ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES.

Yasbrein Barrera M, Luisa Mercado T, David Olascoaga V, Edy Perez M.

Facultad de Ciencias Bsicas, Departamento de Biologa, Universidad de CrdobaColombia

INTRODUCCIN.
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgnicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitucin del agua, es decir, que uno de los
tomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgnicos. Los
alcoholes son los compuestos orgnicos que poseen el radical hidroxilo OH. La
sustitucin que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromtica del
benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos
se obtienen segn el tipo de radicales. (McMurry, J., 2001.) 1
Esta prctica fue realizada en el laboratorio de qumica orgnica de la universidad
de crdoba, en donde se tuvo como finalidad el reconocimiento de diferentes
alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones para diferenciar sus propiedades
fsicas y qumicas de los mismos; se aplicaron pruebas como la de solubilidad en
agua de algunos compuestos tales como el metanol, n-butanol, sbutanol, t-butanol
y fenol, beta-naftol, estos dos ltimos fenoles son inmiscibles en agua, lo cual lo
hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son miscibles o solubles. Del
mismo modo se procedi a reaccionar los alcoholes (metanol, nbutanol, s-butanol,
t-butanol) con sodio metlico para clasificar o reconocer de acuerdo sus
caractersticas fsicas y velocidad de reaccin cada uno de estos en primarios,
secundarios y terciaros. En la anterior prueba se obtuvo que el sbutanol fue quien
tuvo una velocidad reaccin ms alta y tambin mostr un desprendimiento de
calor y de gas (t-butanol fue el ltimo en reaccionar y no desprendi gas). Para la
prueba de oxidacin con permanganato de potasio en donde a tres tubos
adicionarles KMnO4 a cada uno (a un tubo se le agrega NaOH y a otro H2SO4,
uno se deja neutro), se observa el cambio de color (morado) y las reacciones del
compuesto (metanol) con los reactivos mencionados detallando la rapidez de esta.
Otro ensayo realizado fue la oxidacin de los alcoholes 1,2 y 3 al agregarle a
cada uno dicromato de potasio y H2SO4, en donde el t-butanol ni el s-butanol

tuvieron alguna reaccin (cambio de color). Por ltimo se ensay la acidez de los
fenoles, realizados con los compuestos: n-butanol, Ciclohexanol, fenol, B- naftol a
cada uno se les agrego gotas de NaOH para ver la reaccin ocurrida entre su
enlace -OH el cual es cambiado a su sal o convertido en acido carboxlico una
sustancia ms dbil, debido a la ruptura de su enlace en su estructura, sin duda
estos mtodos cuantitativos son prcticos y precisos para la determinacin de este
tipo de compuestos, todos los ensayos fueron llevados a cabo con xito y se
obtuvieron los resultados esperados.

RESULTADOS Y DISCUSION.
Para el anlisis cuantitativo de este laboratorio se tuvieron en cuenta distintos
procedimientos para las pruebas qumicas de alcoholes y fenoles, entre esos
tenemos:

En la figura 1 se muestra los resultados obtenidos despus del procedimiento de

oxidacin con KMnO4.
Figura 1 resultados obtenidos en la oxidacin con KMnO 4.
En la figura 2 se muestra los resultados del procedimiento de oxidacin de
alcoholes 1, 2, 3 con dicromato de sodio.

Figura 2 resultados de la prueba con dicromato de sodio.

El la figura 3 se muestran los resultados del procedimiento de fenoles.

n- Butanol

Ciclohexanol

Fenol
F
enol

B- naftol

Se lograron hacer algunas pruebas qumicas de los alcoholes y fenoles como

fueron: la prueba de solubilidad o miscibilidad, reaccin con sodio metlico,
oxidacin con permanganato de potasio a diferentes valores de pH, oxidacin de
alcoholes y la acidez de los fenoles, en las cuales se tomaron una pequea
cantidad de los compuestos y se hacan reaccionar con diferentes soluciones
(NaOH al 10%, H2SO4 concentrado y al 10%, H2O, KMnO4 y Na2Cr2O7 al 10%).

 Prueba de solubilidad o miscibilidad:

Se logr hacer la prueba de miscibilidad en agua de algunos
alcoholes y fenoles como son: etanol, n-butanol, sec-butanol,
tbutanol, fenol y -naftol, se tom 5 gotas de cada compuesto en un
tubo de ensayo diferente y se le agrego 1 ml de agua a cada tubo de
ensayo, los valores obtenidos fueron depositados en la siguiente
tabla:

solvente

Soluto

Estructura

Miscibilidad

Evidencia

H2O

Etanol
nbutanol

CH3CH2OH

Miscible

una fase

Miscible

una fase

Miscible

una fase

Miscible

una fase

H2O
secbutanol
H2O
H2O

tbutanol

Dos fase
H2O

Fenol

Inmiscible
Dos fase

H2O

-naftol

Inmiscible

En los datos de la tabla se logra observar que los alcoholes son

miscibles en agua debido al bajo peso molecular de ellos, por la
disposicin espacial de las molculas y tambin por el grupo (-OH) el
cual permite formar puentes de hidrogeno con las molculas del
agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de
atraccin de las molculas lo que permite que los dos lquidos
puedan mezclarse, mientras que los fenoles sucede todo lo contrario,

aunque presentan el puente de hidrogeno la proporcin de carbonos

respectos a la cantidad de OH es muy baja, por lo tanto no permite
que los fenoles sean miscibles en agua.

