PRACTICA DE LABORATORIO No.

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EXTRACCION LQUIDO-LIQUIDO DE COMPUESTOS ORGANICOS
A PARTIR DE MEZCLAS HOMOGENEAS
I.

OBJETIVOS
Aprender la tcnica de extraccin liquido-lquido y apreciar su importancia para la
separacin de los componentes de una mezcla homognea de compuestos
orgnicos
Comprender la relacin entre estructura, acidez, basicidad y solubilidad de los
compuestos orgnicos

II.

INTRODUCCION
Se puede afirmar que casi todos los productos que el ser humano emplea en la
actualidad han sido obtenidos mediante mtodos qumicos y fsicos. En los mtodos
qumicos, se parte por lo general de molculas sencillas con el objetivo de obtener
molculas mucho ms grandes y complejas. Los mtodos fsicos, en cambio no
necesariamente siguen dicho patrn. Antes bien, lo que se busca con estos es aislar
molculas de tamao ms o menos considerable a partir de sus fuentes naturales. Uno
de estos mtodos es el mtodo de la extraccin lquido-lquido.
Los procesos de extraccin pueden ser tan sencillos como el preparar una infusin o
tambin ser mucho mas complejos en combinacin con otros procesos de manufactura
que han permitido, por ejemplo, remover cafena para la obtencin de caf descafeinado,
aislar pigmentos de plantas diversas, identificar los componentes de muestras orgnicas
complejas entre otros.

III.

FUNDAMENTO TERICO
La extraccin, al igual que la recristalizacin se fundamenta en la solubilidad y esta a su
vez depende de la estructura molecular.
Las separaciones ms simples y comunes en qumica orgnica comprenden la
separacin de compuestos orgnicos neutros de compuestos inicos, donde el
compuesto inico es una sal inorgnica (NaCl) o la forma inica de un compuesto
orgnico. Las dos familias de compuestos orgnicos que puede disociarse fcilmente en
iones son los cidos carboxlicos y las aminas. Los cidos carboxlicos de desprotonan al
reaccionar con una base, mientras que las aminas se protonan al reaccionar con un
cido.
R-COOH + OH- R-COO- + H2O
R-NH2 + H3O+ R-NH3+ H2O
Los compuestos inicos se separan fcilmente de los neutros porque los primeros son
mucho mas solubles en agua que los segundos, mientras que estos son mas solubles en
solventes orgnicos que los compuestos inicos.
Una vez que se separa un compuesto de otro, se le debe recuperar del solvente en el
que se halla disuelto. Para ello se deber aplicar una o ms de las siguientes
operaciones: secado, filtracin, evaporacin, enjuague, neutralizacin, etc, segn el caso
particular en cuestin.

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Separacin de Mezclas de Compuestos Orgnicos

IV.

PARTE EXPERIMENTAL

4.1. Materiales y Reactivos

Balanza analtica
Naftaleno
Acido saliclico
ter etlico
Papel tornasol rojo
Papel tornasol azul
Papel Filtro No. 2
Plumon indeleble
1 Mortero con pistilo
1 Pinza multiuso

3 Vasos de precipitados de 100 mL

1 Pera de decantacin de 125 mL con tapn
2 Matraces erlenmeyer de 125 mL
1 Embudo de vidrio c/ vstago largo
Solucin saturada de NaCl
HCl concentrado en frasco gotero
Solucin acuosa de NaOH 3M
2 Probetas de 25 mL
1 Pizeta
1 Estufa

2 Goteros
Algodn
Estufa
Sulfato de sodio
Hielo
2 Soporte Universal
1 Esptula
1 Capsula de evap
1 aro con nuez

4.2. Procedimiento
4.2.1. Fase 1: Separacin de compuestos en dos fases liquidas
-

Pese 0.75 g de naftaleno y 0.75 g de cido saliclico en una luna de reloj.

Aada los slidos a un vaso de precipitados de 150 mL y disuelva con 15 mL de
ter. Si la mezcla no se disuelve aada un poco ms hasta lograr disolverla.
Monte un embudo de separacin a un soporte universal
Transfiera el contenido del vaso de precipitados a un embudo de separacin.
Aada 5 mL de NaOH 6M al embudo de separacin. Tpelo, agite, ventee y permita
que se separen las fases. Cul de ellas es la fase acuosa y cual la fase orgnica?
Rotule un matraz de erlenmeyer de 125 mL como Frasco 1 y un vaso de
precipitados de 150 mL como Desecho
Coloque dos pedacitos de papel de tornasol rojo en una luna de reloj
Pase la fase acuosa a Frasco 1. Con ayuda de una bagueta limpia y seca tome
una gota de fase acuosa y pruebe su alcalinidad o basicidad al papel de tornasol
rojo. Anote sus observaciones.
Aada 2 mL ms de NaOH 6M al embudo de separacin, agite, ventee y permita que
se separen las fases. Recolecte la fase acuosa y jntela con la fase acuosa
Guarde el Frasco 1 para procesarlo luego

