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BENZOPIRENO
TOLUENO
FENOL
fenil
aminobenceno
trinitrotolueno
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados
Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos
de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno
como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas
como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno
para hacer ciertos tipos
de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticida
s. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de
benceno.
El benceno es tambin un componente natural del
petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un
hexgono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo
(transanulares), en cuyos vrtices se encuentran los tomos de
carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones
alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difera de la de Bronsted y Lowry. Hay que resaltar que,
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, sta se acumula y alcanza niveles
excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la
dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene tambin un componente aromtico), la riboflavina, es un pigmento amarillo
que se encuentra en el hgado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina
lactoflavina y est presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca ndice
reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa pero sirven, muchos de ellos,
como materiales iniciales para la fabricacin de stos.
Michael Faraday
Propiedades
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de
0,88 a 20 C.Es un lquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancergenos,
y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es
violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el
fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos
aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes
proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno
mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se
ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
Estructura
Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml#ixzz3qWh96krG
En 1865 el alemn August Kekul propuso una estructura para el benceno. La frmula propuesta por Kekul
explicaba en parte las caractersticas estructurales del benceno.
August Kekul
(1,3,5 hexatrieno)
Kekul propone una molcula donde cada carbono tiene hibridacin sp2, con enlaces dobles alternos,
estructura geomtrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturacin.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las caractersticas estructurales del benceno.
Molcula plana
ngulos de enlace de 120
Alta insaturacin ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
Sus reacciones tpicas son de sustitucin.
La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6 tomos de
carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere gran
estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de sustitucin), esa dslocalizacin de los 6
electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace CC sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molcula formando una nube por
encima y por debajo de ella.
En la actualidad, como decamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromtico cuando:
1- Posee al menos un sistema cclico plano.
2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenacin)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,) Regla de Hckel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para las de adicin.
Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como
naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se
clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y
los gases lacrimgenos.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin
su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
Ejemplos:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente
se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula
nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnmero a cada uno de ellos,
siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y
ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la menor numeracin
posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente
est en el carbono 1.
Ejemplos:
2- Sulfonacin:
3- Halogenacin:
4- Alquilacin de Friedel-Crafts:
Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.
1-) Adicin de H2:
El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un carbono, sino que se distribuye
sobre la molcula, siendo partuicularmente intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La
dispersin de la carga positiva sobre la molcula por resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con la
carga localizada.
Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el cido ntrico es
demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la
concentracin de nitronio aumenta.
Toxicologa
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de
glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema
inmunolgico, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta
al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo
en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga
duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden
medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su
resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en
la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y
otros solventes menos txicos.
El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso.
Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido.
Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal,
despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones.
La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea,
nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas
musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Intoxicacin crnica
En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias ( inhalacin de sus vapores). Junto al
decaimiento, vrtigo, cefalea, gastritis y nuseas, se presenta de manera solapada y ms o menos tarde una
anemia aplstica (producida por la falta de regeneracin de los elementos sanguneos en la mdula sea.
Leucemia con disminucin del nmero de leucocitos y hemates pero con gran aumento de leucocitos
atpicos).
Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una gran facilidad para las hemoragias de la
mucosa bucal (encas, paladar), nariz, intestino y genitales femeninos y adems numerosas pequeas
hemorragias cutneas.
El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la eliminacin del txico por respiracin de
dioxgeno (O2), adems deben aplicarse excitantes del centro respiratorio, y , en caso necesario, respiracin
artificial, administracin de calor y transfusin de sangre.
El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es parecido al del escorbuto y se ha detectado un
dficit de vitamina C en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha
vitamina (100mg diarios ), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser tiles dosis de hierro y un
tratamiento antianmico.
Bibliografa consultada
-Qumica Orgnica I . Morrison
-Qumica Orgnica. Carey
-Qumica Orgnica. Card (digital)
- http://es.wikipedia.org/wiki/
-Biblioteca de consulta ENCARTA 2005
- Toxicologa mdica. Manual para mdicos, farmacuticos y qumicos.
Dr Phil- Dr H. Fhner
Editorial cientfico mdica
Barcelona-Madrid-Valencia-Lisboa 1956
- Diccionario terminolgico de ciencias mdicas.
Edicin Revolucionaria
Tomado de la undcima edicin espaola.
- http://farma.qfb.umich.mx/curquim/images/anim/
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4.5 ppm en el agua. Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40
galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de
fuentes industriales como naturales.
Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrn
en el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del petrleo. Debido
a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms producidas en los
Estados Unidos en trminos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros
productos qumicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam y otros plsticos),
cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en niln y fibras sintticas). El benceno tambin
se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y plaguicidas.
Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases
emitidos por volcanes y los incendios forestales, tambin contribuyen a la presencia de
benceno en el medio ambiente. El benceno tambin se encuentra en el petrleo y la gasolina
y en el humo de cigarrillos.
QU LE SUCEDE AL BENCENO CUANDO ENTRA AL MEDIO AMBIENTE?
El benceno se encuentra comnmente en el ambiente. Las principales fuentes de benceno
en el ambiente son los procesos industriales. Los niveles de benceno en el aire pueden
aumentar por emisiones generadas por la combustin de carbn y petrleo, operaciones que
involucran residuos o almacenaje de benceno, el tubo de escape de automviles y
evaporacin de gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de
benceno en el aire, especialmente en el interior de viviendas. Los desechos industriales, la
disposicin de productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques
subterrneos liberan benceno al agua y al suelo.
El benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez en el aire,
el benceno reacciona con otras sustancias qumicas y se degrada en unos das. El benceno
en el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la nieve.
El benceno se degrada ms lentamente en el agua y el suelo. El benceno es poco soluble en
agua y puede pasar a travs del suelo hacia el agua subterrnea. El benceno no se acumula
en plantas ni en animales.
CMO PUEDE OCURRIR LA EXPOSICIN AL BENCENO?
Todo el mundo est expuesto diariamente a pequeas cantidades de benceno. Usted est
expuesto al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposicin de la poblacin
general al benceno ocurre principalmente a travs de la inhalacin de aire que contiene
benceno. Las principales fuentes de exposicin al benceno son el humo de tabaco, las
estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automviles y las emisiones
industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo
pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes tambin pueden ser fuentes de
exposicin al benceno. El escape de automviles y las emisiones industriales son
responsables de aproximadamente 20% de la exposicin total de la poblacin de los
Estados Unidos. Aproximadamente la mitad de la exposicin al benceno en los Estados
Unidos es el resultado de fumar cigarrillos o de exposicin a humo de tabaco. Un fumador
tpico (32 cigarrillos al da) recibe aproximadamente 1.8 miligramos (mg) de benceno al
da. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces mayor que la cantidad de benceno que
recibe una persona que no fuma.
Los niveles de benceno al aire libre oscilan entre 0.02 y 34 partes de benceno por billn de
partes de aire (ppb)(1 ppb es la milsima parte de 1 ppm). Las personas que viven en zonas
urbanas o en reas industriales generalmente estn expuestas a niveles de benceno ms
altos que las que viven en reas rurales. Los niveles de benceno en el hogar generalmente
son ms altos que al aire libre. La gente que vive cerca de sitios de desechos peligrosos,
refineras de petrleo, industrias petroqumicas o estaciones de servicio puede estar
expuesta a niveles de benceno ms altos.
Para la mayora de la gente, la exposicin al benceno a travs de alimentos, bebidas o agua
es menor que la exposicin a travs del aire. El agua potable contiene tpicamente menos de
0.1 ppb de benceno. Se ha detectado benceno en algunos alimentos, bebidas alcohlicas y
agua embotellada. La fuga de gasolina desde tanques subterrneos o desde vertederos o
sitios de desechos peligrosos que contienen benceno puede contaminar el agua de
manantiales. La gente con agua de grifo contaminada con benceno puede exponerse al
beber el agua o ingerir alimentos preparados con el agua contaminada. Adems, tambin
puede ocurrir exposicin al inhalar benceno al ducharse, al baarse en tina o al cocinar con
agua contaminada.
Las personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno pueden estar
expuestas a los niveles de benceno ms altos. Tanto como 238,000 personas pueden estar
expuestas al benceno en el trabajo en los Estados Unidos. Estas ocupaciones incluyen:
manufactura de benceno (petroqumica, refineras de petrleo y manufactura de carbn de
hulla y coque), manufactura de neumticos y almacenaje y transporte de benceno y de
productos de petrleo que contienen benceno. Otras personas que pueden estar expuestas al
benceno en el trabajo son los trabajadores en hornos de coque en la industria del acero, en
la imprenta, industria de caucho, fabricantes de calzado, tecnlogos de laboratorios,
bomberos y empleados de estaciones de servicio.
CMO ENTRA Y SALE DEL CUERPO EL BENCENO?
El benceno puede entrar a su cuerpo a travs de los pulmones, el tubo digestivo y la piel.
Cuando usted est expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la
mitad del benceno que usted inhala pasa a travs de los pulmones y entra a la corriente
sangunea. Cuando usted se expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del
benceno que ingiere pasa a travs del tubo digestivo a la corriente sangunea. Si la piel
entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequea
cantidad de benceno pasar a la sangre a travs de la piel. Una vez en la sangre, el benceno
se moviliza a travs del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la mdula de
los huesos y el tejido graso. El benceno es convertido en el hgado y los riones a productos
llamado metabolitos. La mayora de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la
orina dentro de 48 horas despus de la exposicin.
