Tema 5.

COMPUESTOS ORGNICOS

Bibliografa
1.

Peterson W. R. "Introduccin a la nomenclatura de sustancias

qumicas". Ed Revert, 3 edicin, agosto 2013.

2.

Quioa, E.; Riguera, R.; Nomenclatura y representacin de los

compuestos orgnicos, Col. Schaum, Ed. McGraw-Hill, 2005.

Contenidos.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Compuestos orgnicos. Cules son?

El tomo de carbono.
Frmulas y tipos de Frmulas.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Hidrocarburos. Saturados, insaturados y aromticos
Compuestos con grupos funcionales.
6.1 Derivados halogenados
6.2 Alcoholes, Fenoles, teres
6.3 Aldehdos y Cetonas
6.4 cidos carboxlicos
6.5 Compuestos nitrogenados
6.6 Compuestos que contienen azufre

1. Compuestos orgnicos. Cules son?

Qumica orgnica:

Estudia los compuestos que contienen el

tomo de Carbono. Estos son los Compuestos Orgnicos.

Compuestos sencillos que contienen el tomo de carbono y se

consideran inorgnicos:
xidos, carburos, carbonatos, hidrogenocarbonatos y cianuros

Los isocianatos y cianatos se consideran orgnicos e inorgnicos

indistintamente.

2. El tomo de carbono.

Smbolo C.
Grupo IVA o 14
Perodo 2

Tiene 4 electrones en la capa de valencia.

Tiende a la configuracin electrnica de Ne. (tetravalencia)
1s2 2s2 2p2
5

2. El tomo de carbono.

El tomo de

forma consigo mismo FUERTES enlaces

COVALENTES dando lugar a largas cadenas lineales, ramificadas o

cclicas.
Cadena Ramificada
Cadena Lineal
H3C

H3C

H3C

CH3

CH3
CH3

Ciclos

2. El tomo de carbono.

El tomo de C, en los compuestos orgnicos, siempre forma 4 enlaces

covalentes (entre simples, dobles y triples).
H3C

CH3

H2C

CH2

HC

CH

Los compuestos orgnicos contienen tomos de C e H. El C tambin

puede combinarse con otros tomos como O, N, S, X.

3. Frmulas y Tipos de frmulas.

Frmula qumica: Representacin simblica de los compuestos

qumicos
Frmula condensada (molecular)

C4H10O

Frmula estructural: muestra cmo se unen los tomos y el tipo de

enlace.
CH3

Frmula Semidesarrollada

CH CH2 OH
CH3

Frmula Lineal o simplificada

OH

H3C

Proyeccin.
Frmula tridimensional

H3C

H
H

OH

4. Clasificacin de los compuestos orgnicos

Alcanos o parafinas o
hidrocarburos saturados
acclicos
ALIFTICOS

H3C

Alquenos o etilenos u olefinas

Alquinos o acetilenos

CH3

H3C

CH2

H3C
CH

HIDROCARBUROS

Cicloalcanos

Solo contienen C, H

Cicloalquenos
cclicos
Cicloalquinos

AROMTICOS

COMPUESTOS con GRUPOS FUNCIONALES.

Adems de C y H contienen otros elementos: O, N, halgenos (F, Cl, Br, I), S

9

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Gas natural (metano y etano principalmente)

GLP. Bombona de Butano (butano)

Diesel y combustible aviones

(de nonano a hexadecano)

La mayora se usan como combustibles

10

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Compuestos de C e H con todos los enlaces C-C simples.

Siempre CnH2n+2

Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal (cada C se une como mximo a otros

dos C)

Prefijo + -ano
H

H
H

hexano

La molcula no es recta!!!

11

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal.

Prefijo: Nmero de tomos de carbono de la cadena principal.

N C

Frmula

Nombre

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

17
18
19
20

100

CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
CH3-(CH2)9-CH3

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano

CH3-(CH2)15-CH3
CH3-(CH2)16-CH3
CH3-(CH2)17-CH3
CH3-(CH2)18-CH3

Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano

CH3-(CH2)98-CH3

Hectano

Estado
(T amb)
gas

lquido

slido

El punto de ebullicin aumenta el nmero

de tomos de carbono porque aumenta las
Fuerzas de London

12

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada (al menos un C est

unido a tres o cuatro C)

1.