Reaccin con sodio metlico:

Se logr hacer reaccionar 5 gotas de cada compuestos (etanol,
nbutanol, s-butanol y t-butanol) con sodio metlico, los valores
obtenidos se depositaron en la siguiente tabla:
Sustrato

Etanol

Estructura

Reactivo

CH3CH2OH

Sodio
metlico

Reaccin

Evidencia

Desprende
gas (H2)

n-butanol

Sodio
metlico

s-butanol

Sodio
metlico

t-butanol

Sodio
metlico

No
desprende
gas
Desprende
gas (H2)
No
desprende
gas

Al hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metlico, se

logr notar que el primero en reaccionar fue el s-butanol, en el cual
hubo desprendimiento de gas, debido a que este tiene polaridad del
enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le confiere la capacidad de atraer
ms fcilmente los electrones de otro compuestos para interaccionar
con ellos y tambin lo hace suficiente acido para reaccionar con los
metales activos como lo es el sodio metlico, los mismo que sucede
con el n-butanol que reacciono de segundo y el etanol que reacciono
de tercero, el ltimo en reaccionar fue el t-butanol, el cual pertenece
a un alcohol terciario y tiene poca velocidad de reaccin debido a
que este tiene mayor impedimento estrico de parte de los carbonos
hacia el oxgeno, disminuyendo as su poder de atraccin y de
reaccin.

 Oxidacin con KMnO4 a diferentes valores de pH:

Se logr hacer la prueba de oxidacin con KMnO 4 a diferentes
valores de pH, en la cual se tom una pequea cantidad de metanol
y se mezcl con agua y luego se deposit en tres tubo de ensayo a
los cuales se le agrego al primero sodio (NaOH), al segundo cido
sulfrico (H2SO4) y el ultimo se dej neutro, en los cuales se logr
notar un cambio de coloracin como se observa en la imagen de
lado izquierdo al agregarle a cada tubo de
ensayo el permangato de potasio (KMnO4),
el primer tubo presenta un color morado
oscuro, debido a que reacciono ms rpido
y el cambio de color fue ms oscuro que los
dems ya que contena hidrxido de sodio
que es una base y reacciona al agregarle el
permanganato de potasio, el segundo tubo
1
2 3
de ensayo que contena la mezcla y el cido
2

NaOH

H SO

Neutro

sulfrico, la cual no reaccion tanto debido a

que estaba en un medio cido y por
ltimo el tercer tubo ensayo que contena la solucin neutra
reaccion de ultimo al agregarle el permanganato de potasio, debido
a que est solo contena metanol con agua, el metanol pertenece a
un alcohol primario los cuales son pocos tendientes a oxidarse. Esto
cambios de colores obtenidos fueron debido a la oxidacin del
metanol por la reaccin de xido reduccin.
Reacciones ocurridas con KMnO4:

C on H2SO4 p
( H acido):

Con NaOH (alcalina o )base

Neutra

Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na 2Cr2O7):

Se deposit 10 gotas de cada compuestos (n-butanol, sec-butanol y tbutanol) en cada uno en su tubo ensayo respectivamente y se le
agrego dicromato de sodio al 10%, el cual acta como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones y cido sulfrico al 10% para
as lograr hacer la oxidacin de los alcoholes y lograr hacer su
clasificacin, el primer en reaccionar fue el tubo de ensayo N 1 el
cual contena el n-butanol ms la solucin, lo cual quiere decir que
pertenece a un alcohol primario debido a que estos reaccionan ms
rpido que los dems, se notaron unos cambios de coloracin a
media que trascurra el tiempo, en el cual se observan dos capas una
de color azul y la otra en el fondo de color azul oscuro, el segundo en
reaccionar fue el tubo de ensayo N 2 el cual contena el sec-butanol,
el cual reaccion tanto al agregarle el dicromato de sodio con el
cido sulfrico, por lo tanto corresponde a un alcohol secundario los
cuales no reaccionan tan rpido y se not un cambio de color azul en
la solucin y por ltimo el tubo de ensayo N 3 que contena el tbutanol, el cual no reacciono al agregarle el dicromato de potasio con
cido sulfrico y no hubo cambios de coloracin, por lo tanto

pertenece a un alcohol terciario debido a que estos no reaccionan

con estas soluciones.