CMO PUEDE AFECTAR MI SALUD EL BENCENO?
Los cientficos usan una variedad de pruebas para proteger al pblico de los efectos
perjudiciales de sustancias qumicas txicas y para encontrar maneras para tratar a personas
que han sido afectadas.
Una manera para determinar si una sustancia qumica perjudicar a una persona es
averiguar como el cuerpo absorbe, usa y libera la sustancia. En el caso de algunas
sustancias qumicas puede ser necesario experimentar en animales. La experimentacin en
animales puede ayudar a identificar problemas de salud tales como cncer o defectos de
nacimiento. Sin el uso de animales de laboratorio, los cientficos perderan un mtodo
importante para tomar decisiones apropiadas para proteger la salud pblica. Los cientficos
tienen la responsabilidad de tratar a los animales de investigacin con cuidado y
compasin. Los cientficos deben adherirse a estrictos reglamentos para el cuidado de los
animales porque actualmente hay leyes que protegen el bienestar de los animales de
investigacin.
Hay varios factores que determinarn si la exposicin al benceno producir efectos
adversos, as como el tipo y severidad de los posibles efectos. Estos factores incluyen a la
cantidad de benceno a que se expuso y la duracin de la exposicin. La mayor parte de la
informacin acerca de los efectos de la exposicin prolongada al benceno provienen de
estudios de trabajadores en industrias que manufacturan o usan benceno. Estos trabajadores
estuvieron expuestos a niveles de benceno en el aire mucho ms altos que los niveles a los
que est normalmente expuesta la poblacin general. Actualmente, los niveles de benceno
en el aire del trabajo son mucho ms bajos que en el pasado. Debido a esta reduccin y a la
disponibilidad de equipos de proteccin, como por ejemplo respiradores, un menor nmero
de trabajadores sufre sntomas de exposicin al benceno.
Benceno
Descripcin : El Benceno es un liquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor
caracterstico.El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100%de Benceno.
Usos.
Bruidores.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin cutnea, si
bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposicin al liquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los ojos, la piel y
las vas respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar
y hemorragia. Como consecuencia de la remocin de grasa de la piel se puede producir etirema,
vesiculacin y dermatitis seca, escarificada.
Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema nervioso central.
Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos, convulsiones, coma y muerte.Se
ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es
un agente mielotxico
Precaucin.
Limites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas,
con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para una duracin mxima de 15 minutos.
Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin. La ropa mojada
con benceno debe desecharse deinmediato. En reas en las cuales la exposicin es constante se
debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En reas
donde pueden producirse salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de proteccin. En las
zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de mscaras con filtro para
vapor orgnico o lnea de aire, o bien aparatos de respiracin.
PUBLICADO POR EDNA DURAN 2 COMENTARIOS:
EN 16:50
ISOMEROS
BENCENO DISUSTITUIDOS
Solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del
anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3;
1,4El sistema de prefijos est apliamente difundido y se usa cuando hay disustitucin:
EN 16:38
sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico
concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que
presentan deficiencia de electrones.La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y
algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que
contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el
nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica),
una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido
sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los
compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano,
manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion
Cl en la halogenacin.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del
producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes
que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una
molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es
un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos.
El benceno es bastante txico para el hombre
PUBLICADO POR EDNA DURAN 9 COMENTARIOS:
EN 14:13
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el
anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos
estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en
la siguiente figura.
Ahora bien, recoprdemos que la hibridacion trigonal el cuarto electron del atomo del carbono
permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibiridado y es perpendincular al plano de los orbitales
hibridos. La siguiente figura muestra el sistema formado por los seis orbitales P.
De esta manera, cada tomo de carbono estara en la capacidad de formar un enlace pi con su
vecino. Pero como son dos los atomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se
representan esquematicamente en figura 1 y que puede considerarse como correspondientes a las
dos estructuras resonantes del benceno.
Cada atomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u
otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas.
Ambas formas puede establecer con igual justificacion, es decir, ninguna tiene primacia sobre la
otra. Como no es posible que la molecula presente simultaneamente las dos estructuras, lo que
ocurre es que los electornes P ( seis en total) forman conjuntamente un sistema pi que adquiere la
forma de un anillo con dos regiones, una ensima y la otra por debajo del plano de los enlaces signa,
tal como lo ilustra la figura.
Los electron es p del benceno forman una nube electronicamente de tipo pi, la cual
tiene la forma de un anillo con dos regiones localisadas a ambos lados del plano de los
enlaces signa.