Seleccin de la cadena principal:

La ms larga
A igual longitud, la que tenga mayor nmero de cadenas laterales

El nombre de la cadena principal ser la parte bsica del nombre completo.

2.

Considerar que cada ramificacin de la cadena principal es un

sustituyente derivado de otro HC (Hidrocarburo). El nombre de
cada sustituyente se consigue cambiando el final del nombre
ano por ilo (pero se suprime la o y se escribe il en el nombre
del compuesto).

Nombre
Metilo
Etilo
Propilo
Butilo

Frmula estructural
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH2 (CH2 )2CH3

H3C

CH3
CH3

2-metilheptano
13

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada

3.

Numerar los tomos de C de la cadena principal de manera que

recaigan los nmeros ms bajos sobre los tomos de C que tienen
ramificaciones.

4.

La posicin de la ramificacin se indica mediante el n del tomo de

C al que est unida. Utilizamos un guin para separar el nmero del
nombre de la ramificacin. Si no puede haber duda de dnde est la
ramificacin, no se indica la posicin.

5.

Si existen dos o ms grupos idnticos, se indica el n de todos los C

a los que van unidos. Los n se separan entre s mediante comas.

Se repite el mismo n si hay dos grupos en el mismo C.

La cantidad de grupos idnticos se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra..
H3C
1

H3C

CH3

CH3

2,2,4-trimetilpentano
CH3

14

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada

6. Si hay diversos radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico.

CH3
1

CH3

CH3

H3C

4,5-dietil-3-metil-7-propilundecano
CH3

CH3

7. Los

radicales complejos (ramificados), se escriben entre parntesis y se

nombran segn la primera letra de su nombre sea o no prefijo.
CH3
H3C

CH3
CH3

H3C

CH3
1

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH3

15

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada

7.1 Algunos alcanos ramificados tienen un nombre comn admitido:

Penltimo C est unido a dos radicales metilo, prefijo iso- y se nombra

la cadena incluyendo estos dos grupos terminales en el recuento de
carbonos.

Frmula
(CH3)2CHCH3
(CH3)2CHCH2CH3

Nombre del Alcano

metilpropano o isobutano
metilbutano o isopentano

Penltimo C est unido a tres radicales metilo, prefijo neo- y se

nombra la cadena incluyendo los grupos terminales en el recuento de
carbonos.

Frmula
Nombre del Alcano
(CH3)3CCH3
2,2-dimetilpropano o neopentano
(CH3)3CCH2CH3 2,2-dimetilbutano o neohexano
16

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada

7.2 Algunos radicales ramificados tienen un nombre comn admitido:

Los radicales derivados de estos alcanos pueden nombrarse de manera

anloga.
Los prefijos sec- y terc- indican que el tomo de C que se une a la
cadena principal es secundario o terciario.

Frmula
(CH3)2CH(CH3)2CHCH2(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2CH(CH3)(CH3)3C-

Nombre del Radical

metiletilo o isopropilo
2-metilpropilo o isobutilo
3-metilbutilo o isopentilo
1-metilpropilo o sec-butilo
1,1-dimetiletilo o terc-butilo

17

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Nomenclatura: Alcanos cclicos o cicloalcanos

1.

Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena

abierta.

2.

Pueden estar sustituidos o actuar como radicales.

1-ciclopropilbutano 1,1,2-trimetilciclopentano
CH3
CH3

CH3
CH3

18

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

RETO

14
13

metilo

CH3

H3C

2
3

H3C

6
4

7
5

etilo

CH3

etilo

11

CH3

Nombre de la cadena Principal:

tetradecano

12

Radicales. Orden alfabtico:

10

butilo

CH3

8-butilo
4,7-dietilo
9-metilo
(suprimiendo la o)

8-butil- 4,7-dietil- 9-metiltetradecano

19

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS

etileno
propileno
hidrgeno

Reaccin de
Polimerizacin

Polmeros orgnicos
(PE, PP)

ALQUINOS
Reaccin de
Polimerizacin

acetileno
(etino)
HC

CH

cloruro de vinilo

Cl

Polmeros orgnicos
(PVC)

La mayora se usan en reacciones de sntesis

20

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

Insaturados ya que tienen menos hidrgenos que los alcanos.

