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Cl

Cl

Cl

NH

H 3C

OH

H 3C

OH
NH2

I TESI
DEPARTAMENTO
DE
INGENIERA BIOQUMICA

MANUAL DE LABORATORIO
DE
QUMICA ORGNICA II

ING. J. TRINIDAD OJEDA SUREZ

JUSTIFICACIN
El manual de laboratorio de Qumica Orgnica II para Ingeniera Bioqumica est
diseado para complementar la formacin del estudiante para un desempeo
adecuado en el laboratorio, aplicando los conocimientos adquiridos en la sntesis
de compuestos orgnicos, haciendo una observacin a todos los aspectos que ello
relaciona como: productos, rendimiento, calidad, contaminacin, manejo de
residuos y subproductos, toxicologa e impacto ambiental.

OBJETIVOS:
Se pretende que el alumno:
Adquiera habilidades necesarias para montar los equipos necesarios para la
sntesis de los principales compuestos orgnicos estudiados en el curso de
Qumica Orgnica II.

Sea capaz de separar, clasificar e identificar el producto principal de un


experimento, utilizando las tcnicas de purificacin adecuadas.

Identifique los mecanismos de reaccin ms probables de las diferentes


reacciones de la Qumica Orgnica de los grupos funcionales.

Se percate de las principales caractersticas fsicas y qumicas de los


compuestos orgnicos sintetizados o analizados en laboratorio, que realice
un estudio especial de los desechos, subproductos, su toxicidad e impacto
ambiental.

4
Pgina

INDICE
INTRODUCCIN ......................................................................................................................

REGLAMENTO

.....................................................................................................................

MEDIDAS DE SEGURIDAD .................................................................................................

PRCTICA No 1 ALQUENOS ...............................................................................................

PRCTICA No 2 CARACTERSTICAS Y OBTENCIN ALQUINOS ................................

15

PRCTICA No 3 SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA ..................................

20

PRCTICA No 4 BROMACIN DE FENOL .......................................................................

25

PRCTICA No 5 OBTENCIN DE UN COMPUESTO HETEROARMATICO...............

29

PRCTICA No 6 OBTENCIN DE UN COLORANTE SINTTICO .................................

35

PRCTICA No 7 IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES ..............................

39

PRCTICA No 8 IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS ...............................

45

PRCTICA No 9 OBTENCIN DE UN ALDEHDO ( BUTIRALDEHDO )......................

51

PRCTICA No 10 OBTENCIN DE UNA CETONA ( CICLOHEXANONA ) ..................

55

PRCTICA No 11 ESTERIFICACIN DE FISCHER ...........................................................

60

PRCTICA No 12 OBTENCIN DEL CIDO BENZOICO ...............................................

64

BIBLIOGRAFA ......................................................................................................................

68

INTRODUCCIN
Antes de empezar cualquier experimento deber analizar los siguientes puntos:
1. Revisar los antecedentes tericos y los probables mecanismos del experimento, as como los
riesgos de seguridad.
2. Leer cuidadosamente la prctica antes de ir al laboratorio, planeando racionalmente el
desarrollo de la misma ( puede dibujar un diagrama de flujo de las actividades generales) y
reflexionando sobre cuestiones como:
a) Existe relacin entre las condiciones de la reaccin y el probable mecanismo?
b) Las cantidades de reactivos son estequiomtricas?
c) Qu medidas de seguridad debo tomar al manejar los reactivos?, Cmo debo eliminar los
residuos?
d) Cules es el propsito de cada paso del experimento?
e) Cmo se puede saber si una reaccin se ha completado?
f) Cmo se separan los productos secundarios?, Se pueden volver a utilizar?
g) Se ha purificado o identificado adecuadamente el producto?
h) El mtodo usado en la prctica es general o especfico para obtener determinado producto?
3. Al comenzar con el experimento debe identificar los reactivos, su toxicidad y precauciones de
manejo. Revisar el material, que este limpio y seco, no daado y con las caractersticas
dimensionales para el experimento.
4. En el desarrollo del experimento debe observar y anotar cualquier cambio trmico, formacin de
precipitados, cambios de color, formacin de espumas, desprendimiento de gases, separacin de
capas, etc. lo anterior le puede proporcionar informacin para verificar el buen camino de la
reaccin
5. Cuando por algn motivo tenga que interrumpir la prctica temporalmente, deber asegurarse de
que no habr reacciones secundarias o descomposiciones antes de reanudar el experimento.
Etiquetar y registrar el avance del experimento.
6. Analizar los movimientos realizados en la prctica, con la finalidad de buscar condiciones
ms favorables que aumenten la eficiencia en el trabajo y disminuir los tiempos dedicados al
montaje de los aparato, bsqueda de reactivos, cerillos, tubos de vidrio, lavado de material, etc.
7. Toda solucin, precipitado y material obtenidos, debe conservarse hasta que se ha identificado el
compuesto y se le ha observado un rendimiento razonable.
8. Al terminar la prctica deber desmontar el equipo con cuidado y lavar el material
correctamente.

REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LABOTARORIO DE


QUIMICA ORGNICA
Para realizar prcticas en este laboratorio, los estudiantes debern observar las indicaciones siguientes:
1. SEGURIDAD E HIGIENE
Conocer en forma obligatoria las medidas de seguridad en el laboratorio y el Reglamento de
Higiene y Seguridad para Laboratorios De La Carrera De Ing. Bioqumica
2. ASISTENCIA
Asistir a la sesin del laboratorio que le corresponda con puntualidad o con una tolerancia de 15
minutos. Despus de estos 15 minutos no se le dar material.
3. SERVIVCIO DE LABORATORIO Y MATERIAL
a) La entrega de material se efectuar exclusivamente, durante la primera media hora de
entrada de cada sesin. Los alumnos no podrn iniciar o terminar una prctica, si no est
presente el profesor de la materia.
b) Escuchar la explicacin del maestro sobre el experimento, habiendo estudiado
previamente el manual.
c) Solicitar al encargado del laboratorio el material, de acuerdo a el vale o boleta de cada
sesin y revisarlo cuidadosamente en su presencia. Firmar de conformidad, si es el caso,
cuidando de anotar cualquier desperfecto del material.
d) Al final del experimento devolver el material limpio y seco y en el mismo estado en que
se recibi y no olvidar la boleta firmada.
4. REPOSICIN DE MATERIAL
a) En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos en una bolsa
adecuada y colocarla en los depsitos para tal propsito.
b) Para reponer el material o equipo roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo de
las mismas especificaciones y entregarlo con la factura de compra.
c) Se tendrn 15 das naturales para reponer debidamente el material o equipo y si no
cumple, no se le permitir trabajar en el laboratorio, reprobar la materia en curso
relacionada con ste y no se podr inscribir al siguiente semestre de la carrera
correspondiente.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN LABORATORIO


1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad, algunos experimentos requieren el uso de
equipo de proteccin personal como: guantes, mscaras de gas, pantallas de seguridad, etc.
2. Para cada experimento a efectuar, el alumno deber informarse de las medidas de seguridad, en
relacin al manejo y toxicidad de los reactivos, as como recomendaciones especficas para su
realizacin.
3. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las salidas del laboratorio,
la unidad de regaderas y lavaojos.
4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
5. La transferencia de lquidos con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca, sino
que deber usarse una perilla de hule o de seguridad.
6. Los reactivos deben manejarse con pipetas limpias y secas, los remanentes de reactivos
utilizados no deben regresarse a los envase originales, seguir indicaciones de recuperacin de
solventes y tratamientos de residuos.
7. Nunca dirija un tubo de ensayo o boca de un matraz con lquidos en ebullicin o material en
reaccin, hacia su compaero o hacia si mismo, ya que puede proyectarse el contenido.
8. Queda prohibido la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.
9. Las operaciones que requiera el trabajo con lquidos o vapores txicos, corrosivos o molestos
( benceno, bromo, metanol, cloroformo, piridina, cido sulfrico, fenol, etc) se realizarn en la
campana de humos, y si el material es txico use mscaras de gases.
10. Muchas sustancias pueden causar quemaduras o absorberse por la piel produciendo
intoxicaciones o dermatitis ( nitrobenceno, compuestos halogenados, aminas, cidos, etc.) debe
usarse guantes y evitar su contacto directo, si ocurriera, ponga la parte afectada bajo el chorro de
agua fra durante 15 minutos. ( algunas sustancias cidas deben neutralizarse con bicarbonatote
sodio y las bsicas con cido brico).
11. Cuando no use el mechero apguelo, pues adems del derroche de gas, alguien puede
descuidarse y quemarse, provocar el inicio de un incendio.
12. Nunca arroje fsforos prendidos o incompletamente apagados a canales o pipetas, puede haber
lquidos o vapores inflamables.
13. Cuando caliente un recipiente cerrado con un tapn, proteja el frasco con un dispositivo de
respiracin como una vlvula Bunsen, que contiene un tubo de vidrio unido a un tubo de hule
cerrado con un trozo de varilla de vidrio, el tubo de hule lleva una abertura muy delgada para los
cambios de presin.
14. Maneje con cuidado el material esmerilado, pngale vaselina para lubricarlo y poderlo
desmontar. Siempre pula a fuego los extremos de sus tubos, agitadores y conexiones de vidrio.

8
15. Para introducir un tubo de vidrio a un tapn use agua, glicerina o vaselina como lubricante,
sostenga el tapn entre el pulgar y el ndice, no detenga el tapn en la palma, ni lo dirija a su
mano o pecho.
16. Nunca arroje agua sobre metales alcalinos o sobre sales o metales fundidos pues puede
provocar una explosin.
17. Debe extremar precauciones al manejar teres, los cuales pueden reaccionar con el oxgeno
del aire formando perxidos explosivos, los cuales se encuentran al evaporar o destilar ter.

9
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 1
ALQUENOS

OBJETIVOS:

Identificar el mecanismo de la formacin de alquenos a partir de la deshidratacin de alcoholes y


observar algunas reacciones caractersticas del grupo funcional alqueno.
Efectuar una hidrlisis e isomerizacin de un alqueno, el anhdrido maleco (cis) en cido
fumrico ( trans ).

INTRODUCCIN

De los alquenos ms simples destacan el etileno y el propileno, debido a su importancia en la


produccin a escala industrial. El etileno a este nivel se produce por medio de la desintegracin trmica
del gas natural y de la destilacin primaria de la gasolina ( 2).
900 C, VAPOR
CH 3 (CH 2 ) n CH 3 850
-
H 2 + CH 4 + H 2C = CH 2 + CH 3CH = CH 2 + CH 3CH 2CH = CH 2

Las condiciones de alta temperatura causan la formacin de radicales libres y una ruptura homoltica
de los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno, originando fragmentos menores.
Como se menciono en el curso de Qumica Orgnica I, la preparacin de los alquenos ( dobles enlaces )
se lleva a cabo con las reacciones de eliminacin. Las reacciones de formacin de alquenos ms
comunes son la deshidratacin de alcoholes y la deshidrohalogenacin.
En la reaccin efectuada en esta prctica el enlace C-O y un enlace C-H vecino del alcohol se rompen
y por lo tanto se forma un enlace de un alqueno:
2 SO 4
CH 3 - CH 2 - OH H
H 2C = CH 2 + H 2O
Se sabe que los alcoholes terciarios son los ms fciles de deshidratar con cidos. Los alcoholes
secundarios requieren de una concentracin mayor del cido y una temperatura aproximada de 100 C.
Los alcoholes primarios son menos reactivos y como se observa en esta prctica requieren de
condiciones ms drsticas ( cido sulfrico al 98% y una temperatura entre 165- 170 C ) ( 2).
Los alcoholes terciarios tienen una mayor reactividad en la deshidratacin en presencia de cidos (
reaccin E1), debido a que en su mecanismo de reaccin se forma un ion carbonio terciario
intermediario de mayor estabilidad (16).

