QUMICA

TEMA 14

AROMTICOS OXIGENADOS
SNII2Q14

DESARROLLO DEL TEMA

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Son aquellas sustancias orgnicas ternarias que tienen en su
composicin principalmente carbono, hidrgeno y oxgeno.

I. FUNCIN ALCOHOL

Son compuestos que se caracterizan por tener radicales

hidrxilo (OH) que va unido a un carbono con hibridacin
sp3 (carbono que solo presenta enlace simple).
Frmula General:
R OH

OH Ciclohexanol

El carbono que contenga el OH tendr la menor

numeracin, que el de doble enlace.
Nota:
Cuando el (OH) va unido a un carbono con
hibridacin sp2 no es alcohol.

Formacin y nomenclatura:
A) CH3 OH
Metanol
Alcohol metlico
Espritu de la madera
Es txico, no apto para beber, daa el nervio ptico
causando ceguera.
B) CH3 CH2 OH
Etanol
Alcohol etlico
Espritu del vino
No es txico, apto para beber en pequeas cantidades;
se utiliza tambin como alcohol medicinal.
C) CH3 CH2 CH2 OH
1 propanol
Alcohol proplico

E) 1

A. Segn el # de grupos hidrxilo (OH) en su

estructura
1. Monoles: Solo poseen 1 grupo (OH)
CH3OH metanol
C2H5OH etanol

Etanodiol
Etilenglicol
Glicol
Es un lquido viscoso y txico, se utiliza como
anticongelante de ceras y en radiadores de
motores.

CH3 CH CH2 CH2 C = CH CH3

OH

II. CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

2. Polioles: Poseen 2 o ms grupos "OH".

D) CH3 CH2 OH
2 propanol
Alcohol isoproplico

F)

CH3

5 metil 5 hepten 2 ol

SAN MARCOS REGULAR 2014 II

11

QUMICA

TEMA 13

AROMTICOS OXIGENADOS

Propanotriol, Glicerina o glicerol

Lquido incoloro, sabor dulce, no es txico, soluble
en H2O, se utiliza en la preparacin de jabones
como humectante y tambin en la preparacin
de la nitroglicerina (explosivo).

Nota:
Cuando un alcohol primario se oxida en forma
completa o total se obtiene cido carboxlico

B. Segn la posicin del grupo oxidrilo (OH)

Alcohol secundario

1. Alcohol primario:

O
CH3 C CH3
CH3 CH CH3
|
||
OH
O
2 propanol
Propanona ( Cetona )

R CH2 OH

Alcohol terciario: Son muy difciles de oxidar.

2. Deshidratacin
Para la obtencin de teres.

2. Alcohol secundario:

C2H5 O H
H2SO4

C2H5 O H

140C

2 molculas
de etanol

3. Alcohol ternario:

C2H5
C2H5

O + H2 O

ter
dietlico

Para la obtencin de alquenos.

CH2 CH2
H

H2SO4
180C

CH2 = CH2 + H2O

OH

IV. FUNCIN TER

III. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

A. Fsicas

1. Los alcoholes son compuestos polares debido a

la presencia del grupo OH esta polaridad es ms
marcada en los alcoholes de baja masa molecular,
a medida que la longitud de la cadena crece, los
alcoholes se asemejan ms en algunas propiedades
de los hidrocarburos correspondientes, razn por la
cual los alcoholes de:
Baja masa molecular son solubles en H2O
Alta masa molecular son insolubles en H2O
2. Forman puente de hidrgeno (P.H.), debido a esto
presentan alta temperatura de ebullicin.
3. En alcoholes con igual nmero de carbonos
a mayor ramificacin MENOR temperatura de
ebullicin.

Frmula general
ROR
Tipos
A. Simtricos: R O R (radicales iguales)
B. Asimtricos: R1 O R2 (radicales diferentes)

Nomenclatura

A. Derivado de un aliftico
IUPAC
Radical de menor carbono OXI cadena ms larga
(terminado en ano, eno o ino),
B. Indicando el nombre de la funcin (Nombre de
los radicales) TER. (Funcional)
Ejemplo:

B. Qumicas

1. Oxidacin moderada: En presencia del K2Cr2O7

(oxidante [O]), los alcoholes se oxidan.
Alcohol primario

[O] CH CHO
CH3 CH2 OH
3
Etanol

TEMA 14

Etanal ( Aldehdo )

QUMICA

22

SAN MARCOS REGULAR 2014 II

AROMTICOS OXIGENADOS

V. FUNCIN ALDEHDO

Ejemplo:

Obtencin:

[O] R CHO
R CH2OH

Frmula general R CHO

Grupo funcional:

Nomenclatura:

a) Sistema IUPAC: Raz "...al" se nombra como
derivado de alcano.
b) Sistema Funcional: Para esto se toma en cuenta
el nmero de carbono, pero utilizando la raz comn
y debe terminar en aldehido.
Ejemplo:

Propiedades qumicas:
Al reducirse se obtiene el alcohol secundario que le
dio origen.