Se caracterizan por tener enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).
Nomenclatura: Alquenos.

1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de eno.

Frmula
CH2 = CH2
CH3CH =CH2
CH3 CH2 CH= CH2
CH3 CH=CHCH3

Nombre del Alcano

eteno (etileno)
Propeno (propileno)
1-buteno
2-buteno

La cadena principal es la ms larga de las que contienen el doble enlace.

A la hora de numerar, el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas
laterales.
H3C
H2C

CH3

4,5-dimetil-1-hepteno

CH3
21

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

Nomenclatura: Alquenos

2. Alquenos cclicos. La numeracin de los C se debe realizar como en el caso

de cadenas lineales. Los C del doble enlace deben ser correlativos y con el
nmero menor posible.
CH3
CH3
1

Ciclohexeno

CH3

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

3. Dienos y polienos. Cuando un alqueno tiene ms de un doble enlace se usan

las terminaciones dieno, -trieno, etc

H2C
1

CH2

1,3-butadieno

1,4-ciclohexadieno
1

22

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

Nomenclatura: Alquinos.

1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de ino.

HC

CH

HC

CH3

propino

etino
(acetileno)

H3C

CH3

2-butino

2. La

numeraci de los C se debe de realizar como en el caso de cadenas

lineales. Los C del triple enlace deben numerarse con los localizadores ms
bajos.

3. Si existe ms de un triple enlace se utilizan les terminaciones diino, - triino

etc

CH3

HC
1

CH3

3-propil-1,5-heptadiino
23

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

1. Eleccin de la cadena principal: la que tenga mayor nmero de

insaturaciones. A igualdad de insaturaciones se elige la ms
larga. A igualdad de longitud, la de mayor nmero de dobles
enlaces.
2. Se numeran los C de la cadena principal procurando que
recaigan los nmeros ms bajos sobre las insaturaciones. (Las
insaturaciones tienen prioridad sobre los radicales).
3. Si tanto al empezar por la izquierda como por la derecha, los
localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia
a los dobles enlaces sobre los triples (se asigna a los dobles
enlaces los localizadores ms bajos).
24

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Radicales alquenilo y alquinilo:

radicales alquenilo: terminacin enilo

radicales alquinilo: Terminacin inilo
Se empieza a numerar por el extremo en que se une a la cadena
principal.
Frmula
CH2=CH-

Nombre
etenilo (vinilo)

CH3-CH=CHCH2=CH-CH2-

1-propenilo

CH3-CH=CH-CH=CH-CHCHCCH3-CHC-

2,4-hexadienilo

CH3-CC-CHCH3-CC-CC-CH2-

2-butinilo

CH2=CH-CC-CH2-CH=CH-CH2-

2,7-octadien-5-inilo

2-propenilo (alilo)
Etinilo
1-propinilo
2,4-hexadiinilo

25

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

RETO
1

H3C

CH3

? 2-metil-1-propenilo
cadena Principal:

CH3

7
8

CH3

metilo
9

CH3
10

metilo

Decadien-4-ino
radicales Orden alfabtico:

metilo
2-metil-1-propenilo

2-metil- 6-(2-metil-1-propenil)-2,7-decadien- 4-ino

26

5. Hidrocarburos AROMTICOS
Hormonas y neurotransmisores
(Dopamina. FEA)

Vitaminas
(Vit E)
Perfumes
(cumarina)
Colorantes (naranja de metilo)

TNT

Humo tabaco, -benzopireno

27

5. Hidrocarburos AROMTICOS

Estructuras cclicas no saturadas con enlaces dobles alternados.

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.

Caractersticas:
Nombre genrico: Arenos
Radicales derivados Nombre: Arilos.

1.
2.
3.

benceno

Primero se nombran los radicales por orden alfabtico anteponindolos a la

palabra benceno.

Los sustituyentes tienen el localizador ms bajo posible.

Cuando solo hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar:

Por medio de nmeros: 1,2; 1,3; 1,4

Mediante o- (orto); m- (meta); p- (para) respectivamente.

