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reacciones que se desencadenan a partir del contacto entre las mismas. De esta
manera se lograr una mejor percepcin acerca de los conocimientos aprendidos en
la materia de qumica orgnica y su prxima aplicacin en procesos industriales y
valoracin de los mismos en la vida cotidiana.
En el desarrollo de nuestra prctica experimental se realiz diferentes mtodos para
observar las diferentes reacciones qumicas que existen en las reacciones dd
alcoholes primarios, secundarios y terciarios con diferentes reactivos, en el montaje
hecho el laboratorio con las diferentes sustancias se obtuvo buenos resultados, ya
que se obtuvieron resultados agradables, en relacin con lo propuesto por las guas
de laboratorio.
METODOLOGIA
1. Para encontrar la solubilidad, se tomaron tres alcoholes, metanol, etilenglicol y
octanol. En tres tubos de ensayo se agregan 0,5mL de cada alcohol y 1mL de
agua en cada uno. Luego se repite el procedimiento, pero en este caso con
ter.
2. Para encontrar las propiedades acidas de los alcoholes, se toman tres
alcoholes, etanol absoluto, sed butanol, ter butanol siendo as alcoholes
primario, secundario y terciario respectivamente. Se agregan 2mL de los tres
alcoholes en tres tubos de ensayo, y a cada uno se agrega un trocito de sodio.
Se espera la reaccin.
3. En el ensayo de Lucas, se toman tres tubos de ensayo, a los cuales se les
agregan los mismos alcoholes que se utilizaron para encontrar las propiedades
acidas de los alcoholes, luego se adiciona 0,5mL del reactivo de Lucas (cloruro
de aluminio en HCl), se tapona, se agita y se observa las reacciones a los 5,
10 y 60 minutos.
4. Para la oxidacin de alcoholes, se mezcla etanol con agua, se agita y se divide
la mezcla de manera equitativa a tres tubos de ensayo. Se contina con la
utilizacin de los alcoholes usados. En este caso se toman lo tubos, a los
cuales se le adicionan los tres alcoholes respectivamente, luego se adiciona al
primero y al segundo tubo permanganato de sodio y al tercero se lo deja tal
como est.
Para la mezcla sulfocrmica, se adiciona en tres tubos de ensayo, el alcohol
primario, secundario y terciario respectivamente. A cada tubo se agrega la
mezcla sulfocrmica.
5. Para encontrar la presencia de agua en alcoholes, tomamos dos tubos de
ensayo, adicionamos 2mL de etanol absoluto y 2mL de etanol comercial
respectivamente; en seguida agregamos ms o menos 0,5 g de sulfato de
cobre (blanco), y esperemos que empiece la efervescencia del sulfato de cobre
en los dos alcoholes.
6. Para las reacciones caractersticas del metanol, se calent por un minuto una
mezcla de 1mL de metanol y 0,5g de cido saliclico y unas gotas de cido
sulfrico.
7. Para la reaccin de yodoformo, a 3mL de etanol es agregado 5mL de Lugol. En
seguida gota a gota es agregado la solucin KOH hasta que desaparezca el
Lugol.
8. Para la formacin de glicolato y glicerato de cobre, se toman tres tubos de
ensayo en los cuales se adiciona 1mL de NaOH y gotas de solucin de cobre.
A los tubos se agrega gotas de etanol, etilenglicol y glicerina respectivamente.
Se espera la reaccin.
RESULTADOS
1. Solubilidad: Agua, el octanol no es soluble en agua.
Debido a la cantidad de carbonos del octanol. Pero si
es soluble es ter.
hizo
ms
alcoholes
primeros no reaccionan
DISCUSIN
los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-OH, donde R es
cualquier grupo alquilo el cual puede ser de cadena abierta o cclico, puede
contener dobles enlaces, un tomo de halgeno, un anillo aromtico o grupos
hidroxilo adicionales y OH es el grupo hidroxilo, el cual al ser su grupo
funcional determina las propiedades caractersticas de esta familia, las
variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de
ciertas reacciones de los alcoholes, e incluso afectar en algunos casos el tipo
de reaccin.
Segn su clasificacin, los alcoholes poseen un grupo OH se denomina
monohidroxlicos, estos a su vez se clasifican segn el carbono al que va unido
el grupo OH; 1 carbono, alcohol primario, 2 carbonos, alcohol secundario y a 3
carbones, alcohol terciario.
Si los alcoholes poseen ms de un grupo OH se denominan polihidroxlicos,
estos se clasifican en dioles o glicoles si poseen dos grupos OH y en trioles o
gliceroles si poseen tres grupos OH.
Tabla 1. Solubilidad de los alcoholes en ter y agua
solubilidad solubilida
en agua
d en ter
1-butanol
SI
NO
SI
NO
no
octanol
NO
metanol
SI
etilenglicol
si
glicerina
ligerament
e soluble
si
explicacin
2 C2H5OH + 2Na
Etanol
2 C2H5O Na +
sodio
H2
Etoxido de hidrogeno
El etanol acta tanto como base o como cido sin afectar el pH.