LiAlH4
R CO R'
R CH R'
|
Cetona
Alcohol secundario
Observacin:
En reactividad qumica para la oxidacin, se cumple:

Aldehdo > Cetona

VII. FUNCIN CIDO CARBOXLICO

Obtencin:

O
R COOH
R CHO

Aldehdo
El compuesto ms importante es el metanal (HCHO)
en solucin acuosa al 40 % en volumen se denomina
formol, se utiliza como antisptico, conservador de
tejidos celulares.

cido carboxlico

Grupo funcional

VI. FUNCIN CETONA

Obtencin:

Nomenclatura
a) Sistema IUPAC : cido raz (#C) "oico"
b) Sistema comn: "cido ...ico"
Ejemplo:
cidos monocarboxlicos:
Presentan 1 grupo funcional COOH.

[ O]
R CH R '
R CR'
|
||
OH
O
Alcohol secundario Cetona

Frmula general:

Grupo funcional:

R CO R'

Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Raz "...ona" se nombra como
derivado del alcano.
b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de
menor a mayor nmero de tomos de carbono seguido
del trmino cetona.

SAN MARCOS REGULAR 2014 II

33

Es el cido presente en el vinagre en un 5% en masa

aproximadamente: sabor agrio y soluble en agua.

QUMICA

TEMA 14

AROMTICOS OXIGENADOS

cidos dicarboxlicos:

b) Se neutralizan con las bases, producindose sales

orgnicas:

Presentan 2 grupos funcionales COOH:

VIII. FUNCIN STER

cidos grasos o superiores: Se obtienen de la hidrlisis

de grasas slidas (cebos) y lquidos (aceites). Los ms
importantes son:

C11H23COOH

cido dodecanoico
cido larico

C13H27COOH

cido tetradecanoico
cido mirstico

Proceso de esterificacin

Frmula general

C15H31COOH

cido hexadecanoico
cido palmtico

C16H33COOH

cido heptadecanoico
cido margrico

C17H35COOH

cido octadecanoico
cido esterico

Observacin: La reaccin inversa () se llama

hidrlisis del ster.

Nomenclatura: "...oato" de alquilo.

Propiedades fsicas

CH3 C O CH2

a) La solubilidad disminuye al aumentar el peso

molecular.

b) Presenta puente de hidrgeno (P.H.) debido a esto

son los compuestos que tienen la temperatura de
ebullicin ms alta de todos los orgnicos oxigenados.

Propiedades fsicas

La gran mayora de los steres simples son sustancias

de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y
fragancias de la mayora de las frutas y flores as como
diversos sabores de fruta que se emplean para pasteles,
dulces y helados.

Jabones

Son sales de sodio y potasio de un cido graso de cadena

larga que se obtiene por saponificacin. La saponificacin
es la hidrlisis con catlisis bsica de grasas y aceites.

c) Los dicarboxlicos son slidos, pero hasta los 8

primeros son solubles en agua.

Propiedades qumicas
a) Son cidos dbiles por lo tanto se disocian parcialmente
cuando estn disueltos en agua.

RCOO( ) + H(+ )
R COOH( ac )

ac
ac

TEMA 14

QUMICA

44

SAN MARCOS REGULAR 2014 II

AROMTICOS OXIGENADOS

En la siguiente tabla los grupos funcionales estan ordenados de mayor a menor prioridad.
Funcin
Qumica
cido carboxlico

Grupo
Funcional

Sufijo (cuando es grupo

principal)

Prefijo(cuando es
sustituyente)

- COOH

cido oico

carboxi -

ster

- COOR

oato de

alcoxicarbonil -

Amida

- CONH2

amida

carbamoil -

Nitrilo

- CN

nitrilo

ciano -

Aldehidos

- CHO

al

formil -

Cetonas

- CO -

ona

oxo -

Alcoholes y
Fenoles
Aminas

- OH

ol

hidroxi -

- NH2

amina

amino -

Alquenos

-C=C-

eno

il o ilo

Alquinos

-CC-

ino

il o ilo

Alcanos

-CC-

ano

il o ilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados solo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican
en la tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Grupo funcional
ter
hologenuro
nitro

Ejemplos:
CH3 CHOH COOH
CH3 CHOH CH = CH CO CH3

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

alcoxi
halo (cloro, bromo, etc)
nitro

Ac 2 hidroxipropanoico
5 hidroxi 3 hexen 2 ona

PROBLEMAS RESUELTOS
Problema 1
El aroma agradable de las frutas se
debe a uno de los siguientes grupos de
compuestos orgnicos:
A) teres
B) Aminas
C) Alcoholes
D) cidos orgnicos
E) steres
UNMSM 1997I

A) Fenilato de acetilo
B) Acetato de bencilo
C) Etanoato de propilo
D) Benzoato de fenilo
E) Benzoato de acetilo

IV.

