EXPERIENCIA N.

6
GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN DERIVADOS DEL BENCENO
OBJETIVO
El alumno demostrar basndose en las velocidades de reaccin, que en los derivados del
benceno, existen grupos activantes y desactivantes.
MATERIALES Y REACTIVOS

1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
5 pipetas de 10 ml
20 tubos de ensayo
1 gradilla
cido sulfrico
cido ntrico
Benceno
Anilina
Nitrobenceno
Etanol
ter etlico
Yodo solido
Parafina
Aceite vegetal
Permanganato de potasio
Naftaleno

FUNDAMENTO TEORICO
Tal como el benceno, sus derivados tambin da las reacciones de sustitucin electroflica
aromtica, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de
reaccin de diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones ms
rpidas que l y otros ms lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo. Algunos
bencenos sustituidos reaccionan ms fcilmente que el benceno mismo, mientras que otros
bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta
sustitucin elecroflica un milln de veces ms rpida que el benceno. Por otro lado, el
nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un milln de veces anterior al
benceno. Para un compuesto poco reactivo un qumico, antes que dejar que una reaccin
transcurra durante un perodo de tiempo demasiado largo, emplea reactivos ms fuerte y
temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo
unido a un anillo bencnico lo afecta en su reactividad y determina la orientacin de la
sustitucin. Cuando un reactivo electroflico ataca a un anillo aromtico, es el grupo ya
enlazado el que determina cuanto fcil ser el ataque y dnde suceder.
Un grupo que hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno se llama grupo activante,
uno que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.

Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un

directorio orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina
director meta.
Las diferentes velocidades de reaccin de los derivados del benceno frente a los reactivos
electroflicos, explica el diferente carcter de los grupos presentes en estos compuestos. El
benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la reaccin de nitracin a distinta velocidad an
cuando el mecanismo de reaccin sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo
electroflico atacante es el mismo: in nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harn reaccionar con una mezcla
de cido sulfrico y cido ntrico, y basados en los tiempos de reaccin de cada una, y
tomando como patrn el benceno que no posee ningn sustituyente, se demostrar que el
grupo amino es activante y el nitro desactivante.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Prepara en un matraz erlenmeyer de 50 ml, una mezcla nitrante mezclando 15 ml
de cido sulfrico y 15 ml de cido ntrico.
2. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensaye de 25 x 200 colocando 10 ml
de mezcla en cada uno de los tubos.
3. Enumere los tubos anteriores como: # 1, tubo # 2 y tubo # 3.
4. Al tubo # 1 aada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reaccin.
5. Al tubo # 2 aada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reaccin. (Peligro, hacerlo en campana).
6. Al tubo # 3 aada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que
tarda en aparecer indicios de reaccin.
PROPIEDADES
QUMICAS
PROPIEDADES DEL BENCENO

DE

HIDROCARBUROS

AROMATICOS

1. Solubilidad.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue 1 ml de agua al primer tubo,
etanol al segundo y ter etlico al tercero, agite cada uno de ellos y observe su solubilidad
con estos solventes.
2. El benceno como solvente.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue unos grnulos de yodo al
primero, parafina al segundo y aceite vegetal al tercero, agite cada tubo y observe si se
disuelven.
3. Inflamabilidad.
Agregue unas gotas de benceno en una cpsula de porcelana y encienda con un palillo.
Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al consumirse el benceno.
4. Ensayo con Permanganato.
En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio
diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.

5. Sulfonacin del benceno.

Aada 1 ml de benceno a 5 ml de cido sufrico concentrado contenidos en un tubo de
ensayo. Se disuelve el benceno en cido frio? Caliente el tubo en un bao de agua a 70 C
y agtelo frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solucin trasparente y
clara. (Durante este tiempo puede realizar el punto nmero 6 de la prctica).
Enfre e tubo y vierta su contenido con precaucin en 25 ml de agua fra.
6. Nitracin del benceno.
Aada con precaucin 2 ml de cido sulfrico concentrado a 3 ml de cido ntrico
concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande. Adicione 1 ml de benceno gota a
gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y
vierta su contenido sobre 25 ml de agua fra. Qu es el lquido aceitoso y denso que se
separa?
NOTA. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE
TXICOS, SE DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIN
PERSONAL AL REALIZAR ESTA PRCTICA.
PROPIEDADES DEL NAFTALENO
1. Sublimacin.
Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. Caliente el extremo inferior del
tubo muy suavemente con una llama pequea del mechero y observe el resultado.
2. Sulfonacin.
Aada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de cido sulfrico concentrado contenidos en un
tubo de ensaye. Caliente la mezcla, agitndola frecuentemente, mantenindola en un vaso
de agua hirviendo durante quince minutos. ((Durante este tiempo puede realizar el punto
nmero 3 de la prctica).
Finalizado el Perodo de calentamiento enfre el tubo y vierta su contenido en 25 ml de
agua fra
3. Nitracin.
Aada unos 0.5 gr de naftaleno a una solucin formada por 3 ml de cido sulfrico
concentrado y 3 ml de cido ntrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye
grande(mezcla nitrante). Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Cuando la
parte inferior del tubo se haya enfriado a unos 50-60 C (esto es la temperatura a la que no
quema la mano), aada otra pequea cantidad de naftaleno.
Mantenga la temperatura a unos 50-50 C durante unos tres minutos, enfre el tubo y vierta
su contenido sobre 40 ml de agua fra contenidos en un vaso de precipitado pequeo.
4. Reactividad del benceno.
En un tubo de ensayo limpio y seco prepare 1 ml de benceno con 1 ml. De tetracloruro de
carbono y en un segundo tubo 1 ml de acido sulfrico con 3 gtas. de formaldehido (Le

