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i
elemento
carbono
Y2
Nombre: Carbono
Smbolo: C
Origen del nombre: del latn carbo.
Descubrimiento: conocido desde la prehistoria.
Estado natural: a) libre: grafito;-diamante o.carbn amorfo?
b) combinado:.'en:toda la r,au:ria-viva--y^
compuestosniihfles tales como piedra cliz
marinles, etctera*/
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%.
Punto de fusin: 3.550 C
Punto de ebullicin: 4:827 _Q_1".1
'Z.
Densidad: 1,8-2,1 g/ml
Nmero atmico: 6
Masa atmica promedio: 12,001115
3
Sil
Istopos: ^ C (98,9%); C (1.1%); C (trazas)
1
2s" 2p
Lis
2s .2p!
2
Pv
P;
Distribucin de electrones
en orbitales:
iPx
Pv
2
Pz;..
rien
Lo
a)
f 2) Recorte el ngulo trazado y qutele un sector de radio igual al de la esfera que utilizar como tomo
de carbono.
I
3) Sobre la lnea ecuatorial de la esfera, disponga tres escarbadientes separados entre spor el ngulo
de 120. Cada escarbadiente representa un orbital sp .
2
4) Coloque dos escarbadientes en los polos de la esfera, formando ngulos de 90 con los anteriores
Estos dos escarbadientes representan un orbital p puro.
a
de os compuestos
del carbono-Volumen 1 -
Wl
Una
Isl"
carbono:
propiedad
muy
Las
especial
cadenas
del
carbonadas
Como ya fue sealado, la mayor parte de los 4,5.10 compuestos orgnicos actualmente conocidos estn onnados por muy pocos elementos,
j5iincipaliiiente C, H, O y N.
6
Metano
C H
2
Eano
C H
3
Propaiio
C4H
10
Butano
C20H42
Icosano
^aVrripJclas orgnicas^
esenciales para lbs:p*rpce'sos
; vi! ales "se d enpm art'' c
b i o m o i c l a s : ' ' ' '"
:
H
i
H C i
H CH
H
Metano
H
H
H
I
I
I
H_C C C H
H
ii
H
c
H1
Etano
ti
H
i
i
.
H
i
H
i
CC c -C
i
i
1
i
i
H
H
ii
H
Propano
C
C
/ | V | \
I
/ l \ / \ / l \
c
I
c
l
c
i
i Las cadenas carbonadas que tienen los extremos libres, como las
^anteriormente representadas, se denominan abiertas o acclicas. Acns! por presentarlos tomos de carbono en fonna consecutiva, se llaman
lineales o normales.
i >r..
-D) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:
Butano
:d
c:
c:c:c:c:c
C :C
Lineales
Cadenas,
abiertas .
-c
- Ramificadas
c:c:c:c:c:c:c:c
c
i
c
4
Tipos de cadenas
carbonadas
ccc
c
I
C C
C C C C
cccccccc
c : c
C
I
I
I
I 1
-CCCCC
\~
c
\
.c) En algunos casos, los extremos de la cadena se unen fonnando un
I anillo o ciclo:
Acclicas
I
C
I
C
\ /
Cadenas i
Cclicas
/
c
n resumen:
Has cadenas carbonadas se pueden clasificar de las siguientes formas:
c-
R) segn su forma:
c-
lineales o normales
abiertas o acclicas
ramificadas
cerradas o cclicas
b) segn el tipo de enlace o ligadura presente:
Orbitales
moleculares
c : : c: c
c=cc
c : c : : c: c::
cc=ccc-
K a superposicin de dos orbitales correspondientes a tomos diferene|se denomina enlace. Los enlaces pueden ser sigma (o) o p (ic).
c:::c-
r Saturadas
-c=c-
.aaenasi
En este tipo de enlace se originan distintos casos, segn sea que los
No saturadas
c:::c:c:c
c=ccc;
unin S-S
H
c
C
I
C
C
I
C -
c-
I
C
II
C-
^
I
orbitales
Los dos orbitales ls, con un electrn cada uno, se interpenetran for-
//
(//?)