NIVEL INTERMEDIO

NIVEL INTERMEDIO

Resolucin:
Los steres ms voltiles tienen olores
agradables bastantes caractersticos
por eso suelen emplearse para preparar
perfumes y condimentos artificiales.

Problema 3
Indica qu compuestos son aminas.
I. CH3NH2
II. CH3CONH2
III. CH3CH2NHCH3

Resolucin:
Las aminas presentan la siguiente forma
general: R NH2 o Ar NH2
Donde R: radical alquil y Ar: radical aril
I. CH3NH2: metilamina
II. CH3CO NH2: no es amina
III. CH3CH2NHCH3: N metiletilamina
IV.

Respuesta: D) Benzoato de fenilo

SAN MARCOS REGULAR 2014 II

B) II y III
D) I, II y III
NIVEL INTERMEDIO

Resolucin:

Respuesta: E) steres
Problema 2
Al completar la siguiente reaccin en
medio cido, indica el nombre del
producto principal.

A) I y II
C) I, III y IV
E) II, III, IV

55

QUMICA

bencenamina

Respuesta: C) I, III y IV

TEMA 14

AROMTICOS OXIGENADOS

PROBLEMAS DE CLASE
EJERCITACIN

A) Solo I
C) Solo III
E) II y III

1. Indique un aldehdo:
A) H COOH
B) H CO
C) R COO R
D) R CHO
E) R CO R

B) Solo II
D) I y III

PROFUNDIZACIN
6. Cul es el nombre IUPAC del
siguiente compuesto?.
CH3

2. Qu compuesto no es considerado
un alcohol?

Cl

Cl

OH

A)

Cl
CH2OH

B)

A) Clorobenceno
B) 2,4,6 triclorotolueno
C) Tolueno
D) 2,4,6 trimetiltolueno
E) Aspirina

C) CH2 = CH CH2OH

D) CH3 OH CH2 CH3

OH
E)

A) CH3CH2COOH: cido carboxlico

B) CH3OCH2CH3: ter

CH3

C) CH3COOCH3: cetona
D) CH3CH2OH: alcohol
E) CH3CH2CHO: aldehdo

4. Cul es el grupo funcional de los

steres?
O
O
A) R C
B) R C
R
OH

D) R C R

Es correcto afirmar, excepto:

A) se denomina
1,4 dimetilbenceno
B) su formula global es C8H10
C) es un derivado disustituido del
benceno
D) su nombre es o xileno
E) presenta 2 radicales metil en su
estructura

8. El nombre IUPAC del siguiente

compuesto es:
Cl

O

H

Br

E) R C

Cl

OR

5. Respecto al Naftaleno, es correcto

afirmar:

I. Se denomina tambin difenilo.

II. Su frmula global es C10H8.
III. En su molcula presenta 19
enlaces sigma y 6 enlaces pi.

TEMA 14

10. El nombre del siguiente compuesto

es:
OH
Cl

H3C

3. Indique la relacin incorrecta:

C) R C

SISTEMATIZACIN

7. Respecto al siguiente compuesto:

OH

9. C o n r e s p e c t o a l b e n c e n o ,
indique cules de las siguientes
proposiciones son correctas:
I. E s u n l q u i d o i n c o l o r o e
inflamable
II. No es soluble en agua
III. Es usado como disolvente de
compuestos orgnicos
IV. Su principal tipo de reaccin es
de sustitucin
A) I y II
B) I; II y III
C) III y IV
D) Solo III
E) Todos

QUMICA

A) 3,5 dicloro 4 bromo ciclohexano

B) 2 bromo 1,3 dicloro 1
ciclohexano
C) 4 bromo 3,5 dicloro 1
ciclohexeno
D) 5 bromo 4,6 - dicloro 1
ciclohexano
E) 2 bromo 1,3 dicloro
benceno

66

A) Clorofenol
B) p clorofenol
C) m cloroanilina
D) m clorofenol
E) o cloro hidroxibenceno

11. Cul es el nombre del hidrocarburo
aromtico siguiente?
NH2

A) 2
B) 2
C) o
D) o
E) 1

Cl

nitro 1 clorobenceno
cloro 1 nitrobenceno
cloronitrobenceno
cloroanilina
amino o cloroanilina

12. Nombre la estructura de acuerdo

con la IUPAC.
CH3
CH2OH COH CHOH CH2 CH3
A) 3 propil 2 propanol
B) 4 metil 3, 4, 5 pentanotril
C) 2 metil 2 pentanol
D) 3 metil 2, 3 butanodiol
E) 2 metil 1, 2, 3 pentanotriol

SAN MARCOS REGULAR 2014 II