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ndice
3 Energa de enlace
4 Sntesis
5 Propiedades fsicas
o 5.1 Polaridad
o 5.2 Acidez
6 Reacciones
7 Vase tambin
8 Referencias
9 Enlaces externos
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava
por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica
por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por
propileno.
Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-19931
2
1-buteno
Frmula
but-1-eno
Recomendaciones IUPACRecomendaciones
1979
IUPAC-1993
localizador - prefijo de
prefijo de nmero tomos
nmero tomos C (acabado
C - localizador -eno
en -eno)
1-penteno
pent-1-eno
1-ciclohexeno
ciclohex-1-eno
2-buteno
but-2-eno
3-hepteno
hept-3-eno
1-penteno
ciclohex-1-eno numerado
but-2-eno
hept-3-eno
1,3-butadieno
buta-1,3-dieno
1,3,6-octatrieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil-1-buteno
3-metil -but-1-eno
buta-1,3-dieno
octa-1,3,6-trieno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil -but-1-eno
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un
tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace
(lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p
perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Energa de enlace
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y
el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos
orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor
que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente
es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms
fuerte que un enlace simple.
Sntesis
Artculo principal: Sntesis de alquenos
Reaccin de Bamford-Stevens
Reaccin de Barton-Kellogg
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s
de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s
a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor
componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda
trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la
polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un
protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se
deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos
carboxlicos.
Reacciones
Artculo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de
adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin
sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando
alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenacin con el cido HBr:
SOLUBILIDAD
DENSIDAD
ESTADO FISICO
PUNTOS DE FUSIN Y
EBULLICIN
Insolubles en H2O
Pero solubles en solventes
orgnicos
Los 3 primeros
gases
De 5 a 15
C
lquidos
de 16 o mas
slidos
Aumentan al aumentar el
nmero de carbonos
Escuela Preparatoria Nmero Cuatro
Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo
Otros detalles
importantes ...
Al PROPENO se llama
tambin PROPILENO
Propiedades
Qumicas
de
alquenos
Qumica Orgnica
Catedrtico: Qum Mara
Guadalupe Castillo Arteaga
Maestra en Tecnologa
Educativa.
Escuela Preparatoria Nmero Cuatro
Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo
D
) Propiedades
Qumicas de
alquenos
El
doble
enlace
y
por
lo
tanto
los
alquenos
son
muy
reactivos
.
Llevan
a
cabo
reacciones
de
adicin
Sus
reacciones
son
:
Adicin
de
hidrgeno
Hidrogenacin
Adicin
de
halgeno
Halogenacin
Adicin
de
cido
binario
Escuela Preparatoria Nmero Cuatro
Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo
HIDROGENACIN
Adicin de hidrgeno
ALQUENO + HIDRGENO
CH=CH
R+H
2
R
H
Ej
:
CH2=CH2 + H
2
CH3
CH3
Eteno
Etano
CH2=CH
CH3 +
H
2
CH3
CH2
CH3
Propeno
Propano
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Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo
HALOGENACIN
Adicin de halgeno
ALQUENO + HALGENO
R
CH=CH
R+X
2
R
CH
CH
R
I
I
I
I
Ej
:
CH2=CH2
+ Cl
2
CH2
CH2
Eteno
Cl
Cl
CH2=CH
CH3 +
Br
2
CH2
CH
CH3
Propeno
Br
Br
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Adicin de cido
binario
ALQUENO+ACIDO BINARIO
R
CH=CH
R + HX
R
CH
-
CH
R
I
I
Ej
:
(HF,
HCl
,
HBr
, HI)
H
X
CH2=CH2 +
HCl
CH2
-
CH2
(CH3
CH2
Cl)
Eteno
H Cl
CH2=CH
CH3 +
HBr
CH2
CH
-
CH3
(CH3
CH
CH3)
Propeno
H
Br
Br
Escuela Preparatoria Nmero Cuatro
Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo
Regla de
Markovnikov
Cuando se adiciona
cido binario a un
alqueno
, el
hidrgeno de ste,
deber
unirse al
carbono
ms rico en
hidrgenos