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RESIDUOS ORGNICOS

TXICOS

RESIDUOS ORGANICOS TOXICOS


El comportamiento en el suelo de los productos qumicos orgnicos
depende de su estructura electrnica, la solubilidad en agua y la
habilidad para volatilizarse.
Por ejemplo, la habilidad de las molculas para ionizarse es la razn
primaria porque muchas interacciones de compuestos orgnicos
txicos con los suelos, son dependientes del pH.
Para compuestos no inicos, la solubilidad acuosa (propiedad
hidroflica) es el parmetro molecular ms importante
correlacionado con la adsorcin.
En general, los compuestos qumicos no inicos altamente solubles
exhiben baja afinidad a la superficie del suelo, mientras que los
compuestos qumicos de baja solubilidad tienen alta afinidad con
los slidos del suelo

CONTAMINANTES ORGANICOS
1. Pequeas molculas orgnicas
1.1 Pesticidas
1.1.1 Molculas orgnicas catinicas
1.1.2 Molculas orgnicas bsicas
1.1.3 Molculas orgnicas cidas
1.1.4 Molculas orgnicas no inicas
1.2 Hidrocarburos
1.3 Ftalatos
2. Macromolculas orgnicas
2.1 Naturales
2.2 Sintticas

PEQUEAS MOLECULAS ORGANICAS


Son compuestos qumicos orgnicos caracterizados por pequeas
molculas que llegan a la superficie del suelo como resultado de
prcticas de proteccin de cultivos o durante la eliminacin de
residuos industriales.
Los compuestos qumicos para la proteccin de los cultivos son
aplicados directamente al suelo o llegan al suelo como aplicacin
por aspersin a los cultivos. En este caso se constituye en una
contaminacin de fuente no puntual.
En el caso de residuos industriales, la contaminacin es de fuente
definida.
Cuando estas sustancias llegan al suelo, se presentan diferentes
procesos de degradacin y transferencia y las propiedades qumicas
del compuesto (estructura molecular, carga inica, ionizabilidad,
polarizabilidad, volatilidad, solubilidad en agua) determinarn que
procesos predominan.

LOS PESTICIDAS
Los pesticidas son uno de los compuestos ms representativos del grupo de las
pequeas molculas orgnicas que contaminan el suelo.
1. MOLCULAS ORGNICAS CATINICAS
Los herbicidas bipiridilo, tales como diquat y paraquat son los principales
compuestos de este grupo.
Diquat y paraquat son herbicidas de contacto, pero tambin pueden ser
usados como biocidas acuticos.
Estn disponibles comercialmente como sales de dibromuro y dicloruro, y estn
caracterizados por su alta solubilidad en soluciones acuosas, donde se disocian
fcilmente para formar cationes divalentes.
Diquat y paraquat no son voltiles y no se escapan como vapor del sistema
suelo o sistemas acuticos.
Son fcilmente fotodescompuestos por la exposicin a la luz o del sol o
ultravioleta, pero no son fotodescompuestos cuando se adsorben a la materia
orgnica particulada

MOLCULAS ORGANICAS CATIONICAS

MOLCULAS ORGNICAS BSICAS


Ejemplos tpicos de este grupo de pesticidas, son compuestos de striazina.
Las triazinas con derivados del nitrgeno heterocclico.
El sustituto en las posiciones R1 determina la terminacin del nombre
comn:
Con el tomo de cloro, el nombre comn termina en azina.
Con grupos metiltio, el nombre comn termina en tryn.
Con grupos metoxil (-OHC3), el nombre comn termina en ton, que a la
vez son los ms solubles.
La presencia de tomos de nitrgeno ricos en electrones confiere a las
s-triazinas la habilidad de donar electrones (basicidad dbil), y la
capacidad de interactuar con molculas aceptoras de electrones,
dando lugar a la formacin de complejos de electrones donanteaceptor (transferencia de carga).

LAS TRIAZINAS
Las triazinas simtricas tienen baja solubilidad en agua,
siendo la 2-cloro-s-triazina la menos solubles, respecto al
2-metiltio y 2-metoxy.
La solubilidad en agua se incrementa a valores de pH
donde se presenta fuerte protonizacin (pH cido).
Las s-triazinas y las cloro-s-triazinas son parcialmente
fotodesompuestas en sistemas acuosos por radiaciones
ultravioleta e infraroja, incluyendo la luz solar, mientras
que los compuestos sustituidos por metoxy no son
fotodegradables.
La mayora de s-triazinas son voltiles, pudiendo perderse
del sistema suelo.

