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Introduccin a los Fundamentos Biolgicos: Qumica

Gua terica: Fundamentos de Qumica orgnica

I.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORGNICA

1.- Concepto y origen de la Qumica Orgnica
La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que
contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos compuestos se debe a las
caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede formar uniones hasta con cuatro tomos ms.
Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a largas cadenas
constituidas por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos
distintos de la tabla peridica y asimismo, puede formar diferentes tipos de uniones: simples, dobles o triples.
La diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es
sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del
carbono elemental: diamante y grafito. El diamante es duro e incoloro
mientras que el grafito es suave y negro. Esta notable diversidad en las
propiedades de las distintas formas del carbono es consecuencia de las
diferencias estructurales que presentan dichas formas.
La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica, proporciona conceptos bsicos que permiten explicar los
procesos qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Qumica Orgnica proviene de
la antigua creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos.
2.- Evolucin histrica de la Qumica Orgnica
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y realizaron
algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios
colorantes que eran verdaderos compuesto qumicos orgnicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria
prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en pequeas
cantidades a partir de una especie rara de molusco.
Desde muy antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en
jabn por tratamiento con leja. Hasta poca tan reciente como 1948, los
qumicos orgnicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de
competir con el jabn (detergentes)
La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se
conoce desde tiempos prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad
no difiere mucho del que se ide hace cientos de aos.
La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos, tiene sus orgenes a finales del siglo XVIII cuando se
inici el aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de
mencin los estudios que el alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de
diversos compuestos orgnicos de fuentes naturales.

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En 1784, Lavoisier ide un mtodo, basado en la combustin de la materia orgnica, que permita
determinar los porcentajes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos
orgnicos.
En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos orgnicos, a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.
Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos posean una fuerza
vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de materiales inorgnicos. La
teora de la fuerza vital fue declinando a medida que el aporte creciente de datos analticos evidenciaba que las
leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgnica eran tambin vlidas para los
compuestos orgnicos.
La teora de la fuerza vital sufri un gran revs en 1828, ao en el que Whler consigui sintetizar la urea
por descomposicin trmica del isocianato amnico. Segn la clasificacin de Berzelius la urea era un compuesto
orgnico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados
como inorgnicos:

La sntesis de la urea oblig a un replanteamiento de la definicin de compuesto orgnico, pasndose a

denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.
Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y
Berzelius desarrollaron y perfeccionaron nuevos mtodos analticos que permitieron
determinar la clase de elementos, as como su proporcin, que constituan los compuestos
orgnicos.
Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la sntesis orgnica permiti la
preparacin de compuestos orgnicos a partir de materiales de partida relativamente
simples.
Uno de los aspectos de la Qumica que se resista a los esfuerzos de las mentes ms brillantes del siglo XIX
era el relacionado con la estructura de los compuestos orgnicos. Se saba, por ejemplo, que el alcohol etlico y el
dimetilter tenan la misma frmula molecular, C2H6O, pero mientras que el primero es un lquido con punto de
ebullicin 78C, el segundo es un gas. Los qumicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades qumicas
que presentaban compuestos con la misma frmula molecular se tenan que deber a la forma en la que se
ordenaban los tomos en la estructura molecular
En 1858 Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la
estructura de los compuestos orgnicos ms simples. Esta teora se basaba en la
tetravalencia del tomo de carbono y en el concepto de unin qumica, y fue la base
de partida para la asignacin de las estructuras de molculas orgnicas sencillas,
tales como el metano, el etano o el propano. La teora estructural de Kekul
permiti explicar el fenmeno de la isomera, es decir la presencia de diferentes
propiedades fsicas y/o qumicas en compuestos con la misma frmula molecular.
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En 1916, la introduccin del concepto de unin covalente por el qumico estadounidense Lewis
proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades
qumicas.
3.- Representacin de Lewis de las molculas orgnicas
Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten
electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y lograr, as, la estructura electrnica estable
similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla
del octeto.
Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos una unin covalente. Los
tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones
compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn externo, y un par de puntos o
una lnea para representar pares de electrones. A continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas
molculas orgnicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas
contienen tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones enlazantes y no
enlazantes, como el caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo
de cloro del clorometano.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma una unin
simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del
etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante una unin doble. Tambin hay estructuras orgnicas
con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice
que el enlace entre los tomos es una unin covalente triple.

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4.- Electronegatividad y polarizacin de la unin qumica

Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones de la unin covalente se dice que la unin es
no polar, como ocurre en la unin covalente de la molcula de hidrgeno, en la unin covalente de la molcula
de cloro, o en la unin covalente carbono-carbono del etano.
Sin embargo, la mayor parte de las uniones covalentes estn formadas por dos tomos diferentes, de
manera que los electrones de la unin son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman
la misma. Cuando esto ocurre la unin covalente se denomina unin polar. Por ejemplo, cuando el carbono se
enlaza al cloro el par de electrones de la unin se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de
manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro
aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica la unin covalente polar C-Cl de la
molcula de clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo
negativo del enlace polar y un signo ms (+) en el extremo positivo del enlace.