1P
El rea de mxima densidad electrnica se halla entre los ncleos y es
esimtrca con respecto al eje que une a dichos ncleos (eje molecular).
Eje molecular
p) Enlace pi (TC):
m
p
unin p-p
jl
(>*:. -.'.-sa
F>+etf* % +:
fi
:e
"'.'i
'fiay menos superposicin de orbitales que en el enlace sigma (o) y la fucrz'de unin es ms dbil.
unin s-p
K r - y
/Energa de enlaca
s- la; cantidad -de
; necesanapara romcarj 'pipi i
'de enlaces.
yf
Luego, los dobles enlaces C=C estn formados por un enlace sigma
+
+
y btro p i :
;
En las ligaduras dobles entre tomos de C, se establece un enlace sigma y otro pi.
unin s-sp
| ^ 'En los casos en que dos tomos de carbono se unen por un triple enlace
S
Ni
En resumen:
/ ' Lo s-.en laces si urna ; : -. i ah .; sieuiehtes caractersticas:
E C LARES--
Enlace
. ,Tv;
p(K)
..; Energa de
enlace (KJmo)
CC
347
c=c
611
c=c
837
'"
:
r"^^^
6.1
Interacciones
moleculares
Molculas no polares
6.1.1
Fuerzas
de
London
Molcula de agua
Experimentalmente se ha
comprobado que en el agua,
los tomos de H unidos
al O, forman entre
s un ngulo de 105'.
La estructura
molecular
y las^
propiedades
de las
sustanciase
6.1.2
Fuerzas
dipolo-dipolo
Dipolo
transitorio
Dipolo
transitorio
Fuerzas de London
inducido
6.1.3
Fuerzas
dipolo-dipolo
|
Dipolo
Dipolo
inducido
m 0
_L-
Dipolo
Dipolo
H-
[2
H
I
HO
H
I
H O
11
HO H O
Dipolo - Dipolo
Unin
puente
de
hidrgeno
n una masa molecular de 18, tambin debera ser un gas. Sin embargo,
Ifniones por puente de hidrgeno, son ms fuertes que las del tipio dipolo-
.H
F
6'
8-
: F :
^
F.
H
Esta polarizacin provoca la atraccin de la zona positiva de unj
molcula con la zona negativa de otra:
8
H
^ H . - f
5-
5*
: F : <> H
8: F :
Hexmero de HF
(seis molculas)
De este modo el hidrgeno forma un puente entre dos tomos de fll
y de all proviene el nombre de unin puente de hidrgeno. As se fomi
cadenas moleculares de fluoruro de hidrgeno, donde los tomos d l j
hidrgeno vinculan entre s a los de flor.
H
I
.0
:
i
I
I
i
:
"4
Hexmero de H0
:o:
ii
8-
<- - > H
:o:
LOS
HIDROCARBUROS
FUNCIONES
QUMICAS
ORGNICAS
Entonces:
Definimos funcin
qumica orgnica
como un cmijunto
. s u ^ n m s _ p x g n i c a s - . c o r ^ o j } e d a d e s qumicas similares
tener un mismo grupo funcional.
Entre las funciones qumicas orgnicas podemos mencionar]
carburos, alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos o r g n i c o s ?
anhdridos orgnicos, esteres, aminas .'amidas, etctera.
1
J[
Hidrocarburos
MABiS I
E L PETROLEO
/
. La palabra petrleo proviene de la unin de
dos trminos latinos: petro = piedra y oleum =
aceite (aceite de piedra). Es un lquido natural,
oleoso, inflamable, de olor caracterstico, color
negro o amarillo oscuro, compuesto fundamentalmente de hidrocarburos de distinto punto de
ebullicin, con densidad entre 0,8 y 0,95 y que se
encuentra en el interior de la tierra a profundi-'
dades variables.