10
PRCTICA No 1

MATERIAL
Parte I
- Soporte, anillo, pinzas para matraz, mechero
- Matraz de destilacin (500ml), Embudo de separacin, termmetro
- Tapn de hule bihoradado, cuba hidroneumtica, 4 tubos de ensaye
- Gradilla, 2 vasos de precipitados de 50 ml., pipeta de 10 ml.
- Manguera de hule
Parte II
- soporte, anillo, pipeta de 10 ml, 2 vasos de p. de 100ml
- Del equipo Quikffit para reflujo: matraz de bola de 100ml, refrigerante
- Matraz erlenmeyer de 125 ml, termoagitador magntico, esptula
- Barra magntica, probeta de 50ml, embudo Buchner, matraz Kitasato
- Pinzas para el matraz de bola, pinzas de tres dedos para el refrigerante.
- Mangueras de hule
- Medidor de punto de fusin, balanza analtica

REACTIVOS

Etanol, Ac. Sulfrico conc.


Sol. de bromo en CCL4 (
colocar 1ml de bromo en 20ml
de CCL4)
Sol. de permanganato de
potasio al 1 %.

REACTIVOS

Anhdrido o Ac. Maleico 1g


HCL conc. 2.5 ml
Agua destilada 2ml

Proteccin de seguridad: Ggles, guantes, campana extractora y Propipeta.

PROCEDIMIENTO
PARTE I Obtencin del etileno
Tome un vaso de precipitados de 50 ml y coloque 9.3 g de etanol y aadir con cuidado 1.7 ml de
cido sulfrico concentrado ( usar Propipeta ) y mezclar correctamente la solucin (A), vaciarla al
matraz de destilacin . Por otro lado preprese una solucin ( B) de 9g de etanol y 10 ml de cido
sulfrico concentrado, en la misma forma que la anterior, espere a que se enfre, ahora colquela en el
embudo de separacin ( llave cerrada ). Monte el equipo de la figura 1.1

Figura 1.1 Obtencin de etileno


Caliente la mezcla A del matraz de destilacin hasta unos 170 C, posteriormente agregue lentamente
el contenido del embudo de separacin, manteniendo la temperatura entre 165 170 C (5).

11
PRCTICA No 1

Al llevarse a cabo la reaccin se empieza a formar el gas, el cual se obtiene por desplazamiento del agua
en los tubos de ensaye previamente sumergidos en la cuba hidroneumtica. Prepare tres tubos con el gas
etileno, para las siguientes pruebas ( 3) .
Tubo 1

Aada 5 gotas de la sol. de permanganato Observaciones:

Tubo 2

Aada 10 gotas de la sol. de bromo

Tubo 3

Envuelva un trozo de franela, y con Observe el color de la llama y Explique:


precaucin acerque un cerillo

Observaciones:

CONCLUSIONES:

CUESTIONARIO:
1. Proponga el mecanismo de reaccin de la reaccin de formacin del etileno.

2. Cmo es la actividad qumica del etileno respecto al metano, por que?

3. Muestre un diagrama del etileno, que indique los principales usos en la sntesis de otras materias
orgnica y el producto final.

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

12
PRCTICA No 1

PARTE II Isomera geomtrica


En el matraz de bola de 100ml agregar 1g de cido o anhdrido maleico, disolverlo en unos 2ml de
agua destilada caliente. Agregue poco a poco 2.5 ml de HCL conc. ( usar guantes y lentes de seguridad
). Monte el equipo a reflujo de la figura 1.2.
Calentar a ebullicin usando el termoagitador y la barra magntica por un espacio de 20 minutos. De
esta manera se formarn los cristales de cido fumrico. Espere a que se enfri un poco el matraz y
desmontelo para seguir enfriando al chorro del agua. Usando papel filtro sobre el embudo Buchner filtre
a vaco en el matraz Kitasato y retire los cristales. Usando unos 20 ml de una solucin de HCL al 10%,
recristalice el producto anterior en un vaso de precipitados de 100ml y vuelva a filtrar de la misma
manera.
Determine el punto de fusin del cido fumrico obtenido y comprelo con el del anhdrido maleico
mostrado en la etiqueta del frasco. Pese el producto obtenido y determine el rendimiento ( 17 ).

Figura 1.2 Equipo a reflujo para la isomerizacin cida.


REACCIN GENERAL DE LA ISIMERIZACIN DEL ANHDRIDO MALEICO

o
H2O

RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

OH

OH

HCL

OH
O

HO
O

13
PRCTICA No 1

CUESTIONARIO:
1. Cul es la toxicidad del cido clorhdrico y el anhdrido maleico.

2. Cmo puede saber si realmente obtuvo como producto al cido fumrico?

3. Escriba otra reaccin orgnica en la cual exista una hidrlisis e isomerizacin .

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
PARTE I:
ETANOL+ H2SO4 (A)
Calentar a 170 C
Agregar etanol + H2SO4 ( B)
Solucin

RESIDUO
CIDO

Neutralizar con
bicarbonato
De sodio pH=7

Gas

ETILENO

Primera
prueba con
KMnO4

Si aparece
un polvo
caf
(MnO2)

Ningn
residuo
con color

Color
morado
(KMnO2)

Desechar al drenaje

Segunda pruerba
con Br en CCL4

Evapore el
CCL4 en la
campana

Filtre para
confinar y
despus
incinerar
Desechar
al drenaje

Llevar a un
pH=7 con
NaHSO3,
confinar para
incinerar

14
PRCTICA No 1

PARTE II
ACIDO MALEICO+ AGUA
a) Agregar HCL conc.
b) Calentar a reflujo , enfriar
c) Filtrar a vaco

Lquido

Slido

CIDO FUMRICO

HCL, agua y restos de


cido maleico
d) Recristalizar con HCL al
10%
e) Filtre y vuelva a
cristalizar

Neutralizar con
bicarbonato de sodio y
desechar

Slido

CRISTALES DE
CIDO FUMRICO

Neutralizar con
bicarbonato de sodio a un
pH=7

HCL

Neutralizar con
bicarbonato de sodio a un
pH=7

15
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 2
CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE ALQUINOS

OBJETIVOS:
Preparar el alquino ms sencillo, el acetileno.
Realizar pruebas de instauracin, para comprobar la presencia de triples enlaces.
Efectuar algunas reacciones comunes del acetileno
INTRODUCCIN
En la formacin de los alquinos la interaccin C-C con hibridacin sp da lugar a un triple enlace, el cual est formado a su
vez por un enlace y dos enlaces . En la estructura del acetileno los ngulos de enlace estn a 180 o.

HC

CH

Una proporcin menor del acetileno se obtiene a nivel industrial de la pirlisis en los gases de hulla y del cracking del
petrleo, esto debido a su inestabilidad o reactividad que da lugar a polimerizaciones y condensaciones con otros
hidrocarburos. La mayora de la produccin de acetileno se obtiene a partir del metano y del carburo de calcio (10).
El acetileno se prepara fcilmente en laboratorio por accin del agua sobre carburo de calcio, en una reaccin en fro:

CaC 2 + 2 H 2O C 2 H 2 + Ca (OH)2
Una de las reacciones caractersticas del acetileno es la formacin de etanal o acetaldehdo, una reaccin catalizada con
sulfato de mercurio II en medio cido ( H2SO4); si la reaccin se realiza con cualquier alquino de la forma R-CC-H, se
produce una cetona, en las mismas condiciones ( 2 ).

MATERIAL
- Soporte, anillo, tubo de hule ( manguera), tela de asbesto, cuba hidron.
- Embudo de separacin, tapn monohoradado, 5 tubos de ensaye grandes
-Pinzas para tubo, Matraz Kitasato 250 ml (seco), M. Erlenmeyer de 50ml
- Jeringa desechable, bao de hielo, bao de aire( usar un recipiente de peltre o
un vaso de pp)
- Mechero, gradilla, 1 tubo de vidrio, probeta de 25 ml, esptula.

Para la destilacin fraccionada:

- 3 soportes universales, 2 pinzas para matraz, probeta de 50 ml


- 2 pinzas de tres dedos con nuez, 1 matraz erlenmeyer de 250ml
- Del equipo Quikffit:
Matraz de bola de 250ml, Columna de vigraux o columna rellena de lana
o perlas de vidrio, rondanas de vidrio ,etc.
Matraz de bola de 100ml, conector para destilacin
Condensador Liebig
- trozo de tubo de vidrio y de hule para vlvula de equilibrio de presin
- Bomba de vaco( manguera ), 2 mangueras para el condensador

REACTIVOS:

CaC2 en trozos 7 g
2 ml de sol. de permanganato
de potasio al 1%.
Sol. de bromo en CCl4 ( 1ml de
Br en 20 ml de CCL4)
0.5ml de hidrxido de amonio
0.5ml de cloruro de cobre II
Ac. Sulfrico conc. ( 6.5 ml),
sulfato de mercurio II (0.5g)
Una
sol.
de
2,4
dinitrofenilhidracina, 1g en 50
ml de etanol y agregando 5
gotas de H2SO4 .
Agua destilada

16
PRCTICA No 2

Proteccin de seguridad: Guantes, Ggles

PROCEDIMIENTO
I. Obtencin de acetileno
Prepare previamente 5 tubos de ensaye: 2 de ellos llenos de agua de la llave y colquelos invertidos
en la cuba hidroneumtica, en la gradilla coloque un tubo con 2ml de solucin de bromo, otro con 2ml
de solucin de permanganato de potasio y el ltimo con 0.5 ml de hidrxido de amonio ms 0.5ml de
cloruro cuproso.
Monte el aparato de la figura 2.1 y en el matraz de destilacin limpio y seco coloque 4g de CaC2 en
trozos, en el embudo de separacin introduzca agua destilada y djela caer gota a gota, se identificar el
desprendimiento de un gas. Deje evaporar un poco de gas y enseguida recjalo por desplazamiento del
agua en los dos primeros tubos de ensaye , una vez desplazado el agua sacar los tubos, tpelos con el
dedo y acerque un cerillo encendido. Observe. En forma rpida antes que termine la reaccin burbujear
tomando la manguera sobre los tubos de ensaye de la gradilla que contienen las diferentes soluciones.
Observe y complete las reacciones :
a ) H -C

b ) H -C

C - H + B r2

C -H

KMnO4

______________
O

KMnO4
H -C -C -H + M n O 2

_________________

O
C ) H -C

C -H + 2 C u ( N H 3)2C l

figura 2.2 Obtencin de acetileno

___________________________

17
PRCTICA No 2

II. Reaccin de deshidratacin del acetileno


H -C

C -H + H 2 O

HgSO 4
H 2S O 4

OH

C
H

C H 3 -C -H
H

Tome un matraz Kitasato de 250 ml seco, coloque 3g de CaC2 , conecte un trozo de manguera y un
tubo de vidrio ( tubo de desprendimiento) del matraz Kitasato a otro matraz Erlenmeyer de 50 ml (
sentado sobre un bao de hielo) que contenga 13 ml de agua, 6.5ml de cido sulfrico concentrado y
0.5g de sulfato de mercurio II, ver la figura 2.2.

figura 2.2 Hidratacin del acetileno


Con la jeringa inyecte agua gota a gota sobre el carburo, se desprende el acetileno y este burbujea
sobre la mezcla del matraz Erlenmeyer. Cuando se percate de que ya no existe burbujeo , retire el tubo y
la manguera y suspenda la posible salida del gas colocando una pinza Mohr en la manguera, deje reposar
el matraz en el hielo (4).
Decante el contenido del matraz y transfiralo a un matraz baln de 100ml para realizar una
destilacin fraccionada, calentando con bao de aire, empleando un flama moderada y reaciba las
primeras gotas del acetaldehdo en un matraz Erlenmeyer ( previamente seco ) que contenga 2 ml de una
solucin de 2,4 dinitrofenilhidracina (4). El producto que se forma no es muy abundante, por que se
juntarn los productos de los equipos en un solo matraz y se recristaliza con etanol, para su posterior
determinacin del punto de fusin.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES:

18
PRCTICA No 2

CUESTIONARIO:
1. Completar la reaccin:
O

CH3-C-H +
2,4 Dinitrofenilhidracina

2. Investigar el mecanismo de reaccin de la formacin del acetaldehdo a partir del acetileno.

3. Cules son las caractersticas de los cambios al reaccionar el acetileno con:


Sol. de bromo:____________________________________________________________
Sol. de permanganato:______________________________________________________
Sol. de cloruro amnico:____________________________________________________
4. Escriba el nombre para cada uno de los hidrocarburos siguientes (IUPAC):

a)

HC

c)
CH3

b)

d)

5. Escriba un diagrama de flujo para la sntesis de los principales compuestos usados en la industria
provenientes del acetileno.

