Nombre: Manuela Cano Calvo

Cdigo: 1088334828
Grupo 2
Muestra #48

1. PRUEBAS FSICAS.
Color: Caf.
Higroscpica: no higroscpica.
Olor: No hay olor caracterstico.
Punto de fusin (experimental): 58 C
Punto de fusin (fusimetro): 57.7-58.8 C
Solubilidad:
Agua.
Hidrxido de sodio.
cido clorhdrico.

Insoluble.
Insoluble.
Soluble.

Tabla 1. Resultados de solubilidad para la muestra problema (1)

Figura 1. Esquema de solubilidad (1)

Al analizar la prueba de solubilidad, se puede concluir que la muestra pertenece al GRUPO B;

Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas. (1)

2. ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL.

PRUEBA DE LASSAIGNE

Los distintos elementos que estn presentes en un compuesto orgnico pueden someterse a
pruebas que permitan identificarlos. Para el caso del nitrgeno, azufre y halgenos, que por lo
general, se pueden distinguir mediante la fusin del compuesto problema con sodio metlico. Al
tratar la muestra desconocida con sodio, ste convierte los elementos presentes all a sus formas
inicas que durante la fusin se extraen en solucin acuosa y se identifican a partir de pruebas
qumicas. (1)
Se prepara una solucin patrn, que mediante reacciones qumicas permite detectar la presencia
de los elementos mencionados anteriormente. (2)
2.1 Determinacin de azufre.
La prueba es positiva si se obtiene un precipitado negro. La muestra problema present
una coloracin amarilla, lo que arroja un resultado negativo descartando la presencia de
azufre. (2)
2.2 Determinacin de nitrgeno.
La prueba es positiva al obtenerse un una coloracin azul. La muestra problema present la
coloracin azul (Figura 2), indicando la presencia de aminas, nitrilos, amidas o
nitrocompuestos. (2)

Figura 2. Resultado para la determinacin de nitrgeno

(10)

2.3 Determinacin de halgenos.

La prueba es positiva cuando se da la obtencin de un precipitado denso. El resultado de la
prueba fue negativo, debido a que la muestra mantuvo su color traslcido, por lo tanto se
descarta la presencia de halgenos (2)
3. PRUEBAS GENERALES
3.1 Test de Le Rosen.
El test de "Le Rosen" el cual consta de una reaccin electroflica aromtica donde se utiliza
el formalin sulfrico. Al hacer reaccionar el compuesto aromtico con la formalina en
presencia del cido sulfrico concentrado se forman quinonas, es decir, pigmentos
orgnicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan
sus colores brillantes e intensos. Gracias a la aparicin de los colores producidos por las
quinonas logramos identificar la presencia de un hidrocarburo aromtico. Por lo tanto

podemos definir que la aparicin de un anillo coloreado entre las fases del compuesto final,
confirman una reaccin positiva en el test. (5)
Se obtuvo la aparicin del anillo coloreado (Figura 3), por lo tanto el resultado de la prueba
es positivo. Lo que indica la presencia grupos aromticos como fenoles, hidrocarburos
aromticos, anilina y piridina. (5)

Figura 3. Resultados de la prueba Le Rosen.

(10)

3.2 Prueba de Baeyer.

El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin
bsica, que es un potente oxidante. S la reaccin ocasiona que el color se desvanezca de
prpura-rosado a marrn el resultado de la prueba es positiva. Los aldehdos, el cido
frmico (y los steres de cido frmico), fenoles, aminas aromticas, aldehdos, alcoholes
primarios y secundarios tambin dan una prueba positiva. (1)
La coloracin del permanganato de potasio cambio al instante, generndose una solucin
marrn en suspensin (figura 4), el resultado de la prueba es positivo. Lo que indica la
presencia de enlaces dobles o triples (C=C o C C) como alquenos y alquinos
respectivamente; aldehdos, el cido frmico (y los steres de cido frmico), fenoles,
aminas aromticas, aldehdos, alcoholes primarios y secundarios. (1)