Las propiedades fsicas y la composicin qumica varan considerablemente, segn su procedencia.
ODELOS MOLECULARES DE A L C A N O S
objetivos:
Armar modelos tridimensionales de las molculas de hidrocarburos alifticos saturados (alcanos).
Materiales:
10 esferas de telgopor, plastilina, masilla o crealina, de aproximadamente 4 cm de dimetro y color
negro.
20 esferas del mismo material que las anteriores, de unos 2 cm de dimetro y de color blanco.
50 escarbadientes.
[Procedimiento:
Construya diez modelos de tomos de carbono con hibridizacin sp , de acerco con as indicadadas en el Trabajo prctico: tomos de carbono (Captulo 1).
3
C [ o n e s
2) Proceda a unir cuatro "tomos de hidrgeno" a un "tomo de carbono", respetando cuidadosamente los ngulos de separacin de los escarbadientes (109 28'):
a) Qu tipo de enlace se establece entre el tomo de carbono y cada uno de los tomos de
hidrgeno?:
b) Represente en un plano la molcula "obtenida" (frmula desarrollada):
i
td)
BK
H
Con
C u a l
t r e s
"
a t o m
Responda:
Una seis "tomos de hidrgeno" a los "orbitales sp " libres de los dos "tomos de carbono":
electrnica
molecular
5) Utilizando cuatro "tomos de carbono" y diez "de hidrgeno", arme el modelo de la molcula de
butano (en zig zag).
Esquematice el modelo obtenido:
Hacindolos rotar, ubique los tomos de carbono en diferentes posiciones. As, lograr dif erent
formas de la molcula en el espacio, denominadas conformaciones.
Esquematice las conformaciones obtenidas:
Hidrocarburos
alifticos
saturados: alcanos o parafnas
El ms sencillo de todos los alcanos es el metano, constituido por
Metano
forma con cada uno de ellos enlaces sigma (o) del tipo s - sp :
3
desarrollada
electrnica
motecular
Conclusiones:
Modelo de esferas
y varillas.
: c:
Q u pasa con la forma de la molcula a medida que aumenta el nmero de tomos de carbonojj
H
Frmula electrnica
Escriba las frmulas desarrolladas de los alcanos representados:
HC H
I
H
3:
Los dos tomos de carbono estn sobre una recta y por eso la mole
de etano es lineal. Adems, como dichos tomos pueden rotar alredeq
del eje que los une, prese&n el movimiento denominado de I i b r
tacin:
c :c
'.CU
H 11
i
i
i
i
i
HCC- - C H
i
i
i
i
i
i
H
H li
Frmula
Frmula
Frmula
electrnica
desarrollada
semidesarrollada
S!;
m i F.l t mi i no siguiente es el butano, con una cadena de cuatro tomos
j^eyjarbono unidos entre s por enlaces covalentes simples. Esos tomos
\k carbono tambin presentan hibridizacin sp y se unen por enlaces
siurna (o) del
3
Modelo de esferas
y varillas.
H
H
: c: c:
.--i*,-.,
.-.vlenciaj:.'--:-r.v': -
-,-*r
H H
I
I
HCC H
I
I
H
H
Esta frmula es reemplazada frecuentemente por.1
frmula semidesarrollada:
l
CHj C H de donde se deduce que la frmula molecular es: C
3
C,H
C H , C H , CH,
Frmula
molecular
! ! 0 de
u l
R ;
H H
c: c : c: c : H
H
l
H H H
- .
i"'-.7.
:"-7;~:.\
F.qrrri
BBjBBjH .
H H
i
H C - C - C - C - H
l
CH
Metano
Eta I O
Pro )ano
Bufno
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Pentadecano
H H
, ,o
sH
C.H
C H
a
C
Frmula
Frmula
Frmula
Frmula
electrnica
desarrollada
semidesarrollada
molecular
l2
ti
Frmula
electrnica
CH,
C,H
Frmula
semidesarrollada
15
1 2
CH,
13)/
(3)
CH,
\(5)
CH,
H.