El grado de polaridad de la unin se mide mediante su momento dipolar que se define como la cantidad
de diferencia de carga multiplicada por la longitud de la unin. El smbolo + indica una pequea dispersin de
carga positiva y el smbolo - indica una pequea cantidad dispersin de carga negativa.
A fin de predecir si una unin covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las
electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del
ncleo atmico a la atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para
la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y
disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A continuacin, se da
una tabla de electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica

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Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debera estar muy poco polarizado, puesto que la
electronegatividad del hidrgeno y del carbono es similar.
Sin embargo, los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que suelen aparecer en las
estructuras orgnicas, son ms electronegativos que el carbono y, por tanto, las uniones C-halgeno, C-O y C-N
son polares. A continuacin, se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de hidrgeno
(HF), agua (H2O) y amonaco (NH3) con indicacin de la polaridad de las uniones. La molcula de metano se
puede considerar constituida por uniones covalentes C-H muy poco polarizados:

II.- CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTO ORGNICOS

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas
En Qumica Orgnica se denomina grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura
de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuacin,
se presentan tabuladas las distintas familias de los compuestos orgnicos con indicacin de su grupo funcional.

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Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte
alqulica (radical alquilo), que en Qumica Orgnica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos
de carbono. Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo
funcional
2. Principales familias de compuestos orgnicos
2.1.1.- Hidrocarburos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos
compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un ismero del
heptano. La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante uniones simples C-C.

Estos hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos una unin doble entre dos tomos de carbono.
Se denominan tambin olefinas.

Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos, se caracterizan por poseer al menos una
triple unin entre dos carbonos en su estructura.

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromticos y por
ello reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. El ejemplo ms representativo de esta familia de
compuestos orgnicos es el benceno.

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Todos los hidrocarburos que presentan alguna unin mltiple en su estructura se denominan tambin
hidrocarburos insaturados.
La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:

La frmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos CH2(grupos metileno) con un tomo de hidrgeno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si slo
por el nmero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de
grupos CH2- , se le llama serie homloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homlogos. Por
ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano.

2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanos

a) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin -ANO

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b) Ramificados: Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman parte
de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos
de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin -ILO

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al radical
2. Escribir y nombrar el nmero correspondiente a la posicin del radical delante de su nombre
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el nmero de
radicales (di-, tri- tetra-,...)
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a
un radical

2.1.3.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquenos

Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen una unin doble se nombran cambiando la terminacin ano por ENO indicando con un
nmero la posicin de la doble unin (empezando a
contar por el extremo ms prximo a la misma).
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal
la cadena ms larga que contienen la doble unin y para
comenzar la numeracin de los carbono se realiza de
manera que la doble unin posea el nmero ms
pequeo posible.
3. Si contiene ms de una doble unin el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,...
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2.1.4.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos

Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin ano por INO indicando con un
nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o ms de una triple unin la nomenclatura es anloga a la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples uniones se nombran en el orden .eno .ino con el localizador correspondiente de forma
que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los
siguientes requisitos:
1. Contiene mayor nmero de insaturaciones
2. Contiene mayor nmero de tomos de C
3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces

2.1.5.- Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos.

Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno ms o menos
sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.
Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:

Algunos hidrocarburos aromticos derivados del benceno reciben nombres convencionales:

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2.2.- Haloalcanos o haluros de alquilo.

Los haluros de alquilo son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los
hidrocarburos ha sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de carbono que est unido al
halgeno est unido tambin a otro tomo de carbono, el haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de
carbono unido al halgeno est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el
atomo de carbono est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un haluro terciario:

Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el

nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

2.3.- Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los
haluros de alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, segn el
grado de sustitucin del carbono que est unido al grupo hidroxilo.

Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol

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Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el metanol que se emplea como
disolvente industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las
bebidas alcohlicas.
Se nombran aadiendo OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los
localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.

2.4.- teres.
Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o
diferentes. El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico en operaciones
quirrgicas.

En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter

Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que se encuentran unidas al
tomo de oxgeno, una a continuacin de la otra, y, finalmente, se aade la palabra ter.

2.5.- Aminas.
Las aminas son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos
derivados del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias,
secundarias o terciarias, segn el grado de sustitucin del tomo de nitrgeno.

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En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina primaria), la dimetilamina
(una amina secundaria) y la trimetilamina (una amina terciaria).

Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabtico
seguido de la terminacin AMINA.

En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de tomos de carbono y adems
contiene el grupo amino
2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena
principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido
directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la terminacin AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno
precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.

2.6.- Aldehdos y cetonas.

Los aldehidos y cetonas contienen el grupo funcional carbonilo que est formado por un tomo de
oxgeno unido mediante una doble unin a un tomo de carbono (C=O).
En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno y en las
cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera
que los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin.