EJEMPLOS

TRIAZINA SIMTRICA

TRIAZINA ASIMTRICA

MOLCULAS ORGNICAS CIDAS


Este grupo de compuestos comprende varias familias de compuestos
qumicos, incluyendo fenoles sustituidos, cidos alifticos clorinados, cidos
clorofano-oxi alcanoico y cido benzoico sustituido.
Poseen grupos funcionales fenlicos y carboxilos capaces de ionizarse en
medio acuoso para dar especies aninicas.
Estos compuestos varan desde cidos fuertes (cido tricloroactico) hasta
cidos relativamente dbiles (4-cido butrico).
En general, los herbicidas benzoicos son aplicados a las plantas y al suelo.
Dicamba y 2,3,6-TBA (cido triclorobenzoico) son dos herbicidas benzoicos
con similar estructura qumica. En Dicamba, el tomo de cloro en la posicin 2
es reemplazado por un grupo metoxy (-OCH3).
Los cidos alifticos clorinados muestran la ms alta solubilidad en agua y la
ms fuerte acidez entre este grupo de compuestos qumicos, debido al efecto
de la fuerte electronegatividad de los tomos de cloro que reemplazan los
hidrgenos en el canal aliftico de estos cidos.

EJEMPLOS

CIDO BENZOICO

EL 2-4 D
Las solubilidades en agua de cidos fenoxialcanoicos no ionizados son bajos,
debido a que tienen un componente lipoflico.
Sin embargo, la mayora de formulaciones comerciales de estos herbicidas,
contienen el compuesto en forma de sal soluble; de tal manera, que la especie
aninica predomina en sistemas acuosos neutros, mientras que a pH bajo estn
presentes en forma molecular antes que forma aninica.
Los pesticidas cidos (tales como el 2,4-D, 2,4,5-T, picloram y dinoseb) estn
caracterizados por su habilidad para ionizar en soluciones acuosas, formando
especies aninicas. A pH inferior que sus constantes de disociacin, la forma
molecular ser la presente, y el incremento del pH sobre el pKa favorecer la
disociacin.
El 2,4-D y el 2,4,5-T estn entre los pesticidas cidos alcanoicos fenoxy ms
ampliamente conocidos y usados.
Entre las molculas cidas pequeas tambin se puede mencionar a los cidos
benzoicos halogenados, usados como herbicidas, y cidos alifticos clorinados,
usados como insecticidas.

MOLCULAS ORGNICAS NO IONICAS


Las molculas orgnicas pequeas incluidas en este grupo no
ionizan significativamente en sistemas acuosos y varan
ampliamente en su composicin qumica y propiedades.
En esta clase de compuestos estn cientos de pesticidas que
pertenecen a grupos diversos qumicamente como
hidrocarburos clorinados, organofosfatados, carbamatos,
ureas, anilinas, anilidas, amidas, uracilos, y benzonitrilos.
La gran diferencia entre las propiedades de estos grupos, y
an entre compuestos dentro de un grupo, estn reflejadas
en su variabilidad de su adsorcin.
El nico carcter comn del mecanismo de adsorcin que ha
sido claramente demostrado para todos los pesticidas no
inicos es el rol predominante de los coloides orgnicos.
rboles cerca al lmite entre los dos ecosistemas.

LOS ORGANOFOSFORADOS
Veamos algunos ejemplos de molculas orgnicas no inicas.
Los pesticidas rganofosforados son parte del grupo ester del cido
fosfrico. Estos son estables a pH neutro o cido pero susceptible a la
hidrlisis en presencia de lcalis.
La familia de los hidrocarburos clorinados estn entre el grupo de
insecticidas ms ampliamente conocido e incluye: DDT, toxafeno,
lindano, clordano, aldrn, dieldrin, entre otros.
Desde que estos compuestos exhiben larga persistencia en los suelos,
su uso ha disminuido dramticamente durante los ltimos aos.
Con excepcin del lindano, todos los hidrocarburos clorinados exhiben
muy baja solubilidad en agua.
El DDT es casi 10 veces menos soluble que los otros compuestos, y es,
por lo tanto, considerado inmvil como un soluto en sistemas suelo.
Endrin, dieldrin, y aldrin muestran alta solubilidad en agua y, por lo
tanto, ligeramente mviles en el suelo.

