Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL
SAN LUIS GONZAGA DE
ICA INGENIERA QUMICA Y
PETROQUMICA

Ing.: Mara E. Marreros Cordero

Curso: Quimica Organica II
Tema: Esteres
Integrantes:
_Ccapcha Cutimbo Carlos Martin
Marcelo Melgar Erika Lisset
Maquera Linares Kimberly
Manco Rojas Melvin

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Dedicatoria

Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

El presente informe va dedicado principalmente a Dios ya que l nos gua e ilumina,
a nuestros padres que gracias a su ayuda podemos seguir adelante y al ing. que
gracias a sus conocimientos compartidos podemos aprender ms sobre nuestra
carrera y ser unos grandes

profesionales.

Introduccin

En qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un
cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH)
desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn (H+).
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
Los steres son el producto de la deshidratacin entre una molcula de cido y una
de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del nombre del cidopor el
sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal
en el caso de las sales orgnicas.
Esteres, cuando los alcoholes se mezclan con los acidos carboxlicos en presencia
del ion hidronio o hidroxilo como catalizador se produce la esterizacion.
El producto orgnico de esta reaccin se conoce como Ester. Superficialmente la
reaccin de esterificacin se parece a la racin de neutralizacin de una base y un
cido inorgnico. La mayora de los esteres son lquidos incoloros, solubles en
alcohol y con olores fragantes.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin
es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es
denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos
inorgnicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un ster, a veces tambin
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". Un ensayo recomendable para
detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles dereconocer ya
que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojovioleta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son
utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las molculas de ster
contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un
ster en trminos de un cido y un alcohol precursores que podran reaccionar para
producir ese ster. La parte cida de un ster incluye el grupo carbonilo y un tomo
de hidrgeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohlica de un ster
incluye el grupo -OR.

Esteres
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Los steres son compuestos

orgnicos derivados

de petrleo

inorgnicos

oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilino (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
Un oxcido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (
OH)

desde

el

cual

el hidrgeno (H)

puede

disociarse

como

un

in

hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H ).

FORMULA GENERAL DE UN ESTER

DESCRIPCION
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado como
etanoato oacetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos,
como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres
fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a
veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ster
(ster de cido
carboxlico)

ster carbnico

ster fosfrico

ster sulfrico

(ster de cido

(trister de cido

(dister de cido

carbnico)

fosfrico)

sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos

frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste

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reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojovioleta.

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol
se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo,
se combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de
un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o
inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son
las grasas,

que

son

steres

de glicerina y cidos

grasos (cido

oleico, cido

esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacin.

NOMENCLATURA:

Etanoato de metilo.

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido

etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.
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En el dibujo se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte
que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de
alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se

nombra

partir

del

nmero

de

tomos

de

carbono.

Por

ejemplo:propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces

sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por

ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH 2-CH3 es "de

etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

PROPIEDADES FISICAS
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que
un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas

Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

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butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster

por agua.
Los
steres
tambin
pueden
ser
descompuestos
por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y
un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres,
llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la
esterificacin.
Los

steres

se

hidrogenan

ms

fcilmente

que

los

cidos,

emplendose

generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin
de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos
carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio espectro
y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen
diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el
DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3 a reflujo con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de
un alqueno intermediario.

Objetivo
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Reconocer las propiedades y aplicaciones de los esteres. Asi como su
obtencin.

Parte Experimental
Materiales
Balanza analtica
, tubos de ensayo,
gradilla para tubos de ensayo,
pipetas de 5 y 10 ml,
pro-pipetas, baguetas,
vasos de precipitacin de 100 ml,
picetas,
cucharillas,
mechero de alcohol,
luna de reloj,
mortero y piln,
pinza para tubos de ensayo,
cocinilla,
matraz de Kitazato de 250 ml
con tapn y manguerita,
rejilla de asbesto,
soporte universal con pinza,
fsforos.