,CH,
/ V
(5)
32
O Frmula general de
los alcanos
Frmula
molecular
ra
H M
C H
C H ; C H ;
2
CH
4
10
; C H, ; C H ;
5
I
CH,
C 3
C, H,
carbono.
Frmula
desarrollada
nina'metileno:
(4)
CH,
H
H H H H
I
I
I
I I
HCCCCCH
I
I
I
I 1
H H H H H
H:C:C:C:C:C:H
H
alcanos.
k En consecuencia, se ha deducido que la frmula general de estos
compuestos es:
CH,
(n=nmero entero)
<
<
Nomenclatura
los alcanos
de
PAM-CA
jl Alcanos
La Unin internacional de Qumica Pura y Aplicada (lUPAC)^
establecido las siguientes normas para dar el nombre de los alcanj
lineales:
(propano)
ramificados
m ezol d
-.; res%'svr.
? butano'.
;^5ri-^p^^a*pre^^in!
Hde'p^roparVb.v .
. . .
CH,
CH,
CH -CH
2
CH C H ^ - C H
3
C H , C H CH. CH:
metpropano
C H C H (butano)
2
2-melbutano
CH,
CH CH 3
CH -
CH, -
CH
CH -
2,3-dimetpentano
C H CH CH
CH,
3-etpentano
2
tomendatura
^HIDROCARBURO?":
i " " " " RAMIFICADO~
Cadena principal
CH,
b) 2J -dimetiipentano
a) metilprupano:
Ramificacin/es
C H CH CH, CH
3
rCH~1
CH~1 [^^7*1^
ramificacin
r --J.__
|CH, CH CEU
r a m i f l c a i
__Jli_I_ J |
|CHJ
Cadena principal
CH CH C H , C H l B
Cadena principal
CH,
4
2.3.1 Qu
1
3
C H C H CH,
alquilo?
CH CH CH,
CH
Radicam'etilo
CH,
CH,
CH
-> H t CH,
CH CH CH
3
CH,
CH CH,
CH,
m
e
t Nombre del radical
i
i
b
u
t
a
n
Nombre de la
cadena principal
-Nom bre:
2,2-dimetilpentao.
c)
CH,
CH,
I
I
CH, C H C C H , - C H
I
CH
I
NOMENCLATURA
Procedimiento
CH,
CH,
Identificar la cadena
principal
CH,
CH,
I
Reconocer el o los
radicales que forman la/s
ramrficacin/es.
CH CH CH
I
CH,
2
CH,
1
2 '
CH,
3 '
CH,
o tambin:
CH, C H C H
2
CH,
CH,
CH, C H CH,
C H , CH C C H C H C H ,
I
CH,
I
CH,
2
CH,
I
Escribir el nombre
correspondiente.
i '
rl)
CH, C H - C H ,
CH,
'
""..Paraba"
CH,
CH, C C H , C H CH,
2
Como el radical metilo slo puede hallarse en el carbono 2 se denomina metilpropano y no 2-metilpropano. (Cuando hay una sola posibilidad de ubicacin del radical no es necesario precisar su posicin.)
CH,
Cadena principal: 5 tomos de carbono (pentano)
Enumeracin de los tomos de carbono:
CH,
1
En resumen:
CH, C C H , - C H ,
I
CH,
CH,
CH,
-C--C-
C H CH, CH C CH, -
- C C C C c c
CH,
- C CH,
||
-Primarios: 1,6,7,-8 y 9
-Secundarios: 2 y 5
-Terciarios: 3
-Cuaternarios: 4
Efe'' cadenas.)
tomo nmero 2 est unido al 1 y al 3, y el nmero 5, al 4 y al 6.
