E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ASIGNATURA:
CODIGO

QUMICA ORGNICA I
FB4031

UNIDAD D. No 03: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

FUNCIONALES.

DOCENTE

: MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU

UNIDAD No 03
cidos carboxlicos y derivados funcionales
Semana N0 11, 12 y 13

cidos Carboxlicos y derivados: Reacciones Qumicas.

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:

REACCIONES QUIMICAS

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Sntesis de cidos carboxlicos

Oxidacin de alcoholes primarios
por oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos(oxidante rtvo. de
Jones.

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Sntesis de cidos carboxlicos

Oxidacin de alquenos
A partir de alquenos con KMnO4 en medios cidos o bsicos y calor

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Sntesis de cidos carboxlicos

Hidrlisis de nitrilos

Organometlicos con dixido de carbono

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Sntesis de haluros de alcanoilo

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Sntesis de anhdridos: por condensacin de dos molculas de cido
con perdida de agua.

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Esterificacin: por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes,
catalizada por cidos minerales.
(*) Otra forma: a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una
reaccin SN2

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Mecanismo de reaccin

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Saponificacin:

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Formacin de Lactonas
Una molcula que contenga un grupo cido y un alcohol se
cicla mediante la esterificacin intramolecular, generando
un ster cclico llamado lactona.

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Mecanismo: formacin de lactonas

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Sntesis de amidas: reaccin de cidos carboxlicos
con aminas por accin del calor.

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Mecanismo: formacin de amidas

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Cetonas: por reaccin de cidos y organometlicos

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Reduccin: El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los cidos
carboxlicos de modo similar a los organometlicos de Li reducindolos
a alcoholes.

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Formacin de enolatos de cido

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Reacciones de los acidos carboxilicos

Halogenacin: posicin , por reaccin con Br2 catalizado
con PBr3.
El PBr3 se forma en el medio por adicin de una pequea
cantidad de fsforo elemental que se combina con el Br.

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Haluros de acilo
a.-Hidrlisis:

Haluro de acilo
b.-Amonolisis:

Acido carboxlico

Haluro de acilo

Amida
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Haluros de acilo
c.-Alcoholisis:

Haluro de acilo
d.-Formacin de anhidridos:

Haluro de acilo

Ester

Anhidrido
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Reacciones Qumicas

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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica en el Acilo

de los Cloruros de cido

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Anhidridos
a.-Hidrlisis:

Anhidrido

Ac. carboxilico

Ac. carboxilico

b.-Amonolisis:

Anhidrido

Acido carboxilico
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Amida

Anhidridos
c.-Alcoholisis:

Anhidrido

Acido carboxlico

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Ester

Reacciones Qumicas

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Reacciones Qumicas

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Reacciones de Anhdridos de cido

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Esteres
Hidrlisis: forman cidos carboxlicos y alcoholes cuando
se les calienta en medios cidos o bsicos(Saponificacin).

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HIDRLISIS DE ESTERES

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HIDRLISIS DE ESTERES

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HIDRLISIS DE ESTERES

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HIDRLISIS DE ESTERES

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Esteres
Reduccin de steres a alcoholes: con hidruro de Al
y Li seguido de una etapa de acidulacin final.

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Esteres
Reduccin de steres a aldehdos: con hidruro de
diisobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la reduccin
en aldehdo.

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Esteres
Transesterificacin o alcoholisis: un ester con un

alcohol en medio cido o bsico, forman nuevos steres

sin pasar por cido carboxlico.
Medio cido:

Medio bsico

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Ester
Amonolisis: es la reaccin en la que un ester se
convierte en amida, por reaccin nucleoflica.

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Algunas Reacciones de los steres

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Amidas
Hidrlisis: en medios cidos o bsicos, requiere calentar
durante varias horas, debido a la escasa reactividad de
las amidas frente a los ataques nuclefilos.
Hidrlisis cida:

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Amidas
Hidrlisis bsica:

Deshidratacin de amidas:

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Lactamas

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Los antibiticos de -lactmicos actan acilando

e inactivando uno de los enzimas que se
necesitan para construir la pared celular de la
bacteria.

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Algunas reacciones de las Amidas

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ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:

RESUMEN

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Orden de reactividad de los derivados de cidos

carboxlicos

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Orden de reactividad de los derivados de cidos

carboxlicos

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/
propiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.
htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/
http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas
Orihuela

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