PUBLICADO POR EDNA DURAN NO HAY COMENTARIOS:
DOMINGO, 1 DE JUNIO DE 2008
EN 9:29
Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekul no es la
presentacion exacta de la molecula del benceno.
Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria indica que la
estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un
enlace de tipo intermedio.
En general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un
compuesto una formula estrucutural unica que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales
como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)
Esta sol puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente
figura por medio de modelos de barrras y esferas.
De todos modos para la gran mayoria de los propositos basta utilizar una sola formas
contribuyentes.
PUBLICADO POR EDNA DURAN 1 COMENTARIO:
EN 15:17
AROMATICOS
AROMATICOS.
EN 15:07
Se conocen como hidrocarburo aromaticos una gran variedad de hidrucarburos ciclicos altamente
insaturados que exhiben un comportamiento quimico muy caracteristico.el nombre de aromaticos
tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los
cuales
se
extraian
de
aceites
vegetales,
balsamos
resinas.
Hoy en dia la palabra aromaticos ha tomado mas bien una connotacion quimica para destacar la
estructura y propiedades particulares de este grupo, que inclusive se conoce como estrucutura
aomatica y propiedades aromaticas.los hidrocarburos aromaticos , por ejemplo no presenta
las reacciones de adicion caracteristicas de los hidrocarburos insaturados , en vez de ello presentan
reacciones
de
sustitucion
como
los
alcanos.
que
se
obtiene
en
el
proceso
de
preparacion
del
carbon
coque.
BENCENO.
esta estructura esta presente en las moleculas de todos los demas hidricarburos y compuestos
aromaticos en general. debido a esto, actualmente se considera como hidroicarburos aromaticos el
benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento quimico.
OBTENCIN DE BENCENO
Fuentes de hidrocarburos aromticos.
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn
de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn
de hulla y el coque. El gas de coqueras esta constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas
columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que
es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos
hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a
procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes
aromticos y heterocclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera
fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por
extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las
siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y
fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio
petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables,
aunque
en
algunos
yacimientos
este
contenido
es
bastante
Indigo
Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las
naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un
pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la
industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.
El
benceno
es
un
qumico
formado
como
resultado
de
lacombustin incompleta de productos naturales. Se encuentra en
volcanes, incendios forestales, humo de cigarro, gasolina y crudo. Puede
ser incoloro o de color amarillo claro y es extremadamente inflamable. De
acuerdo con la Occupational Safety & Health Administration, es
carcingeno.
tintas. La mayora de estos productos contienen un solvente que tiene benceno y los
mantiene lquidos hasta que estn listos para usarse. Estos productos se utilizan por
consumidores y pintores profesionales, as como gente que trabaja en tiendas de
reparacin de automviles.
Petrleo/Aceite/Asfalto
Las refineras de aceite y petrleo fabrican productos que contienen benceno, como
gasolina, aceites combustibles y queroseno. Tambin producen lubricantes hechos de
crudo. Estos productos se usan por empleados de mantenimiento, instaladores de
tuberas y electricistas. El benceno tambin se usa en la produccin de asfalto que se
usa por compaas que instalan techos y pavimento.
Qumicos/Plsticos
El benceno se usa para fabricar productos qumicos y plsticos. Ejemplos de estos son
resinas, adhesivos y productos sintticos como el nailon, estireno y unicel. Los
qumicos fabricados que usan benceno incluyen detergentes, insecticidas, herbicidas,
pesticidas y colorantes. Algunos ejemplos de productos especficos que incluyen
benceno son Bonide Grass, Weed and Vegetation Killer, Ortho Weed-B-Gone y
Formula M 62 Insecticide.
Reparacin de automviles
La exposicin al benceno puede causar serios problemas al daar tu ADN. Altos niveles
pueden provocar envenenamiento por benceno. Los sntomas incluyen dolor de
cabeza, mareo, confusin, somnolencia, temblores e inconsciencia. En niveles
extremadamente altos puede causar la muerte. Las complicaciones a largo plazo,
adems del cncer, pueden incluir hemorragias excesivas y anemia debido a su efecto
en la mdula sea y la sangre. OSHA ha establecido medidas de seguridad para el lugar
de trabajo a fin de reducir la exposicin al benceno.
olor
caracterstico.
Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Bruidores.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con
absorcin cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposicin al liquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los
ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones
puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la
remocin de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis
seca, escarificada.
Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema
nervioso central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos,
convulsiones,
coma
muerte.
Precaucin.
Limites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un
tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para
una duracin mxima de 15 minutos.
Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin.
La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En reas en las
cuales la exposicin es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para
cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En reas donde pueden producirse
salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de proteccin. En las zonas donde
hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de mscaras con filtro
para vapor orgnico o lnea de aire, o bien aparatos de respiracin.