I)

OBJETIVOS
Diferenciacin entre los aldehdos y cetonas.
Conocer las diferentes formas de identificacin de cetonas y aldehdos.
Conocer los reactivos que se utilizan en las diferentes diferenciaciones.

II) MARCO TERICO:

ALDEHIDOS
Constitucin; los aldehdos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que
perdieron 2 tomos de hidrgeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la
naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidacin parcial
de los alcoholes primarios, oxidacin que quita al alcohol tomos de II para formar
agua.

CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenacin; por eso se
llaman a menudo aldehdos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10
son lquidos voltiles y aromticos. A partir de C11 son slidos e inodoras. Las
primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de
ebullicin al del alcohol correspondiente.

Propiedades fsicas

ALDEHDOS Y CETONAS

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los

alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

A. Aldehdos

Mtodos de Obtencin:

a) Por Oxidacin de los Alcoholes Primarios

Por efecto de un agente oxidante se oxidan fcilmente para producir un aldehdo
(agente oxidante: mezcla sulfocrmica).

b) Por Destilacin Cataltica de los Alcoholes Primarios

El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol primario
mezclando con una cantidad adecuada de aire a travs de un tubo, y utilizando
como catalizador el espiral de cobre.
Reaccin:

Propiedades Generales:
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Ingeniera Qumica

ALDEHDOS Y CETONAS

Propiedades fsicas:

El primer trmino es gaseoso (metanal); los restantes: hasta C 12 son lquidos y

los ltimos trminos son slidos.

Su temperatura de ebullicin son menores que los de los alcoholes

respectivos por que los aldehdos no tienen " enlaces hidrogeno ".
Los aldehdos de baja masa molecular tienen olor intenso,; en cambio los
superiores son fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente

de la esencia del geranio.

Los aldehdos con 4 o menos tomos de carbono son solubles en agua y
todos son menos densos. Los de mayor nmero de tomos de carbono son

insolubles.
El grupo carbonilo tiene gran polaridad.

Propiedades Qumicas:
Oxidacin:
Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de igual
nmero de tomos de carbono. Esta capacidad reductora de los aldehdos se
manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata

H CHO + 2 AgOH H COOH + H2O + 2Ag

Metanol

A.Metanoico

b) El licor de fehling:
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ALDEHDOS Y CETONAS

Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K

Se produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
1+

H CHO + 2 Cu

H COOH + Cu2O + 2 H2O

c) El reactivo de Benedict:

CuSO4 + Na2CO3 + citrato de sodio

Se produce un precipitado de cobre.

o Adicin de cido Cianhdrico:

Permite la constitucin de las " cianhidrinas , muy tiles en la sntesis de los
cidos orgnicos.
H CHO + HCN CH3 CH CN
|
OH
Etiliden Cianhidrina
2 Hidroxi nitrilo

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ALDEHDOS Y CETONAS

o Reaccin de Coloracin:
Al agregar aldehdo a una disolucin de fucsina ( color rojo )
previamente decolorada con SO2 (reactivo de schiff ), esta recupera su color.

o Polimerizacin:
Mediante catalizadores, varias molculas de aldehdos se unen a travs del
oxigeno

del

grupo

carbonilo, formando

compuestos

llamados

paraldehdos.

o Aldolizacin :
Es una reaccin de condensacin que los ALDEHIDOS bajo la accin de
hidrxidos Se producen sustancias con funciones aldehdos y alcohol en su
molcula; se les denomina alcoholes.

2 CH3 CHO CH3 CHOH CH2 CHO

Etanal

3 hidroxibutanal (aldol)

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ALDEHDOS Y CETONAS

III) MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales
Vaso de precipitado
Pinzas
Mechero de bunsen
Tubos de ensayo
Gradilla
Trpode y rejilla de asbesto
Soporte universal

Reactivos
Formaldehido HCHO
Benzaldehdo C6H5CHO
Acetaldehdo CH3CHO
Acetona CH3COCH3
Permanganato de potasio KMNO4
cido clorhdrico HCl y cido sulfrico H2SO4
Reactivo legal, Reactivo Tollens, Reactivo de Fehling,
Reactivo de Schiff, Reactivo de Denigues, Reactivo Lugol.
Nitroprusito de sodio Na2NOFe(CN3)
Hidrxido de sodio NaOH

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ALDEHDOS Y CETONAS

IV) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pruebas de Identificacin
1. Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de Tollens Ag(NH3)2OH.