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A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y de la acetona.

El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la
terminacin AL

Las cetonas nombran con la terminacin ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los
grupos cetonas sean lo ms bajos posible.

2.7.- cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH).
Muchos cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales
de las cuales proceden. Por ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
(formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum (cido).
El cido propinico da el aroma penetrante a algunos quesos y el cido butrico es el responsable del olor
repulsivo de la manteca rancia.

El grupo cido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la
terminacin OICO.
Al igual que los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son muy polares y, por
tanto, muy solubles en agua.
2.8.- Derivados de los cido carboxlicos: cloruros de cido, steres y amidas.
Los cloruros de cido, los steres y las amidas se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto
que se pueden preparar fcilmente a partir de stos.

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a) Cloruros de cido. El grupo funcional de los cloruros de cido (RCOCl) se puede considerar formado por la
combinacin carbonilo + cloro. A continuacin se indica la estructura del cloruro de
acetilo y su contorno de densidad electrnica. La zona de elevada concentracin de
densidad electrnica (zona en rojo) corresponde a la regin situada alrededor del
tomo de oxgeno.

Se nombran colocando las palabras cloruro de y el nombre del cido carboxlico del que deriva cambiando
la terminacin -OICO por ILO.

b) steres. Los steres se consideran como el resultado de la condensacin entre un cido carboxlico y un
alcohol. Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt)
se emplean como disolventes industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de steres.

Por ejemplo, el olor del acetato de isoamilo recuerda al de los pltanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.

Se nombran de la siguiente manera: nombre del cido del que deriva con la terminacin ato de +
nombre del radical que sustituye al H del cido correspondiente con la terminacin ilo

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c) Amidas. Las amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido carboxlico y una amina, que puede ser
primaria o secundaria. La estructura de algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida, se indica a
continuacin:

Se nombran cambiando la terminacin .o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin AMIDA

III.- PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTO ORGNICOS

1. Hidrocarburos
1.1.- Hidrocarburos saturados

Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son
lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente.

Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen
mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular.

Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en
polares como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenos

Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 tomos de C son
lquidos y los de ms de 17 tomos de C son slidos.

Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la masa molecular del alqueno, los alquenos lineales
tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar masa molecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los teres, hexano,
tetracloruro de carbono, etc.

Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinos

Presentan propiedades fsicas similares a los alquenos.

A la temperatura ambiente, el etino, el propino y el 1-butino son gases, desde el 2-butino hasta el de 15
tomos de carbono son lquidos, y los restantes son slidos.

Los puntos de ebullicin y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular.
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Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes
alquenos y alcanos.

Los alquinos gaseosos tienen menos densidad que el aire y los lquidos y slidos son menos densos que el
agua e insolubles en ella.

Son solubles en solventes de baja polaridad como tetracloruro de carbono, ter, benceno.
2.- Funciones oxigenadas
2.1.- Alcoholes
Los alcoholes son compuestos polares. Interactan entre molculas del mismo tipo y con
otros compuestos polares mediante interacciones dipolo-dipolo. Como consecuencia de la
polaridad de la molcula, y la consecuente presencia de puentes hidrgeno, los alcoholes
presentan:

Mayor solubilidad en agua que los hidrocarburos de igual masa molecular.

Mayores temperaturas de ebullicin que los hidrocarburos de igual masa molecular.
2.2.- Aldehdos y cetonas
La doble unin del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxgeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no estn
igualmente compartidos.
La polaridad del grupo carbonilo permite la formacin de la unin permite
hidrgeno con el agua. En consecuencia los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular
son ms solubles en agua que en solventes no polares.
Las cetonas y los aldehdos presentan temperaturas de ebullicin ms altas que los teres y los alcanos,
pero ms bajas que los de los alcoholes de similar masa molecular.

2.3.- cidos carboxlicos

Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado
de la formacin de un dmero intermolecular estable por interaccin del
tipo puente hidrgeno.
La formacin de este tipo de agregados intermoleculares explica la
solubilidad en agua y las temperaturas de ebullicin superiores a la de los
alcoholes de similar masa molecular.

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3.- Funciones nitrogenadas

3.1.- Aminas
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de
las aminas y entre las aminas y el agua.
Presentan altas temperaturas de fusin y de ebullicin y
mayor solubilidad en agua que los alcanos de masa molecular
similar.
La mayora de las aminas, que contienen ms de seis
tomos de carbono, son relativamente insolubles en agua.
La interaccin por puente de hidrgeno N-H es ms dbil
que la interaccin por puente hidrgeno O-H, por tanto las aminas
tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas
moleculares similares.

Bibliografa

Grupo de sntesis orgnica. Universidad Jaume I. Conceptos fundamentales en qumica orgnica.
Disponible en: www.sinorg.uji.es

Mc. Murry, J. Qumica orgnica. Thomson editores: 5ta edicin. 2000.

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