Si existen diversas formas de obtener una misma numeracin, la que

coincida con el orden alfabtico.
28

5. Hidrocarburos AROMTICOS

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.

CH3
CH CH2

metilbenceno
CH(CH3)2

Etenilbenceno o vinilbenceno o estireno

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

isopropilbenceno

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

29

5. Hidrocarburos AROMTICOS

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

o- dimetilbenceno
m- dimetilbenceno

IUPAC
Metilbenceno
o-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Isopropilbenceno

p- dimetilbenceno

Tradicional admitido
tolueno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
Cumeno

30

5. Hidrocarburos AROMTICOS
4. Nomenclatura radicales aromticos (radicales arilo). Como la de otros
hidrocarburos.

Excepciones:

fenilo

bencilo

C6H5- C6H5-CH2-

Nomenclatura: Aromticos condensados.

Naftaleno
8

Antraceno

10

31

5. Hidrocarburos AROMTICOS

RETO
etilo

H3C
8

Naftaleno
1

2
6

3
5

CH3

Nombre de la cadena
principal:

naftaleno
radicales Orden alfabtico:

1-etilo
5-metilo

metilo

1-etil-5-metilnaftaleno
32

6 Compuestos con Grupos funcionales

Compuestos que tienen un grupo de tomos que les confieren gran

parte de sus propiedades fsicas y qumicas.

Grupo Funcional:

Determina su nomenclatura

Incluye heterotomos (tomos diferentes de C e H):

Halgenos (F, Cl, Br, I)

O, N, S...

33

6 Compuestos con Grupos funcionales

Grupos funcionales ms importantes:

con Oxgeno (C-O)

con Halgenos
DERIVADOS
HALOGENADOS

ALCOHOLES
R

TERES
R
O
R

OH

con Oxgeno (C=O)

ALDEHIDOS

CETONAS

O
H,R

H,R

STERES

OH

HALOGENUROS DE CIDO

AMIDAS

O
C

H,R
O

H,R

CIDOS CARBOXLICOS

O
H,R

C
N

H,R

H,R

34

6 Compuestos con Grupos funcionales

Grupos funcionales ms importantes:

con Nitrgeno (C-N)

AMINAS IONES AMONIO NITRODERIVADOS

H,R

H,R
R

NO2

H,R

H,R

H,R

con Nitrgeno (CN)

NITRILOS (CIANUROS)

con Azufre (C-S)

TIOLES (MERCAPTANOS)
R

SH

35

6 Compuestos con Grupos funcionales

Orden de prioridad para la eleccin del grupo principal:

1.
2.
3.
4.
5.

Cationes
cidos
Derivados de cidos
Nitrilos
Aldehidos

6.
7.
8.
9.

Cetonas
Alcoholes
Aminas
teres

Nomenclatura: Compuestos con Grupos Funcionales.

Si tienen un nico grupo funcional, la cadena principal:

Contiene el carbono implicado en el grupo funcional

Se numera de forma que este carbono tenga el localizador ms
bajo.

Si presentan ms de un grupo funcional, se elige el grupo funcional

principal segn orden anterior. El resto de grupos son
sustituyentes.
36

6.1 Derivados Halogenados

Plaguicidas.
Lindano
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

Haloalcanos
Refrigerantes, extintores, propelentes
CFC

Disolventes

Tefln
Politetrafluoroetileno -(CF2-CF2)n-

1,1,1-tricloroetano
37

6.1 Derivados Halogenados

R-X

X= F, Cl, Br, I

Frmula

N. Sustitutiva

N. Funcin- radical

CH3Cl

clorometano

cloruro de metilo

CH3-CHBr-CH3

2-bromopropano

bromuro de
isopropilo

CHCl3
CF2=CF2

triclorometano
tetrafluoroeteno o
tetrafluoroetileno

CH2=CH-Cl
CH2=CCl2

cloreteno
1,1-dicloroeteno

N. comn

cloroformo

cloruro de vinilo

Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un HC (hidrocarburo) por

un halgeno. Se antepone el nombre del halgeno al del HC. Si es necesario, se aade un
localizador.
Nomenclatura funcin-radical: raz halgeno-uro+ de + nombre radical.

