Qumica Orgnica III (1521)

Serie de carbohidratos
1. Consulte la frmula de la proyeccin de Fischer de la D-(+)-xilosa y escriba las frmulas
estructurales de:
(a)

(-)-Xilosa (proyeccin de Fischer)

(b)

D-Xilitol

(c)

-D-Xilopiranosa

(d)

-D-xilofuransido de metilo

(e)

cido D-Xilnico (proyeccin de Fischer)

(f)

cido D-Xilrico (proyeccin de Fischer)

2. La alosa es el epmero en C3 de la glucosa. Represente la forma hemiacetlica cclica de

la D-alopiranosa, primero en conformacin de Haworth y, a continuacin, en conformacin
de silla.
3. Escriba la proyeccin de Fischer (de cadena abierta) de los siguientes carbohidratos
a)

b)
OH

OH
O
OH

OH
OH

HO
OH

OH
OH

4. La (+)-arabinosa, una aldopentosa ampliamente distribuida en las plantas, puede nombrarse

sistemticamente como (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal.Trace una proyeccin de Fischer
de la (+)-arabinosa e identifquela como un azcar D o L

5. En el equilibrio en solucin acuosa la D-fructosa existe en un 70% como -piranosa, 2%

-piranosa, 23% -furanosa, y 5% en la forma de -furanosa. Escriba cmo se forman
cada uno de los 4 productos y represntelos en la estructura de Haworth.
6. El grupo carbonilo de la D-galactosa se puede isomerizar desde C1 a C2 mediante un
tratamiento con base diluida (reordenamiento enodiol) el producto es el epmero C4 de la
fructosa. Represente la estructura furanosa del producto.
7.

La manosa, uno de los ocho monosacridos esenciales se biosintetiza como su derivado

6-fosfato a partir de la 6-fosfato D-fructosa. Proponga un mecanismo que explique
esta transformacin.

OPO32-

CH2OPO32CH2OH

OH O

O
OH

HO
OH

HO
H

OH
HO

8. La glucosamina, uno de los ocho monosacridos esenciales, se biosintetiza como el

derivado 6-fosfato a partir de la 6-fosfato-D-fructosa por la reaccin con amoniaco.
Proponga un mecanismo para esta transformacin.

OPO32-

CH2OPO32CH2OH
O

NH3, H+

OH

HO
OH

HO
H

OH

NH2

HO

9.

Escriba el producto que se obtiene de la reaccin de la -Dribofuranosa con:

(a) cido ntrico

(b) reactivo de Tollens
(c) NaBH4 seguido por H3O+
(d) Tres equivalentes de fenilhidrazina + trazas de cido
(e) Br2 en agua
(f) Etanol + HCl
10.

Cules de los siguientes azcares son reductores?

a) -D-galactopiransido de metilo
b) -D-alopiranosa
c) -D-ribofuransido de etilo
e)

d)
OH

HO
HO

OH

HO
HO

OH

OH
HO

O
O

HO
HO

O
HO

OH
OH

OH
OH

11. Escriba los productos que se obtienen de la reaccin de la celobiosa con los siguientes
reactivos: a) 1. NaBH4,H2O b) Br2, H2O, c) H2O, H+

OH
OH

HO
O

HO
OH 1

HO

H
OH

OH

12.

Escriba el producto de la reduccin de la D-galactosa con NaBH4. Por qu se forma un

aditol pticamente inactivo?

13.

Qu monosacrido se reduce a dos alditoles, uno de los cuales es el alditol obtenido de la

reduccin de la D-manosa?

14.

Los dextranos son polisacridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales
estn formadas por enlaces glicosdicos -1,6 y las cadenas laterales tienen enlaces -1,3
-1,4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando
la placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la produccin de dulces, lacas,
aditivos comestibles. Proponga una estructura para los dextranos acorde a las caractersticas
estructurales descritas anteriormente.