Figura 4. Resultados de la prueba Baeyer. (10)

3.3 Insaturaciones con Br2/H2O

Es un procedimiento usado para identificar instauraciones que son causadas por enlaces
dobles (-C=C-) y triples (-CC-) entre carbonos adyacentes. Una prueba positiva para la
presencia de enlaces dobles o triples carbono-carbono implica la desaparicin del color del
bromo sin desprendimiento de cido bromhdrico. Si el color del bromo desaparece y se

desprende cido bromhdrico, significa que ha ocurrido una sustitucin en la sustancia

problema. (1)
Para la muestra problema el color del bromo sigui constante, el resultado de la prueba es
negativo. Se debe tener en consideracin que para hidrocarburos aromticos y fenoles,
anilina y piridina; la prueba da un resultado negativo s el anillo est desactivado. (3)
4. PRUEBAS ESPECFICAS
Las siguientes pruebas se realizan con el fin de identificar el grupo funcional de la muestra
problema.
4.1 Caracterizacin de cidos carboxlicos.
La prueba con bicarbonato de sodio, NaHCO 3, permiten establecer el carcter cido de la
muestra problema. El NaHCO3 es una base dbil, por lo tanto reacciona con cidos
parcialmente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de dixido de carbono, CO 2.
Al culminar el procedimiento no se present cambio en la coloracin caf de la solucin y
tampoco emisin de CO2; se descarta la presencia de cidos carboxlicos. (6)
4.2 Caracterizacin de aldehdos y cetonas. (Prueba de Brady)
Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar 2,4-dintrofenilhidrazonas. La identificacin de este grupo se da por medio de los
colores que presentan estos derivados, los cuales tienen coloraciones que pueden ir desde
amarillo hasta rojo; que se deben a nmero de dobles ligaduras conjugadas en el
compuesto carbonlico. Al finalizar la prueba no hubo un cambio en la coloracin caf de la
solucin; se descarta la presencia de aldehdos y cetonas (7)
4.3 Caracterizacin de steres, anhdridos cidos y haluros de acilo.
En presencia de clorhidrato de hidroxilamina en solucin alcalina, los steres, anhdridos y
haluros de acilo reaccionan para formar cido hidroxmico; en presencia de cloruro frrico
en solucin cida, estos cidos forman un complejo vino tinto o magenta para un resultado
positivo. La muestra problema tuvo un cambio de color amarillento; se descarta la presencia
de steres, anhdridos cidos y haluros de acilo (5)
4.4 Caracterizacin de teres
Algunos compuestos con pares de electrones libres o electrones con enlace doble forman
complejos de transferencias de carga con el yodo, dando una solucin de color caf. En
presencia de solucin de yodo en cloruro de metilo o una mezcla de cido actico y yoduro
de hidrgeno, los teres reaccionan, observndose un cambio de color en la solucin
pasando de prpura a color canela. Al adicionar la muestra problema a la solucin de cido
actico y yoduro de hidrgeno, no hubo cambio en al color de la muestra, se debe tener a
consideracin que est prueba no da positivo si el ter est unido a un compuesto
aromtico. (1)
4.5 Caracterizacin de alcoholes. (Prueba de Jones)
Las soluciones diluidas de cromo hexavalente (Cr6+) se reducen a cromo trivalente (Cr3+)
oxidando alcoholes primarios o secundarios a los correspondientes aldehdos y cetonas. La
prueba positiva para alcoholes primarios o secundarios consiste en un cambio de color
naranja a una suspensin opaca de color entre verde y azul. Los alcoholes terciarios no
reaccionan. La muestra problema no presento cambio de color alguno; se descarta la
presencia de alcoholes. (1)