38

6. 2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

ALCOHOLES
Anticongelante
(etilenglicol)

Glicerina
(1,2,3 propanotriol)

FENOLES

Baquelita
(resina fenol- formaldehdo)
TERES

Anestsico
(ter dietlico)

Antidetonante gasolinas
(metil terc-butil ter. MTBE)

39

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: ALCOHOLES
Frmula

Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura
funcin-radical

CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CHOH-CH2-CH3
HCC-CH=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH=C(CH3)-CH=CH-CH2OH

metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol
3-hexen-5-in-1-ol
4-metil-2,4-hexadien-1-ol
2-ciclobuten-1-ol

alcohol metlico
alcohol etlico
alcohol proplico
alcohol isoproplico
alcohol butlico
alcohol sec-butlico

OH

CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3

2,3-pentanodiol

Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un

OH. El alcohol se nombra aadiendo al prefijo de la cadena la terminacin -ol.
Nomenclatura funcin-radical: alcohol+ prefijo+-lico. Este sistema no es adecuado para
casos complejos.

40

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: ALCOHOLES

El grupo alcohol tiene preferencia sobre insaturaciones y radicales.

El sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse.

Al numerar la cadena se asigna al carbono unido al grupo OH el nmero ms

bajo posible.
Cuando la funcin alcohol no es la prioritaria (existe un grupo funcional
preferente) se utiliza el prefijo hidroxiEn caso de ms de un grupo OH se indica la repeticin con las slabas di-, trietc
1 O

H3C

cido 3- hidroxiheptanoico
OH

OH

41

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: FENOLES

Se nombran de forma anloga a los alcoholes

Frmula
C6H5-OH
HO

Nombre comn
fenol
p-cresol
CH3

Reto: Nombrar
los compuestos
de manera
sistemtica

hidroquinona
HO

OH

pirocatecol
OH

OH

resorcinol
OH

HO

42

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: radicales de ALCOHOLES y FENOLES

Los radicales derivados de la prdida de hidrogeno del grupo OH se

nombran con la terminacin -oxi

Radical
CH3-OCH3-CH2-OCH3-CH2-CH2-OC6H5-O-

Nombre
metoxi
etoxi
propoxi
fenoxi

43

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: TERES

Nomenclatura sustitutiva: se considera al compuesto como derivado del

radical ms complejo aadiendo el sufijo oxi

Nomenclatura radicofuncional: los dos radicales se nombran por orden

alfabtico y se aade la palabra ter.

Frmula
CH3-O-CH2-CH3
C6H5-O-CH2-CH3

Nomenclatura
sustitutiva
metoxietano
etoxibenceno

Nomenclatura radicofuncional
etil metil ter
etil fenil ter

44

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

RETO
H3C 7

Nombre de la cadena principal:

OH

propilo
CH3

Grupo alcohol

radicales por orden alfabtico:

2-propilo
2-propil-4-hepten-1-ol

fenol

OH

propilo

1
2
6

CH3
3

4-hepten-1-ol

Nombre de la cadena principal:

fenol
radicales por orden alfabtico:

2-propilo

2-propilfenol
45

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

RETO

Nombre de la cadena principal:

CH3

propoxi

ciclopenteno

ciclopenteno

2
5

radicales por orden alfabtico:

3-propoxi
3-propoxiciclopenteno
(2-ciclopentenil propil ter)

46

6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)

ALDEHDOS
Metanal (formol)
(40% sol.ac. )

Reacciones de sntesis.
(melamina, baquelita...)

Vainilina.
(3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo)

CETONAS
Etil metil cetona
butanona
(MEK)
Catalizador de reacciones de polimerizacin
(etil metil cetona perxido.)

Disolvente

47

6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)

Nomenclatura: ALDEHDOS

O
R
H

Terminacin -al

Si hay otras funciones preferentes se usa el prefijo formil- si el grupo CHO

forma parte de una cadena lateral y oxo- si el C del CHO forma parte de la
cadena principal

Frmula
Nombre
H-CHO
metanal (formaldehido)
CH3-CHO
etanal (acetaldehido)
CH3-CH2-CHO
propanal
CH3-CH2-CH2-CHO
butanal
CH2=CH-CHO
propenal (acrilaldehido)

O
1

H3C

OH
H

cido 2- formilheptanoico

OHC-CH2-CH2-COOH
cido 3- formilpropanoico o
cido 4-oxobutanoico
48

6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)

Nomenclatura: CETONAS

Nomenclatura sustitutiva: terminacin en -ona

Nomenclatura radicofuncional: orden alfabtico

R
R

Nombre comn aceptado.