Velocidad de reaccin de alcohol primario, secundario y terciario con sodio:
Ter-butanol ms sodio, presenta una reaccin lenta, donde el burbujeo del trozo de
sodio casi que no se alcanzaba a percibir.
Ter-butanol
ter-butoxido de sodio
Na
n-butanol
sodio
CH3-CH-CH2-CH3-Na + H2
sec-butoxido de sodio
Hidrogeno
n-butanol ms sodio, presenta una reaccin muy rpida en comparacin con el tubo
A y B, el sodio burbujea con bastante efervescencia y velocidad.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
+ Na
CH3-CH2-CH2-CH2-Na +
n-butanol
Hidrogeno
sodio
butoxido
de
H2
sodio
Esto se debe a que en la reaccin del alcohol con el sodio, el alcohol se comporta
como un cido, la acidez de los alcoholes se refiere a la facilidad con que ese alcohol
cede un protn (H+), mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ser ms
cido. La de acidez de los alcoholes depende de la capacidad de solvatacin que
TIEMPO DE REACCIN
CARACTERSTICAS
despus de agregado el no
reactivo de Lucas no
presenta
ningn
cambio notable
sec-butanol
ter-butanol
reacciona
la solucin se hace turbia
inmediatamente despus y se forma un precipitado
de agregado el reactivo de color blanco
de Lucas
de
explicacin
NaOH
la solucin pasa de un
color prpura intenso a
un color caf claro o
pardo
H2SO
La solucin pasa de un
color prpura intenso a
un color caf claro y
finalmente queda roja.
NORMAL
DE OXIDACIN
MEZCLA
SULFOCRMICA
CON EXPLICACIN
n-butanol
la solucin cambia de si hay oxidacin del ncolor naranja a verde con butanol ya que el color
formacin
de
un verde en la reaccin
precipitado caf
demuestra que se ha
generado Cr 3+
sec-butanol
la solucin cambia de si hay oxidacin del ncolor naranja a verde con butanol ya que el color
formacin
de
un verde en la reaccin
precipitado caf
demuestra que se ha
generado Cr 3+
ter-butanol
Reaccin de yodoformo:
.6
Formacin de steres:
Los steres son compuestos que se forman por la unin de cidos carboxlicos con
alcoholes, generando agua como subproducto
Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. La reaccin que prepara steres
a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin, los steres son
insolubles en agua y tienen olores caractersticos a frutas.
Estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes poli e hidroxilados, en
esta reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se adhiere al
alcohol poli sustituido, formando un anillo.
La reaccin en los tubos de ensayo entre el CuSO 4 y el NaOH forma el reactivo
Cu(OH)2 .Al primer tubo de ensayo se le agreg etanol y no sucedi ninguna
reaccin, deduciendo que los alcoholes monohidroxlicos no reaccionan con Cu. En
los siguientes tubos de ensayo si se dio una reaccin, el Cu desplaza los hidrgenos
de los grupos OH y se une formando un anillo. En el caso de la reaccin con glicerina
se obtiene una mezcla de compuestos. Estas reacciones se usan para distinguir los
alcoholes monohidroxlicos de los polihidroxlicos ya que los primeros no reaccionan.
Formacin del glicolato de cobre
CUESTIONARIO:
1. Que se conoce como carbinol?
Alcohol derivado del metanol.
2. En qu consiste el reactivo de Lucas y cmo acta?
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico
concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una
sustitucin en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin
normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo
(el aceptar un par electrnico del oxgeno del OH) hacindolo un mejor grupo
saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para
formar un cloro alcano.
La prueba de Lucas en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad
de los tres tipos de alcoholes con halogenuro de hidrogeno.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el que el mecanismo SN1 esta
favorecido. En la sustitucin nucleofilica unimolecular, la velocidad de reaccin es
ms rpida cuando el carbocation intermediario est ms estabilizado por un mayor
nmero de grupo alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono
cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el
reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo
hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente
con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
3en qu consiste el reactivo Lugol y cmo acta?
La disolucin de Lugol consiste en 5 g de I2 y 10 g de KI diluidos con 85mL de agua
destilada, obtenindose una disolucin marrn con una concentracin total de yodo
de 150 mg/mL. El yoduro de potasio hace el yodo diatmico soluble en agua, debido
a la formacin de ionestriyoduroI3.No debe confundirse con la tintura de yodo, que consiste en yodo diatmico y sales
de yodo diluidas en agua y alcohol etlico (etanol). La solucin de Lugol no contiene
alcohol.
Reaccin del Lugol: Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn en
contacto con unas gotas de reactivo de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico)
toma un color azul-violeta caracterstico. Poner en un tubo de ensayo unos 3 CC. Del
glcido a investigar .Aadir unas gotas de Lugol.
Si la disolucin del tubo de ensayo se torna de color azul-violeta, la reaccin es
positiva.