Para la Cetona:
En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (ACETONA),
luego adicionamos el reactivo de Tollens que es a base de Ag(NH3)2OH,
finalmente procedemos a llevarlo a bao mara.

Reaccin:
CH3COCH3 + Ag(NH3)2OH NO REACCIONA
Resultado:
De la experiencia se observa que la acetona no reacciona con el reactivo de Tollens.

Para el Aldehdo
En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (FORMALDEHIDO),
luego adicionamos el reactivo de Tollens (Ag(NH 3)2OH y procedemos a
llevarlo a bao mara.

Reaccin:
2Ag(NH3)2 + 3NaOH + H-CHO H-COONa + 4NH3 + 2NaNO3 + 2Ag + 2 H2O

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ALDEHDOS Y CETONAS

Resultado:
Observamos que el formaldehdo reacciona con el reactivo de Tollens y forma un
espejo de plata, resultado positivo.

2. Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de fehling Cupitartrato de Na.

Para la Cetona
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (CETONA), lo llevamos a bao
Mara por 5 minutos y observamos.

Reaccin:

Resultado:
Observamos que con la cetona no se visualiza reaccin alguna, NO REACCIONA.,
negativa.

Para el aldehdo
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (FORMALDEHIDO), lo llevamos a
bao Mara por 5 minutos y observamos.

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ALDEHDOS Y CETONAS

Reaccin:

Resultado:
Observamos que para el formaldehdo, se forma una solucin color amarillenta con
cierta cantidad de precipitado color rojizo en el fondo del tubo (oxido de Hierro).

3. Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de Schiff

Para la Cetona
En un tubo de ensayo adicionamos una alcuota de la muestra problema (CETONA),
luego procedemos adicionarle el reactivo de Schiff.

Reaccin:

CH3COCH3

NO REACCIONA

Reactivo de Schiff (incoloro)

Acetonade
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ALDEHDOS Y CETONAS

Resultado:
Se puede notar que no hay reaccin para la cetona lo cual nos indica negativo para la
cetona.

Para el aldehdo

En un tubo de ensayo adicionamos una alcuota de la muestra

problema (FORMALDEHIDO), luego procedemos adicionarle el
reactivo de Schiff.

Reaccin:
H

CH2O

Formaldehdo
H

Reactivo de schiff (incoloro)

Complejo de color violeta

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10

ALDEHDOS Y CETONAS

Resultado:
Se puede observar que la solucin toma un color rojo grosella dando positivo a la
presencia de un aldehdo para nuestra muestra.

4.

Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de Legal

Para la Cetona
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal (Nitroprusiato de Na)
ms 1 ml. de la muestra problema (CETONA). Luego agregamos Hidrxido de
sodio (NaOH), 1 o 2 gotas de acido glacial, lo sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.

Acetona +
Acetona +
Universidad
Nacional del Callao
Facultad de
de
nitroprusiato
de
nitroprusiato
Ingeniera Qumica
sodio
sodio + NaOH

Acetona +
nitroprusiato
de
11
sodio + NaOH +
CH3COOH

ALDEHDOS Y CETONAS

Reaccin:
CH3 -CO-CH3

+ NH4OH CH3COCH2-NH4 + H2O

CH3COCH-2NH4+Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2

Resultado:
Se puede observar que la solucin cambia de coloracin a un color violceo dando
positivo para nuestra muestra que es la acetona.

Para el aldehdo
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal
(Nitroprusiato de Na)

ms 1 ml. de la muestra problema

(FORMALDEHIDO). Luego agregamos Hidrxido de sodio

(NaOH) y luego sometemos a bao Mara por 5 minutos y
observamos

Reaccin:
H-CHO + NH4OH NH4CHO + H2O
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12

ALDEHDOS Y CETONAS

NH4CHO +Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CHO)2

Resultado:
Al mezclar el reactivo de legal con el hidrxido de sodio hubo una coloracin rojo vino
y luego al someterlo al bao Mara se formaron 2 fases una de color naranja rojizo
(arriba) y otra de color rojo intenso, un poco verdosa (abajo). La reaccin es positiva
tambin para el aldehdo.

5. Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo Yodoformo

Para la Cetona
En un tubo de ensayo agregamos I 2 (R. Lugol), la muestra problema
(CETONA), por ultimo le agregamos el hidrxido de sodio (NaOH) y
observamos.