Grupo funcional secundario: prefijo oxo-

Frmula
CH3-CO-CH3

Nomenclatura
sustitutiva
propanona
2-ciclobutenona

Nomenclatura
radicofuncional
dimetil cetona (acetona)

49

6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)

RETO

Grupos aldehdo secundarios

diformilo

8
5

2
6

4
1

3,6-diformil
3, 6-diformiloctanodial

Grupos aldehdo principales

O

Nombre de la cadena principal:

pentanodial

5
2
4

octanodial

Grupos aldehdos
Principales: dial Grupos secundarios:

Nombre de la cadena principal:

Nombre grupo secundario:

oxo

Grupo cetona secundario: oxo

3-oxopentanodial

50

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

cidos

cido actico
cido ctrico

steres
(sabores y fragancias)
Butanoato de metilo
H3C

cido acetil saliclico

CH3

Butirato de amilo

51

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

Aadir sufijo oico, al nombre del hidrocarburo de referencia.

R
OH

Muchos productos naturales. Nombres comunes.

Frmula
HCOOH
C6H5-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
HOOC-COOH

Nomenclatura: CIDOS CARBOXLICOS R-COOH

Nombre sistemtico
c. metanoico
c. bencenocarboxlico
c. 9-octodecenoico
c. etanodioico

Nombre tradicional
c. frmico
c. benzoico
c. oleico
c. oxlico

En el caso de ciclos: se considera la molcula desglosada en dos partes, un

grupo carboxlico (-COOH) y el resto hidrocarbonado.
O

O
OH

cido bencenocarboxlico
(cido benzoico)

OH

cido ciclobutanocarboxlico
52

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

Sales de cidos carboxlico.

Nomenclatura: aniones (terminacin ato) + de+ nombre catin.

Metanoato
o etanoato o acetato de
formiato de sodio
sodio

HCOO

Na

H3C

COO

Na

propanoato o
propionato de
potasio

H3C

H2
C COO

Na

53

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

Nomenclatura: STERES R-COO-R`

se nombran de forma anloga a las sales

O
R
O

Frmula
HCOOCH3
CH3-COOCH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
C6H5-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-C6H5
CH2=CH-COOCH3
CH2=C(CH3)-COOCH3

Nombre sistemtico
metanoato de metilo
etanoato de metilo
propanoato de etilo
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
propenoato de metilo
metilpropenoato de metilo

Nombre tradicional
formiato de metilo
acetato de metilo

acrilato de metilo
metacrilato de
metilo

54

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

Nomenclatura: radicales ACILO R-CO-

se nombran con la terminacin -olo (al nombre sistemtico) o -ilo (al

nombre comn).
Radical
Nombre
CH3-COacetilo o etanolo
CH3-CH2-CO- propionilo o propanolo
C6H5-CObenzolo

Nomenclatura: HALUROS DE CIDO R-COX

Un halgeno sustituye el -OH

O
R
x

se nombran de forma anloga a les sales de haluro.

Frmula
CH3-CO-Cl
CH3-CH2-CO-F
C6H5-CO-Br

Nombre
cloruro de acetilo
fluoruro de
propionilo
bromuro de
benzolo

55

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

RETO
O

OH
1

6
5

cido benzoico
O

Nombre de la cadena principal:

CH3
O

3
4

oxi

cido benzoico

Radical acetilo o etanolo

radicales :

2-acetiloxi
cido 2-acetiloxibenzoico
(cido acetilsaliclico, Aspirina)

56

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Aminas
Aplicaciones mdicas

Adrenalina (epinefrina)

Amidas
Nitroderivados

Nylon

TNT

57

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO

Atendiendo al n de C unidos al N se clasifican en:

R-NH2: aminas primarias

R-NH-R: aminas secundarias

R-NR'-R': aminas terciarias

Aminas Primarias:

Nombre del radical+ amina

Si hay ms de un grupo amina: se nombra la cadena de carbonos aadiendo la
terminacin amina, con los localizadores y prefijos numricos.

