UNIVERSIDAD PRIVADA

NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CURSO

QUIMICA ORGANICA

TEMA

REACCIONES DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS

..Y CETONAS.
FELIX VELIZ LUIS M.

PROFESOR:
CICLO

INTEGRANTES:

III
JUICA PAUCAR PABLO
RARAZ CHAVEZ LIDIA MARUJA
SINTY RAMOS JESSICA
YAMPI ARMUTO TORIBIA
ZACARIAS INCIZO FLOR
LIMA-PERU
2013

INTRODUCCION
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen
carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el
monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos
Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Natural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades,

eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son
los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se
componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazados estos
elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos
funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus
principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicacin en la Industria.
El doble enlace carbono - oxgeno es un enlace coplanar digonal, es polar y suela
representarse C=O (Grupo funcional Carbonilo)
ALDEHIDOS: Tiene un tomo de hidrgeno unido al grupo carbonilo y se representa por la
frmula general: R-CHO
CETONAS: Tiene dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se representa por la
frmula general: R-CO-R. Es ventajoso estudiar comparativamente a los aldehdos y
cetonas, pues tanto los mtodos para sintetizarlos como sus propiedades qumicas son
muy similares y sus diferencias son pocas.
GENERALIDADES
Los aldehdos son bastante sensibles a los oxidantes incluyendo el aire formando los
correspondientes cidos. Las cetonas son bastante resistentes y cuando reaccionan se
rompe la cadena de carbono.
Esta reaccin que se utiliza para diferenciar un aldehdo de una cetona, los reactivos muy
usados son el Fehling y el de Tollens

OBTENCION

DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A) OXIDACION DE ALCOHOLES
R-CH2OH+ O

R- CHO

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

R-CHOH-R+ O

R-CO-R

B) OZONOLISIS DE OLEFINAS
-C=C-+ O3 + Zn/H2O

R-CO-R + R-CHO

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A) REACCIONES DE REDUCCION
R-CHO+ Agente reductor

R-CH2OH

R-CO-R+ Agente redutor

R-CHOH-R

B) REACION DE OXIDACION
RHO + O R - COOH
C) ADICION DEL HCN
R-CHO+ HCN

R-CHOH-CN

D) ADICION BISULFITICA (NaHSO3)

R-CHO+ NaHSO3

R-CHOH SO3Na

Compuesto de adicin bisulfitica

La importancia de esta reaccin es que nos permite separar un aldehdo o cetona de una
mezcla de compuestos orgnicos, el que posteriormente por medio de una hidrlisis cida
o alcalina se regenera el compuesto carbonlico.
E) ADICION DE ALCOHOLES
R-CHO+ R-OH R-CHOH-OR + ROH R-CH-(OR)2
Hemiacetal

Acetal

Objetivo: Realizar las reacciones de caracterizacin de los compuestos carbonilicos.

Fundamento:

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Se basa en la reaccin de adicin deshidratacin

Reacciones del amonaco y sus derivados:
ALDEHIDO
NH3 (Amonaco)
o
IMINA
CETONA
NH2OH(Hidroxilamina) OXIMA

C=NH

NH2-NH2(Hidracina)
HIDRAZONA
NH2-NH-Ar
(Fenilhidracina) FENILHIDRAZONA
NH2-NH-Ar (2,4-NO2) (2,4-dinitrofenilhidracina) (2,4-dinitrofenilhidrazona)
Reaccion de adicion deshidratacion
Una clase de reacciones que sufren fcilmente los compuestos que presentan el grupo
carbonilo son las de adicin-deshidratacin. La adicin del amonaco y sus derivados
(aminas, hidroxilamina, hidracina, fenilhidracina, etc.); en estas reacciones se elimina
agua por reaccin entre el oxgeno del grupo carbonilo y el hidrgeno del amoniaco y sus
derivados.

RESULTADOS

Reaccin con la 2.4 dinitrofenilhidracina

Benzaldehdo 0.5ml + 2,4 dinitrofenilhidracina

Se obtuvo la 2,4 dinitrofenilhidrazona del
Benzaldehdo, dando un precipitado amarillo
0scuro.

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Reaccin de schif
- Acetaldehido 5 gotas + Rvo schif
-Ciclohexanona 5 gotas + Rvo schif
Reacciono con el acetaldehdo
una coloracin morada y no
con la ciclohexasona.

0,5ml
0.5ml
obteniendo
reacciono

Reaccin de Tollens
AgNO3 1 ml + NAOH 1 gts + NH4OH
Tubo 1: Acetaldehdo 1 ml
Tubo 2: Ciclohexasona 1 ml.

Se obtuvo el cido actico por

oxidacin
del acetaldehdo y se form el espejo de plata, no reacciono con ciclohexasona.

Reaccin de Fehling
Fehling A (1 ml) + Fehling B (1 ml)

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

_ Tubo 1: Rvo Fehling + Acetaldehdo V gts

_Tubo 2: Rvo Fehling + cilohexasona
V gts
La reaccin nos dio positivo dando un precipitado rojo pardo con acetaldehdo, no
reacciono con ciclohexasona.

Discusin
Segn sntesis de otros autores tambin se puede obtener aldehdos y cetonas para ello
se debe utilizar:
R-CH2OH+ Agente Oxidante

R-CHO

R-CHOH-R+ Agente Oxidante

R-CO-R

El reactivo de tollens: segn otros autores tambin nos dice que oxida
al aldehdo al acido carboxlico correspondiente,ROOOH, que finaliza en una solucin
como sal de amonio soluble, el ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a
plata metalica,que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo

CONCLUSIONES

1. Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico
de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono
carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R).
2. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes
alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas
pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores.
3. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio,.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes.
4 .Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo,
llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos.

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

5. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y

cetonas que tienen olores fragantes

BIBLIOGRAFA

-Eduardo Primo Yufera, Qumicaorgnicabsica y aplicada: de la molcula a la industria,

volumen 1, editorial reverte S.A, Loreto-Barcelona 1996.

-Robert ThortonMorrinson, Robert NeilsonBoyd, Qumicaorgnica, Quinta edicin;

impreso en Mxico, Addison Wesley libero amrica S.A. 1998

-G.B.Shulpin. Qumica para todos; editorial: Mir.Moscu. 1990.

Stanley Pine, James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George Hammond, QUIMICA

ORGANICA, Editorial McGraw Hill, 1992.

CUESTIONARIO
1.- Realice el mecanismo de reaccin de la experiencia realizada

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

2.- Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y tengan

importancia farmacutica
Para formaldehdo
Fluidos de perforacin
Un preservador utilizado comnmente para el almidn, la goma de xantano, la goma de
guar y otros polmeros naturales que son propensos al ataque bacteriano. Es como un
trmero de formaldehdo y tiene la frmula O-CH2-O-CH2-O-CH2. El para formaldehdo es
un polvo blanco soluble en agua. Cuando es adicionado a un lodo antes de una
inoculacin bacteriana y se lo mantiene, el para formaldehdo puede controlar

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

eficazmente muchas cepas de bacterias. La cantidad de para formaldehido en un lodo

puede estimarse mediante su oxidacin con sulfito en cido frmico y realizando una
titulacin de alcalinidad, de acuerdo con un procedimiento publicado por el API.

3.- cul es la importancia de la reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidracina y

realice su ecuacin qumica completa. Proponga un mecanismo de reaccin?

Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los

carbonilos
[1]
reaccionan
con
2,4-Dinitrofenilhidrazina
[2]
formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicin de precipitado
es
un
indicador
de
la
presencia
de
carbonilos
en
el
medio.

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

El mecanismo de la reaccin es anlogo al de formacin de iminas.