Como estos tomos (2 y 5) estn unidos a dos tomos de carbono
alia
t i v: i. ; t j qni j? ? ^.-7//f2>mg///;3
m>f /
fe) El tomo nmero 3 est ligado a los tomos 2,4 y 7, es decir, a tres
Concepto de alcanos
Pernos
Kff H tomo nmero 4 est unido a los tomos 3,5, 8 y 9, o sea, a cuatro
Hidrpe;u:^
cc;S!'por; unione.ycovalente
gtims
)mpartiren*'pan^
sunplcs)': . I .as
:
,'. ramificadas-.:^:
somera
de
los
alcanos
C C
H
i!
1
1
1
H C
1- C
1
11
H
H
Frmula
desarrollada
4 0
H
b) metilpropano
Isomera
H
CH
HCCCH
I
Frmula desarrollada
C H
4
l0
Frmula molecular
Frmula molecular
Del griego:
sos: igual
meros: partes
Estos dos alcanos tienen la misma frmula molecular (C H ) percomo presentan algunas propiedades distintas (punto de ebullici
densidad, etctera), son sustancias diferentes. Esto se explica porque 1
forma de sus molculas es distinta; en el butano la cadena carbonada I
lineal, mientras que en el metil propano es ramificada. Entonces, |
butano y el metilpropano son ismeros.
4
n-butano
metilpropano
10
LCANOS
CH CH
-CH -CH 2
CH,
CH,
j-/
CH,
V'
. Nurnti
._.....
.. ..-i
Atornos.de C
4
5
6
7
8
9
;
dsonwos
2
3
5
9
18
35
Materiales:
n-penano
-.X
CH CH C H , C H ,
CH C C H
3
20 tubos de ensayo.
1 gradilla x 24 tubos.
3 cpsulas de porcelana.
4 goteros,
fsforos.
1 cucharita.
Nafta
Querosene
Gas Oil.
Aceite lubricante para automotores.
Agua destilada.
Azcar.
Sal de mesa (NaCI).
Etanol (alcohol etlico)
Naftalina.
CH,
Procedimiento:
2-inetilbutano
dimetilpropano
Observaciones
I. Propiedades fsicas:
a) Solubilidad y densidad con respecto al agua:
En cuatro tubos de ensayo coloque aproximadamente 1 mi de
nafta, querosene, gas oil y aceite lubricante, respectivamente.
Agregue a cada uno de los tubos un volumen igual de agua, y
agite.
Observe y anote los resultados en la Tabla A (ms adelante).
b) Poder disolvente:
En cuatro tubos de ensayo coloque una pequea muestra de
azcar, sal-cidnesa, alcohol y naftalina, respectivamente.
Aada unos 3 mi de nafta.
Observe la solubilidad de las cuatro sustancias y registre en la
Tabla A si son muy solubles, solubles, poco solubles o insolubles.
Repita la experiencia utilizando querosene, gas oil y aceite
lubricante, respectivamente. En cada caso anote los resultados
en la Tabla A.
II. Propiedades qumicas:
a) Inflamabilidad:
te
Advertencia
Los alcanos son combustibles.
TRABAJE
CON PRECAUCIN.
ca:
nafta
j
gasoil
querosene
Aceite lubricante
J
azcar
i
alcohol
salde
mesa
|
naftalina
Resultados:
i'-
aiaj-rjak^
yon
PROPIEDADES;-^
7-0
Solubilidad en agua
./.V' ' >'"oros-ca'sos-de'fuentes^nerqe::::v
Poder
disolvente
sobre
. i
3
|
Azcar
Sal c o m n
> / . ': v ; V .
ueias-:us:nas;a costos
,:
"
relativas
uniente reducid/
BIOGAS
Mezcla combustible formada por metano (50-70%) y
CO (30-40%), con peque-
~1
Etanol
as proDorciones de O
N yHS.
2
Naftalina
Inflamabilidad
-are;
(PJtblicqcit
Estado natural
los
alcanos
12
Propiedades
fsicas
de los alcanos
principales'del
: vi iri I Sacime'..-'
de
J ~
general,
losnatural
alcanos
e inodoros.
| En
El olor
del gas
se son
debeincoloros
a compuestos
que se agregan para poder
artculo:
Biogs
Cmara
de carga
|
11
Cmara de
descarga
/ ' / /'V77..S DE
ES'ERWA'W
\'l:FS
molecular.