HIDROCARBUROS CLORINADOS
La presin de vapor de los hidrocarburos clorinados vara ampliamente:
desde nivel bajo (DDT, endrin, dieldrin) a moderado (toxafeno y aldrin), alto
(clordano y lindano) y muy alto (heptacloro). Por lo tanto, la volatilizacin del
DDT, desde los suelos, es casi insignificante.
Los organofosforados son ms txicos que los hidrocarburos clorinados,
particularmente para los humanos, pero exhiben baja persistencia en el
suelo. Este comportamiento est relacionado a una mayor solubilidad en
agua y alta presin de vapor de los organofosforados. Los insecticidas
malathion y parathion se conoce que son qumicamente hidrolizados y
biodegradados por los microorganismos en el suelo. El herbicida
organofosforado ms usado es el glifosato.
Otros ejemplos de herbicidas no inicos son los fenil carbamatosy ureas
substituidas . Substituyendo tres de los tomos de hidrgeno de la urea con
otros grupos qumicos como el fenil, metil, o grupos metoxy producen
herbicidas efectivos.

EJEMPLOS

REA SUSTITUIDA

La mayora de herbicidas de urea


son no selectivos y usualmente
aplicados al suelo, donde son
adsorbidos por las races y
translocados va apoplasto a la
parte superior de la planta. El
diuron es ampliamente usado
como herbicida preemergente. El
monuron tiene mucha mayor
solubilidad en agua que el diuron.

CARBAMATOS
Los herbicidas carbamatos y tiocarbamatos
derivan su base estructural del cido carbmico.
Los carbamatos son herbicidas aplicados al suelo
(profam y cloroprofam) o foliares (asulam,
fenmedifan). Son de alta especificidad en los
cultivos. El profam aplicado al suelo es fcilmente
translocado a las plantas cuando es absorbido por
las races. El clorofam es ms persistente en el
suelo. Los herbicidas carbamatos foliares tienen
baja interaccin con el suelo.

EJEMPLOS

LOS TIOCARBAMATOS
Los tiocarbamatos son usualmente aplicados al suelo. Su alta
volatilidad necesita rpida incorporacin al suelo o aplicacin va agua
de riego.
El etil dipropiletiocarbamato es un herbicida voltil incorporado al
suelo que es absorbido por las semillas, races, y plantas emergentes
en contacto con suelo tratado.
El Methan (Vapam) es formulado como un compuesto soluble en agua.
Es un fumigante temporal del suelo, capaz de controlar semillas de
malezas en germinacin y malezas perennes, y es aplicado e
incorporado al suelo.
Los pesticidas tiocarbamatos son tipificados por el butilato, que es un
compuesto incorporado al suelo y translocado hacia arriba por los
tallos va apoplasto, despus de su absorcin por la raz.

LOS HIDROCARBUROS

DISTRIBUCIN DE LA DESTILACIN FRACCIONAL DE ACEITES CRUDOS Y REFINADOS

FTALATOS
Estas pequeas molculas orgnicas son de alto
potencial contaminante.
Estos productos son obtenidos industrialmente, y
usados principalmente como plastificantes, a travs
del diester del cido ftlico (DAF).
Para plsticos PVC, la relacin DAF-resina es 1:2.
Los DAF tambin son usados en pesticidas y repelentes
de insectos, en colorantes, cosmticos y lubricantes.
El Di-2-etilftalato (DEF) y el di-octilftalato (DOF) estn
entre los plastificantes ms ampliamente usados para
plsticos y cauchos sintticos.

MACROMOLECULAS ORGNICAS
NATURALES
Se forman de la proliferacin de microorganismos y a
travs de la transformacin qumica de materiales
orgnicos en el suelo.
Se incluyen a los cidos hmicos y flvicos y los
polisacridos cargados positiva y negativamente.
Estos compuestos , no seran contaminantes del suelo,
pues juegan un rol importante en el proceso de
contaminacin del suelo como ligantes de diferentes
compuestos qumicos txicos, orgnicos e inorgnicos.
los suelos que forman una terraza aluvial de diferente
edad.

MACROMOLECULAS ORGNICAS
SINTTICAS
Estos compuestos pueden llegar a la superficie del suelo cuando
son usados en recuperacin de propiedades hidrofsicas del suelo, o
como contaminantes a travs de las actividades humanas.
Entre los productos de recuperacin del suelo, se pueden incluir a
los siguientes compuestos solubles en agua y no inicos: (1) alcohol
polivinil, (2) poliacrilamida, (3) poli etilen glicol, (4) polivinil
pirolidine.
Estos productos, son en general no txicos, pero pueden hacerse
peligrosos por eliminacin accidental, en altas concentraciones, en
la superficie de la tierra.
Un grupo adicional de molculas orgnicas son los surfactantes,
que alcanzan la superficie del suelo principalmente como resultado
de eliminacin de efluentes o lodos.

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