CONCEPTO Y ESTRUCTURA GENERAL DE LOS AMINOCIDOS

1.- AMINOCIDOS PROTEICOS:

A) ESTNDAR: ESENCIALES Y NO ESENCIALES

Clasificacin en base a:
Estructura del Grupo R
Polaridad
B) NO ESTNDAR O MODIFICADOS
2.- AMINOCIDOS NO PROTEICOS
PROPIEDADES PTICAS

 Son cidos carboxlicos con un sustituyente -amino

RADICAL VARIABLE
(Determina solubilidad y permite clasificarlos)

IMPORTANCIA BIOLGICA

-Sirven como unidades monomricas a partir de las cuales se

sintetizan cadenas polipeptdicas de protenas.
-Participan
en
el
mantenimiento
de
la
funcionamiento y proteccin del mundo viviente.

estructura,

-Pueden realizar funciones intracelulares diversas: transmisin

nerviosa; regulacin del desarrollo celular; biosntesis de
purinas, pirimidinas, urea , porfirinas y como hormonas.
-Pueden estar presentes en los
elaborados por microorganismos.

antibiticos

peptdicos

1. Aminocidos Proteicos:
a. Aminocidos Estndar:
Esenciales.
No Esenciales.
b. Aminocidos No estndar o Modificados.

2. Aminocidos NO Proteicos:

Arginina (Arg), Histidina (His), Lisina (Lys), Treonina

(Thr), Isoleucina (Ile), Leucina (Leu), Metionina (Met),

Valina (Val), fenilalanina (Phe), Triptfano (Trp)

Arginina (Arg),
Histidina (His),

Tirosina (Tyr)

Aspartato (Asp), Glutamato

(Glu), Asparagina (Asn),
Glutamina (Gln), Cistena (Cys),
Serina (Ser), Alanina (Ala),
Glicina (Gly), Prolina (Pro),
Tirosina (Tyr)

 Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas

 Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas: Caso especial

Prolina (Pro) P

Iminocido

 Cadenas Laterales que contienen Grupos OH

 Cadenas Laterales que contienen tomos de S:

 Cadenas Laterales con Anillos Aromticos:

 Aminocidos Bsicos :

 Aminocidos cidos:
CIDOS.

 Aminocidos cidos y sus amidas :

AMIDAS.

Puente de hidrgeno
Los aa son solubles
en agua, cidos y

bases diluidas,
insolubles en
solventes no
polares.

Hidroxilo de un alcohol
y agua

Carboxilo de una
cetona y agua

Entre grupos peptdicos

en polipptidos

enlace inico o electrovalente es la unin de

tomos que resulta de la presencia de
atraccin electrosttica entre los iones de
distinto signo, es decir, uno fuertemente
electropositivo (baja energa de ionizacin) y
otro fuertemente electronegativo (alta
afinidad electrnica)

 Aminocidos con grupo R NO Polar :

 Aminocidos con grupo R NO Polar :

 Aminocidos con grupos R Polares Sin Carga :

 Grupos R Polares con Carga Positiva :

 Grupos R Polares con Carga Negativa :

AMINOACIDO

ESTRUCTURA

LOCALIZACION

4-Hidroxiprolina

Colgeno, pared
celular de las plantas

6-N-metil-lisina

Miosina

c. Carboxiglutmico

Protrombina

AMINOACIDO

ESTRUCTURA

LOCALIZACION

-QUERATINAS

CISTINA.

Los Aminocidos No Proteicos: se encuentran sobre

todo en las plantas superiores, no forman parte de
las protenas

Se dividen en 3 grupos:
D-aminocidos: D-alanina, D-glutmico, D-fenilalanina

Alfa-aminocidos no proteicos: L-ornitina, L citrulina,

creatina, homoserina y homocisteina.
Omega-aminocidos: beta-alanina, cido gammaaminobutrico o GABA.