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

19
PRCTICA No 2

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

CaC2
Agregar agua

Ca(OH)2 + residuo de
CaC2

Acetileno

Agua, desechar
al drenaje

Hidratacin
(burbujeo
en agua )
Sol. de Bromo

Destilacin
fraccionada

Evaporar el CCl4 en la
campana
Formacin
color caf

agua

En la campana aada ms agua,


si no sale ms gas, filtre.

de

un

Coloracin
morada

Acetileno

Precipitan
cristales, de
hidrazona

Formacin de MnO2, filtrar y


guardar para confinamiento

Sol. de
KMnO4
Ninguna coloracin

2ml de 2,4
dinitrofenil
hidracina

Slido, Ca(OH)2, tirar


al la basura

Sol. acuosa de
NH4OH + CuCl2
Contiene acetiluro
de de cobre

Desechar

Presencia de KMnO4, llevar a


pH=7 con NaHSO3, aada sulfuros
para precipitar el MnS y guardar
para confinamiento.

Decante, aada cido ntrico


diluido, caliente suavemente
Evapore suavemente y guarde
para confinamiento, las sales
de cobre

20
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 3
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

OBJETIVOS:

Efectuar una reaccin de sustitucin electroflica aromtica ( Nitracin del benceno )


Conocer las condiciones de reaccin ( temperatura, solventes y tiempo de reaccin ) que
favorecen la reaccin de sustitucin electroflica.

INTRODUCCIN
El benceno no sufre las mismas reacciones comunes a los alquenos, esto por que su aromaticidad proporciona una
estabilidad muy especial al sistema de enlaces dobles. Sin embargo, bajo ciertas condiciones sufre reacciones de sustitucin
electroflica. En estas el rectivo electroflico ( afinidad por cargas negativas ) sustituye un hidrgeno del carbono del benceno
(8). En presencia del electrfilo el anillo aromtico se destabiliza formando un carbocatin ( ion arenio ), con la prdida de
un ion H+ se forma un carbanin entre este ltimo y el ion arenio formando nuevamente el doble enlace en el benceno.
En las reacciones de monosustitucin se hace uso de un cido de Lewis para catalizar la reaccin, por lo tanto la
interaccin entre el cido y el reactivo electrflico da como resultado un complejo mucho ms reactivo aumentando la
velocidad de la reaccin ( 7 ).
La siguiente tabla muestra los reactivos ms comunes usados en la sustitucin electroflica y el cido de Lewis
correspondiente.
R. Electrfilo

catalizador (Ac. De Lewis)

Cl 2

AlCl3

Br

FeBr3

HNO3
H 2SO 4
R - Cl

H 2 SO4

AlCl3

Complejo ( ms reactivo )

Cl - Cl + - Al- Cl3

Br - Br + - Fe- Br3
N + O2
SO 3
R - Cl + - Al-Cl3

En la nitracin del benceno con cido ntrico se utiliza cido sulfrico concentrado para provocar la formacin del electrfilo
activo ion nitronio ( +NO2 ), este ion ataca el anillo aromtico produciendo un carbocatin intermediario, seguido de una
desprotonacin del catin estabilizado por resonancia, restaurando la aromaticidad del anillo y por ende la formacin del
nitrobenceno.
M.R.
O
..
1) H - ..
O - N - O (-) + H + HSO 4(-)

+N

H - O + - N - O (-)
+

=O

N
H

O
+ N=

O +H 2 O

ION NITRONIO

O
2)

(-)

..
+ H - ..
O-H

CARBOCATIN

NO 2
+ H 3O +

21
PRCTICA No 3

MATERIAL
-Matraz pera de dos bocas, embudo de separacin con tapn
- Agitador magntico con barra, bao de hielo (cristalizador)
- Bao mara, mechero, soporte, tela de asbesto, 2 probetas de 25ml
- Termmetro (-10-400 C ), varilla de vidrio
- 2Vasos de pp. De 250ml, esptula, tiras para pH
- DEL EQUIPO QUIKFFIT:
- Matraz de bola de 100ml, conector para destilacin
- Refrigerante ( enfriando con una corriente de aire puede
usar una bomba y un sistema de enfriamiento )
- Tubo para termmetro, embudo de separacin

REACTIVOS

HNO3 conc. (12 ml)


H2SO4 conc. ( 15 ml)
Benceno ( 10 ml)
Sulfato de sodio anhidro
(5g)
NaOH al 10%
Agua destilada

Equipo de proteccin: Guantes, Ggles, campana extractora.

PROCEDIMIENTO
En un matraz baln o pera de dos bocas coloque 12 ml de Ac. Ntrico concentrado, en una de las
bocas conecte un embudo de separacin con 15 ml de cido sulfrico concentrado ( trabaje en la
campana ). Prepare un bao de hielo y agregue poco a poco el cido sulfrico con una agitacin
constante ( usar un agitador de vidrio ). La mezcla sulfontrica debe mantenerse a una temperatura
ambiente de 20 30 C. Cuando termine de agregar el H2SO4 quite el embudo de separacin y coloque un
termmetro ( en el tubo para termmetro), retire el matraz del bao de hielo.
Adicione lentamente y con agitacin fuerte ( usar agitador magntico ) 10 ml de benceno( en
porciones de 2ml ) y procure mantener la temperatura de la reaccin entre 48-50 C, si la mezcla est
muy caliente pngala por lapsos en el bao de hielo( sigua agitando con la varilla) ( usar lentes de
seguridad, puede proyectarse el contenido del matraz). Cada que se aada el benceno la mezcla tomar
una coloracin caf. Terminando la adicin de benceno, mantenga a una temperatura final de 50 C y
adapte al matraz pera un refrigerante en posicin de reflujo en una de las bocas y en la otra contina el
termmetro (3).
E m b u d o d e s e p a ra c i n , d e sp u s
se
s u s titu y e
por
el
tu b o
con
t e r m m e tr o

R e f r i g e r a n t e a r e f lu j o

M a tra z d e d o s b o c a s

B a o M a r a

T e rm o a g ita d o r

4
3
2

4
8

10
1

7
8

3
2

9
1

10

Figura 3. Conexin a reflujo

22
PRCTICA No 3

Calentar en bao mara manteniendo la temperatura a 60 C durante una media hora, agitando la mezcla
constantemente. Al concluir el calentamiento la mezcla se separa en capas, la inferior es una mezcla
sulfontrica y la superior con (nitrobenceno+benceno). Posteriormente retire el bao mara y sustityalo
por el bao de hielo para mantener una temperatura de 25 C. Coloque la mezcla en un embudo de
separacin seco, elimine la capa inferior ( en frasco para desechos ), la capa restante es el nitrobenceno,
este se agita con 15 ml agua fra (dos veces) y despus con una solucin de NaOH al 10% hasta un
pH=7 y finalmente vuelva a lavar con 15 ml de agua ( ahora el nitrobenceno est en la capa inferior,
debido a que es ms pesado que el agua) (4).
Separe el nitrobenceno en un matraz Erlenmeyer y squelo con sulfato de sodio anhidro (5g) y djelo
reposar. Posteriormente decante separando el sulfato de sodio y transfiriendo el nitrobenceno a un
matraz bola de 100ml para realizar la destilacin simple( equipo Quikffit), usando un refrigerante con
aire y colecte la fraccin entre 192 197 C. (No destile hasta sequedad, se puede formar una
polinitracin en el residuo causando explosiones)
Nota1: Es importante recalcar que el xito de la prctica depende en buena medida de la agitacin
Nota2: Evite el contacto con el nitrobenceno, con la piel o la inhalacin de sus vapores, es muy
txico.

RESULTADOS:

CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reaccin para:
Cl

A L C l3

CH2

2. Qu producto se forma al reaccionar el

Cl

23
PRCTICA No 3

3. Segn el efecto del sustituyente de anillo aromtica Cul ser el producto esperado?
CH3

cl
a)

A lC l 3

NO2
b)
H 2S O 4

4. Escribas 5 compuestos aromticos de importancia industrial o farmacutica que sean sintetizados a


partir del nitrobenceno.
Compuesto
Usos
1.
2.
3.
4.
5.

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

24

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
CIDO NTRICO
a) H2SO4 en agitacin

MEZCLA
b) Agregar benceno
( 40 50 C )

Mezcla Sulfontrica
+
Nitrobenceno
c) Instalar el reflujo, calentar a
60C por 30 minutos.
d) Bajar la temperatura a 25 C
e) Separar capas

Fase acuosa

Fase orgnica

Mezcla
Sulfontrrica

Neutralizar con
bicarbonato de sodio,
filtre si existen
slidos y elimine

Nitrobenceno

Capa
inferior

NITROBENCENO
i) Secar con 5g de
sulfato de sodio
j) Calentar hasta
aclarar
el
nitrobenceno
k) Destilar a 192197 C

Residuos del
destilado
Confine, para enviar a
incinerar

f) Agitar con agua dos


veces
g) Agitar con NaOH,
pH=7
h) Agitar con agua

Capa superior

Mezcla sulfontrica
+ agua

Neutralizar con
bicarbonato de sodio,
filtrar

25
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 4
BROMACIN DEL FENOL

OBJETIVO:
Analizar una reaccin de sustitucin electroflica aromtica, llevando a cabo la bromacin del fenol.
INTRODUCCIN:
El benceno sustituido puede experimentar sustituciones de un segundo grupo. Algunos compuestos
del benceno sustituido son ms activos que el propio benceno ( anilina ), mientras que otros tienen una
actividad mucho menor ( nitrobenceno ). Cuando el benceno es el nico que reacciona se obtine
solamente un producto, pero cuando el benceno ya contiene un sustituyente el efecto afecta la
reactividad del anillo y la orientacin de la reaccin. Por lo tanto los sustituyentes pueden clasificarse en
tres grupos: activadores orto y para orientadores, desactivantes orto-y para-orientadores y desactivantes
meta-orientadores ( 8 ).
orto, para-director
..

meta-directores(desactivantes)

..

..

-NH2, -NHR, -NR2

+
e
t
n
a
v
i
t
c
A

..
-OH
..
..
-O
.. RO
..
-NH C R

+
e
t
n
a
v
i
t
c
a
s
e
D

-C 6H5 ( aril )
-R
..
:
-X
..

O
-C-R
- CO 2R
- SO 3H
-CHO
- CO 2H
- CN
-NO 2
-NR 3+

Los grupos orto-para directores ( excepto el grupo arilo y metilo ) poseen electrones no compartidos
en el tomo unido al anillo.
..
O
.. H

e-

no apareados

F enol, activ ante orto-para

OC

no contiene e - no apareados

26
PRCTICA No 4

Tanto el grupo hidroxilo ( -OH ), alcoxilo y amino tienen un fuerte efecto de resonancia para la
donacin de electrones por parte del oxgeno o del nitrgeno ( 2 ).
La reaccin de bromacin del fenol en ausencia de un cido de Lewis como catalizador , a 0 C, produce
casi exclusivamente el para-bromofenol ( 7 ). La bromacin del fenol se puede dirigir ajustando las
cantidades de Br2 y el tipo de catalizador.
O H

O H

F eno l
O H

B r

B r
p -B ro m o fe n o l
O H
B r

K B r
B r2
F e nol

B r
2 ,4 ,6 tr ib ro m o fe n o l

MATERIAL
- 2 Probetas de 50 ml, Esptula.
- Pipeta de 1 ml, propipeta, papel filtro No 4.
- Embudo Buchner, Matraz Kitasato, Bomba de vaco.
- 2 Vasos de precipitados de 125 ml
- Agitador magntico, Balanza analtica, campana Extractora
- Mascarilla anticontaminante,

REACTIVOS
- Fenol (0.5 g)
- KBr 1.3 g
- Bromo ( 0.4 ml )
- Sol. de Bisulfito de sodio al 5%
- Agua destilada

- Material de proteccin personal: ggles , guantes y mascarilla.