Reactivos

Etanol,
cido sulfrico,
aspirina (cido saliclico),
hidrxido de sodio,
mantequilla (cido butrico),
cido actico, metanol,
cido brico,
agua destilada.

a) Acetato de etilo

En un tubo de ensayo mezcle 2 ml de

etanol y 1 ml de cido actico, agite con
cuidado, proceda a calentar por pocos
minutos. Deje enfriar y perciba el olor que
desprende.

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Comentario

La reaccin que se dio es la siguiente

CH3CH2OH
(Etanol)

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

(cido actico)

(Acetato de etilo)

H 2O
(Agua)

En este ensayo no usamos un reactivo como catalizador, pero usamos la

temperatura. El olor que desprendi es como la de un vinagre de manzana,
cabe sealar que al instante de sacarlo del fuego el olor no era muy fuerte,
una vez que se enfri empez ha hacerse ms fuerte el olor.

Adicionar en un tubo de ensayo 2 ml de etanol, 1 ml de cido actico y 2 a 3

gotas de cido sulfrico, lleve a calentamiento. Deje enfriar y perciba el olor.

Comentario

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(cido actico)

(Etanol) (cido sulfrico) (Acetato de etilo) (Agua)

La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol para dar un ster ms

agua se conoce como reaccin de esterificacin de Fischer. Un cido
mineral, generalmente el cido sulfrico o el cido clorhdrico, acta como
catalizador.

En este caso se us como catalizador el cido sulfrico y adems se agreg

calor (elevacin de la temperatura). Ahora el olor que se percibio es similar
al anterior con la diferencia de que este no tiene un olor tan fuerte como el
anterior.

Al instante de salir del fuego casi ni se perciba el olor, luego aumento la

intensidad del olor (al enfriar).

b) Butirato de Etilo
En un vaso de precipitacin de 100 ml, mezcle un poco de mantequilla que
contiene cido butanoico y adicione 3 ml de etanol, traslade a un tubo de
ensayo y vierta unas gotas de hidrxido de sodio. Caliente suavemente, deje
enfriar, adicione cido sulfrico vuelva a calentar el tubo de ensayo, deje
enfriar y reconozca el olor caracterstico.

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Comentario

Se puede sintetizar por reaccin de etanol y cido butrico.

C3H7COOH

+ C2H5OH

(cido butrico)

c)

C3H7COOC2H5 + H2O

(Etanol)

(Butirato de etilo)

(Agua)

En este ensayo realizado se desprendi un olor a durazno.

Cuando an no usamos el cido el olor era ms intenso, luego de usar el
cido la intensidad del olor era menos intensa.

Salicilato de Etilo

Adicionar en un tubo de ensayo 2 ml de etanol, luego agregue una tableta de

aspirina (cido saliclico, previamente pulverizada), luego vierta 1 ml de cido
sulfrico, caliente suavemente esta mezcla, deje enfriar, luego identifique el
olor.

Comentario
C2H5OH

(Etanol)

C6H4OHCOOH
(Ac. Saliclico)

C6H4OHCOOC2H5 +

H 2O

(Salicilato de etilo)

(Agua)

En este ensayo se desprende un olor no tan peculiar, poco intenso hasta se

podra decir que no haba olor; pero que en teora es el olor de una crema
para dolores musculares.

d) En un matraz de Kitazato, colocamos 1gr. de cido brico, luego adicionamos

10 ml de metanol con mucho cuidado, seguidamente adicionamos lentamente
1 ml de cido sulfrico y agitamos con cuidado. Se coloca el tapn de hule
teniendo conectada una manguerita en la parte lateral del matraz de Kitazato,
lo llevamos a ebullicin, cuando se empieza a observar los vapores salientes
por la manguerita, acercamos un cerillo encendido.

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Comentario
H 3BO3
(HSO4)(cido
bisulfato)

+
brico)

CH 3OH
(metanol)

H 2SO4
(cido sulfrico)

B (OCH 3)3

H 2O

(Trimetil borato) (Agua) (Ion

En este ensayo no se pudo concretar en cierta forma por el agotamiento del

reactivo (metanol), se realiz con solo 7 ml, el cerillo se acerc pero no
hubo una efervescencia.

