UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN

MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADMICA

FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Abril de 2011

Cdigo: GRL-006

Versin: 4.0

INFORMACIN BSICA
NOMBRE DE LA PRCTICA:
Modelado molecular de casquete perforado. (Gua para dos sesiones de laboratorio)

PRCTICA No.

03

ASIGNATURA: Qumica Orgnica

TEMA DE LA PRCTICA: Modelos moleculares, hibridacin, grupos funcionales.
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Qumica y Bioqumica.
CONTENIDO DE LA GUA
OBJETIVOS
Aplicar la teora de repulsin de los pares de electrones de valencia (TRPEV), empleando el modelo molecular
de casquete perforado, para la elaboracin de molculas orgnicas que permitan elucidar la geometra de cada
una, a partir del tipo de hibridacin y el ngulo de enlace de los tomos que las conforman.
INTRODUCCIN
La geometra molecular o estructura molecular hace referencia a la disposicin tri-dimensional que presenta
los tomos de una molcula en el espacio. La determinacin del tipo de estructura ayuda a definir muchas
de las propiedades de las molculas como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad
biolgica, entre otras.
A diferencia de la qumica inorgnica que propone una gran variedad geometras para sus molculas, la
qumica orgnica presenta solo tres clases, la tetradrica, la trigonal plana y la lineal; las cuales, estn definidas
por los tipos de hibridacin, ngulos y longitudes de enlace que conforman la molcula.
Esta prctica de laboratorio ha sido diseada con el propsito de ensearle al estudiante el manejo del equipo
de modelos moleculares, con el fin de que este pueda comprender de una mejor forma (ms grfica) la
disposicin de las molculas en el espacio.
MARCO TERICO
1. ESTRUCTURA MOLECULAR
El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno de los
principales temas de investigacin de numerosos qumicos, puesto que todas las propiedades fisicoqumicas
de una sustancia dependen de su estructura molecular1. Por otro lado, el conocimiento de la estructura
molecular de un compuesto es el punto de partida para su sntesis en el laboratorio y posteriormente en la
industria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la tcnica actual desde la fabricacin de
nuevos plsticos y fibras sintticas hasta la de productos farmacolgicos estn basadas en gran parte en los
conocimientos adquiridos en el anlisis estructural.
La geometra tridimensional de las molculas est determinada por la orientacin relativa de sus enlaces
covalentes. En 1957 el qumico Canadiense Ron Gillespie basndose en trabajos previos de Nyholm desarroll
una herramienta muy simple y slida para predecir la geometra (forma) de las molculas.
La teora por l desarrollada recibe el nombre Teora de Repulsin de los Pares de Electrones de Valencia
(TRPEV) y se basa en el simple argumento de que los grupos de electrones se repelern unos con otros y la
forma que adopta la molcula ser aquella en la que la repulsin entre los grupos de electrones sea mnima.

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2. HIBRIDACIN
La hibridacin consiste en una combinacin de orbtales puros que se encuentran en un estado basal y que al
pasar a un estado excitado forman orbtales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio. Se habla de hibridacin del carbono cuando existe un reacomodo de electrones del mismo nivel de
energa del orbital s al orbital p, con el fin de que el orbital p tenga un electrn en "x", uno en "y" y uno en "z"
para formar la tetravalencia del carbono.
2.1 HIBRIDACIN: ORBITALES sp3
El carbono tiene en su ncleo 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de la
siguiente manera en estado basal: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal).
Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz,
y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono, de manera que la configuracin electrnica en su
estado excitado es: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado) (Figura 1).

Figura 1: Configuracin electrnica del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 5.

Este estado excitado da origen a la hibridacin sp, este tipo de hibridacin permite la formacin de enlaces
(sigma), ya que se hibrida un orbital s con los 3 orbitales p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que
se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del
carbono hibridado tetravalente se representa as: 1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp) (Figura 2).

Figura 2: Hibridacin sp3del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 16.

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp, porque tienen uno de carcter s y tres de carcter
p.