PROCEDIMIENTO
Usando los ggles prepare en primera instancia la solucin de fenol al 1%, coloque 0.5g de fenol en
un vaso de precipitados( etiquetado ) y midiendo con la probeta 49.5 ml de agua destilada agrguela al
vaso de precipitados, agite con agitador magntico.
Por otro lado, prepare en la campana extractora la solucin de KBr, en otro vaso de precipitados (
etiquetado) coloque 1.3 g de, agregue 12 ml de agua destilada, agite con el agitador magntico. En la
campana extractora, colquese un mascarilla antigases y usando propipeta mida 0.4 ml de bromo y
escurrirlo lentamente en la solucin de KBr, agie en la parrilla magntica hasta disolver.
Con la sol. de fenol al 1% sobre el agitador magntico, agitando lentamente, vierta la solucin de
KBr/Br2 hasta obtener un color amarillento, tome 50 ml de agua destilada y agregarla a la sol. fenol/Br,
agite fuertemente hasta disolver los grumos.
Filtre a vaco las solucin final, usando papel filtro No. 4 ( previamente tarado ) en embudo Buchner
y matraz Kitasato, remojando el papel filtro con un poco de agua destilada. Posteriormente lave con una

27
PRCTICA No 4

solucin de bisulfito de sodio y vuelva a filtrar. Seque el producto al aire en un lugar ventilado. Una vez
seco, pese y calcule el rendimiento.

RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

CUESTIONARIO:
1. Escriba una ruta general de reacciones, a partir del benceno y pasando por el fenol para obtener:
O - CH3

2. Escribir el mecanismo de reaccin para obtener :


OH
Cl
A lC l3

3. La fenolftalena sdica es un indicador de pH que contiene dos grupos fenoles, escriba su frmula
molecular:

4. Muestre cmo sintetizara los compuestos siguientes a partir del benceno:


a) m- cloro anilina
b) n- pentil- benceno
c) 1,2 difeneil-etano
d) trifenil-metano

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

28
PRCTICA No 4

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Fenol al 1%
a) Agitar lentamente
b) Aadir sol. KBr/Br2
c) Aadir agua

Mezcla
2, 4, 6-tribromofenol +
agua + fenol/residuos de
Bromo
e) Filtracin a vaco

Bromofenol
(2,4,6-tribromofenol)

Mezcla de agua/fenol

f)
Secado
con
Bisulfito de sodio

Producto

Bromofenol

residuo

Neutralizar con un
amortiaguador de
radicales libre

Confinar para
posterior
incinerizacin

29
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 5
OBTENCIN DE UN COMPUESTO HETEROARMATICO

OBJETIVO:
Obtener el furfural por hidrlisis de las pentosas en un medio cido
Identificar al furfural por algunas reacciones de formacin de derivados
Investigar la importancia industrial y biolgica de los derivados del furfural
INTRODUCCIN
El furfural es un lquido incoloro, cuando est recientemente destilado, con olor aromtico,
ligeramente soluble en agua ( 8% a 20 C ). Existen muchas fuentes para obtener este compuesto, sobre
todo de origen agrcola, la caracterstica principal es que sean ricos en pentosas, como el salvado de
trigo, de fibra de coco, de elote de maz, trigo y avena, paja de algodn, cscaras de cacahuate, etc.
El furfural es bsicamente un grupo aldehdo unido a un anillo heteroarmatico, el cual tiene
caractersticas muy similares al benzaldehdo. Aplicando una hidrlisis cida las pentosanas (
abundantes en la pared celular de los vegetales ) se convierten en pentosas, las que al deshidratarse dan
el furfural. El furfural es usado como disolvente para obtener varios aceites minerales especiales y como
materia prima para muchas sntesis de frmacos y derivados de uso industrial ( 4, 9 )
OH

OH

OH

H 3O

O
H

OH
O

OH

P e n to s a n a s

OH

OH

OH
OH

OH

O
OH

C H 2O H

R ib u lo s a

H id ra to d e p e n to s a

OH

OH
O
o
F u rfu ra l

H 3O +

O
OH

MATERIAL
- Del equipo Quickffit:
- Matraz baln de 1ooml
- Refrigerante con mangueras
- T de destilacin, termmetro, tubo para termmetro.
- 2 matraz Erlenmeyer de 100ml, Probeta de 25 ml
- Embudo de separacin con tapn( Para la extraccin )
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, Agitador de vidrio.
- Pipeta de 1 ml, 3 tubos de ensayo, gradilla
- Soporte, pinzas para matraz bola.
-Pinzas de tres dedos con nuez para el refrigerante.

P e n to s a

REACTIVOS
Ac. Sulfrico al 10 % ( 55 ml)
Bicarbonato de sodio slido, AgNO3 al 10%(unos 20

ml), sol. de NaOH al 5% ( 20 ml)


NaCl, Sulfato de sodio anhidro (3g), sol. de NH4OH al
50% ( 20 ml)
Diclorometano ( si no se tiene acetato de etilo ,ter o
cloroformo )
Reactivo de Tollens ( ver preparacin en la Prctica )
Sol. de 2,4- dinitrofenilhidracina ( ver preparacin en
la prctica )
Olote tierno molido, salvado de trigo, All Bran,
cscara de cacahuate, bagazo de caa.

30
PRCTICA No 5

PROCEDIMIENTO
a) Formacin y destilacin del furfural. En un matraz baln de 100ml coloque 10g de olote tierno
finamente molido ( otros equipos pueden usar otros fuentes citadas en los reactivos, para comparar ),
agregue 55 ml de la sol. de cido sulfrico al 10%, en la boca del matraz adapte un sistema de
destilacin del equipo Quickffit, caliente a ebullicin suavemente puede usar el mechero o una manta
de calentamiento ( no destile hasta sequedad ), colecte unos 25 ml en un matraz Erlenmeyer.
b) Extraccin del furfural. Neutralizar la solucin destilada con bicarbonato de sodio ( o carbonato de
sodio), posteriormente saturar con NaCl. Colocar la solucin en un embudo de separacin para realizar
una extraccin lquido-lquido con diclorometano ( en tres porciones de 15 ml cada una ), separando la
fase orgnica de la fase acuosa.
c) Eliminacin del disolvente. Seque la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro (3 g), con el embudo
Buchner ( papel filtro ) y matraz Kitasato filtre para separar el sulfato de sodio. Pase la solucin filtrada
a un matraz baln de 100ml ( seco y limpio ) para realizar una destilacin con bao mara hasta que
quede un residuo aceitoso amarillento y de olor caracterstico( 3)

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
a) Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. En un tubo de ensayo coloque dos gotas del residuo aceitoso y
agruegue 1 ml de la sol. de 2,4 DF hidracina, observe la formacin de un slido de color naranja
rojizo, seprelo por filtracin al vaco, squelo y determine el punto de fusin ( el producto esperado es
la 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural, en refrencias tien un p.f.= 230 C ), en caso de que el color
naranja no aparezca caliente un poco el tubo a bao Mara.
Nota: la sol. de DF hidracina se prepara, con 1 g de este compuesto en 50ml de etanol y agregando 5
gotas de cido sulfrico conc. (19)
NO2

N+
O 2N

.. H
N
H

NO2

NH3

+ HSO4-

O 2N

+ H+

2,4-Dinitrofenilhidracina

O
Furfural

+ H+

N
H

-H+, +H+

+ O2N-

O H
+
Intermediario secundario (carbocatin estabilizado)

O:

NO2

H
N+
O

+H
C
: OH

+ H2O
NO2

H
..
N H

NO2

-H+, +H+

NO2

N
N

O
H

H
H+

NO2

31
PRCTICA No 5

NO2
N
N

NO2

2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural


b) Prueba con Reactivo de Tollens. En un tubo de ensayo colocar 2 ml de reactivo de Tollens y tres
gotas del residuo aceitoso, mezclar y homogeneizar, caliente unos minutos en bao mara y observe la
formacin de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.
Nota: preparacin del rectivo de Tollens: a tres gotas de AgNO3 al 10% adicionarle una gota de sol. de
NaOH al 5%, agite. Posteriormente adicione la sol. de NH4OH al 50% hasta la disolucin del slido
formado ( sin exceder ).
Reacciones:
2 AgNO3 + 2NaOH

2 AgOH + 2 NaNO3

2 AgOH + 4 NH4OH

2 Ag(NH3)2OH + 4 H2O

H
C
O

+ 2 Ag(NH3)2OH

- +
O:NH4

+ 2Ago + H2O +3NH3

Espejo de plata

furoato de amonio

RESULTADOS:
Extraccin del furfural:

CONCLUSIONES:

Pruebas de identificacin:

32
PRCTICA No 5

CUESTIONARIO:
1. El furfural es miscible en agua? Explique la influencia de esta propiedad en la prctica realizada.

2. Qu inters tiene los derivados del furfural en medicina?

3. Qu pentosas existen principalmente en el salvado de trigo?

BIBLIOGRFA CONSULTADA.

33
PRCTICA No 5

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Olote o salvado
a)Adicionar H2SO4 al 10%
b) Mezclar
c) Destilar
Slido

Destilado

Solucin cida +
furfural

Pasta slida de olote o


salvado, residuos cidos

d) Neutralizar con Na2CO3


e) Saturar con NaCl

Neutralizar con NaOH


diluido, desechar el
slido a la basura

Mezcla de furfural + agua+


NaCl + Sulfato de sodio+CO2
f) Extraccin con diclometano
Fase acuosa

Sulfato de sodio o
NaCl

Fase orgnica

Diclorometano u otro
disolvente + furfural

Filtrado

g) Secar con sulfato de sodio


h) Filtrar en embudo Buchner

Neutralizar con NaOH,


diluir con agua y
desechar al drenaje

i) Destilacin

Slido

Sulfato de sodio
hidratado

Furfural +
Diclorometano
residuo

Diclorometano
Furfural

Si el volumen vale la pena


destilar, si no mandarlo a
incinerar

Pruebas de
identificacin

Continuacin...

Lavar con etanol y secarlo a 80 C,


se puede colocar en la campana de
desecacin para reutilizar

34
PRCTICA No 5

Adicin de 2,4
dinitrofenilhidracina

Adicin del reactivo


de Tollens

Formacin del espejo de


plata, furuota de amonio y
agua

2,4dinitrofenilhidrazona
del furfural

Recristalizar con etanol y


filtrar
Cristales

2,4
dinitrofenilhidrazo
na, determinar el
punto de fusin

filtrado

Adicin de cido
ntrico para la
formacin de
nitrato de palta,
nitrato de amonio
Mandar a
incinerar

Recuperar el etanol en
rotavapor o por
destilacin

Cola de la
destilacin, mandar
a incinerar

35
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 6
OBTENCIN DE UN COLORANTE SINTTICO

OBJETIVOS:
Preparar el ail o ndigo a partir del orto-nitrobenzaldehdo y de la cetona
Revisar la importancia del indol y sus derivados
Usar el colorante sinttico para teir una tela
INTRODUCCIN:
El ndigo o ail es un compuesto derivado del indol o benzopirrol, el cual es un compuesto
heterocclico con anillos condensados. El ndigo ha sido uno de los colorantes ms usados desde la
antigedad, en principio se obtena de un glucsido contenido en la planta Indigofera tinctoria, por
hidrlisis y oxidacin. Posteriormente se ha sintetizado por varios caminos, como la fusin de la
sodamida ( NaNH2) del cido N-fenilglicnico o de la -carboxi-N-fenilglicina con NaOH( 3). En esta
prctica se obtendr a partir de el orto-nitrobenzaldehdo y la acetona, en presencia de NaOH, a travs
de la formacin de un aldol, el cual sufre una oxido-reduccin y da lugar al ndigo ( 20).
La indigotina o carmn de ndigo es uno de los colorantes ms usados en alimentos a nivel mundial,
debido a que se absorbe muy poco en el intestino y eliminndose el absorbido en la orina. Con
propiedades de no ser mutagnico, usado en bebidas, caramelos, confitera y helados, con los lmites
establecidos para los colorantes artificiales (21).