AMINOACIDO

-Alanina

HOMOCISTEINA

HOMOSERINA

ESTRUCTURA

FUNCION
Precursora del cido
Pantotnico

Intermediarios del
Metabolismo de los
Aminocidos
Intermediarios del
Metabolismo de los
Aminocidos

AMINOACIDO

CITRULINA Y ORNITINA

ESTRUCTURA

FUNCION

Intermediarios del
Ciclo de la Urea

AMINOCIDO

LOCALIZACIN

c. D-glutmico

Paredes bacterianas

D-Alanina

Larvas, insectos

D-Serina

Gusanos de tierra

L-Canavanina

Diversidad de plantas leguminosas (Canavalia

ensiforme) . Potente antagonista del aa
arginina en las aves

-Cianoalanina

Aa toxico presente en plantas trepadoras

herbceas . Produce latirismo

Carbono asimtrico
(Quiral)
Enantimeros

n
2

Configuracin Absoluta

Los aminocidos de las protenas son ESTEREOISMEROS L

Actividad ptica

Levgiro
Dextrgiro

PROPIEDADES CIDO BSICAS

-COOH
-NH3+

SUSTANCIA ANFTERA
(ANFOLITO)

H+ + COOH+ + NH2
PAR CIDO-BASE CONJUGADO

CIDO: Sustancia capaz de ceder protones al medio

BASE: Sustancia capaz de aceptar protones del medio

PROPIEDADES CIDO BSICAS

Fuerza de un cido

R-COOH
HA

Ka

R-COO- + H+
A-

Grado de disociacin del cido.

Eficiencia en ceder protones.
A mayor Ka ms fuerte es el cido.

H+

PROPIEDADES CIDO BSICAS

Fuerza de un cido

pKa = -Log Ka
TIPO DE GRUPO
-Carboxilo

-Amino

Ka

pKa

3,2 x 10-3
2,5 x 10-10

2,5
9,6

cido Fuerte: Disociacin total del cido. Ka infinito

cido Dbil: Disociacin parcial del cido.

DEFINICIN

Soluciones que se resisten a cambios de pH

despus de la adicin de pequeas cantidades de
cidos o bases fuertes. pH = pK
COMPOSICIN

CIDO DBIL
c. Actico
(CH3COOH)

BASE CONJUGADA
Acetato
(CH3COO-)

-COOH
-NH3+

H+ + COOH+ + NH2

pH < pKa

[cido] > [Base]

pH = pKa

[cido] = [Base]

pH > pKa

[cido] < [Base]

DEFINICIN
Es la transformacin logartmica de la expresin para la constante de
disociacin.
FINALIDAD
Calcular el valor de pK de cualquier cido, conociendo la relacin
molar de las especies dadoras y aceptoras de protones a un pH
determinado.

pH = pK + log [A-]
[HA]

Propiedades cido Bsicas

IN BIPOLAR
ZWITERIN
IN HBRIDO

= +1

=0
PUNTO ISOELCRICO
(pH ISOELCTRICO)

= -1

Carga Neta = Cero.

Mnimo Poder Amortiguador.
Mnima solubilidad

pI =

1
2

(pKa1 + pKa2)

COOH

Grupo -carboxlico

COO-

cida

Bsica

pH

<

pKa

[COOH]

>

pH

pKa

[COOH]

= [COO-]

pH

>

pKa

[COOH]

<

Grupo -amino

[COO-]

[COO-]

NH3+

NH2

cida

Bsica

pH

<

pKa

[NH3+]

>

pH

pKa

[NH3+]

pH

>

pKa

[NH3+]

<

[NH2]
[NH2]
[NH2]

 = +1

=0

50% Catin
50 % Zwitterion

= -1

50% anin
50 %
Zwitterion
100% Zwiterion

Ej:
cido
Glutmico

=0
= +1

= -1

= -2

Ej:
Histidina

 = +2

= +1

=0

= -1