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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Farmacia y Bioqumica


Escuela Acadmico Profesional de Toxicologa

-HALUROS DE ACILO
-ANHDRIDO DE ACILO
-ESTERES
-AMIDAS
-LACTONAS
-LACTAMAS

Derivados de cidos Carboxlicos


Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical:

-X, -OCOR, -OR, -NH2


Generan compuestos conocidos como:

-Haluros de acilo,
-Esteres,

-Anhdridos de acilo,
-Amidas.

Estas sustancias se denominan derivados funcionales de los


cidos carboxlicos.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Frmula de los derivados de cido


carboxlico

Conversiones de los cidos carboxlicos

R
C O C R
Anhidrido de acilo

X
R
C
Haluro de acilo

O
R
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Orden de reactividad de los derivados


de cidos carboxlicos

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

NH2
C
Amida

C O R
Ester

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Orden de reactividad de los derivados


de cidos carboxlicos

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

CARACTERISTICAS GENERALES
HALUROS DE ACILO
Formula General:
Grupo funcional :
Grupo Principal:
Grupo Secundario:

Posicin en la cadena:

CnH(2n-1)OX
- COX

Nomenclatura: Haluros de Acilo


Regla 1.- La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo (acilo)
reemplazando la terminacin -oico del cido con igual nmero de
carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el
halgeno correspondiente, nombrado como sal.

Sufijo: Uro de oilo

Nombre: segn X
C1 Cn

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Haluros de Acilo

Nomenclatura: Haluros de Acilo

Regla 2.- Se toma como cadena principal la de mayor longitud que


contiene el grupo funcional. La numeracin se realiza otorgando el
localizador ms bajo al carbono del haluro.

Regla 3.- Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas,


alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben
nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l
los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Haluros de Acilo

Nomenclatura: Haluros de Acilo

Regla 4.- Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al


haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el haluro se nombra
como: halgeno-carbonilo.

Regla 5.- Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo


como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ...
carbonilo.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Sntesis de haluros de acilo


Sntesis de haluros de alcanolo

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Haluros de acilo: Reacciones


a.-Hidrlisis:

Haluros de acilo: Reacciones


c.-Alcoholisis:

Haluro de acilo
b.-Amonolisis:

Acido carboxlico
Haluro de acilo
d.-Formacin de anhidridos:

Haluro de acilo

Amida
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Anhidrido
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Anhdridos de Acido
CARACTERISTICAS GENERALES:

Formula General:

CnH(2n-2)O 3

Grupo funcional :

- CO-O-OC-

Grupo Principal:

Sufijo: Anhidrido

Nomenclatura: Anhidridos
Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos
carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da
lugar a anhdridos simtricos o asimtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido y los respectivos
nombres de los cidos.

Nombre:

Grupo Secundario:
Posicin en la cadena:

Haluro de acilo

Ester

Variable

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Sntesis

Nomenclatura: Anhidridos
Regla 1.- La condensacin de dos molculas del mismo cido da
lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.

Paso 1:

Paso 2:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Anhidridos

Nomenclatura: Anhidridos

Regla 2.- si los anhdridos son asimtricos, formados a partir de


dos cidos diferentes- se nombran citando alfabticamente los
nombres de los cidos.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Anhdridos

Anhdridos

a.-Hidrlisis:

Anhidrido

c.-Alcoholisis:

Ac. carboxilico

Ac. carboxilico

b.-Amonolisis:

Anhidrido

Regla 3.- en el caso de los anhdridos cclicos, formados por


ciclacin de un di-cido se nombran cambiando la
palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en dioico.

Anhidrido

Acido carboxilico

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Amida

Acido carboxlico

Ester

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Amidas
Regla 1.- se nombran sustituyendo la terminacin
oico del cido de orgen por amida.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Amidas
Regla 3.- si el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra
el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin
carboxamida para nombrarlo.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Amidas

Nomenclatura: Amidas
Regla 2.- cuando presentan sustitucin en el Nitrgeno
se nombran anteponiendo la letra N seguida del nombre
del radical, el prefijo del cido y la terminacin amida.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Amidas

Regla 4.- Las amidas presentan prioridad frente


a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo de obtencin:

Regla 5.- cuando actan como sustituyentes en la


molcula, en este caso nombran como carbamol...