Reaccin:
CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 4 NaOH CH3-COONa + 3 NaI + 3 H2O
Resultado:
Observamos que al agregarle el reactivo de Lugol a la Cetona esta toma un color
medio amarillo y al adicionarle el NaOH la solucin se decolora lo dejamos reposar
unos minutos y notamos un precipitado muy finito (casi no se nota), formndose el
Yodoformo (toxico), la reaccin es positiva.

Para el aldehdo

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ALDEHDOS Y CETONAS

En un tubo de ensayo agregamos

I2 (R. Lugol), la muestra problema

(FORMALDEHIDO), por ultimo le agregamos el hidrxido de sodio (NaOH) y

observamos.

Reaccin:
H-COOH3 + 3 I2 + 4 NaOH NO REACCIONA

Resultado:
Se observa que no se forma precipitado, lo cual indica que es negativa para aldehdos.

6. Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de Deniges

Para la Cetona
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) ms
1 ml. de la muestra problema (ACETONA). Luego sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.

Reaccin:
CH3

I
CH3-CO-CH3+HgO+H2SO4 CH3-C ( O

II

Hg
SO4 )

H2O

Hg

O
Complejo

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ALDEHDOS Y CETONAS

Resultado:
Se forma una coloracin rosada cuando se mezcl el reactivo de Deniges y ocurri
una reaccin exotrmica y se form un precipitado de color amarillo claro. Se form
un complejo.

Para el aldehdo

En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) ms 1
ml. de la muestra problema (formaldehido). Luego sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.

Reaccin:
H-CHO + HgO + H2SO4 NO REACCIONA

Resultado:
Se observa que al agregar el reactivo de Deniges con la muestra (ALDEHIDO), no se
nota ningn cambio de coloracin, por lo tanto se concluye que este tipo de
identificacin es negativa para un aldehdo.

V) CUESTIONARIO

1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

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ALDEHDOS Y CETONAS

Se pudo identificar el grupo carbonilo con el reactivo de deniges para el caso de

la cetona nos dio un precipitado color amarillo, Mientras que para un aldehdo se
puede utilizar el KMnO4, en el caso del acetaldehdo nos da un color marrn.

2. Escriba la reaccin que permiti dicha identificacin.

Para la acetona:

Para el acetaldehdo:
CH 3 CHO+ KMnO 4 CH 3 COOH + Mn

+2

3. Cmo diferencio a un aldehdo de una cetona?

Se pudo diferenciar usando el reactivo de Tollens. Al oxidar un aldehdo con el
reactivo de Tollens se produce acido carboxlico y los iones de plata de reducen
a plata metlica que se deposita en las paredes del tubo en forma de espejo de
plata.

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ALDEHDOS Y CETONAS

Mientras que las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens excepto

algunos compuestos como las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2.
Tambin se pudo diferenciar con el reactivo de Fehling, con el reactivo de Schiff

4. Escriba la o las reacciones que permiti diferenciar uno de otro

Con el reactivo de Tollens:
Para el acetaldehdo:
NH
+
+2 NH 3 +2 H 2 O+2 Ag

( 3 )2+ 2OH CH 3COO

CH 3 CHO+2 Ag

Para el benzaldehdo:
NH
+
+2 NH 3 +2 H 2 O+2 Ag
( 3 )2+ 2OH C6 H 5COO
C6 H 5 CHO+2 Ag

Para la acetona:
NH
( 3)2+ 2OH no reacciona
CH 3 ( CO ) CH 3 +2 Ag

5. En qu consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?

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ALDEHDOS Y CETONAS

Consiste en la ruptura del compuesto carbonil por el enlace metil-carbonilo y la

oxidacin posterior a acido carboxlico, dando tambin como producto
haloformo que precipita. Se lleva a cabo para metilcetonas y como caso
exclusivo para el acetaldehdo.

6. Escriba la reaccin anterior

7.

CONCL
USIONES
Mediante las pruebas realizadas en el laboratorio se pudo llegar a la conclusin
PRUEBA

CETONA

ALDEHIDO

P. DE TOLLENS

NEGATIVO

POSITIVO

P. DE FEHLING

NEGATIVO

POSITIVO

P. DE SCHIFF

NEGATIVO

POSITIVO

P. DE LEGAL

POSITIVO

POSITIVO

P. HALOMORFICA

POSITIVO

NEGATIVO

P. DE DENIGES

POSITIVO

NEGATIVO

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ALDEHDOS Y CETONAS

8. BIBLIOGRAFA
MORRISON Y BOYD
Qumica Orgnica
WINGRAVEAS. ROBERT. L.
Qumica Orgnica
www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidoscetonas.htm

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