CIDOS CARBOXLICOS

1. OBJETIVOS:
Conocer y aprender algunas propiedades del cido ctrico.
Obtener y conocer el proceso del cido ctrico a partir del jugo de limn.

2. FUNDAMENTO TEORICO:
Los cidos carboxlicos son compuestos que tienen grupos alquilo o arilo unido a un
grupo carboxilo y se llaman cidos carboxlicos teniendo la siguiente forma

El grupo funcional es el grupo carboxilo el cual

est formado por un tomo de carbono, el cual
tiene un doble enlace con el oxgeno, y un
enlace simple con el grupo OH .Los cidos
carboxlicos son molculas con geometra
trigonal planar. Este grupo funcional presenta
un hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se
comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico .Los puntos de ebullicin y fusin
son elevados ya que forman dmeros debido a los enlaces por puente hidrogeno
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno
situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Los cidos carboxlicos son cido
relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos
carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido. El
efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del
halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos. Los cidos carboxlicos
pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato.
Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2

SNTESIS DE CIDOS CABOXLICOS

Los cido carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos de preparacin
en laboratorio
-Oxidacin de alquibencenos.
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
-Oxidacin de alcoholes primarios.
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes primarios. Como
reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato
de sodio.
-Oxidacin de alquenos.
La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o
dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un
hidrgeno sobre el carbono sp2 En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los
alquenos terminales producen dixido de carbono.
-rgano-metlicos con CO2.
Los reactivos de Grignard (rgano-metlicos de magnesio) reaccionan con dixido de
carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior
permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.
-Hidrlisis de nitrilos.
Los halo alcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante
mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde
cidos carboxlicos. Deben emplearse halo alcanos con un carbono menos que el
cido que se desea obtener.

3. DATOS:

SUSTANCIA
S
CARBONAT
O DE SODIO

CANTID
AD
xml

PROP. FISICO QUIMICAS

Polvo blanco e inodoro

Peso molecular : 105.99

g/mol
Pto. Ebull. : 1600 C
Pto. Fusin : 851 C

ACETATO
DE CALCIO

HIDROXIDO
DE CALCIO

xml

50 ml

solubilidad en agua:
701gr/lt a 0C
Polvo blanco con leve
olor a cido acetico
Peso molecular : 158
g/mol
Pto. Fusin : >160 C
soluble en agua
Polvo muy fino
Peso molecular : 74.10
g/mol
Pto. Ebull. : 2850 C

ACIDO
SULFURICO

25 ml

solubilidad en agua:
1.650 gr/lt a 20C
Lquido higroscpico
incoloro, aceitoso e
inodoro

Pto. Ebull. : 340 C

Pto. Fusin : 10 C
Densidad relativa :1.8
soluble en agua

PELIGROSIDAD
irritacin en el tracto
respiratorio a bajas
concentraciones
Las soluciones concentradas
pueden ser corrosivas,
causando
retorcijones, y posible colapso
respiratorio.
no presenta peligro significativo
para el medio
ambiente

Irritaciones temporales.
Lagrimeo
Nocivo de baja toxicidad

por inhalacion,Sensacin de
quemazn en la narz, garganta
y vias respiratorias
superiores, tos
Calambres abdominales,
sensacin de quemazn en la
boca, garganta y esfago,
vmitos, debilidad.
Muchas reacciones pueden
producir incendio o explosin.
En caso de incendio se
desprenden humos (o gases)
txicos
Sensacin de quemazn.
Dificultad respiratoria
Dolor de garganta. Tos.
Quemaduras cutneas graves

4. MECANISMOS DE REACCION:

Reaccin de neutralizacin:

Obtencin del citrato de calcio:

Obtencin del cido ctrico;

5. DIAGRAMA DE FLUJO:

6. OBSERVACIONES:

 Se pesaron 9 limones de los cuales se extrajo su zumo, este tena un color

verde limn, luego se centrifugo para poder decantar y se midi un pH entre 23.
La solucin se neutralizo con carbonato de sodio al 10% para eliminar el gas
dixido

de

carbono,

volvindose

ligeramente

alcalina,

por

lo

tanto

evidencindose en el papel tornasol (cambio de rojo a azul).

Esta solucin se calienta por un tiempo de 15 minutos, no olvidando de poner
las perlas de porcelana para evitar la ebullicin vigorosa, despus se procede a
la filtracin.
En dicha solucin caliente se le agrega acetato de calcio al 10% y hidrxido de
calcio para obtener los cristales de citrato de calcio, de aspecto pulverizado
blanquecino, mediante la filtracin al vaco pero en caliente.
Finalmente para obtener el cido ctrico se adiciona cido sulfrico para hacer
precipitar el sulfato de calcio que da como producto, en seguida se calienta la
muestra a T= 60C por media hora luego se tiene que filtrarlo al vaco y se
obtiene los cristales de cido ctrico.

7. CONCLUSIONES:

Al reaccionar el zumo de limn con el carbonato de sodio el gas que se

desprende es dixido de carbono.
La perlas de porcelana poseen poros pequeos; por esta razn: las burbujas
se forman en los pequeos poros y se desprenden cuando alcanzan un tamao
pequeo.
La filtracin al vaco se hizo en caliente para poder aprovechar la insolubilidad
de la solucin.
El cido sulfrico reacciona con el citrato de calcio para formar sulfato de calcio
slido.

8. ANEXO:

COMENTARIO:
El objetivo principal fue detectar la presencia de los cido carboxlicos en un extracto
de alcualcoholico de fruto de B.pinguin L. (pia), por la aplicacin de la cromatografa
liquida de alta presin (HPLC) obtenindose como resultado esperado la presencia del
cido ctrico, y como resultado experimental la presencia de los cidos gliclico,
mlico, lctico, succnico y acontico, que son observados por primera vez. La mayora
de los cidos se han aislado de los frutos, gran parte de ellos se sintetizan en hojas y
races.
Del enfoque bioqumico del grupo carboxlico, significa que los cidos carboxlicos
estn presentes en los organismos vivos de manera pura o como derivado en el
metabolismo, en el metabolismo acta para las diferentes reacciones en compaa con
las coenzimas.

9.

BIBLIOGRAFIA:
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.
QUIMICA; G. William Daub, William S. Seese;Edit.:Pearson Educacin.
FUNDAMENTO DE QUMICA ORGNICA; C. David Gutsche, Daniel J.

Pasto;Edit.:Reverte S.A.
WWW.ALQUILANOTICIAS.COM/NOTA.ASP?]DNOTICIAS=12350

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

REA ACADMICA INGENIERA QUMICA

INFORME DE

LABORATORIO N4

LABORATORIO DE

ORGANICA II

QU-335/B

ACIDOS CARBOXILICOS
Realizado por:
Gomez Atauqui Jessica
Taipeccahuana Marin John
Tinoco Monaylla Roland
Nombre del profesor del curso:
Ing. Jorge Luis Brea
Ing. Emilia Hermoza
Grupo: 31
Fecha de realizacin del laboratorio:

30/04/2015

Fecha de entrega del informe:

07/05/2015