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Cuando los cuatro orbitales idnticos de un carbono con hibridacin sp3se traslapan con los orbitales 1s de
cuatro Hidrgenos, se forman cuatro enlaces C-H idnticos y se obtiene Metano. Cada enlace C-H del metano
tiene una longitud de enlace de 110 pm. Como los cuatro enlaces poseen una geometra especfica, tambin
podemos definir una propiedad llamada ngulo de Enlace. El ngulo formado entre cada H-C-H mide 109.5,
el llamado ngulo tetradrico. Por tanto el metano tiene la estructura que se muestra en la figura 3.

Figura 3: Estructura del Metano. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 17.

2.1.1 FORMACIN DE ETANO

En el Etano enlace carbono-carbono se forma por un traslapes (enlace sigma) de dos orbitales hbridos
sp3. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se traslapan con orbitales 1s del Hidrgeno
formando seis enlaces C-H. ) (Figura 4).

Figura 4: Estructura del Etano. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 18.

2.2 HIBRIDACIN: ORBITALES sp2

Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones.
En los enlaces dobles, la hibridacin es sp2debido a que ocurre entre un orbital s y dos orbitales p,
quedando un orbital p sin hibridar. El resultado de esto, son tres orbitales hbridossp2 y un orbital 2p que no
cambia. Los tres orbitales sp2 estn en un plano y forman ngulos de 120 entre s; y el orbital p restante queda
perpendicular (90) al plano sp2 (Figura 5).
Esta nueva estructura se representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz.
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Figura 5: Hibridacin sp2del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 19.

2.2.1 FORMACIN DEL ETENO

Cuando se acercan dos carbonos con hibridacin sp2, forman un enlace (sigma) por traslape sp2-sp2. Al mismo
tiempo, los orbitales p no hibridados se aproximan con la geometra correcta para traslaparse lateralmente, y
dar lugar a un enlace (pi). El resultado de la combinacin de un enlace sp2-sp2y un enlace 2p- 2p es
compartir cuatro electrones y la formacin de un doble enlace (Figura 6).
Para completar la estructura del eteno, cuatro tomos de Hidrgeno forman enlaces con los cuatro orbitales
restantes sp2. El eteno tiene una estructura plana, con ngulos de enlace H-C-H y H-C=C de unos 120 (los
ngulos de enlace H-C-H son 116.6; los del enlace H-C=C, 121.7). Cada enlace C-H mide 107.6 pm de longitud
y el enlace C=C mide 133 pm.

Figura 6: Formacin de un Doble Enlace. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 20.

A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre los carbonos disminuye. Este enlace es ms
dbil que el enlace (sigma), y por tanto, ms reactivo.
2.3 HIBRIDACIN: ORBITALES sp
El segundo tipo de instauracin es el enlace triple que presenta hibridacin sp: el carbono hibrida su orbital
s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no presentan hibridacin, y su configuracin es: 1s 2(sp)
2(sp) 2py 2pz. Los orbitales sp son lineales (estn a 180 uno de otro en el eje x), mientras que los dos
orbitales p restantes son perpendiculares; estn en el eje y y el eje z (Figura 7).
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Figura 7: Formacin de un Doble Enlace. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 23.

2.3.1 FORMACIN DEL ETINO

Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp se acercan, los orbitales hbridos sp de cada carbono se
traslapan de frente para formar un enlace sp-sp fuerte. Adems, los orbitales pzy los orbitales py se
respectivamente se traslapan lateralmente formando dos enlaces , uno pz-pzy otro py-py. De esta manera se
comparten seis electrones y se forma un triple enlace carbono carbono. Cada uno de los orbitales sp hbridos
restantes forma un enlace con el hidrgeno, para formar la molcula del etino o acetileno (Figura 8).

Figura 8: Formacin de un Triple Enlace. Adaptado de Mc Murry, Qumica Orgnica, 7ma ed. 2008, pg. 23.

