UNIVERSIDADDELASABANA

FACULTADDEINGENIERA
DETERMINACINDECOMPUESTOORGNICO
26DEFEBRERODEL2016
TANIAANDREAPEACALDERNEIVONNELORENARAMIREZPARRA
NFORMEMDULO1

TTULO(CUADERNO)
OBJETIVOS(CUADERNO)
FUNDAMENTOTERICO(CUADERNO)

RESULTADOSYANLISIS

Esta imagen es del anlisis cualitativo de sustancias, en la cual al calentarlo nuestra

muestraformburbujasloquequieredecirquehubodesprendimientodeCO2,estosedebe
al desprendimiento de las molculas de carbono existentes en la sustancia. Por otro lado
tambin se formaron gotas de agua enlapartesuperiordeltubo,loquequieredecirqueen
nuestramuestrahaypresenciadehidrgeno.

C+O2CO2

A dicha prueba se le agreg AgNO3 dando como resultado un precipitado blanco en la

muestra, lo que quiere decir que hay presencia de cloro ya que al aadir el nitratodeplata
en una solucin este se disocia formando iones de plata que se adhieren a los iones de
cloro que existen en la sustancia formando AgCl que esunprecipitadopocosolubleytiene
uncolorcaractersticoblanco.

Solubilidadendisolventesorgnicos:

Disolvente

Hexano

Eter

Acetatode
Etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Solubilidad
enfro

NO

SI
(1,5mL)

SI
(1mL)

SI
(1mL)

NO

NO

Solubilidad
encaliente

SI

SI

SI

Segn los resultados de solubilidad y con ayuda del organigrama de solubilidad de

compuestos orgnicos pudimosdescartaralgunosgruposfuncionales,debidoaquenuestra
muestra fue soluble en ter, el siguiente paso fue medir su pH el cual nos dio neutro, por
consiguiente los posibles grupos a los que pertenece nuestra muestra son: Alcoholes,
aldehdos,cetonas,steres,nitrilosoamidas.

Solubilidadendisolventesactivos:

Disolvente

H2O

NaOH

NaHCO3

HCl

H2SO4

Solubilidad
enfro

NO

NO

NO

NO

NO

Al no ser soluble nuestra muestra con ninguno de los disolventes mencionados

anteriormente, pudimosllegaraquenuestramuestraestentre:Hidrocarburos,haloalcanos
o aromticos. Segn el punto de fusin de nuestra muestra el cual fue de 87,0 90,3 C y
comparndolo con el de los compuestos aromticos y el de los haloalcanos llegamos a la
conclusin de que nuestra muestra posiblemente es un compuesto aromtico ya que sus
puntos de fusin varan entre los mencionados anteriormente. Esto se debe a los enlaces
dbiles, caractersticos de los compuestos orgnicos, en comparacin con la de los
compuesto polares ya que romper los enlaces intermoleculares resulta muchomssencillo
debido a su intensidad y por lo tanto obtuvimos el punto de fusin el cual es relativamente
bajo.

Verificacindegruposfuncionales:

Para la verificacin de losgrupos funcionalesexistentesennuestramuestrarealizamosdos

pruebas:Laprimerafueladeaminasylasegundaladealquenosyalquinos.
En base a los resultados obtenidos en las pruebas anteriores, se realizaron las siguientes
prcticas para identificar aminas y alquenos y alquinos de una manera ms especfica.
Segn la literatura, las aminas son compuestos muy polares, los cuales pueden formar
puentesdehidrgenomsdbilesquelosalcoholes.

Pruebaparaaminasprimarias,secundariasyterciarias:

Amina

Coloracin

Precipitado

Calentamiento

Primaria

Violeta

Secundaria

Azul

Terciaria

Verde

Aminaprimaria

Se realiz con su patrn especificado

anteriormente (hexilamina) tubo de ensayo de la
izquierda, la prueba con nuestra muestra dio el
mismo color violeta, pero con el tiempo se fue
desvaneciendo hasta quedar nuevamente de
coloramarillo.

Aminasecundaria

Su patrn fue ladietilamina(tubodeensayodela

izquierda en ambas fotos) al realizar la prueba
nos dio positivoparaaminassecundariasyconel
paso del tiempo el color azul se fue perdiendo,
dando como tono final un color negro en nuestra
muestra.

Aminaterciaria

Su patrn fue latrietilamina,tubodeensayodela

izquierda. Nos diopositivoparaaminasterciarias,
como se nota en la imagen el precipitado fue
exactamente el mismo, lo que quiere decir que
haygranpresenciadeestaenlamuestra.

Resultadofinaldetodaslasaminas.

Pruebadealquenosyalquinos:

En esta prueba de alquenos y alquinos se iba a probar la

instauracin de la muestra en la cual si sta perda su
color prpura y tomaba un color caf iba a dar prueba
positiva para alquenos y alquinos, pero si por el contrario
mantena su color prpura iba a ser prueba positiva para
alcanos.
Ennuestrocasoelcolorprpurasemantuvoalinstantede
ser agregados los compuestos y con el paso del tiempo,
es decir prueba positiva para alcano y por ende una
solucininsaturada.