4.2.1. Fase 2: Recuperacin del acido saliclico de la fase acuosa

-

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Corte varios pedacitos de papel de tornasol azul y colquelos en una luna de reloj
Acidifique el contenido del Frasco 1 aadiendo cido clorhdrico concentrado gota
a gota. Agite el contenido del Frasco 1 cada 12 gotas y pruebe su acidez tomando
una gota del mismo con una bagueta y mojando un pedazo de papel tornasol azul
hasta que el papel se vuelva francamente rojo (no violeta).
Coloque hielo en un recipiente y enfre el contenido del Frasco 1. Deber
observarse formacin de cristales.
Marque un crculo de papel filtro Whatman No. 2 y luego pselo en la balanza
Monte un embudo de filtracin en un soporte universal. Coloque all el papel filtro
Whatman No 2, y sujtelo a la pared del embudo pasando agua fra a travs del
mismo.
Filtre el contenido de Frasco 1, enjuagando con un poco de agua fra.
Retire el papel del embudo con su contenido y colquelo en una mufla a 110 C por
espacio de 15 horas.
Retorne el da siguiente al laboratorio y verifique que su muestra est seca. Pese el
papel de filtro con su contenido en la balanza. Reste de este peso el peso inicial y
multiplquelo por 100 para obtener el % de recuperacin de acido saliclico.

Separacin de Mezclas de Compuestos Orgnicos

4.2.2. Fase 3: Recuperacin del naftaleno de la fase orgnica

-

V.

Lave la probeta y enjuguela con agua destilada

Aada 12 mL de salmuera (solucin saturada de cloruro de sodio) al embudo de
separacin, agite vigorosamente las capas, y drene la fase acuosa en el vaso
rotulado como Desecho, vaso cuyo contenido se puede verter al desage.
Vierta cuidadosamente la fase orgnica a un erlenmeyer de 125 mL (rotulado
previamente como Frasco 2) procurando minimizar el paso de gotas de agua
Aada 5 mL mas de ter etlico para enjuagar el embudo de separacin y aada
este liquido al Frasco 2
Aada sulfato de sodio al Frasco 2 y agtelo ligeramente. La cantidad a adicionar
depender de cuanta agua contenga la mezcla. Tpicamente una cucharada bastara,
pero a menudo se requiere mas que eso. Si la solucin contiene agua, el lquido luce
turbio y varios de los cristales de sulfato de sodio se aglomeran. Cuando se haya
absorbido toda la humedad, al menos algunos de los grnulos de sulfato de sodio no
se hallan aglomerados y la solucin deber lucir clara
Prepare un embudo simple con vstago largo montndolo en un aro sujetado a un
soporte universal. Luego, introduzca un pedazo de algodn en el vstago del
embudo, cerca de la seccin cnica del embudo, y empjela ligeramente con ayuda
de una bagueta.
Disponga de un vaso de precipitados de 150 mL con una luna de reloj, ambos
limpios, secos y pesados con precisin de hasta dos decimales. Luego, ponga la
luna de reloj a un lado.
Vierta la solucin del Frasco 2 a travs del embudo que prepar en el paso previo
de tal modo que la pueda recoger en el vaso de precipitados anteriormente pesado.
Enjuague el contenido del Frasco 2 con 6 mL de ter y vierta el contenido a travs
del embudo de vstago hacia el vaso de 150 mL
Tape el vaso con la luna de reloj de tal manera que haya un espacio libre para que
se evapore el ter. Luego, colquelos en la campana extractora a fin de que se
evapore todo el ter.
Retorne el da siguiente al laboratorio y verifique que no haya nada de ter (liquido)
en el vaso sino mas bien un slido blanquecino. Pese el conjunto nuevamente en la
balanza. Reste de este peso el peso inicial y multiplquelo por 100 para obtener el %
de recuperacin de naftaleno.

CUESTIONARIO
1.- En la fase 1 del procedimiento experimental, Con que motivo se adiciona ter
dietlico?
2.- En base a sus observaciones, diga por qu se adiciona NaOH 3M a la mezcla acido
saliclico-naftaleno
3.- Para que se adiciona salmuera a la solucin a la fase orgnica en la etapa 2,
recuperacin del naftaleno?
4. Para que se echa sulfato de sodio en la solucin a la fase orgnica en la etapa 2,
recuperacin del naftaleno?
5.- Con que finalidad se emplea el papel de tornasol azul en la fase 3, recuperacin de
acido saliclico?
6.- Por qu se usa acido clorhdrico concentrado y no diluido en la etapa 3,
recuperacin de acido saliclico?
7. - De que manera se puede saber que las muestras de acido saliclico y naftaleno
obtenidas son puras o no? Qu mtodos llevara a cabo para purificar cada una de
estas sustancias de no ser halladas puras?

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