2.4 HIBRIDACIN DEL NITRGENO

Al igual que el tomo de carbono, el Nitrgeno tambin puede formar orbitales hbridos. El Nitrgeno posee
tres enlaces en las molculas orgnicas y un par de electrones no enlazantes (no compartidos). La forma de
hibridar es idntica a la del Carbono con la nica diferencia que uno de los orbitales hbridos contiene un par
de electrones no enlazantes, mientras que los otros forman los enlaces. El nitrgeno puede formar hbridos
sp3en las aminas, sp2 en la iminas y sp en los nitrilos (Figura 9).
En el caso del amoniaco, el N forma tres enlaces del tipo N sp3 H1s y el par de electrones no enlazantes se
encuentra en un orbital hbrido sp3. El ngulo de enlace es de 107.3, un poco menor que en el metano debido
a la mayor repulsin del orbital sp3 con los dos electrones no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometra
del amoniaco en este caso no es tetradrica sino piramidal (pirmide de base trigonal).

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Figura 9: Hibridacin del Nitrgeno.

2.5 HIBRIDACIN DEL OXGENO

En el caso del agua, el oxgeno forma dos enlaces del tiposp3 1s, mientras que los dos pares de electrones
no enlazantes (no compartidos) estn en los dos hbridos sp3restantes. El ngulo de enlace en el agua es de
104.5, menor que en el amoniaco y en el metano debido a las mayores repulsiones de los dos pares de
electrones no enlazantes con los enlaces simples O-H. La geometra de la molcula del agua es angular y no
tetradrica (Mc Murry 2004).
El oxgeno puede presentar Hibridacin sp3como en la molcula del agua y los alcoholes, Hibridacin sp2en el
grupo funcional carbonilo (Aldehdos y Cetonas) y el grupo funcional Carboxilo (cidos orgnicos) (Figura 10).

Figura 10: Hibridacin del Oxgeno.

2.6 MODELO MOLECULAR DE CASQUETE PERFORADO

El modelo de casquete perforado, est
conformado por esferas y varillas plsticas de
diferentes tamaos que permiten la
construccin de estructuras tridimensionales
para representar la organizacin espacial y la
hibridacin de algunos tomos (Castro.,L. 2010)

ELEMENTO
CARBONO (C)

COLOR

ELEMENTO

Negro AZUFRE (S)

COLOR
Amarillo

HIDRGENO (H) Blanco FSFORO (P)

Violeta

OXGENO (O)

Rojo

METALES

Gris

NITRGENO (N)

Azul

HALGENOS (F, Cl, Br, I)

Verde

Tabla 1: Convenciones para el color de los tomos en los modelos

moleculares de casquete perforado.

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CONSULTA PREVIA
1. A partir de la informacin presentada en cuadro de la derecha, responda las preguntas siguientes (1,5/5,0).
a. Cules hibridaciones presentan el enlace de la casilla
5?__________________________________________
b. En cul hibridacin se presenta el ngulo de enlace de
la casilla 7?___________________________________
c. En qu casilla se encuentra la hibridacin que
presenta geometra lineal?______________________
d. Cul hibridacin presenta la molcula de la casilla 4?
____________________________________________
e. En qu casilla est la hibridacin que presenta el
oxgeno del compuesto de la casilla 9?_____________
2. Teniendo en cuenta las siguientes estructuras indique en cada una de ellas: (2,0/5,0)
a.
b.
c.
d.

Tipo de hibridacin de cada carbono: sp3, sp2 o sp.

Tipos de enlaces entre carbonos. (pi) o (sigma)
ngulo de enlace entre carbonos: 109.45, 120 o 180.
Nombre de la molcula: Utilice nomenclatura IUPAC.