Pruebadealdehdosycetonas:

Se realiz como un extra la prueba de aldehdos y cetonas para descartar que nuestra
muestra perteneciera a alguno de estos grupos, dando como resultado negativo a ambas
pruebas. (Tubos de ensayo de laizquierda:muestraspatrn)enlaimagendeladerechase
observaqueenlamuestranoseformelmismoprecipitado.

Teniendo en cuenta las pruebas que se realizaron al pasar las prcticas se fueron
descartando uno a uno cada uno de los grupos funcionales, en varios aspectos de la
investigacinsetuvoencuentalosiguiente:

Tienedemasiadonitrgenodebidoaqueseencontraronlastresaminas.
Elcompuestodebetenerunpuntodefusinentrelos80,0y90,3C.
Tieneunelementodehalgeno:cloro.

A partir de los datos obtenidos de solubilidad llegamos a la conclusin de que nuestra

muestraproblemaes:

1cloro4nitrobenceno

Este compuesto cumple con las propiedades fsicas encontradas en las prcticas que son
caractersticas de nuestra muestra problema en donde principalmente se evidencia que es
insoluble en agua, como se observa tiene seis tomos de carbono y es una sustancia
bsica, es soluble en cido hidroclrico diluido en el que se presencia una amina terciaria,
tambin es un slido cristalino ligeramente blanco con un olor aromtico, es soluble en
muchos solventes orgnicos comunes. Por otro lado su puntodefusinestentrelos 82C
ylos84Cvaloresqueseencuentrandentrodenuestrorango.

A pesar de que los resultados de la prueba de aminas fueron positivas (las 3) esto nos
indicaba la presencia de nitrgeno pero no como tal de tener una amina en el compuesto
esto nos llev a descartar este grupo, dejando como opcin los grupos nitro y nitrilo en
compaa de un aromtico con el halgeno cloro, adems de que la muestra problemafue
insoluble con todos los solventes activos se realiz la prueba con NaHCO3 en el que la
mayora de grupos se descartaron fcil excepto los compuestos nitro con hidrgenos, lo
quenosaseguraquepuedeexistirdichogrupo.

1cloro2,4dinitrobenceno

Este compuesto tambin lo tuvimos en cuenta a pesar de que se sale un poco del rango,
pues su punto de ebullicin vara entre los 74 y los 76C pues es un compuesto que
contiene 2 nitros, lo cual es bueno debido a que nuestro compuestotienemuchapresencia
denitrgenosindejaraunladosuhalogenuro.

CONCLUSIONES

En el anlisisde lamuestradesconocidaseestableciunintervalodefusinde80,0
C a 90,0C, que comparado con el punto de fusin de varias sustancias en la
bibliografa se llega a la conclusin de que es unasustancianopolarpuespresenta
unpuntoconbajastemperaturasynoresultasolubleendisolventeactivos.
Se determinaron los compuestos orgnicos propuestos en los objetivos a partir de
las pruebas de solubilidad realizadas, lo cual nos dio paso paralassuposicionesde
losposiblescompuestosquepodransernuestramuestra.
Pudimos darnos cuenta que segn los resultados en la prueba de los grupos
funcionales de las aminas, a pesar de que nos dieran las 3 aminas positivas, la
prueba ms parecida a la patrn fue la de las aminas terciarias por lo que pudimos
concluirquehabamspresenciadeestasennuestramuestra.

BIBLIOGRAFA

RALPH L.SHRINER, Reynold C. Fuson and David Y. Curtin. Identificacion

sistematicadecompuestosorgnicos.EditorialLimusa,S.A,Mxico(2005).
Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed., Editorial
Longmans,Londres(1962).

Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICODEQUIMICAORGNICA,

2da.ed.,EditorialAlhambra,Espaa(1970)

Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SYSTEMATIC IDENTIFICATION OF

ORGANICCOMPOUNDS,4a.ed.Ed..JohnWileyandsonsInc.USA(1962).

Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS,

Ed.RevertS.A.,Espaa(1974)

Martnez V. Juan C. Anlisis Orgnico Cualitativo. Universidad Nacional de

Colombia,FacultaddeCiencias,DepartamentodeQumica,Bogot1985
Carey F. A. (1999) Qumica Orgnica. 3a edicin. Mc. Graw Hill. Espaa. pp:
556559.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/801a900/nspn0846.pdf

SNTESISDEFLUORESCENA
PRCTICA

OBJETIVOS:
Sintetizar la fluorescena a partir del Resorcinol y Anhdrido Ftlico usando cido
sulfricocomocatalizador.
Hallar el reactivo lmite a partir de los reactivos propuestos e identificar el producto
finalconsurespectivopuntodefusin.

SNTESIS:
En esta prctica se sintetiza la fluorescena a partir del Resorcinol y Anhdrido Ftlico
usandocidosulfricocomocatalizador.

Mecanismodelareaccin:

MATERIALESYREACTIVOS
Materiales:

Vasosdeprecipitados
Varilladevidrio
Pipetas
MatrazErlenmeyer
Probeta
Estufa
Termmetro
Tubosdeensayo

PROCEDIMIENTO

Reactivos:
Resorcinol
AnhdridoFtlico
cidosulfrico
Aguadestilada
HCl
NaOH

BIBLIOGRAFA
https://www.ucm.es/data/cont/docs/41020141106gui%C3%B3n_practicas_QOII_2
014_15_v2.pdf
PRACTICASDEQUIMICAORGANICA,UNIVERSIDADDELQUINDIO.