rosen o formalin sulfrico), vierta el segundo tubo por las paredes del primero y observe los
resultados.
5. Reaccin de diferenciacin del Benceno; Naftaleno y anilina.
1 ml de un aromtico (Benceno, Naftaleno o anilina), se le agrega 1 ml. De cloroformo y en
otro tubo de ensayo se le agrega una pequea cantidad de cloruro de aluminio, y se lo
calienta hasta sublimar; se deja enfriar y se le adiciona el contenido del primer tubo y
anotamos las diferenciasAl tubo con benceno se torna rojo; al tubo con naftaleno se torna
azul y al tubo con anilina se tornara de color ..
CUESTIONARIO
Explique los resultados obtenidos en su prctica.
Desarrolle las ecuaciones qumicas llevadas a cabo en su prctica.
Seale en cada reaccin cual es l, o los productos principales, nmbrelos

INFORME SEMANAL
PRCTICA N5

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN DERIVADOS DEL

BENCENO

OBJETIVO
El alumno demostrar basndose en las velocidades de reacciones que
en los derivados del benceno, existen grupos activan ts y desactivan
ts.
Reconocer e identificar experimentalmente las diferencias reacciones de
estos compuestos.
Conocer los procesos de disociacin de los diferentes compuestos.

MATERIALES Y REATIVOS
1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
5 pipetas de 10 ml
20 tubos de ensayo
1 gradilla
cido sulfrico
cido ntrico
Benceno
Anilina
Nitrobenceno
Etanol
ter etlico
Yodo solido
Parafina

Aceite vegetal
Permanganato de potasio
Naftaleno

FUNDAMENTO TEORICO
Tal como el benceno, sus derivados tambin da las reacciones de sustitucin
electroflica aromtica, solo que los grupos presentes en estos compuestos,
afectan la velocidad de reaccin de diferente forma; es decir, unos derivados
del benceno dan reacciones ms rpidas que l y otras ms lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo.
Algunos bencenos sustituidos reaccionan ms fcilmente que el benceno
mismo, mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos
facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta sustitucin elecroflica un
milln de veces ms rpida que el benceno. Por otro lado, el nitrobenceno
reacciona a una velocidad aproximadamente un milln de veces anterior al
benceno. Para un compuesto poco reactivo un qumico, antes que dejar que
una reaccin transcurra durante un perodo de tiempo demasiado largo,
empleas reactivos ms fuertes y temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno,
cualquier grupo unido a un anillo bencnico lo afecta en su reactividad y
determina la orientacin de la sustitucin. Cuando un reactivo electroflico
ataca a un anillo aromtico, es el grupo ya enlazado el que determina cuanto
fcil ser el ataque y dnde suceder.

Un grupo que hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno se llama
grupo activante, uno que produzca el resultado contrario se conoce como
grupo desactivante.

Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente

es un directorio orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta
se denomina director meta.
Las diferentes velocidades de reaccin de los derivados del benceno frente a
los reactivos electroflicos, explica el diferente carcter de los grupos
presentes en estos compuestos. El benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la
reaccin de nitracin a distinta velocidad an cuando el mecanismo de
reaccin sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo electroflico
atacante es el mismo: in nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harn reaccionar con
una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico, y basados en los tiempos de
reaccin de cada una, y tomando como patrn el benceno que no posee ningn
sustituyente, se demostrar que el grupo amino es activante y el nitro
desactivante.

PROCEDIMIENTO :
PARTE EXPERIMENTAL
1. Prepara en un matraz Erlenmeyer de 50ml, una mescla nitrante
mesclando 15ml de cido sulfrico y 15 ml de cido ntrico.
2. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensayo de 25 x 200
colorando 10 ml de mezclas en cada cada uno de los tubos.
3. Enumera los tubos anteriormente como: #1 , tubo #2 y tu #3.
4. Al tubo #1 aada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo
que tarde en aparecer indicios de reaccin.
5. Al tubo #2 aada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo
que tarde en aparecer indicios de reacciones (peligro, hacerle en
campana).
6. Al tubo #3 aada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el
tiempo que tarda en aparecer indicios de reaccin.

PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

PROPIEDADES DEL BENCENO
1. Solubilidad.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue 1 ml de agua al
primer tubo, etanol al segundo y ter etlico al tercero, agite cada uno de
ellos y observe su solubilidad con estos solventes.