Frmula
CH3-NH2
C6H5-NH2
CH3-CH2-NH2
CH2=CH-NH2
H2N-CH2-CH2-NH2
H2N-CH2-CH2-CH2-NH2

Nombre
metilamina
fenilamina
propilamina
vinilamina
1,2-etanodiamina o etilendiamina
1,3-propanodiamina o trimetilendiamina

58

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO

Aminas Secundarias:

Nombre del radical ms complejo unido a la palabra amina y delante el

nombre del radical ms sencillo
Se aade delante la letra N (indica que los dos radicales estn unidos al N).
La N se omite si los radicales son iguales.

Frmula

Nombre

N-metiletilamina
CH3-NH-CH2-CH3
(C6H5)2NH
difenilamina
CH3-NH-CH2-CH2-CH3 N-metilpropilamina

59

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO

Aminas Terciarias:

Igual que las secundarias pero se adiciona delante de cada

radical unido al nitrogeno la letra N a modo de localizador.
El radical ms complejo se toma como base y los otros dos por
orden alfabtico

Frmula
Nombre
CH3-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH3 N-etil-N-metilpropilamina
(C6H5)3N
trifenilamina
N,N-dimetilvinilamina
(CH3)2N-CH=CH2

60

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO

Sales de amonio:
Frmula
CH3-NH3Cl

Nombre
cloruro de metilamonio

(CH3)2NH2 Cl
(CH3)3NHBr

cloruro de dimetilamonio

(CH3)4NCl

cloruro de tetrametilamonio

bromuro de trimetilamonio

Raz halgeno-uro + de+ nombre de la amina pero cambiando la

terminacin- amina por -amonio. La N se omite si los radicales son
iguales.

61

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: NITRILOS O CIANUROS

Son compuestos anlogos al H-CN (cianuro de hidrogeno o cido

cianhdrico).
Nomenclatura (dos sistemas)
a)

Aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero

de tomos de carbono.

b)

Considerndolos derivados del HCN, es decir como cianuro (-CN) de, y

citar el nombre del radical sin contar el C del cianuro.

CH3-CN
CH3-CH2-CN
CH2=CH-CN
C6H5-CN

Sistema A
etanonitrilo
propanonitrilo
propenonitrilo

Sistema B
cianuro de metilo
cianuro de etilo
cianuro de etenilo
o de vinilo
cianuro de fenilo
62

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: NITRODERIVADOS

Son compuestos que contienen NO2

Si es necesario se usan localizadores

Se nombran considerando el grupo NO2 como un sustituyente del

hidrocarburo. Prefijo nitro-

Frmula
CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
C6H5-NO2
NO2

O2N

Nombre
Nitrometano
1-nitropropano
Nitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

CH3

NO2

63

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Nomenclatura: Amidas (R-CO-NH2)

Amidas primarias (con un solo grupo CO). Si los hidrgenos del

grupo amida estn sustituidos por diferentes radicales, hablamos de
N-acilaminas o de N,N-acilaminas.
Se nombran a partir del nombre del cido correspondiente con el
sufijo -amida.

Frmula
CH3-CO-NH2
C6H5-CO-NH2

Nombre
etanamida o acetamida
benzamida

64

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

RETO
3

HO

HO

bencenodiol (2 grupos OH)

2-aminoetilo
5

NH2

4-(2-aminoetil)-1,2-bencenodiol
4-(2-aminoetil)pirocatecol
(Dopamina)
La dopamina, es una hormona y neurotransmisor.
http://es.wikipedia.org/wiki/Dopamina

65

6.6 COMPUESTOS QUE CONTIENEN AZUFRE

Tioles (R-SH)

Nomenclatura sustitutiva: -tiol.

Si es grupo secundario: mercapto

Frmula
HS-CH2-CH2-SH
HS-CH2-CH2-COOH

Nombre
1,2-etanoditiol
cido 3-mercaptopropanoico

PARA PRACTICAR
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html

67