4.6 Caracterizacin de fenoles

La mayora de los fenoles (as como tambin compuestos fcilmente enolizables, cidos
hidroxmicos y aminas aromticas) dan complejos coloreados con cloruro frrico. Una
coloracin roja, violcea, azul o verde indica un resultado positivo. Dicho color no es
permanente, por lo que debe observarse en el momento en que se aaden las gotas de
FeCl3. La muestra problema adquiri un color caf oscuro con precipitado; el resultado de la
prueba es negativo, descartando la presencia de fenoles. (1)
4.7 Caracterizacin de aminas.
Se realiz la prueba de la Lignina la cual se basa en el uso de papel peridico (rico en
celulosa), HCl concentrado, y la muestra a evaluar, si se presenta una coloracin amarilla
en el papel peridico indica un positivo para aminas primarias y secundarias, descartando
aminas terciarias y amidas. La muestra problema decoloro el papel peridico dando lugar a
una coloracin anaranjada muy fuerte; lo que indica un resultado positivo para aminas
primarias y secundarias. (11)
Posteriormente se realiz la prueba de Hinsberg es una reaccin qumica para la deteccin
de aminas. Un reactivo que contiene una solucin acuosa de hidrxido de sodio y cloruro
de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formar una sal
sulfonamida soluble en agua, que precipita despus de la adicin de cido clorhdrico
diluido. Una amina secundaria, en la misma reaccin, formar directamente una
sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionar con el cloruro de bencensulfonilo,
sino que seguir insoluble. Despus de agregar cido diluido, la amina insoluble se
convertir en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reaccin puede distinguir entre
los tres tipos de amina. (1)
Para la muestra problema no se present precipitado alguno; esto es a consecuencia de
que la amina (detectada con la prueba de Lignina); tambin est en presencia de un grupo
aromtico (detectada con el test de Le-Rosen) por consiguiente se cambian las
caractersticas del compuesto; entre ellas su solubilidad que es la principal responsable de
que la prueba de un resultado positivo. (1)
Por lo tanto es el derivado que especificar el tipo de amina, las posiciones en el anillo
aromtico y s tiene otros sustituyentes.

5. ANLISIS DEL COMPUESTO

Con base a los resultados obtenidos de las pruebas para identificar la muestra problema, en
especial la presencia de aromaticidad; aminas y punto de fusin se procede a buscar los
posibles compuestos.
POSIBLES COMPUESTOS.

A continuacin se presentan los posibles compuestos; segn las anteriores pruebas

mencionadas; para postularlos se tom en cuenta como grupo funcional principal amino,
adicionalmente el punto de fusin del derivado que se puede obtener de estos compuestos.
Compuesto

Punto de fusin C

4-metoxianilina (p-anisidina)
1-amino-7-metilnaftaleno
2-aminoazibenceno
2-aminopiridina

58
59
59
60

Derivado Acetamida
Punto de fusin C
130
183
126
71

Tabla 2. Posibles compuestos para la muestra problema.

(1)

