1.

Objetivo

A prtica tem como objetivo extrair a cafena do ch preto e purific-la por

sublimao.

2. Introduo

A cafena um alcalide do grupo das xantinas, utilizado em bebidas e

medicamentos como estimulante. Atua sobre o sistema nervoso central, no metabolismo
basal e na produo de suco gstrico. Doses teraputicas de cafena estimulam o
corao, aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo tambm a dilatao dos
vasos perifricos.
A cafena (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura uma substncia
branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de ch.
Estruturalmente a cafena intimamente relacionada s bases purnicas que fazem parte
dos cidos desoxiribonucleicos (DNA). Um grande nmero de plantas contm cafena, a
sua utilizao como estimulante anterior inveno da escrita. As origens de ch e
caf se perdem nas lendas. Alm de ser constituintes de folhas de ch e gros de caf, a
cafena um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do
tipo cola contm 14-25 mg de cafena/100ml, enquanto que uma barra de chocolate
pesando 20g contm 15mg de cafena. Algumas preparaes estimulantes e analgsicos,
contm cafena como ingrediente ativo.

Figura 1: Estrutura molecular da

cafena.

O maior problema no isolamento da cafena das folhas de ch que a cafena

acompanhada por outras substncias naturais das quais ela precisa ser separada.
Celulose o principal componente das folhas, mas virtualmente insolvel em gua e
portanto no apresenta problemas. Entretanto, uma ampla classe de molculas cidas, os
taninos, tambm se dissolvem na gua quente utilizada para extrair a cafena. Taninos
so compostos coloridos com peso molecular na faixa de 500 a 3000. Devido aos
grupos fenlicos os taninos so cidos. Se adicionarmos carbonato de clcio, uma base,
ao extrato aquoso das folhas de ch, os sais dos cidos tnicos sero formados.
A cafena poder ser extrada da soluo bsica de extrato com diclorometano, ele a
permanecero na soluo aquosa.

Pigmentos flavonidicos e clorofilas tambm contribuem para a cor do extrato

aquoso de folhas de ch. Embora as clorofilas sejam parcialmente solveis em
diclorometano, a maioria dos demais pigmentos no .
Portanto, a extrao com diclorometano de um extrato aquoso bsico de folhas de
ch permite obter cafena aproximadamente pura com uma colorao ligeiramente
esverdeada, devido presena de impurezas de clorofila. Depois da extrao da cafena
do ch com diclorometano, a fase orgnica seca e o solvente voltil destilado. O
resduo da destilao ser a cafena bruta na forma slida.
3. Materiais Empregados

Equipamentos e Vidrarias:

Manta de aquecimento
Condensador
Mangueiras de gua
Balo de fundo redondo
Coluna de destilao
Garras
Erlenmeyer de 250 mL
Funil de vidro
Suporte para funil de vidro
Funil de separao
Suporte para funil de separao
Suporte universal
Papel de filtro
Proveta
Bquer de vidro

Esptula
Balana digital

Reagentes:

5g de folhas de ch preto
5g de NaCl
2g de MgSO4
2,5g de carbonato de clcio
150mL de gua destilada
15mL de CH2Cl2
5 pedrinhas de porcelana

