico)
Muestra c = color azul (cido carboxlico)
Muestra d = color azul (cido carboxlico)

4. Reaccin de esterificacin:
Mezclamos alcohol amlico, cido actico y H2SO4, luego calentamos y luego
reconocimos la formacin de ster por el olor a esencia, luego en otro tubo con
bicarbonato de sodio adicionados la muestra anterior por las paredes y
pudimos notar dos frases, la primera fase formada fue ster.

Se obtuvo dos fases, la cual el ster est en la parte superior

5. Reconocimiento del grupo funcional ster:

Mezclamos clorhidrato de hidroxilamina con el ster formado anteriormente y
finalmente agregamos gota a gota KOH hasta formar un color azul, luego
calentamos y agregamos HCl hasta desaparecer el color azul, finalmente
agregamos FeCl3.

Se obtiene un color rojo vino con un olor peculiar, esto indica la

presencia del grupo ster.

Identificacin del ster: pudimos comprobar por medio del punto de

ebullicin que es un ster.
T de calentamiento: 96 C
T de enfriamiento: 98 C

Ecuaciones qumicas producidas en las reacciones de la prctica.

Reaccin con bases dbiles:

Prueba de Ioduro-Iodato:

Reaccin de esterificacin:
H2SO4 Acta como catalizador.

DISCUSIN:

En la primera etapa, la prueba de acidez, medimos el pH de 4 muestras. Las

muestras B, C y D eran sumamente cidas (pH menor a 3) mientras que la
muestra A era casi neutra por lo que descartamos que sea un cido carboxlico.
En la segunda prueba, la adicin de bicarbonato de sodio a las 4 muestras,
debamos notar las distintas efervescencias. La muestra B fue la ms
efervescente ya que debe haber tenido ms protones para donar. Luego fue la
muestra C y D con una efervescencia mucho menor. Por ltimo en la muestra
A notamos un precipitado lechoso lo que descart que est actuando como cido
ante la base (NaHCO3). La reaccin es la siguiente:
En el tercer experimento, la prueba loduro-lodato, adicionamos el loduro y lodato
de potasio con calor para obtener el in triyoduro el cual se iba a situar dentro del
almidn que le agregamos a cada muestra. Las 3 muestras B, C y D se tornaron
azules lo que nos indic la presencia del grupo carboxilo. La reaccin es la
siguiente:
En la cuarta etapa, la reaccin de esterificacin, agregamos alcohol amlico, cido
actico y cido sulfrico para formar un ster. Notamos que el producto de estos 3
compuestos sometidos al calor tiene un olor muy frutado, lo que nos ayud a
determinar que era un ster. Luego le agregamos bicarbonato de sodio a la
muestra, se formaron dos fases y notamos un burbujeo en la fase superior. El
burbujeo est eliminando los restos de CO2 del ster para dejarlo ms puro. La
reaccin es la siguiente:
En la quinta etapa, para oficializar el reconocimiento del grupo ster, calentamos la
muestra luego de haberle agregado clorhidrato de hidroxilamina e hidrxido de
potasio. Tuvo una ebullicin sumamente rpida. Luego desaparecimos el color
azul con cido clorhdrico y agregamos cloruro frrico, que, nos dio un color vino.
El color vino determin la presencia del grupo ster.
Para terminar, determinamos el punto de ebullicin entre 65 grados centgrados y
los 95 grados centgrados. El punto de ebullicin de un ster es de 77 grados
centgrados por lo tanto nuestros clculos se encuentran en el rango.

VI. CUESTIONARIO

1. Escriba la estructura qumica, nomenclatura IUPAC y su aplicacin

de los siguientes compuestos: cido Lctico, Benzoato de Sodio,
Acido Tartrico, cido Ctrico y Sorbato de Potasio.

CIDO LCTICO:
Estructura qumica:

Nomenclatura

propanoico
Aplicaciones: El cido

IUPAC:

cido
lctico

2-hidroxitiene

diversos usos en la industria qumica, alimenticia, farmacuticas, agricultura

etc. En alimentos usa como regulador de acidez. En la industria qumica se
aplica como agente regulador del pH.

BENZOATO DE SODIO
Estructura qumica:

Nomenclatura
Aplicaciones:

IUPAC:
Es
un

Benzoato Sdico
conservador que

inhibe la actividad de los microorganismos tales como levaduras, bacterias

y mohos.
Funciona a un pH menor o igual a 4.5.

 Es importante que se adicione al producto que va a preservar desde

los primeros pasos de la fabricacin, con una homogeneizacin
adecuada a fin de garantizar la correcta distribucin del conservador.
La dosis mxima permitida en alimentos es de 0.1 %.
Puede emplearse en: Bebidas carbonatadas, jarabes para bebidas,
sidra, encurtidos y vinagres, frutas y jugos de frutas, mermeladas y
jaleas, aderezos, salsas y condimentos.

ACIDO TARTRICO
Estructura qumica:

Nomenclatura

IUPAC: cido 2, 3-dihidroxi-

butanodioco.
Aplicaciones: En la industria alimentaria se utiliza como conservante
natural, adems tiene la propiedad de ser un acidificante natural. Esto hace
que tambin pueda regular la acidez como por ejemplo del vino.

CIDO CTRICO
Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC: cido

2-

hidroxi-1,

2,3-

propanotricarboxlico.
Aplicaciones: Es uno de los

principales aditivos alimentarios, usado como conservante, antioxidante,

acidulante y saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros alimentos.
Se usa adems en la industria farmacutica, para lograr efervescencia y
sabor, y tambin como anticoagulante de la sangre. Se agrega a
detergentes y otros productos de limpieza, para estabilizarlos, otorgarle
acidez, y reemplazar a los corrosivos ms fuertes.

SORBATO DE POTASIO.
Estructura qumica:

Nomenclatura IUPAC:

E,E-hexa-2,4-dienoato de potasio.
Aplicaciones: Como conservante, el sorbato de potasio se puede aplicar
en la industria alimentaria como a quesos, debido que inhibe la presencia
de mohos y levaduras, protege contra la presencia de micro toxinas y
agiliza el proceso de maduracin; embutidos y carnes pues inhibe el
crecimiento de moho. Lo mismo sucede con el recubrimiento de los
embutidos, como las salchichas.

2. Investigue sobre la obtencin en el laboratorio de otros steres.

Reaccin de esterificacin

Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est
catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de
carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin SN2.

Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la
presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.
Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto
final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio acido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la Protonacin del oxgeno carbonlico lo que

aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol.
Unos equilibrios cido-base permiten la Protonacin del -OH que se va de la
molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.

SNTESIS DE STERES MEDIANTE SN2

La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce

steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macrocclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido

carboxlico, formando su sal, un buen nuclefilo.
SNTESIS DE STERES CON DIAZOMETANO

La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en

condiciones muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada
toxicidad del diazometano.
Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilatos a la sal de diazonio

VII. CONCLUSIN

Luego de esta prctica concluimos que los cidos carboxlicos son muy cidos.
Adems que es posible reconocerlos al hacerlos reaccionar con bases dbiles o
con in triyoduro ms almidn. Por ltimo aprendimos a formar un ster con cido
sulfrico como catalizador para formar un compuesto muy aromtico.

VIII.

BIBLIOGRAFA

http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/Image591.gif

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_3.html

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Ester-from-acidand-alcohol-2D-skeletal.png/500px-Ester-from-acid-and-alcohol-2Dskeletal.png