Qumica

LPIDOS Orgnica
I

Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

Tema:

Lpidos

Profesor:

Acero Giraldo, Yovani.

Curso:

Qumica Orgnica I

Grupo:

93G

Fecha de realizacin:

12- 11- 2013

Integrantes:
Snchez Ayala , Tania.
Valerio Claudio, Suyey.
Villafuertes Pelayo, Joselyn.

Ciclo:

2013 B
Bellavista Callao
Lima Per

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I

i.

OBJETIVOS

Aprender a diferenciar la solubilidad de los lpidos mediante diferentes

pruebas.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los lpidos

Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.

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ii.

MARCO TEORICO
LPIDOS
Propiedades fsicas de los lpidos

Carcter anfiptico: Son aquellos lpidos que contienen una parte

hidrfila, es decir que atrae al agua y otra parte hidrfoba que repele al
agua.

Punto de fusin: Esta propiedad depende de la cantidad de carbonos que

exista en la cadena hidrocarbonada y del nmero de enlaces dobles que
tenga esa cadena. Mayor ser el punto de fusin cuanto ms energa sea
necesaria para romper los enlaces, es por ello que las grasas saturadas
tiene un punto de fusin ms alto que las insaturadas.

Propiedades qumicas de los lpidos

Esterificacin: Es una reaccin en la cual un cido graso se une a un

alcohol, mediante un enlace covalente. De esta reaccin se forma un
ster, liberando agua.

Saponificacin: Es una reaccin en la cual un cido graso se une a una

base dando una sal de cido graso, liberando una molcula de agua.

Antioxidacin: Es una reaccin en la cual se oxida un cido graso

insaturado.

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Clasificacin de los lpidos

Los lpidos se clasifican en:
1. cidos grasos
A. Saturados
B. Insaturados
2. cidos con cidos grasoso (saponificables)
A. Simples
i.
Triglicridos
ii.
Ceras
B. Complejos
i.
Fosfoglicridos
ii.
Esfingolipidos
3. Lpidos sin cidos grasos (insaponificables)
A. Esteroides
B. Isoprenoides

LOS CIDOS GRASOS

Los cidos grasos son molculas formadas por cadenas de carbono que poseen
un grupo carboxilo como grupo funcional. El nmero de carbonos habitualmente
es de nmero par. Los tipos de cidos grasos ms abundantes en la Naturaleza
estn formados por cadenas de 16 a 22 tomos de carbono.
La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto
con el agua, por lo que presenta carcter cido.

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El resto de la molcula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura
hidrfoba. Como la cadena apolar es mucho ms grande que la parte con carga
(polar), la molcula no se disuelve en agua.

Los cidos grasos se clasifican en saturados e insaturados.

Saturados

Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples, con la misma distancia entre ellos
(1,54 ) y el mismo ngulo (110). Esta circunstancia permite la unin entre varias
molculas mediante fuerzas de Van der Waals. Cuanto mayor sea la cadena (ms
carbonos), mayor es la posibilidad de formacin de estas interacciones dbiles. Por ello, a
temperatura ambiente, los cidos grasos saturados suelen encontrarse en estado slido.

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Insaturados
En ellos pueden aparecer enlaces dobles o triples entre los carbonos de la
cadena. La distancia entre los carbonos no es la misma que la que hay en los
dems enlaces de la molcula, ni tampoco los ngulos de enlace (123 para
enlace doble, 110 para enlace simple). Esto origina que las molculas tengan
ms problemas para formar uniones mediante fuerzas de Van der Waals entre
ellas. Por ello, a temperatura ambiente, los cidos grasos insaturados suelen
encontrarse en estado lquido.

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JABONES
La preparacin del jabn, se inicia, llevando a ebullicin los trigleceridos (grasas
o aceites) con una disolucin acuosa de hidrxido de sodio o potasio. La
reaccin que ocurre se llama saponificacin (del latn saponea, jabn). A nivel
molecular, la saponificacin es una hidrlisis de los grupos ester de los
triglicridos promovida por una base. Los productos resultantes contienen
principalmente las sales orgnicas de sodio o potasio de los cidos palmtico,
esterico, oleico, laurico y **
Vamos la saponificacin de la grasa triestearina:
O
CH2 C O (CH2)16 CH3

Estearato de sodio

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O
CH C O (CH2)16 CH3 + 3NaOH 3CH3 (CH2)16 COO. Na+ + CH2 CH CH2
O
Soda
Castica

OH

OH

OH

CH2 C O (CH2)16 CH3

Triestearato de glicerol

Glicerina

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LPIDOS SAPONIFICABLES

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Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras
modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la
aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En este grupo se
incluyen:

cidos grasos y sus derivados

eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)

lpidos neutros (acilgliceroles y ceras)

lpidos anfipticos (glicerolpidos y esfingolpidos).