La-:.uuuacin,.uc.Jos/esiduoS'Orguucos
icon-elljin
(;
5:Cppibi(s(ih('s:co
zfcalificiVcohi
de>
^campideh'p^rtidn'e'CJ:'::^
!as'f-'p > iniciare a] Je Ja
Cmara
'Ciencia
!-y'J#c7i/c^
l&J- de
aberturas
digestin
is proa u ce
d buen pbJcrca. /.
Biodigestor
La materia orgnica (estircol, paja,
'El discjioyia
ebnsrJ!
hojas, etc.) se descompone por la
accin de bacterias anaerbicas,
produciendo biogs.
. citada
''i'l^^^f '
< ' '. \:>':ey) 'hr :--a
'.-i v
:<
.../ /'
-J
ACTIVIDAD N 1
Objetivos:
Reconocer cmo varan los estados de agregacin, puntos de ebullicin, puntos de fusin y las*
densidades de los alcanos.
Establecer la relacin entre dichas propiedades y el nmero de tomos de carbono de los alcano|
Confeccionar e interpretar grficos de curva.
Procedimiento:
En base a la siguiente tabla:
Propiedades fsicas de los alcanos
Nmero de...; hz'S Nombr
3tomos de .
";
[
carbono ~ y.
Densidad .
I ,. p e>j C .. .,
HE^E.c
-162
-183
0,420
etano
-89
-172
0,450
propano
-42,1
-188
0,501
butano
-0,5
-135
0,519
pentano
36,1
-130
0,626
hexano
68,7
-95
0,659
heptano
metano
98,4
-91
0.634
-57
0,703
16
'Hf
30" ^
5 l
72
86
Mi
m
100
octano
nonano
150,8
-54
0,718
128 '
10
decano
174,1
-30
0,730
11
undecano
195,9
-26
0,740
142
156 |
12
dodecano
216,3
-10
0,749
170
13
tridecano
234,0
-6,2
0,760
14
tetradecano
252,0
5.5
0,765
15
pentadecano
270,6
10
0,769
16
hexadecano
287,0
20
0,775
212 :rr
0,786
226
282 '
icosano
342,7
37
||l
"3|t
j
198
|r i
I
:
A partir de
i 1
184
?a i
125,7
20
r ;
tomos de carbn
^ | |
2.7.1
4) Confeccione el grfico de curva correspondiente al punto de ebullicin en relacin con e! nmero d]
tomos de carbono, desde el pentano hasta el pentadecano:
Explicacin
de algunas
propiedades
fsicas
molculas y las fuerzas de atraccin intemioleculares (fuerzas de Vander Waals) adquierehTsTtensidad.Estoes lo que sucede en los alcanos.
MSMERf
p.b. 68,
CH,
CH,
3
CH,
Pentano
C :"stilpentano',
'peh
63 3 .0;
:
HC
Dimetilpropano
Anote su interpretacin:.
Sp.et>:.60,3C
3-dimetilbutahc
p cb 58 C
Anote su interpretacin
Resumiendo:
Las propiedades fsicas
\
de los alcanos dependen
principal-
0 Propiedades
qumicas
O de los alcanos
Comienzo de la reaccin:
La luz. al incidir sobre las molculas de cloro, inicia una reaccin en
cadena.
~~"
un electrn desapareado:
..
. .
(Luz solar)
: a :a :
Fotn
Corpsculo que contiene una
cantidad discreta de e n e r g a )
que forma la luz.
> : ci + : a
Cada uno de los tomos de cloro queda rodeado por sus siete electrones, por lo cual se ha producido una ruptura homoltica.
diferentesoporgrupos atmicos. Dichas transformaciones se denominUn tomo de cloro activado choca con una molcula de metano y
reacciones de sustitucin.
ii
Halogenacin
H : C : H
+ a
H : C
clorometano:
i
HALOGENURO
DE A L Q U I L O
CH]+C1
H
I
H C
alquilo.