Para todos los posibles compuestos (Tabla 2), la prueba de Le Rosen, Lassaigne y Baeyer; dan
positivo. Adicionalmente su punto de fusin es muy cercano al obtenido para la muestra problema y
al no poderse determinar si es un amina primaria o secundaria, se realizar el derivado acetamida
y ser este el determinante para dar conocer el compuesto que corresponde a la muestra
problema. (10)
6. PREPARACIN DEL DERIVADO.
Acetamidas a partir de aminas insolubles en agua.
6.1 Reactivos.
cido clorhdrico al 5%
Anhdrido actico
Acetato de sodio3H2O
Agua
6.2 Procedimiento.
Disuelva 0.5 g del compuesto en 15 mL de cido clorhdrico al 5%. Aada algunos trocitos
de hielo, luego agregue 3 mL de anhdrido actico. Revuelva o agite de manera vigorosa la
mezcla y aada una solucin previamente preparada de 2.5 g de acetato de sodio
trihidratado en 2.5 mL de agua en una porcin. Si el producto no cristaliza, refriger la
mezcla toda la noche. Separe los cristales por filtracin.
Recristalice a partir de ciclohexano o de una mezcla de c de ciclohexano y benceno. Seque
completamente la acetamida antes de intentar la recristalizacin con estos solventes.
Tambin se puede usar una mezcla etanol-agua para recristalizar. (1)
6.3 Acetamida.
Al realizarse el procedimiento anterior, se obtuvieron los cristales despus de refrigerar la
mezcla por 30 minutos. Posteriormente se le evalu el punto de fusin por tubo de thiele y
se obtuvo que se funda a 129C posteriormente en el fusimetro se obtuvo que se funda
entre 125.9-126.3 C
Segn el punto de fusin obtenido para el derivado y las pruebas especficas la muestra
problema es 4-metoxianilina (p-anisidina)
Nombre IUPAC: 4-metoxianilina. (12)
Nombre comn: p-anisidina. (12)
N CAS: 104-94-9. (12)
Formula molecular: H2NC6H4OCH3. (12)
Peso molecular: 123.16 g/mol. (12)

Figura 5. Estructura de la 4-metoxianilina. (10)

USOS:

Es usado como medida del deterioro latente de un material graso. (13)

Es usado para la sntesis de compuestos nitro. (10)
Catalizador. (10)

7. MECANISMOS DE REACCIONES PARA PRUEBAS POSITIVAS

7.1 Determinacin de nitrgeno por prueba de Lassaigne.

Figura 6. Mecanismo de reaccin para la determinacin de nitrgeno por prueba de Lassaigne,

7.2 Test de Le Rosen

Figura 7. Test de Le Rosen

7.3 Baeyer

Figura 8. Prueba de Baeyer,

7.4 Derivado acetamida

Figura 9. Derivado acetamida.

8. ABSTRACT
8.1 High-pressure effects on nanometric hybrid xerogels, p-phenylenediamine/silica and
p-anisidine/silica
Abstract:
The hybrid xerogels p-phenylenediamine/silica and p-anisidine/silica were prepared with
different surface areas and porosities and they were processed at high pressure (7.7 GPa or
76000 atm) in a quasi-hydrostatic medium at room temperature. The morphologies of the
materials were studied before and after the high-pressure treatment by using N2 adsorptiondesorption isotherms, scanning electron microscopy and infrared thermal analysis. The
porous hybrid p-phenylenediamine /silica presented after the high-pressure treatment a
surface-area reduction and an entrapment of organics in closed pores. However, the less

porous hybrid p-anisidine /silica showed a surprising behavior, a pressure-induced increase

in surface area with opening of pores. We propose a mechanism based on the inhibition of
the cold sintering process by the organics to explain these results. (14)
8.2 1H NMR approach as an alternative to the classical p-anisidine value method
Abstract:
Aldehydes, formed as secondary oxidation products during the autoxidation process of oils
and fats, are analytical markers used to assess the lipid deterioration status. Generally, the
level of aldehydes is expressed as the p-anisidine value (AV). This deterioration index is
based on the reaction of the carbonyl group with p-anisidine leading to the formation of an
intensively coloured Schiff base which is determined spectroscopically (UV/ViS). 1H NMR
provides an alternative approach by enabling the quantification of individual aldehydes like
n-alkanals, 2-alkenals or (E,E)-2,4-alkadienals. This work illustrates that the AV can be
modelled as a linear combination of the NMR integrals of aldehydes. A functional relationship
was derived on the basis of calibration experiments. The suitability of the model is shown by
comparing the NMR-determined AVs with the classical AVs of 79 commercially available
edible oils of different oil types. (15)
9. CONCLUSIONES:
Mediante pruebas fsicas y qumicas fue posible la determinacin de la muestra
problema correspondiente a 4-metoxianilina
10. BIBLIOGRAFA
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