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin varias unidades
isoprnicas, y se sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono:
En este grupo de lpidos se incluyen:

terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles

esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas esteroideas

Existen otros lpidos insaponificables que no estn relacionados estructuralmente
con el isopreno:

hidrocarburos

lpidos pirrlicos

.III.

MATERIALES Y REACTIVOS

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Materiales
-

Vaso de precipitado.

Tubos de ensayo.

Pinzas de madera.

Gradilla

Mechero.

Reactivos
-

IV.

Acido actico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PRUEBAS FSICAS
a. Prueba de solubilidad
Aadimos a la muestra problema (ac. oleico)

agua, cloroformo y eter de

petrleo observamos que tanto el cloroformo como el eter de petrleo (alcano)

se disuelvan a diferencia del agua, que es insoluble en esta grasa.
cido oleico CH3 - (CH2)7 CH = CH - (CH2)7 COOH C18H34O2
CH3 - (CH2)7 CH = CH - (CH2)7 COOH

+ H2 O

No Soluble

CH3 - (CH2)7 CH = CH - (CH2)7 COOH + ter de petrleo

soluble

CH3 - (CH2)7 CH = CH - (CH2)7 COOH + CHCl3 Una Fase color

amarillenta

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Observacin:
-Tubo1: con agua no es
soluble.
-Tubo2: con ter de
petrleo es soluble.
-Tubo 3: con el cloroformo
es soluble.

b. Modificacin de solubilidad
En 3 tubos de ensayo, a la muestra problema (ac oleico) le agregamos agua,
NaOH, goma arbiga,

Observacin:
tubo1: con el agua no es soluble
tubo2: con el NaOH.....
tubo3: con la goma arabiga.

2. PRUEBAS QUMICAS

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a) Prueba de nmero de yodo o nmero de absorcin del yodo
Coger en un tubo de ensayo con 3 gotas de Lugol y agregarle 1ml de
Cloroformo, este ser el tubo patrn de referencia, observar su color.
En un tubo coger 1ml de ac. esterico y agregar 3ml de cloroformo y luego

agregar 4 a 5 gotas de Lugol y observar.

En otro tubo agregar la muestra problemas (ac oleico), echar el cloroformo y

luego el lugol. Observar

-

Observaciones:
al agregar el lugol
(amarillo) el cloroformo
(incoloro). La solucin
se toma de dos fases,
abajo rosado y encima
amarillo

Muestra patrn
Con el cido esterico

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Con el cido oleico

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Observamos que el cido esterico es un cido graso saturado, mientras que
el cido oleico es insaturado, esta prueba se utiliza en los laboratorios para
determinar la calidad de materia prima, la grasa.

3. SAPONIFICACIN
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones. La
principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose
glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis
constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta reaccin se
denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin exotrmica.

Pesar 10 gramos de aceite o grasa o colocarlo en un vaso de precipitado adicionar 30

ml. de solucin alcohlica al 50% de NaOH. Luego agitar energticamente en bao
mara por 50 min. Agitar y agregar alcohol conforme este se volatilice. Se echa sal
comn, para cortar la solucin. El jabn se observar en la parte superior y en la
parte inferior la glicerina con agua finalmente separa filtrando.

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Observaciones
procedemos a calentar la grasa y
agregamos el alcohol y luego el
NaOH y procedemos a agitar
cada vez que

el nivel de

sustancia

bajando

este

le

agregaremos agua destilada , asi

hasta que se forme una capita
superior, hacer este paso por lo menos 1 hora . luego para separar el jabn
formado de la glicerina verteremos lo que quede de contenido en un recipiente
que contenga agua y sal.
Despus de haber hecho el paso anterior se formara una
capa superior blanca que ser le jabn y una inferior con un
poco de turbidez la cual ser la glicerina de ah procedemos
a separa el jabn y lo sacamos en un molde y tenemos un
producto final.