H
H
H
H

H
H

H
H

Hibridacin C1:

Enlace C1=C2:

Hibridacin C2:

Enlace C2C3:

Hibridacin C5:

Enlace C1C6:

Hibridacin C7:

Enlace C1C7:

ngulo de enlace C4H:

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3. Asigne el nombre a cada molcula, tenga en cuenta el color de los tomos (Rojo: Oxgeno, Azul: Nitrgeno,
Negro: Carbono, Blanco: Hidrgeno) (1,5/5,0)

Nombre:

Nombre:

Nombre:

Nombre:

Nombre:

Nombre:

METODOLOGA
1. Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad: Guantes,
Tapabocas y Bata).
2. Entrega y revisin de la consulta previa.
3. Presentacin de Quiz sobre los objetivos, introduccin, el marco terico y la consulta previa.
4. Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye aclaracin de las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
5. Explicacin del procedimiento de la prctica por parte del docente.
6. Entrega del material de laboratorio.
7. Desarrollo de la prctica.
8. Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
9. Realizacin y entrega del Informe de Laboratorio.
10. Entrega y revisin del material de Laboratorio.
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MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR

MATERIALES Y EQUIPOS

REACTIVOS

MATERIALES ESTUDIANTE

Caja de modelos moleculares

1
1
1

Caja de colores
Regla
Transportador

PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.

NUNCA corra o juegue en el Laboratorio, puede ocasionar un accidente.

Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado.

PROCEDIMIENTO A UTILIZAR

PRIMERA SESIN

SEGUNDA SESIN

Reconocer el material de la caja

de modelado rgido
1

Construir la geometra Tetradrica,

Plana trigonal y lineal
Construir y Dibujar las
Siguientes Molculas

Propano

Reconocer el material de la caja

de modelado rgido

Eteno

Propino

Construir la geometra Tetradrica,

Plana trigonal y lineal
Construir y Dibujar las
Siguientes Molculas

2,8-dimetil non-2-eno-5-ino

Etanol

Propanona

cido Actico

Metilamina

1. En cada geometra verificar con el transportador los ngulos formados .

2. Dibujar (utilizar colores) las molculas construidas, sealando los ngulos de enlace, hibridaciones y
geometras.

BIBLIOGRAFA.
McMURRY, John. Qumica Orgnica. 2004 Sptima edicin. Ed. Thompson, Mxico.
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. 1999 Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill
ELABOR

REVIS

APROB

Firma:
Firma:
Firma:
Nombre: Profesores de Laboratorio de Nombre: Lic. Alba Jihan Chaparro. Nombre: Ing. Claudia Patricia Fernndez
Qumica y Bioqumica
Fecha: Junio de 2014
Fecha: Julio de 2014
Fecha: Julio de 2014

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INFORME DE LABORATORIO
ESTUDIANTES:

GRUPO:

NOTA:

CARRERA:
Formule tres objetivos que desee cumplir con la Prctica de Laboratorio (0,5/5,0).
1. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

2. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

3. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

Elabore un Mapa conceptual (0,5/5,0)

Emplee todos los conceptos y frases siguientes para la elaboracin del mapa. Recuerde que estos deben unirse
mediante conectores y se deben encerrar para diferenciarlos.
Tipos de hibridacin en carbono
ngulo de enlace
Molculas caractersticas
Alcanos
Hibridacin en oxgeno y nitrgeno
Alquenos
Nomenclatura segn nmero de carbonos y grupos funcionales

Alcoholes
cidos carboxlicos

Alquinos
Amina

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Versin: 4.0

RESULTADOS PRIMERA SESIN

1. Dibuje en los recuadros la molcula construida segn corresponda. Indicando ngulos, hibridacin y ngulo
de enlace de cada tomo en la molcula.
PROPANO (1,0/5,0)

PROPENO (1,0/5,0).

PROPINO (1,0/5,0)

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Versin: 4.0

2,8- Dimetil Non-2-Eno-5-Ino (1,0/5,0)

RESULTADOS SEGUNDA SESIN

1. Dibuje en los recuadros la molcula construida segn corresponda. Indicando ngulos, hibridacin y
ngulo de enlace de cada tomo en la molcula.
Etanol (1,0/5,0)

Propanona (1,0/5,0)

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cido Actico (1,0/5,0)

Versin: 4.0

Metilamina (1,0/5,0)

CONCLUSIONES(0,5/5,0)
1.

______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

2.

______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

3.

______________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________

APLICACIN PROFESIONAL DE LA PRCTICA REALIZADA(0,25/5,0)

__________________________________________________________________________________________________
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BIBLIOGRAFA UTILIZADA (0,25/5,0)

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