In d o l

NH
OH

O
C

(+ )

a c e to n a

N aO H

N=O

O(-)
o rto -n itro b e n z a ld e h d o

C
O
NO2

C
CH3

a ld o l

OH

C
2
NO2

H
N

O
CH3

N
H

O
n d ig o

36
PRCTICA No 6

MATERIAL
- 2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
- 2 Vasos de pp de 150ml, varilla de vidrio
- Pipeta de 5ml
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, Bomba de vaco
- 2 probetas de 50 ml, varilla de vidrio, papel filtro
- Manguera, Esptula, medidor de punto de fusin

Proteccin de seguridad: Ggles y guantes

REACTIVOS
- orto-Nitrobenzaldehdo ( 1g)
- Acetona ( 5ml), agua destilada
- NaOH 1N( 5ml)
- Etanol de 100ml
- ter etlico ( 50 ml)
- Tela de algodn
- Sol. de NaOH al 2% (50 ml)
- Hidrosulfito de sodio ( ditionito de
de sodio)

PROCEDIMIENTO
Tome un matraz Erlenmeyer de 50ml y disuelva 1g del orto-nitrobenzaldehdo en una mezcla de 5ml
de acetona y 5ml de agua destilada. Agregar a la mezcla anterior 5ml de una solucin de NaOH 1N y
agitar con una varilla de vidrio, la reaccin cambia de color verdoso a caf. La mezcla as formada se
deja reposar por 5 minutos a temperatura ambiente y se deja que precipiten los cristales impuros del
ndigo.
Filtrar a vaco en embudo Buchner ( usando un papel filtro previamente tarado ), conectando el
matraz Kitaso a la bomba de vaco. Posteriormente se hacen tres lavados con etanol ( c/u con 30 ml) y
luego dos con ter etlico ( 20 ml c/u ), con la bomba de vaco funcionando. El producto se obtiene en
forma de agujas de color azul obscuro, determine el rendimiento y el punto de fusin ( 20 ).
Prueba de tincin: En un matraz Erlenmeyer coloque 50 ml de una solucin de NaOH al 2%, agregue
0.1 g del ndigo obtenido y enseguida ada 0.2 g de hidrosulfito de sodio ( ditionito de sodio ) ( Na2S2O4
). Usando un tapn tape el matraz y agite fuertemente para disolver. Caliente la solucin a bao mara,
sumerja un trozo pequeo de tela blanca de algodn, hierva unos dos minutos. Saque la tela y djela
escurrir sobre toallas de papel para eliminar el exceso de colorante. Culguela y seque al aire, dejando
que el leucondigo se oxide. Si se quiere mayor color repita con mayor cantidad del ndigo obtenido.
Observe los resultados.

RESULTADOS :

37
PRCTICA No 6

CONCLUSIONES:

CUESTIONARIO:
1. Explique que son los colorantes azoicos.

2. Escriba que otros mtodos de obtencin del ndigo se conocen.

3. Cul es la funcin NaOH en la reaccin general de obtencin del ndigo?

4. Qu otras sustancias de importancia industrial son derivados del indol?

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

38
PRCTICA No 6

TRATAMIENTOS DE RESIDUOS
Orto-nitrobenzadehdo +
Acetona + agua
a) Agregar NaOH 1N
b) Agitar
c) Reposos de 5 min.

Mezcla + Cristales de ndigo


d) Filtrar
Slido

Cristales impuros

Lquido

Mezcla de Etanol +
ter y acetona

e) Lavado

Indigo

Destilar para
recuperar o
mandar a
incinerar

39
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 7
IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVO:
Efectuar pruebas de laboratorio para identificar los tipos de alcoholes
Analizar las reacciones de la Prueba con reactivo de Lones y de Lucas
Percatarse de algunas pruebas diferenciales para alcoholes alifticos y el fenol
INTRODUCCIN:
Los alcoholes y fenoles semejan a la geometra espacial de la molcula de agua. El ngulo de enlace
R-OH tiene aproximadamente el valor tetradrico de 1090, observndose una hibridacin sp3 en el tomo
de oxgeno. Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullicin ms elevados en comparacin de
algunos otros hidrocarburos debido a que poseen como el agua puentes de hidrgeno ( 18 ).

H 3C

OH

HO

Los alcoholes y fenoles pueden actuar como bases dbiles ante cidos fuertes formando alcoholes
protonados ( ion oxonio ) R-OH2+ , ahora como cidos dbiles se disocian poco en soluciones acuosas
originando y cediendo un hidrgeno al agua ( H3O+) y un ion alcxido (RO-), o un ion fenxido ( ArO-).
Los alcoholes ocupan un lugar privilegiado en la Qumica Orgnica, ya que pueden ser preparados por
muchas sustancias ( alquenos, halogenuros, cetonas, steres, etc) y son materia prima para un gran
nmero de compuestos ( 2 ). Una de las reacciones ms comunes de los alcoholes es la oxidacin para
dar compuestos carbonlicos. Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente aldehdos y luego
cidos carboxlicos, los alcoholes secundarios forman cetonas y los alcoholes terciarios son muy
resistentes a los reactivos oxidantes. La oxidacin se puede llevar a cabo con: KMnO4, CrO3 y
Na2Cr2O7, el uso de estos depende del rendimiento, tipo de alcohol y costo principalmente. En esta
prctica se usar el reactivo de Jones que contiene al CrO3 en medio cido.
Los alcoholes lquidos hasta de 5 carbonos se identifican con el reactivo de Lucas que contiene una
solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico. Con esta prueba se identifican los diferentes alcoholes
alifticos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos formando steres, que son sustancias de un

40
PRCTICA No 7

olor agradable. En esta reaccin, la formacin de steres de los alcoholes terciarios es muy difcil, la de
los alcoholes secundarios difcil y la de los alcoholes primarios fcil ( 3 ).
Los fenoles pueden presentar reacciones como grupo alcohol, similares a las de los alcoholes alifticos,
como la formacin de los steres con cloruros y de teres con por reacciones con haluros de alquilo;
como ncleo aromtico el fenol presenta reacciones tpicas de sustitucin electroflica aromtica como
la halogenacin, nitracin, sulfonacin y algunas reacciones de Friedel.

MATERIAL
- 2 probetas de 25 ml, 2 pipetas de 1ml, 2 pipetas de 5ml
- 2 agitadores de vidrio, esptula, vaso de pp. De 150 ml
- Matraz Erlenmeyer de 50 ml, pinzas para tubo de ensayo
- 5 Tubos de ensayo y gradilla
- Mechero

Proteccin personal: Guantes y ggles

REACTIVOS
-Sol. de ZnCl2 al 10% (3ml), HCl conc., H2SO4
- Sol. de NaOH al 10% (1ml), Fenol, Ac. Actico (2ml)
- Anhdrido crmico (CrO3)
- Agua de bromo ( 1 ml de bromo en 20ml de CCl4)
- Sol. Cloruro frrico al 3% ( 3ml)
- Agua helada
- Tetracloruro de carbono ( 1ml)
- Sol. de Na2CO3 al 5% (1ml)
- Muestras de varios alcoholes: ( puede ser)
- Alcohol etlico, n-butlico, isoproplico, isobutlico

PROCEDIMIENTO
I. Pruebas para Alcoholes.
a) Oxidacin
Preparacin del reactivo de Jones . En 1 ml de solucin al 10% de CrO3 aada cuatro gotas de H2SO4.
etiqutelo.
En un tubo de ensayo introduzca 1ml de alcohol (muestra) y agregue gota a gota el reactivo de Jones y
agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera la prueba si desaparece un color naranjarojizo y la mezcla se torna azul-verdosa. Repita el procedimiento para las dems muestras.
Reacciones de oxidacin:
R - C H - O H + C rO 3/H 2S O

R -C = O

C rO 3/H 2S O

A lc o h o l 1 0

A ld e h d o

R - C H - O H + C rO 3/H 2S O

R - C =O

R'
C e to n a

R'

A lc o h o l 2 0

R'
R- C - O H
R

''

A lc o h o l 3 0

C rO 3/H 2S O

N o h a y r e a c c i n

R- C=O
O H

A c . c a r b o x lic o

41
PRCTICA No 7

TABLA DE RESULTADOS
Muestra de alcohol
Etanol
Alcohol isoproplico
Alcohol n-butlico
Alcohol terbutlico

observacin

Prueba de Jones + o -

b) Prueba de Lucas Reactivo de Lucas: en 3 ml de ZnCl2 al 10%, aada 10 gotas de HCl concentrado y
etiquetarlo.
Tome un tubo de ensayo e introduzca en el 2.5 ml de reactivo de Lucas y agregue 0.5 ml de la muestra,
tape el tubo y agite durante 5 minutos. Deje reposar y verifique se aparece una turbidez, (prueba
positiva). Si a los 15 minutos no existe ningn cambio la prueba es negativa. Repita para las dems
muestras.
Reacciones:
R - C H - O H
H

A lc o h o l 1

H C l/ Z n C l2

R - C H - O H + H C l/Z n C l2
'

A lc o h o l 2

'

H a lo g e n u ro d e 2

R - C H - O H
R ''

R - C H - C l
R

'

A lc o h o l 3

N o h a r re a c c i n

+ H C l/Z n C l2

'

R - C - C l
R ''

TABLA DE RESULTADOS
Muestra de alcohol
Etanol
Alcohol isoproplico
Alcohol n- butlico
Alcohol terbutlico

H a lo g e n u ro d e 3

Observacin

Prueba de Lucas + o -

c) Esterificacin.
En tres tubos de ensayo conteniendo 2ml de alcohol muestra, aada a cada tubo 2ml de cido actico
y una gota de cido sulfrico concentrado. La mezcla se calienta hasta ebullicin y se mantiene as por
2.5 minutos. Esta solucin se vierte sobre un vaso de precipitados que contenga 25 ml de agua helada.
Identifique el olor.
Muestra de alcohol
Etanol
Alcohol isoproplico
Alcohol terbutlico

Observacin

Esterificacin + o -

42
PRCTICA No 7

II. Identificacin de fenoles


a) Prueba con agua de bromo
Solucin de fenol: en 20ml de agua disolver 1g de fenol, etiquetar.
En un tubo de ensayo a un 1 ml de la sol. de fenol agregue gota a gota y con agitacin una solucin de
agua de bromo hasta que el color sea constante. La prueba es positiva cuando desaparece la coloracin y
aparece un precipitado. Repita la prueba usando etanol, compare y observe.
b) Prueba con cloruro frrico
Tome un tubo de ensayo y coloque 3ml de sol. de fenol y adicione gota a gota cloruro frrico al 3%.
Explique los cambios ocurridos.

RESULTADOS:
Prueba con agua de bromo
Observaciones:

Prueba con cloruro frrico


Observaciones:

III. Prueba de solubilidad


Se deben tener preparadas previamente los siguientes disolventes:
Disolvente
Agua
HCl al 5%
Sol. NaOH al 10%
H2SO4 conc.
CCl4
Sol. de Na2CO3 al
5%

Etanol
Solubilidad

Alcohol isoproplico Alcohol terbutlico Fenol


pH Solubilidad
pH Solubilidad
pH Solubilidad pH

CUESTIONARIO:
1. Escriba las reacciones generales para las dos pruebas del fenol.

2. Qu producto se forma entre el alcohol y el cido actico, escriba la reaccin?

43
PRCTICA No 7

3. Cmo es la acidez de los fenoles en comparacin de los alcoholes alifticos?

4. Investigue la toxicidad del cromo

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

44
PRCTICA No 7

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
ALCOHOLES
Prueba de R. De Jones

Prueba de Lucas

Mezcla cida de
halogenuros

Mezcla
cida
Ajustar a pH=3, agregar bisulfito
de sodio para cambiar el Cr+6 a
Cr+3, precipitar con NaOH, el
slido confinarlo y la solucin
neutralizarla y desecharla

Ajustar a pH=3, agregar bisulfito


de sodio ( cambio de color),
agregar NaOH para precipitar, el
slido mandarlo a confinar y la
solucin neutralizar y desecharla

Esterificacin
Mezcla acuosa con
steres

Mezcla de 1,3,5
Tribromofenol

FENOL
Prueba con FeCl3
Prueba con agua
de bromo

Ajustar a un pH=3, adicionar


bisulfito de sodio, agregar NaOH,
para formar un precipitado, filtrar,
el slido confinarlo, la solucin
neutralizar y desechar.

Cloruro
ferrico del
fenol

Si la cantidad
vale la pena
recuperar, si
no desechar
Neutralizar
,
absorver con
carbn, filtrar,
el slido a
incinerar,
la
solucin
desecharla

Alcohol o Fenol

Pruebas de solubilidad
Adicionar:
-Agua, HCl al 5%, NaOH al
10%, H2SO4 conc. , CCl4 .