H :
Radicad ibr*
tomo o grupo atmico con
electrones desapareadci.
H +C1 2
-> HC1 + H
c ci
->
CH,C1 + C1
c) Final de la reaccin:
(CH C1)
3
Radical metilo
La halogenacin de un alcano
es ua. reaccin de sustrtu-
CrT,+ C H ;
compuestos:
a)
H
Cl
I
Mecanismo de la reaccin
H - C
I
H + 2 CL
I
en tres etapas:
-> 2 HC1 + H
C-
ci
(CH cy
2
il
diclorometano o cloruro de metileno
A:
2.8.2
b)
Cl
H C H + 3 Cl,
I
-> 3 HC1 + H C G
I
(CHC1,)
Combustin
Cl
triclorometano o cloroformo
> 4 H C 1 + C1 C Cl
s +
3.5 0 -
etano
Cl
H C H +4C1
metano
C H
(CQ )
4
,-
Cl
letraclorometo.no o
tetracloru.ro de carbono
Calor ce ,
. c m b u s t 3i
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
212,0
368,4
526,3
684.0
838,3
mol.
B En el etano, la sustitucin de un tomo de hidrgeno por otro de
cloro, da lugar a la formacin de un solo derivado monoclorado:
CHjCHj + O ,
CH C1
2
CH C H CH,C1 (48%)'
2
C H CH, CH + Cl,
3
C H . + 1.5 O,
l-
cloropropano
CH + 0
4
"Gas g r i s "
Mezcla de aire con 6% de
metano (muy explosiva)
que suele formarse en las
minas de carbn.
> 2 H 0 + C (holln)
2
> HC1 +
C H C H Q CH,(52%)
3
2 - cloropropano
2.8.3
Isomerizacin
CH CH CH 3
homolca)
R - H + X,
-> HX + RX
R - H = alcano
X = halgeno
HX = hidruro de halgeno
RX = halogenuro de alquilo
2
CH,CH.CH,-
Alcano normal
E c u a c i n general de
halogenacin
ISOMERIZACIN
CH
Alcano ramificado
3
homoltica)
CH,
n-butano
metilpropano o isobutano
i)
2.8.4 Qu
es pirlisis
rCH :
cracking?
| C H CHjCH,
CH,+ C H
metano
ele no
(500 C)
>C H C H
CH, + H,
propeno
huteno e hidrgeno:
a) Comienzo de la reaccin:
r - > CH, CH
CH, + C H
Desintegracin
CH, C H
>2CH!
CH, + CH CH,
-> CH, CH C H , C H + H ,
(500 C)
CH CH
-> CH, =
(metilo)
1bueno
b) Propagacin de la reaccin:
ALCANO
+
CALOR
DESINTEGRACIN
CH CH
3
>CH
+CH
CHJ (
e t i l
'
CHV
Productos
e hidrgeno activado:
CH,
-> CH = CH, + H *
SINTESIS
eteno o etileno
'2
i9
homologa
CH, CH* + H
+Hj
c) Final de la reaccin:
m Los tomos de carbono que forman las cadenas presentan hibridizacin sp "y estn uidos entro s
^ por ligaduras simples ( C Q . '
:
: :
CH
CH
+ CH 3
CH,
-> C H C H C H 3
fF
'
""
-
..-.;'?;> . - : . j ~ y ; . : - y V .
.-:
pe Dos tnninos consecutivos se diferencian entre s por un radical metileno divalente ( C H , ) .
butanu
+H
-> H,
nt
jak Las propiedades fsicas varan gradualmente^ medida que aumenta el nmero'(le tomos de
p-carbono de la cadena, es decir, con el aumento de la masa molecular.
M Las propiedades qumicas son similares.
e hidrgeno:
4t ':
;
"'I