En

la imagen del lado izquierdo se

observa los
tres tubos de
ensayo, en el N 1 el alcohol
primario, el N 2 el alcohol
secundario y el N 3 el alcohol

terciario.

En la imagen superior se observan las reacciones dadas con los alcoholes,

en el caso del n-butanol el cual al reaccionar cambia en su en enlace OH
en donde se forma finalmente un cido carboxlico en su estructura, el
sbutanol forma una cetona y el t-butanol no reacciona con la accin del
dicromato de potasio /H2SO4. (Imgenes: Wingrove S. Mexico,1984) 2

 Acidez de los fenoles:

de
ltimo
de color crema.

Se tomaron diferentes soluciones (n-butanol, ciclohexanol, fenol y naftol) y se le agrego hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, para lograr
determinar la acidez de los fenoles ya que ellos tienen un carcter
cido debido al grupo fenilo o fnil negativo y reacciona con las
bases para formar sales llamadas fenxidos los cuales estn
estabilizado por resonancia, todos las soluciones reaccionaron
haciendo un cambio de color al agregarle hidrxido de sodio menos
el ciclohexanol, debido a que tiene un grupo SH ms dbil que las
dems soluciones, el cual hace que las cadenas carbonadas
produzcan un efecto sobre el cido, el cual acerca sus electrones de
los enlaces OH que pierde el protn y pasa O por lo que este
efecto desestabiliza la molcula hacindolo menos acido, por lo tanto
el ciclohexanol tienen
menor acidez que las
dems soluciones.
En la imagen del
lado izquierdo
se observa los tubos de ensayo,
el primero de color blancuzco, el
segundo de color caf, el tercero
color transparente y apariencia grasosa y el

En este caso se observa que ni el n-butanol, ni el Ciclohexanol

reaccionan con el NaOH, debido a que no son tan cidos como los
fenoles y la reaccin tiene que darse acido-base, por lo tanto no
forman sales u otro tipo de reaccin, en cambio el fenol y el B- naftol
obtiene las reacciones mostradas en las imgenes:

Fenol+ NaOH

B- naftol

ANEXOS

1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es

el ms soluble en agua? Cul es el menos soluble en agua? Se
mantiene este orden generalmente para tres alcoholes isomricos
primarios secundarios y terciarios? Ofrezca una explicacin de estos
hechos.
2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms o menos fcil que la del sodio con el agua?
Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?
3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los
alcoholes butlicos, primarios, secundarios y terciarios. Puede usted
explicar, con base a la estructura, el orden de reactividad observado?
Cul es la base ms fuerte, el ion n-butxido, el ion s-butxido o el ion tbutxido?
4. Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos
primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido.
Podra ser predicho en parte este orden de reactividad?

5. Cul entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente

mejor para sustancias inicas? Para sustancias covalentes?

DESARROLLO

1. De los tres alcoholes butlicos isomricos el que tiene mayor solubilidad en

el agua es el ismero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos solubilidad
en agua es el primario (n-butanol), los alcoholes suelen clasificarse en
primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el
hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol,
etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y secbutanol son alcoholes secundarios y terbutanol es un alcohol terciario.
2. La ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol es la
siguiente:

Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el
agua, esto se debe por la presencia de carbonos y a la reaccin del agua es
algo violenta.
El n-butxido es un compuesto bsico
3. El alcohol butlico primario reacciona ms rpidamente que otros ismeros.
En el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres
carbonos y los enlaces de este tipo de compuestos son muy difcil de
romper y se necesita calor para que se produzca una reaccin. El orden de
reaccin es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el tbutanol; la
base ms fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion terbutxido,

puesto que al estar ms ramificado y sin presencia de hidrgenos en el

carbn terciario, este ser menos cido.
4. La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de
enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto
debido a que el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena est
unido a un solo carbono. Los alcoholes secundarios forman acetonas y solo
en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos formando
mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes
oxidantes. En la reaccin se libera oxgeno, esta afirmacin se puede
realizar fcilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara la
velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos
primarios.
5. Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las
sustancias inicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta
asociacin a sus molculas con las del agua; para las sustancias covalentes
se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que se encuentra en un
estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos
orgnicos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. McMurry, J. 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores,

Mxico.
2. WINGROVE S. Qumica orgnica. Editorial industria. Segunda edicin. Mxico
1984.Pp467.
3. MORRISON R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica orgnica 5. Edicin Addison Wesley
interamericana, Mxico.
4. Roger w. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna. Barcelona,
Espaa Revert S.A
5. Callejas. G.V, Montagut, J.A, & Suarez. J.J. (2010). Anlisis de las propiedades de
los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADESDE-LOSALCOHOLES-Y-FENOLES#download