Si es posible por decantacin


separe las fases
Acuosa
Si existe
slido, filtarr
Slido

Incinerar

Lquido

Neutralizar con NaOH y


desechar al drenaje

Orgnica

Mandar a incineracin

45
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 8
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVOS:
Que el alumno sea capaz de distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas.
Realizar pruebas para identificar el grupo carbonilo presente en los aldehdos y cetonas
INTRODUCCIN
La palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado, y cetona proviene de la mas sencilla de entre
ellas, la acetona ( propanona ). Los aldehdos y cetonas tienen en comn un gran nmero de
propiedades, las del grupo carbonilo, por lo que pueden analizarse simultneamente. Sin embargo, la
fcil oxidacin de los aldehdos les confiere propiedades reductoras que no poseen las cetonas ( 10).
Con respecto a lagunas reacciones oxidantes, agentes oxidantes ligeros como el reactivo de Tollens (
sol. amoniacal de nitrato de plata) y la solucin de Fehling o de Benedict, soluciones alcalinas de sulfato
cprico ( la solucin de Fehling tambin contiene tartrato de sdico potsico; la de Benedict, citrato
sdico, las cuales ayudan a mantener el ion cprico en solucin). La oxidacin de un aldehdo con el R.
de Tollens produce un espejo plata en el ensayo, debido al la formacin de plata metlica, mientras que
las soluciones de Fehling o de Benedict dan un precipitado rojo de xido cuproso. Estas pruebas simples
permiten distinguir fcilmente aldehdos de cetonas.
RCHO + 2 Ag(NH 3 ) 2 + + 2 OH -

Aldehdo

RCO 2 - NH 4 + + 2Ag

Reactiv o de

Sal cida

plata

+ 3 NH 3 + H 2 O

Tollens (incoloro)

RCHO + 2 Cu ++ ( com plejo)


Aldehdo

NaO H

RCO 2 - Na + + Cu 2 O

Sol. de Fehling (azul)

sal cida

precipitado rojo

las cetonas resisten en general a agentes oxidantes pero usando agentes potentes como el HNO3
concentrado y caliente, en tal caso se rompe la molcula en ambos lados del grupo carbonilo originando
una mezcla de cidos.
Los aldehdos ( R-CHO y Ar-CHO) y las metilcetonas alifticas tratadas con una sol. de bisulfito de
sodio ( NaHSO3), dan por adicin, compuestos cristalizados llamados derivados bisulfticos ( 12 ).
H
N a O H e n e x c e so
R- C = O
R - CH

CH3
R - C

R - C

OH
O - S O 2N a

CH3
OH
O - S O 2N a

46
PRCTICA No 8

Las cetonas que no son metilcetonas como C2H5- CO C2H5 y las cetonas aromticas ( acetofenona)
no dan positiva la prueba con bisulfito de sodio. Una reaccin semejante es la del Reactivo de Schiff,
que se obtiene decolorando la fuschina ( o rosanilina), de color rojo magenta, por anhdrido sulfuroso.
Un aldehdo devuelve el color al reactivo de Schiff, mientras que una cetona lo deja incoloro ( 10 ).

MATERIAL
- 15 Tubos de ensayo, agitador de vidrio, gradilla.
- 2 Goteros, 2 pipetas de 5 ml, esptula.
- 3 matraz Erlenmeyer de 50 ml, matraz aforado de 125 ml.
- Mechero, anillo, tela de asbesto, soporte
- 2 Probetas de 25 ml, pinzas para tubo, bao Mara ( vaso de 500ml)
- Papel filtro, Embudo Buchner, Matraz Kitasato con manguera.
. Medidor de punto de fusin

Equipo de seguridad:

REACTIVOS
- Reactivo de Tollens: ( 0.5g de NaNO3 ,
0.25g de NaOH, NH4OH diluido 1:1, 50ml)
ver preparacin.
- Aldehdos y cetonas muestra:
- Acetaldehdo, benzaldehdo, Acetona
- formaldehdo, etc.
- dioxano(3ml), NaOH al 10% ( 1ml ).
- Sol. de yodo-yoduro de potasio( disolver 3g
de KI y 2g de I en 45 ml de agua)
- Sol. de Fehling A y B
- Sol. saturada de bisulfito de sodio en etanol.
- Sol. de almidn al 10%
- Reactivo de Schiff ( ver preparacin)

PROCEDIMIENTO
a) Prueba de Tollens
Preparacin del Reactivo: disolver 0.5g de AgNO3 ( precaucin) en 5 ml de agua destilada, se agrega
una solucin de 0.25g de NaOH en 5ml de agua, al formarse un precipitado de Ag2O, enseguida se
aade gota a gota una solucin diluida 1:1 de NH4OH, hasta disolver el precipitado formado ( sin
exceder). Etiquetar. El reactivo debe usarse recin preparado. Si el reactivo no se usa en las primeras 8
horas debe desecharse, puesto que pude formar compuestos explosivos.
Ahora para realizar la prueba en 4 tubos de ensayo se colocan 1ml de las muestras de aldehdos o
cetonas y se le adiciona 1.5ml de R. de Tollens, agitar lentamente e introducir en un bao mara de agua
caliente durante 10 minutos. Observe y explique. Reaccin positiva para aldehdos y negativa para
cetonas.
Reaccin:

O
R - C - H + 2 Ag(NH3)2OH
RESULTADOS:
Muestra
Acetona
Acetaldehdo
Benzaldehdo
Formaldehdo o butanona

O
R - C - O: (+)
NH4 + 2Ag0 + H2O
(-)

Observacin

Prueba de Tollens + o -

47
PRCTICA No 8

b) Prueba con Solucin yodo-yoduro de potasio


Reactivo: La solucin de yodo-yoduro de potasio se prepara disolviendo 3g de KI y 2g de I en 45 ml de
agua destilada. Etiquetarlo.
En un tubo de ensayo coloque 3 gotas de la muestra o 0.1g si es slido, aada 2ml de agua; si la
muestra no es soluble en agua, agregar 3ml de dioxano. A la mezcla anterior adicione 1ml de NaOH al
10%, y gota a gota ( agitando), aada la solucin de I-KI hasta que el color caf del KI permanezca.
Calentar la mezcla en bao de agua por 2 minutos. Si el color de la mezcla desaparece agregue un poco
ms de la sol. I-KI. Despus de los minutos de calentamiento, decoloro con 3 o 4 gotas de NaOH al
10%, diluyendo con agua hasta casi llenar el tubo, deje reposar. Enfri en bao de hielo y separe el
yodoformo por filtracin. Determinar el punto de fusin del yodoformo y comprelo con el reportado (
119 C). Esta reaccin es positiva para las metilcetonas, el nico aldehdo que da la prueba positiva es el
acetaldehdo. Repita la prueba para las dems muestras.
Reaccin:
O

R - C - C H 3 + 3I 2 + 3N aO H

R -C -C

I + N aI + 3 H 2 O
I
I

(-)

R - C - 0 : Na + H - C - I
(+)

RESULTADOS:
Muestra
Acetaldehdo
Acetona
Benzaldehdo
Butanona

Observacin

Prueba con I-KI + o -

c) Prueba de Fehling
Preparacin de los reactivos: aunque las soluciones de Fehling A y B ya se venden preparadas, a
continuacin se muestra su preparacin.
Fehlin A : disolver 8.66g de sulfato de cobre pentahidratado en agua, aforar a 125 ml)
Fehlin B : disolver 15g de NaOH y 43.25g de sal de Rochelle (tartrato de sodio-potasio) en agua y
aforar a 125 ml.
En los tubos de ensayo coloque 0.5ml de la muestra problema, prepare un bao de agua con un vaso
de pp. de 500ml y cuando este hirviendo el agua introduzca los tubos por un espacio de 10 minutos,
saque los tubos y observe la formacin de un precipitado rojo de coloracin de la solucin ( prueba
positiva). En general, los aldehdos y los monosacridos dan la prueba.
Reaccin general:

O
R - C - H + 2 Cu

+2

R - C - O: Na + Cu 2O
(-)

(+)

48
PRCTICA No 8

RESULTADOS:
Muestra

Observaciones

Prueba de Fehling + o -

d) Prueba con bisulfito de sodio


Preparacin del reactivo: Sol. saturada de bisulfito de sodio en etanol
Sol. de almidn al 10%
En cada tubo introduzca una gota de la muestra y una gota de la sol. de bisulfito de sodio, agregue 4
gotas de agua, agite y deje reposar unos 5 minutos. Agregue una gota de solucin de almidn.
La prueba ser positiva si permanece una coloracin azul y esto nos indicara la presencia de aldehdos o
cetona.
RESULTADOS:
Muestra
Observaciones
Prueba con Bis. de sodio + o Acetaldehdo
Etanol
Acetona
Benzaldehdo
e) Prueba de Schiff
Preparacin del reactivo: Aada 0.5 g de bisulfito y 0.5ml de HCl conc. a una solucin ( con 0.05g de
clorhidrato de p-rosanilina o fuschina en 25ml de agua) y aforar a 50 ml de agua destilada
Tome 4 tubos de ensayo y coloque segn la tabla 0.5 ml de las muestras, a cada tubo agregue unas 3
gotas de R. de Schiff. Observe. Esta prueba es positiva para los aldehdos, dando una coloracin violeta
o rosa azulosa. La acetona da un ligero color rosa, pero es negativa para las dems cetonas.
RESULTADOS:
Muestra
Observaciones
Prueba de Schiff + o -

CONCLUSIONES:

49
PRCTICA No 8

CUESTIONARIO:
1. En el experimento Cmo identifico un aldehdo de una cetona?

2. Para la cetona ( butanona ) Qu resultado esperara de la prueba de yodo-yodurode potasio?

3. En la prueba de Fehling se trabajo con compuestos que contienen cobre, investigue la toxicidad de los
iones Cu+ y Cu++.

4. Complete la siguiente reaccin.

O
CH3 - C - H + CH3OH

HCl

5. Complete la siguiente reaccin:

O
C

CH3

+ CH3MgI

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

H+
H2O

50
PRCTICA No 8

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
ALDEHDOS
O CETONAS
Prueba de Tollens
Prueba de
yodo- KI
Mezcla color caf,
yodoformo y sal
neutra

Espejo de plata

sol.

Confinar para posterior


recuperacin de la plata

NaOH al 10%

a) decolorar con NaOH al 10%


b) Diluir con agua
c) Enfriamiento y filtracin

Prueba de Fehling

Mezcla con precipitado


de xido cuproso, sales
de esteres.
Separar, filtrar

Mezcla de sol. de KI,


Ac. Orgnico, NaI,
hipoyodito.

Yodoformo

Solucin,
mandar a
incinerar

filtrar

Solucin,
absorber
con
carbn act., neutralizar y
desechar, el carbn mandarlo
a incinerar

Slido,
incinerar
Prueba de bisulfito
de sodio

Derivados
bisulfticos

Mandar a
incineracin

Slido, mandar
a recuperar

51
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 9
OBTENCIN DE UN ALDEHDO
OBJETIVO:
Realizar la obtencin del butanal a partir de una oxidacin de un alcohol e identificar la
presencia del producto por una reaccin caracterstica o un derivado.
INTRODUCCIN
En condiciones adecuadas, los alcoholes primarios pueden oxidarse dando aldehdos y los alcoholes
secundarios pueden oxidarse dando cetonas. Las reacciones anteriores pueden considerarse como
deshidrogenacin. Para el caso de los aldehdos el proceso de obtencin es complicado, debido a que
stos se oxidan con facilidad en comparacin con los alcoholes. En consecuencia, cuando en la reaccin
se a formado el aldehdo, sufre una nueva oxidacin para dar un cido carboxlico. Por lo tanto, hay que
alejar el aldehdo de la zona de oxidacin para impedir su oxidacin a cido. Para lograr lo anterior, en
el caso de aldehdos de punto de ebullicin bajo , la oxidacin se lleva a cabo con solucin de
permanganato de potasio o dicromato de potasio. Como los aldehdos hierven a temperaturas ms bajas
que los alcoholes correspondientes, el aldehdo puede destilarse eliminndolo de la mezcla, a medida
que se va formando, as se evita su oxidacin. La preparacin del acetaldehdo por ste mtodo se ilustra
en la siguiente reaccin ( 10 ) :
H
CH3 -CH2-OH + k2Cr2O7
Alcohol 10 p.e.= 78 0C

H2SO4

CH3 - C =O
Acetaldehdo p.e.= 210C

Para aldehdos de punto de ebullicin ms altos, que no pueden destilarse de la mezcla que reacciona,
la oxidacin se logra pasando el vapor de alcohol encima de cobre metlico entre 200 y 300 C. El
tiempo de contacto del aldehdo en la zona de oxidacin caliente es muy breve, y queda reducida al
mnimo la oxidacin adicional para dar cido ( 3 ).
MATERIAL
REACTIVOS
- Equipo Quickffit:
- T de destilacin, refrigerante, matraz baln de 100ml
- Columna vigreaux empacada con tubos de vidrio o lana de vidrio
- Embudo de separacin, mangueras, tubo para termmetro.
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez, dos soportes.