Reaccin
Aceite con NaOH
O
CH2 C O (CH2)16 CH3

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Estearato de sodio

Grasa con NaOH

Proceso de obtencin
del jabn.

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O
CH C O (CH2)16 CH3 + 3NaOH 3CH3 (CH2)16 COO.Na+ +
O
Soda

CH2 CH CH2

Castica
CH2 C O (CH2)16 CH3

Triestearato de glicerol

OH

OH

OH

Glicerina

Reaccin de identificacin del jabn con CaCl2

En el tubo de ensayo colocamos un trocito de jabn y luego agregamos 5 ml de agua

destilada y agregar gota a gota de CaCl2, hasta desaparecer la presencia de espuma.

Rxn:
2 CH3 - (CH2)15 COONa + CaCl2 --> Ca( CH3 - (CH2)15 COO)2 + 2NaCl

Formacin de la sal de calcio del Jabn (insoluble).

Observaciones:
El CaCl2 (cloruro de calcio), es una sal con gran afinidad por el agua, se hidrata
fcilmente. Lo que hacen las sales es el efecto contrario a un jabn, incrementan la
tensin superficial, y, por tanto, al agregar CaCl2 a la disolucin de jabn, entonces
disminuye el nivel de espuma. Este comportamiento es de mucha utilidad cuando en
qumica se requiere efectuar "extracciones" agua/solvente orgnico (w/o), se aade sal
al agua para que no se forme una molesta espuma.

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CONCLUSIONES

Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realizacin de la prctica son
que los jabones se forman mediante una reaccin denominada saponificacin.
Esta reaccin consiste en una hidrlisis en medio bsico de las grasas, que, de
este modo, se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.
Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando
se encuentran en un medio bsico. Los jabones son sales de potasio o sodio, que
emulsionan la grasa rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas
(hidrfobas) se orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo
(hidrfilos), se disponen hacia el agua. As los jabones ayudan a dispersar las
grasas de la piel o los tejidos, junto con los restos de la suciedad adheridos a
ellas, siendo arrastrados por el agua.

Los triglicridos son insolubles en agua, porque son apolares pero si lo son en
ter, cloroformo y otros solventes orgnicos.

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RECOMENDACIONES

Se recomienda en la saponificacin llevar alcohol para obtener el jabn ms blanco.

BIBLIOGRAFIA
Qumica Orgnica; Wade, L.G. editorial: Pearson educacin, segunda edicin,
ao 2002.
Qumica general; Whitten, Kenneth W.; Gailey; Davis, Raymond E. Editorial
Mc Graw Hill, Tercera edicin, ao 1996.
Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson, Editorial
Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edicin, ao 1990.

ANEXOS

Cuestionario
1. Qu son los jabones?
Son lpidos saponificables, pueden realizar un proceso de saponificacin. Tambin son
la sal de un acido graso.
Los jabones son sales sdicas o potsicas de los cidos grasos, solubles en agua.
2. cmo se pueden obtener los jabones?
Se pueden obtener mediante la saponificacin:

Se hierve la grasa en grandes claderas, se aade lentamente sosa custica

(NaOH) y se agita continuamente la mezcla hasta que comienza a ponerse
pastosa.
La reaccin que ha tenido lugar recibe el nombre de saponificacin y los
productos son el jabn y la leja residual que contiene glicerina: Grasa + sosa

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= jabn + glicerina + leja (agua y sosa)
3. Por qu en la saponificacin la glicerina aparece en la fase acuosa?
Porque se utilizan grasas, que estn compuestas por acidos grasos y glicerina. En la
fase acuosa tras la saponificacin quedara el alcohol (glicerina) como producto, ya
que no es totalmente soluble en agua.
4. Qu enzima logra en el aparato digestivo la hidrlisis de las grasa?
En el estomago la enzima lipasa gstrica y en el intestino delgado la lipasa
pancretica-colipasa.
5. qu ocurre con la emulsin del agua en aceite transcurridos unos
minutos de reposo? Y con la de benceno y aceite? A qu se deben las
diferencias observadas entre ambas emulsiones?
La emulsin desaparece por la reagrupacin de las gotitas en una capa.
Aparece una disolucin homognea, ya que el aceite se disuelve en el benceno.
A la solubilidad de las grasas, que son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes apolares.

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