Benceno
agua
etanol

2. El
benceno
como
solvente.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue unos grnulos de
yodo al primero, parafina al segundo y aceite vegetal al tercero, agite cada
tubo y observe si se disuelven.

etanol
yodo
aceite

3.

Inflamabilidad.

Agregue unas gotas de benceno en una cpsula de porcelana y encienda con

un palillo. Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al
consumirse el benceno.

4. Ensayo
con

permanganato.
En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1
ml de permanganato de potasio diluido. Compare el
comportamiento del benceno con el de un alquenos.
n

5. Sulfonacin del benceno.

Aada 1 ml de benceno a 5 ml de cido sufrico concentrado contenidos en un
tubo de ensayo. Se disuelve el benceno en cido frio? Caliente el tubo en un

bao de agua a 70 C y agtelo frecuentemente durante 10 minutos o hasta que

obtenga una solucin trasparente y clara. (Durante este tiempo puede realizar
el punto nmero 6 de la prctica).
Enfre e tubo y vierta su contenido con precaucin en 25 ml de agua fra.
6. Nitracin del benceno.
Aada con precaucin 2 ml de cido sulfrico concentrado a 3 ml de cido
ntrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande. Adicione 1 ml de
benceno gota a gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el
tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fra.
Qu es el lquido aceitoso y denso que se separa?
NOTA. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE
TXICOS, SE DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIN
PERSONAL AL REALIZAR ESTA PRCTICA.
PROPIEDADES DEL NAFTALENO
1. Sublimacin.

Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. Caliente el

extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequea del
mechero y observe el resultado.
2. Sulfonacin.
Aada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de cido sulfrico concentrado
contenidos en un tubo de ensaye. Caliente la mezcla, agitndola
frecuentemente, mantenindola en un vaso de agua hirviendo durante quince
minutos. ((Durante este tiempo puede realizar el punto nmero 3 de la
prctica).
Finalizado el Perodo de calentamiento enfre el tubo y vierta su contenido en
25 ml de agua fra.
3. Nitracin.
Aada unos 0.5 gr de naftaleno a una solucin formada por 3 ml de cido
sulfrico concentrado y 3 ml de cido ntrico concentrado contenidos en un
tubo de ensaye grande(mezcla nitrante). Agite el tubo y observe el
desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a

unos 50-60 C (esto es la temperatura a la que no quema la mano), aada otra

pequea cantidad de naftaleno.
Mantenga la temperatura a unos 50-50 C durante unos tres minutos, enfre el
tubo y vierta su contenido sobre 40 ml de agua fra contenidos en un vaso de
precipitado pequeo.
4. Reactividad del benceno.
En un tubo de ensayo limpio y seco prepare 1 ml de benceno con 1 ml.
De tetracloruro de carbono y en un segundo tubo 1 ml de acido
sulfrico con 3 gtas. de formaldehido (Le rosen o formalin sulfrico),
vierta el segundo tubo por las paredes del primero y observe los
resultados.
5. Reaccin de diferenciacin del Benceno; Naftaleno y anilina.
1 ml de un aromtico (Benceno, Naftaleno o anilina), se le agrega 1 ml.
De cloroformo y en otro tubo de ensayo se le agrega una pequea
cantidad de cloruro de aluminio, y se lo calienta hasta sublimar; se
deja enfriar y se le adiciona el contenido del primer tubo y anotamos
las diferenciasAl tubo con benceno se torna rojo; al tubo con
naftaleno se torna azul y al tubo con anilina se tornara de color.
CUESTIONARIO:

1. Explique los resultados obtenidos en su prctica.

SOLUBILIDAD: El benceno se solubiliza con los elementos.

EL BENCENO COMO SOLVENTE: El benceno se disuelve con todos los

elementos.
INFLAMABILIDAD: El benceno realiza una combustin incompleta.
ENSAYO CON PERGANMANATO DE POTASIO: El permanganato se

oxida con el benceno.

SULFATACION: El benceno con el cido sulfrico se disuelven.
NITRACION: El benceno con el cido ntrico

2. Desarrolle las ecuaciones qumicas llevadas a cabo en su prctica.

Benceno: C6H6
Etanol: CH3-CH2-OH
Permanganato de potasio: KmnO4
cido Sulfrico: H2SO4
cido ntrico: HNO3

3. Seale en cada reaccin cual es l, o los productos principales,

nmbrelos

PRIMERA REACCION: El benceno y etanol.

SEGUNDA REACCION: El benceno, yodo, parafina y aceite.
TERCERA REACCION: El benceno.
CUARTA REACCION: Permanganato de potasio y benceno
QUINTA REACCION: cido sulfrico y benceno
SEXTA REACCCION: cido ntrico con benceno

CONCLUSIN:
Es importante conocer e identificar los diferentes productos que
se va utilizando en cada experimento.
Conocer y saber utilizar los materiales y equipos necesarios y
apropiados para este tipo de experimentos.
Conocer y saber los frente a una mala manipulacin.
Es importante identificar las diferentes reacciones de los
experimentos realizados para su de tala manera poder interpretar
los anlisis realizados.