- 2 Vasos de pp. de 125ml, 2 matraz Erlenmeyer de 100ml, mechero.


- Embudo de separacin limpio y seco, embudo Buchner, M. Kitasato.
- Papel filtro, 2 tubos de ensayo, gradilla, vidrio de reloj, tubo capilar.
- Tela de asbesto, Termmetro,

Proteccin
personal

- Dicromato de potasio dihidratado 3.8g


- butanol 3.2ml
- etanol 15ml
- cido sulfrico conc.
- Reactivo de 2,4 dinitrofenilhidracina ( ver
preparacin prctica No 2 )
- Sulfato de sodio anhidro ( 0.5g)
- Reactivo de Schiff

52
PRCTICA No 9

PROCEDIMIENTO
Monte el aparato de la figura 9. en el matraz de 2 bocas se coloca un embudo de separacin ( del
Quickffit) y en la otra boca la columna de vigreaux (B) rellena de trozos de tubos de vidrio o lana de
vidrio. Tome un vaso de precipitados de 125ml coloque 3.8g de dicromato de potasio dihidratado en
12.5 ml de agua. Aada con cuidado y agitando 4ml de H2SO4 concentrado; si es necesario caliente un
poco para disolver el reactivo. Esta solucin preparada, virtala con cuidado al embudo de separacin
(C).
T e rm m e tro

T u b o p a ra te rm m e tro

T p a ra
d e s tila c i n

Figura 9. Destilacin fraccionada


Caliente en el matraz de dos bocas 3.2 ml de butanol ( 2.59g), con llama suave, hasta que los vapores del
alcohol lleguen a la columna (B). Entonces agregue gota a gota la solucin de dicromato cida ( 2
gotas/segundo), de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no pase de 88-85 C y
no baje a menos de 75C, reciba el destilado en el matraz (D), sumergido en un bao de hielo-sal. Si la
temperatura llegara a bajar a menos de 75 C caliente suavemente con mechero o manta.
Al terminar la adicin de la mezcla crmica, cierre la llave del embudo de separacin y continu
calentando suavemente por 15 minutos y colecte la fraccin destilada por debajo de 90 C.
Trasfiera el aldehdo a un embudo de separacin limpio y seco, por decantacin separe la fase acuosa de
la del butiraldehdo. Seque el producto con 0.5g de sulfato de sodio anhidro durante 15 minutos, filtre
para separar el sulfato. Mida el volumen del butanal y calcule el rendimiento. La densidad del butanol=
0.810, la densidad del butiraldehdo (butanal ) es = 0.800.

Identificacin del Aldehdo


a) Con un tubo capilar tome una muestra tome una muestra del butiraldehdo y colquela sobre un vidrio
de reloj, aada dos gotas de etanol y una gota de reactivo de Schiff ( prctica anterior). Una coloracin
violeta indicar la presencia del aldehdo.

53
PRCTICA No 9

b) en un tubo de ensayo coloque 0.5ml de reactivo 2,4 dinitrofenilhidracina y adicione 2 gotas del
aldehdo producto, agite vigorosamente. Deje reposar unos 5 minutos precipitar el derivado del
aldehdo, el cual se purifica por cristalizacin en etanol-agua. El punto de fusin de referencia para este
2,4- dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122 C.

RESULTADOS:

CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reaccin para la reaccin de obtencin del butiraldehdo.
2. Por qu es tan importante controlar la temperatura en esta prctica?

3. Se podra aplicar este mtodo de obtencin de aldehdos para alcoholes secundarios o terciarios?
Por qu?

4. Investigar los principales usos de los siguientes aldehdos.


Formaldehdo:
Acetaldehdo:
Propionaldehdo:
Butiraldehdo:
5. En el caso de un mal control de la reaccin y formacin de Ac. Carboxlico. Cmo lo identificara?

CONCLUSIN:

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

54
PRCTICA No 9

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BUTANOL
a) Calentar, destilacin fraccionada
b) Adicionar K2Cr2O7 / H2SO4

Mezcla de reaccin
c) Destilar 75-90 C
Residuo

Destilado

Mezcla cida H2SO4 +


cromo y sulfatos

Mezcla de butanal +
agua
e) Separar las fases en
embudo

Transformar el Cr+6 a Cr+3,


agregando bisulfito de sodio y
precipitar con NaOH, filtrar,
neutralizar la solucin y el slido
y confinarlo

Fase acuosa

Fase orgnica

Butiraldehdo
e) Secar con sulfato
f) Filtrar

Agua

Lquido

Desechar al drenaje

Butiraldehdo

2,4- dinitrofenilhidrazona

Slido, mandar a
incinerar

Al lquido, adicionar
carbn activado, hasta
eliminar color naranja

Slido

Sulfato de
sodio
anhidro

55
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 10
OBTENCIN DE UNA CETONA

OBJETIVO:
Sintetizar una cetona ( ciclohexanona ) a partir de la oxidacin de un alcohol secundario.
Identificar el producto obtenido por medio de la formacin de un derivado.
INTRODUCCIN
La oxidacin de los alcoholes secundarios forman cetonas, las cuales son ms fciles de oxidarse con
buenos rendimientos, ya que a diferencia de los aldehdos, resisten las reacciones de oxidacin
posteriores. Las cetonas son muy resistentes a una oxidacin posterior , excepto en condiciones
extremas, y la oxidacin del alcohol secundario se interrumpe muy claramente en la etapa de cetona. Lo
anterior se ejemplifica en las siguientes reacciones ( 10 ):
O
C H

- C H - O H
C H

C r2O

S O

C H

A lc o h o l is o p r o p lic o

- C - C H

a c e to n a

O H

O
+

C u

300

C ic lo h e x a n o l

C ic lo h e x a n o n a

O
C H O H C H

+ K M nO

C - C H
4

O H

1 - F e n ile ta n o l

A c e to fe n o n a

En esta prctica se efectuar la oxidacin del alcohol correspondiente por medio de hipoclorito de
sodio en presencia de cido actico glacial:
O

OH
NaClO

1)

+ CH3 - COOH + NaCl

CH3 - COOH

2)

NH2

NO2
NO2

N
N

H
NO2

NO2

56
PRCTICA No 10

MATERIAL
- Matraz Erlenmeyer de 250 ml y de 125 ml
- Embudo de separacin ( Quickfit), Termoagitador
- Tapn monohoradado para M. Erlenmeyer de 250ml
- Probeta de 50ml, probeta de 5 ml, pipeta de 10 ml..
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, papel filtro.
- 2 soportes, mechero, tela de asbesto, anillo, mangueras.
- 2 tubos de ensayo, gradilla, embudo de separacin, gotero.
- Equipo de destilacin ( Quickfit ):
- Matraz bola de 250ml, Adaptador para destilacin
- Tubo para termmetro, refrigerante, termmetro
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez
- Esptula, tapn sin horadar para el matraz de 250ml.
- Bao de hielo

REACTIVOS:
- NaOCl al 11% ( 50 ml ), Ciclohexanol (5ml)
- Ac. Actico glacial (3ml)
- Papel yodo-yodurado
- Sol. saturada de bisulfito de sodio
- NaOH al 24% o 6M, NaCl (5g)
- CrO3 (1g)
- Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina ( 5 gotas )
( disolver 1g del compuesto en 50ml de etanol y
agregue 5 gotas de H2SO4)
- Sulfato de sodio anhidro (5g)
- H2SO4 conc. (1 ml)

Proteccin de seguridad: Bata, ggles y guantes.

PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 250ml adapte un embudo de separacin ( Quickfit) que contenga 40ml
de una solucin de hipoclorito de sodio al 11%. En el interior del matraz Erlenmeyer coloque 5ml de
ciclohexanol y 3ml de cido actico glacial, mezcle las dos sustancias. Tap el matraz con el tapn y
embudo de separacin, abra la llave del embudo de separacin y por goteo adicione la sol. de NaClO,
manteniendo el sistema sobre el termoagitador a una temperatura entre 40 45 C.
Terminada la adicin, la solucin debe tener un color amarillo-verdoso y dar positiva la prueba del
papel yoduro-almidn. Si despus de la adicin del NaCl, la sol. no es del color mencionado, adicione
un poco ms del hipoclorito hasta que el color sea constante, verifique con el papel yoduro-almidn.
Posteriormente agregue el exceso de 5ml de NaClO a la reaccin, tape el matraz con el tapn y agite
unos 30 minutos a temperatura ambiente.
Una vez pasados los 30 minutos y manteniendo la agitacin ( sobre el agitador magntico) agregue
2ml de una sol. saturada de bisulfito de sodio hasta decolorar la mezcla de reaccin , o hasta reaccin
negativa con el papel yoduro-almidn. Posteriormente aada con agitacin 12 ml de sol. acuosa de
NaOH ( al 24% o 6 M), hasta que el pH sea bsico ( compruebe con el papel pH ).
Prepare el equipo de destilacin simple (Quickfit), figura 10, y trasfiera el contenido del matraz
Erlenmeyer al matraz de bola de 250 ml y destile la mezcla, recibiendo los primeros 30 ml del destilado
en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Aada al destilado 5g de NaCl slido y agite la solucin en la
parilla magntica por 10 minutos. Decante para separar el slido del lquido, transfiera este ltimo a un
embudo de separacin y separe las fases. A la fase orgnica agregue 5g de sulfato de sodio anhidro para
secar. Filtre y separe el producto, etiquete.

57
PRCTICA No 10

Figura 10. Destilacin simple

Pruebas de identificacin.
a) Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. En un tubo d ensayo coloque 5 gotas del reactivo y agregue 2
gotas del producto( ciclohexanona ), enfre en bao de hielo y provoque la formacin de cristales
raspando las paredes del tubo.
b) Reactivo de Jones. Para preparar este reactivo, tome una probeta de 5ml o matraz aforado de 3ml,
aada 1g de CrO3, agregue 1ml de H2SO4 conc. y diluir a 3ml con agua destilada, etiqutelo ).
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de reactivo de Jones y una gota de producto. El cambio de
coloracin de verde-azulosa indicar la presencia de materia prima ( cliclohexanol ) en el producto ( 5).

RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

58
PRCTICA No 10

CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin de ciclohexanona.

2. Cmo identific el producto obtenido?

3. Qu otros oxidantes se pueden usar en el experimento?

4. Cmo se percat, si todo el ciclohexanol fue oxidado en la reaccin?

5. Con qu prueba asegura que ya no existe ms oxidante en la mezcla de reaccin?

6. Investigar los usos industriales del producto obtenido ( ciclohexanona)

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

59
PRCTICA No 10

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Ciclohexanol
+ AcOH
a) Adicionar NaCl, b) agitacin a 40-50 C
c) Exceso de NaClO, prueba de papel yoduro

d) Agregar sol. saturada de


NaHSO3
e) NaOH al 24%
f) Destilacin simple

Residuo

Mezcla

Destilado

NaCl, Agua, CH3-COOH

Ciclohexanona
+
agua

Verificar el pH a neutro,
y desechar por drenaje

g) Aadir NaCl, h) Agitar 15 min.


i) Decantar
Lquido

Slido

Ciclohexanona ,
NaCl, Agua

Desechar al
drenaje

NaCl

j) Separar en embudo
F. Acuosa

F. orgnica

Mezcla de NaCl
en agua

Ciclohexanona
+agua
k) Agregar sulfato de sodio
l) filtrar

Desechar al
drenaje

Lquido

Ciclohexanona

Slido

( Na2SO4 +agua)
Agregar agua y ajustar a
pH=7, filtre; desechar el
lquido y recuperar el
sulfato

60
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 11
ESTERIFICACIN DE FISCHER

OBJETIVOS:

Observar un ejemplo de la reaccin de esterificacin de Fischer entre un alcohol y un cido


carboxlico para obtener el acetato de etilo.
Observar algunas propiedades de los steres.