4. Procedimento Experimental
Adicionou-se a um balo de fundo redondo de 250 mL: 5 g de folhas de ch preto e
2,5 g de CaCO3, e acrescentou-se 150 mL de gua destilada e 5 pedrinhas de porcelana.
O condensador de refluxo foi colocado e a mistura foi aquecida ebulio durante 30
minutos. Filtrou-se em funil de Buckner a presso reduzida para remover o restante da
massa de ch preto que no seria utilizada. Transferiu-se o filtrado para um Erlenmeyer
e adicionou-se 5 g de NaCl ao filtrado e o mesmo foi agitado.Transferiu-se a soluo
para uma ampola de decantao e a cafena foi extrada em duas etapas com duas
pores de 15 mL de CH2Cl2. Adicionou-se 2 g MgSO4 anidro fase inferior recolhida
(fase orgnica), e agitou-se vigorosamente durante 10 minutos, de forma a absorver
alguma gua que ainda persistia. Procedeu-se uma filtrao simples, transferindo a
soluo resultante para um becker previamente tarado. Deixou-se evaporar o
diclorometano at aproximadamente 5 mL e foi aquecido cuidadosamente em chapa de
aquecimento at a formao de cristais. O Becker foi pesado e determinou-se a %(m/m)
de cafena contida na massa de ch preto utilizada.
5. Observaes
A tcnica utilizada para esta prtica chama-se Extrao de Solventes. Esta
consiste na separao de um componente de uma mistura, ou de um princpio ativo, de
uma droga, por meio de um solvente. Esta operao largamente empregada para
separar um composto orgnico de solues ou suspenses aquosas onde se encontram.
A extrao fundamenta-se no fato de que substncias orgnicas so em geral, solveis
em solventes orgnicos, e pouco solveis na gua, de modo que, ao se formar duas fases
pela adio do solvente. Aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase
aquosa para o solvente. Uma decantao posterior e subsequente destilao do solvente
permite separar a substncia desejada. Neste caso, o solvente orgnico utilizado o

CH2Cl2. A solubilidade da cafena no diclorometano bem maior do que em gua, a

adio do NaCl altera a solubilidade da cafena em gua, diminui a solubilidade da
mesma. Com isso, o sal passa a competir com a cafena ajudando a passa-la de um
solvente aquoso para um orgnico. A adio do CaCO3 serve para diminuir a acidez do
meio, uma vez que com muito H+ a cafena ir protonar.
Na lavagem, eliminam-se substncias indesejveis como os taninos e
flavonoides, falados anteriormente. Estas substncias so convertidas em sais de sdio
que so facilmente solveis em gua.
Foi adicionado MgSO4 anidro por ser um agente dessecante. Vrias substncias
qumicas minerais, por ao direta, so utilizadas para dessecao de lquidos orgnicos,
removendo gua ou solventes de sua misturas. A substncia dessecadora (desidratante)
devem satisfazer as seguintes condies:
- no reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura;
- no deve dissolver- se apreciavelmente no produto;

- no provocar, por catlise, reaes do composto entre si: polimerizao, condensao

ou auto oxidao, nem com os demais componentes da mistura;
- possuir capacidade de secagem rpida e efetiva;
- ser de fcil aquisio e por preo vantajoso.
A decantao uma operao quase obrigatria nos processos de extrao por
solventes. Consiste na separao de lquidos no miscveis, que no reagem
quimicamente, ou excepcionalmente, de lquidos em misturas com slidos. feita em
funil de decantao ou separao.
No procedimento diz-se para deixar o diclorometano evaporar. Esta tcnica
chamada de purificao por sublimao. Ela utilizada como um mtodo de purificao
para compostos orgnicos desde que eles sublimem e que o slido sublimado possa ser
condensado.
A sublimao mais usada para purificao se as impurezas forem no volteis e
a substncia desejada tem uma presso de vapor menor que o ponto de fuso. Se a
impureza tiver a mesma presso de vapor que o composto desejado, a purificao ser
melhor se for feita pela recristalizao.
O diclorometano um componente txico. Por isso, importante evitar sua inalao
e contato com a pele.
6. Resultados
O bquer vazio pesava 60,521g. Na semana seguinte, pesou-se novamente o bquer
que, agora, tinha cristais brancos em seu interior. Tais cristais so a cafena extrada do
ch preto. A massa do bquer com os cristais foi de 64,563g. Logo, a massa da cafena
foi de: 4,042g.

massa final obtida

massainicial

x 100

4,042
5,0

x 100 =

84% de

rendimento

7. Concluso
Os resultados obtidos de rendimento foram satisfatrios. Sendo assim, conclui-se
que o emprego da tcnica de extrao da cafena e purificao da mesma foi rentvel e
retificou a literatura dada em aula.

8. Referncias Bibliogrficas
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/Extra
%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%20cafe
%C3%ADna%20BAC%202002%20T2.pdf
http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/9%20-%20Extra
%C3%A7%C3%A3o%20e%20Purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%20Cafe
%C3%ADna%20%E2%80%93%20BAC%202013.pdf
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/Extra
%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%20cafe
%C3%ADna%20BAC%201999.pdf