Sin embargo en teora si se hubiera concretado el ensayo al acercar el

cerillo hubiera efervecido.

Conclusiones
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Bueno en este informe presentado se da a conocer algunas propiedades de
los esteres, pero sobre todo resaltar los aromas o fragancias de estos
compuestos.
Por ejemplo
El butirato de etilo es uno de los productos qumicos ms comunes utilizados
en sabores y fragancias. Se puede utilizar en una variedad de sabores:
naranja (la ms comn), cereza, pia, mango, guayaba, goma de mascar,
melocotn, albaricoque, de higo, y ciruela. En el uso industrial, tambin es
uno de los productos qumicos ms baratos, que slo se aade a su
popularidad.
Ahora podramos decir que estos compuestos tienen una importancia a nivel
industrial y que son fcilmente obtenidos en el laboratorio.

Cuestionario
A) Por la deshidratacin de las sales amnicas
como el propanoato amnico, se obtiene?:

de los cidos orgnicos,

Las velocidades de hidrlisis de los steres se ven incrementadas tanto por la

presencia de cido como de base, pero existe una gran diferencia. El cido es un
catalizador (se regenera), mientras que la base es un reactivo (se consume).
Adems que la hidrlisis catalizada por cido es una reaccin de equilibrio con una
constante muy baja.
Nitrgeno como nucleofilo: Las aminas primarias y secundarias, as como el
amnico, pueden reaccionar con cidos carboxlicos y sus derivados con formacin
de amidas

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.
Las aminas son bases y reaccionan fcilmente con los cidos carboxlicosen
reacciones cidos-bases que conducen a sales amnicas (deshidratacin).

El mtodo ms comn para la preparacin de amidas es la reaccin de halogenuros

de acilo con amoniaco o aminas. Se utiliza un exceso para captar el cido que se
forma.

Tambin se utiliza la reaccin de steres con aminas.

OBTENCIN
Deshidratacin de sales amnicas de cidos orgnicos
RCOONH4 RCONH2 + H2O
Hidrlisis suave de los nitrilos
RC N + H 2O RCONH 2
Reaccin del amonaco con halogenuros de acilo steres
RCOX + 2 NH

RCONH 2 + NH4X

RCOOR + NH

ROH + RCONH 2

REACCIONES
Reaccionan con bromo en medio OH
para dar aminas de un carbono menos
RCH2CONH2 + 4 KOH + Br2 2 H 2O + K2CO3 + 2 KBr + RCH2NH2
Por hidrlisis dan sales amnicas de cidos orgnicos de igual nmero de carbonos
CH 3CH2CONH2 + H2O CH 3CH2COONH4

B) Por intermedio de un diagrama de flujo explique

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

cmo se obtiene

Agentes Tensoactivos.
Los cidos grasos Que se obtienen por la saponificacin (hidrlisis bsica) de grasas
y aceites naturales, Los cuales son una buena fuente de cidos con esas longitudes
de cadena. El sebo no comestible de las empacadoras de carne y el aceite de coco
son las materias primas que se prefieren. Estas grasas o triglicridos sufren una
reaccin de hidrlisis, iniciada por la base (generalmente hidrxido de sodio),

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rompindose las uniones ster para dar origen a una molcula de glicerol y tres
molculas de cidos grasos (cidos carboxlicos de cadena larga) los cuales, a su
vez, reaccionan con ms base para dar carboxilatos (sales de sodio o jabn). Para
preparar jabones blandos, que son las sales de potasio, se utiliza hidrxido de
potasio en vez de sosa. A gran escala es ms conveniente efectuar la hidrlisis
continua de las grasas a cidos
Grasos por medio de vapor y posteriormente neutralizar los cidos con hidrxido de
sodio. En la figura se ilustra un diagrama de flujo para este proceso.