INTRODUCCIN
Los steres de cadena no muy grande son lquidos de olor a frutas para los primeros trminos de la
serie aliftica (formiato de etilo, acetato de etilo y de amilo, butiratos de etilo, etc.) y numerosos steres
de la serie aromtica se utilizan por su perfume. Los steres estn dotados de una gran reactividad
qumica. En la mayor parte de las reacciones su molcula se rompe dando los radicales:
O

R-Cacilo

- O - R'
alcoxilo

Los steres son considerados como las sales alcohlicas, tanto de cidos inorgnicos como de los
cidos carboxlicos. Los steres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas
debido a su olor agradable ( 7 ).
Se sabe que cuando se pone en contacto un base inorgnica con un cido inorgnico ( reaccin de
neutralizacin ), se forma agua y la sal correspondiente, de una manera cuantitativa. En cambio, si se
mezclan un alcohol con un cido carboxlico, la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa
como la indica la ecuacin de abajo. La velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta
llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formacin del ster; el sistema se encuentra en
estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal.
Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de algunos de los reactivos o eliminando
alguno de los productos. La esterificacin de Fischer en presencia de un cido fuerte presenta la ventaja
de aumentar la velocidad de reaccin y mejora el rendimiento de por desplazamiento de equilibrio en el
sentido de la formacin del ster ( 8 ).
Reaccin:
O

CH3 - CH2-OH + CH3 - C -OH

CH3 -C-O-CH2-CH3 + H2O

61
PRCTICA No 11

MATERIAL
- Equipo de destilacin Quickfit:
- Matraz de dos bocas, T o adaptador para destilacin
- Refrigerante con mangueras, tubo para termmetro.
- 2 soportes, anillo, rejilla, mechero, embudo de separacin
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez
- Perlas de ebullicin, 2 vasos de 50ml,.
- Pipeta de 5ml, propipeta, papel pH
- 2 Probetas de 50 ml, matraz Erlenmeyer de 125ml, esptula.

REACTIVOS
- Bicarbonato de sodio
- Etanol (20ml)
- Ac. Sulfrico ( 2.5ml)
- Vaselina
- Ac. Actico glacial ( 15ml)
- Papel pH

Equipo de seguridad: Ggles, Guantes, Campana.

PROCEDIMIENTO:
Tome una probeta de 50ml y dentro de la campana mida 20ml de etanol, vace a una vaso de
precipitados etiquetado. En otra probeta mida 15 ml de cido actico y transfiralo a un vaso etiquetado.
Monte el equipo de la figura 11 y transfiera dentro del matraz de dos bocas el contenido del vaso con
etanol, adicione tambin el cido actico. Coloque el matraz en el equipo de destilacin y ajuste el bulbo
del termmetro a la altura de la conjuncin de la T de destilacin.
E m b u d o d e s e p a r a c i n

T e rm m e tro
T d e d e s tila c i n
R e fr ig e r a n te

M a tra z
de
dos bocas

Figura 11. Equipo de destilacin simple para obtencin de acetato de etilo.


A una pipeta serolgica de 5ml, inserte un propipeta y dentro de la campana, haciendo presin negativa
mida 2.5 ml de cido sulfrico. Deslice el H2SO4 en el embudo de separacin, inserte este ltimo en el
matraz de dos bocas. Abra la llave del agua para llenar el refrigerante, anote la temperatura inicial de la
destilacin, adicione lentamente el cido sulfrico. Caliente a flama suave y anote la temperatura a la
que empieza el destilado, colecte el destilado mientras la temperatura permanezca constante. Interrumpa

62
PRCTICA No 11

la destilado cuando vea un rpido cambio en la temperatura. Identifique el producto, caracterizando


suavemente el olor. Mida el pH y el volumen obtenido. Calcule el rendimiento. Obtenga los datos de las
densidades del etanol y Ac. actico de los frascos de reactivos, para los clculos del rendimiento.

RESULTADOS:

CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reaccin para obtencin del acetato de etilo.

2. Investigue los usos y propiedades fsicas del producto obtenido.

3. Analizando la estequiometra de la reaccin qu reactivo fue el exceso?, Con qu finalidad?

4. Investigue el cdigo NFPA( rombo de colores ) y la solubilidad para el acetato de etilo.

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

63
PRCTICA No 11

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Etanol + Ac. actico

a) Adicin de H2SO4

Mezcla de
reaccin
b) destilacin
Residuo

Mezcla cida ( H2SO4) +


agua, con restos de etanol o
Ac. actico

Neutralizar los
residuos cidos con
bicarbonato de sodio
al 30%

destilado

Acetato de etilo

Pequeas cantidades
se pueden evaporar en
la campana, cantidad
considerable, si no se
purifica es preferible
incinerar.

64
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No 12
OBTENCIN DEL CIDO BENZOICO

OBJETIVO:
Preparar el cido benzoico a partir de una reaccin de oxidacin de una cetona usando hipoclorito de
sodio comercial.

INTRODUCCIN
El cido benzoico es el ms sencillo de los cidos aromticos existentes, bien en estado libre o en
forma de steres en ciertas plantas y en las resinas. El cido benzoico es una sustancia cristalizada
blanca ( p.f. = 121 C, p.e.= 249 C, inodora cuando est pura. Es poco soluble en agua fra ( 2g/l); mucho
ms soluble en agua caliente. Se sublima fcilmente y es arrastable por vapor de agua. El benzoato de
sodio es un derivado muy utilizado como conservador de alimentos y productos medicinales debiendo
encontrarse en medio cido ( pH= 4.5 ) para que resulte efectivo. Tambin usado como expectorante.
En la produccin en laboratorio de cido benzoico se pueden usar varios mtodos, sntesis a partir de
benzaldehdo pasando por benzoato potsico; por medio de la hidrlisis de nitrilos y la oxidacin del
etilbenceno. En esta prctica se obtendr por oxidacin de una metil-cetona, usando como catalizador el
hipoclorito de sodio.
Reaccin:
O

CH3
+ NaOCl

Acetofenona

hipoclorito de sodio

HCl

H
+ HCCl3 + NaCl

Ac. benzoico

cloroformo

En el transcurso de la reaccin se forma cido cloroso que actua como reactivo electrfilo, el cual
ataca a intermediarios carbaniones de la acetofenona para producir el cloroformo y el benzoato de sodio,
este ltimo en presencia de cido clorhdrico forma el cido benzoico y cloruro de sodio.

MATERIAL
- Matraz Erlenmeyer de 250ml, probeta de 50ml, M. Kitasato.
- Embudo Buchner, agitador de vidrio, pipeta de 5ml, bao mara
- Bao de hielo, esptula, 2 vasos de 100ml.
- Equipo de destilacin simple ( Quickfit ):
- Matraz de bola de 250ml, T de destilacin, Refrigerante
- Tubo para termmetro, termmetro, 2 soportes, anillo.
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez, mechero
- Rejilla, matraz Erlenmeyer receptor del destilado.

REACTIVOS
- Sol. de NaClO comercial ( 80 ml)
- Acetofenona ( 2ml )
- Acetona ( 2ml ) o Bisulfito de sodio
- HCl diluido 1:1 ( 200ml)
- Papel pH
- Agua destilada

65
PRCTICA No 12

Material de seguridad: Ggles, guantes y Campana extractora.

PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 250ml vierta 80ml de NaClO grado comercial ( sol. al 5 o 6%), aada
2ml ( 2.06g) de acetofenona ( metil fenil cetona ). Tape el matraz y agite vigorosamente por 50 minutos.
Posteriormente transfiera el contenido del matraz a el matraz de bola del equipo de destilacin ( figura
12. ) y destile el cloroformo producido( p.e.= 61.2 C), usando un bao Mara.
Posteriormente agregue a la mezcla 1ml de acetona o bisulfito de sodio para eliminar el exceso de
hipoclorito de sodio y vuelva a colocar el matraz de bola en le bao mara y caliente por otros 10
minutos. Espere a que se enfre un poco y desmonte el equipo de destilacin, si la solucin no es clara
decolore con carbn activado(1g) y filtre.
A la solucin filtrada agregue HCl diluido 1:1 hasta un pH=1, la acetofenona que no a reaccionado es
insoluble en agua, seprela por decantacin del mismo matraz o en un embudo de separacin. Enfre la
solucin a temperatura ambiente y enseguida en un bao de hielo hasta que se formen los cristales de
producto. Filtre el slido (cristales) en papel filtro con embudo Buchner, sobre matraz Kitasato.
Purifique el producto recristalizando en agua caliente, si queda aun ms restos de acetofenona decante y
luego enfre en bao de hielo para recristalizar. Filtre sobre papel ( previamente tarado ) y calcule el
rendimiento y su punto de fusin.

Figura 12. Equipo de destilacin simple para eliminar el cloroformo y concentrar el producto.

RESULTADOS:

66
PRCTICA No 12

CUESTIONARIO:
1. Investigue otro mtodo de obtencin de cido benzoico, escriba la reaccin general.

2. Investigue a nivel industrial los usos del cido benzoico.

3. Cmo se considera la acidez del cido benzoico en relacin a los cidos carboxlicos alifticos?

4. Cul es la toxicidad de la acetofenona y del cido benzoico?

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:

67
PRCTICA No 12

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Hipoclorito de sodio
+
Acetofenona
a) Agitar fuertemente por 50 minutos
b) Destilar el cloroformo formado
Cloroformo
Acetona
En pequeas cantidades
se
evapora
en
la
campana, en caso de
cantidades considerables,
recupere, o mezclar con
queroseno
para
ser
incinerado en equipo
especial.

Mezcla de reaccin
c) Bao Mara 10 Minutos
d) Si procede, decolorar con
carbn activado
e) Aadir HCl diluido, hasta
pH=1
f) Enfriar y cristalizar en bao de
hielo
g) Filtrar
Slido

Cristales de Ac. benzoico

Lquido

Mezcla de NaCl y restos


de producto

Si existen slidos,
filtre. La solucin
neutralizarla con
NaOH y deseche
por drenaje

68

BIBLIOGRAFA:

2. John McMurry
Qumica Orgnica
Quinta edicin, Thomson 2001

11. Hackett W.J.y Robbins


Manual Tcnico de Seguridad
Representaciones y servicios
De Ingeniera S.A. Mxico 1985
12. Hart H., Hart D.J. Craine
Qumica Orgnica
Novena edicin, McGraw Hill Mxico 1995

3. Domnguez Seplveda, Xorge


Qumica Orgnica experimental
Tercera edicin, Limusa 1992

13. Volhardt K.P


Qumica Orgnica
Editorial Omega Barcelona 1999

4. J. vila, C. Garca. F. Len


Qumica Orgnica con enfoque Ecolgico
Primera edicin, UNAM 2001

15. Emilio Qua


Cuestiones y ejercicios de Q. Orgnica
Editorial McGraw Hill 1994

5. Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
3rd Ed. Avery Publishing Group Inc. 1989

16. Wade L.G.


Qumica Orgnica
Prentice Hall, Mxico 1993

6. William S. Seese
Basic Chemistry Laboratory Experiments
Seventh Edition, Prentice Hall, 1988

17. Vogel ,A.I.


Prcticas de Qumica Orgnica
Cuarta edicin, 1985

7. M. Fox y J. Whitesell
Qumica Orgnica
Segunda edicin, Pearson 2001

18. Morrison, R.T. y Boyd


Qumica Orgnica
Ed. Addison Wesley Iberoamericana

8. Fessenden R.J. Fessenden J.S.


Qumica Orgnica
Tercera edicin, Iberoamericana 1995

19. http://litio.pquim.unam.mx/hetrociclico

9. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen


Curso Prctico de Qumica Orgnica
Tercera edicin, Alambra 1998

20. Acheson ,R.M.


Qumica Hterocclica
Publicaciones culturales, Mxico 1985

1. Moore J.A. and Dalrymple D.L.


Experimental Methods in Organic Chemistry
3rd Ed. W.B. Saunders Co. 1990

10. D.j. Burton j.l. Routh


Qumica Orgnica y Bioqumica
McGraw Hill, Mxico 1995.

69

Copyright Instituto Tecnolgico Superior de Irapuato


Departamento de Ing. Bioqumica
Ing. J. Trinidad Ojeda Surez
Julio de 2002

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