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PetroqumicaBasica 2012
SULFONACIN DE AROMATICO
INTRODUCCIN.
La sulfonacin requiere el concurso del trixido de azufre, que se protona en presencia del
cido sulfrico y se "activa", dando lugar a un electrfilo ms potente.
El cido sulfrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente. Sin
embargo, una forma ms reactiva, llamada cido sulfrico fumante y que consiste en una
solucin al 7% de SO3 en H2SO4, da lugar a un ataque electrfilo por parte del SO 3.
Este SO3 es el anhdrido del H2SO4, lo cual significa que al agregar agua al SO 3 se produce
H2SO4. El SO3 es un electrfilo fuerte, en el que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la
densidad electrnica y la alejan del tomo de azufre.
El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma . La prdida de un protn produce el
cido bencenosulfnico. La reprotonacin dar lugar al cido bencenosulfnico
H O
S O
+
OH
+
HSO4
+ SO3
H2SO4
SO3H
25 C
Bencen sulfnico (56 %)
H2O
OH
S
O
H2O
H ,
H2SO4
La desulfonacin sigue el mismo mecanismo que la sulfonacin, pero con el orden en sentido
contrario. As, se agrega un protn a un carbono del anillo para formar un complejo y a
continuacin la prdida del SO3 da el anillo aromtico no sustituido.
OH
S
O
HO
S O
O
+
O
(SO3 + H2O
SO3
H2SO4)
Glosario.
Aromticos: (Aromatics). Hidrocarburos con estructura cclica insaturada, que generalmente
presentan olor y buenas propiedades solventes, por ejemplo, el benceno.
Insaturado: Dicho de una estructura qumica: Que posee uno o varios enlaces covalentes
mltiples.
BTX: Abreviatura que representa a los hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y xileno.