Proceso continuo para la produccin de cidos grasos y jabn

Los detergentes sintticos se desarrollaron originalmente como substitutos del
jabn en una economa en la que comenzaban a escasear las grasas y aceites
comestibles.
En los primeros detergentes, la alquilacin del benceno se efectuaba con tetrmero
de etilo, el cual se obtiene por condensacin de cuatro molculas de propileno con
cido fosfrico.

C) Investigue que se obtiene de los esteres con la hidroxilamina- y en

caso son aplicables , cite ejemplos con reacciones qumicas
Degradacin de Wohl (Streitwieser: 992): Efecta la misma conversin global que la
degradacin de Ruff, un acortamiento de cadena de una aldosa por eliminacin C1.
La degradacin de Wohl es en esencia lo contrario a la sntesis de Kiliani-Fischer. La
aldosa se convierte primero en su oxima por tratamiento con hidroxilamina. Cuando
la polihidroxioxima se calienta con anhdrido actico y acetato sdico, se acetilan

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todos los grupos hidroxi y se deshidrata el grupo oxima a ciano, obtenindose el
ster acetato de una cianohidrina. Por tratamiento con base se eliminan los grupos
ster y en las condiciones bsicas de la hidrlisis, la cianohidrina se descompone al
correspondiente aldehdo. De nuevo, el mtodo no produce rendimientos buenos
pero es aplicable tanto a pentosas como a hexosas.

Reacciones qumicas
Azcar + H2NOH oxima
Oxima + Ac2O/ NaOAc ester acetato de la cianohidrina
Ester acetato de la cianohidrina azcar con un carbono menos + NaCN + MeOH

D) Investigue :
QUE SON ACEITES SECANTES?

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Recomendaciones:
Proteccin de ojos es obligatorio usar gafas de seguridad y no llevar lentes
de contacto.
Cmo ir vestido el uso de bata es obligatorio, deber estar siempre cerrada y
no ser utilizada fuera del laboratorio. Se recomienda llevar zapatos cerrados
y no sandalias. Se utilizarn guantes para proteccin de las manos. El pelo
largo deber estar siempre recogido. Se evitar el uso de anillos, pulseras,
etc.
Normas higinicas no comer ni beber en el laboratorio. Hay que lavarse
siempre las manos antes de salir del mismo.
No inhalar, probar u oler los productos qumicos en ningn caso.
Pipeteo de lquidos debe utilizarse siempre un dispositivo especial.
Condiciones del rea de trabajo debe mantenerse limpia los equipos
necesarios. Los productos qumicos derramados tienen que ser recogidos y
eliminados inmediatamente.
Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organizacin de l, es
decir buena ubicacin de los reactivos y materiales con los cuales vamos a
trabajar.
Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la practica (temperatura,
humedad, presin, etc.).
Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejor conocimiento y
mejor diversidad de procedimientos y resultados.
Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza por parte de
los reactivos, para as obtener resultados precisos.
Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y muy txicos.

Bibliografa

Gua de Laboratorio
Chvez - Jimnez, Practicas de Qumica Orgnica
https://bchem.files.wordpress.com/2010/10/retra-orga-3.pdf

17

Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

https://books.google.com.pe/books?
id=GgKSQ3wOq3MC&pg=PA86&lpg=PA86&dq=que+son+aceites+
+secantes++++propiedades&source=bl&ots=jjGXISe_sl&sig=QDXd-_PpYGW0Tkokzpf8S5Gx5o&hl=es419&sa=X&ved=0CCIQ6AEwAmoVChMIgLnYnJacyAIVg9KACh1DugbW#v=on
epage&q=que%20son%20aceites%20%20secantes
%20%20%20%20propiedades&f=false
http://www.quimicaorganica.org/esteres/202-nomenclatura-de-esteres.html
http://esteresmania.blogspot.pe/2010/08/definicion.html
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

ndice
Caratula1
Dedicatoria..2
Introduccin3
Marco terico..4
Objetivos.....8,1
Dato experimental ...8,2
Conclusin....14
Cuestionario. 15
Recomendaciones .19
Ref. Bibliogrfica.....20
ndice.. 21

18