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo a partir de haluros:

Amidas
Hidrlisis: en medios cidos o bsicos, requiere calentar
durante varias horas, debido a la escasa reactividad de
las amidas frente a los ataques nuclefilos.
Hidrlisis cida:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Amidas

Esteres
-Son compuestos que se producen cuando un cido carboxlico reacciona
con un alcohol desprendiendo una molcula de agua. Ejemplo:

Hidrlisis bsica:

CH3 COOH

CH3 COO

cido etanoico
anin etanoato
(actico)
(acetato)
-Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen
los steres.

Deshidratacin de amidas:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Definicin: Sales Orgnicas


-Al unir un anin derivado de los cidos carboxlicos con
un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas.
Ejemplos:

CH3 COONa

etanoato sdico o acetato sdico

CH3 CH2COOK

propanoato potsico

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Definicin
( * ) La diferencia entre un ster y una sal reside
principalmente en que el enlace oxgenometal de una sal es
inico, mientras que el enlace O R de un ster es
covalente.

OM
OCH3
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo:
Esterificacin
por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes, catalizada
por cidos minerales.
(*) Otra forma: a partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reaccin SN2

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo a partir de haluros:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Esteres

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Saponificacin:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Esteres

Regla 1.- cambia la terminacin oico del cido


carboxlico por ato, terminando con el nombre del
grupo alquilo del alcohol de origen.

Regla 2.- Cuando el G.F. ster va unido a un ciclo,


se nombra empleando la terminacin carboxilato
de alquilo para nombrar el ster.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Nomenclatura: Esteres
Regla 3.- son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas:

...ico

...ato

Ejemplos:

CH3 COONa

etanoato sdico o acetato sdico

CH3 CH2COOK

propanoato potsico

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Esencias

steres responsables del aroma

Albaricoque

Butiratos de etilo y amilo.

Coac y vino

Heptanoato de etilo.

Frambuesa

Formiato y acetato de isobutilo.

Jazmn

Acetato de bencilo.

Manzana

Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.

Melocotn

Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

Naranja

Acetato de octilo.

Pera

Acetato de isoamilo.

Pia

Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Pltano

Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Ron

Formiato de etilo

Rosas

Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Uvas

Formiato y heptanoato de etilo

Nomenclatura: Esteres
Regla 4.- los cidos carboxlicos y anhdridos tienen
prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Propiedades de los steres


-Sustancias incoloras e hidrofbicas, a excepcin de los de bajo P.M..
-Los steres de bajo peso molecular tienen un olor caracterstico.
-Muchos aromas naturales de plantas son steres.
-Los steres tienen propiedades como solventes.

-Puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con


los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con pesos moleculares
semejantes.
-Aplicaciones en la medicina:
Los steres de cido saliclico se utilizan en medicina.
Ej.:
El AAS(aspirina), el salicilato de metilo.
Los anestsicos.
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Esteres: Reacciones
Hidrlisis: forman cidos carboxlicos y alcoholes cuando
se les calienta en medios cidos o bsicos(Saponificacin).

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Esteres: Reacciones

Esteres: Reacciones

Reduccin de steres a alcoholes: con hidruro de Al


y Li seguido de una etapa de acidulacin final.

Reduccin de steres a aldehdos: con hidruro de di


isobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la reduccin en
aldehdo.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Esteres: Reacciones

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Esteres: Reacciones

Transesterificacin o alcoholisis: un ster con un

alcohol en medio cido o bsico, forman nuevos steres


sin pasar por cido carboxlico.
Medio cido:

Amonolisis: es la reaccin en la que un ester se


convierte en amida, por reaccin nucleoflica.

Medio
bsico

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: LACTONA
(ster Cclico)

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo: formacin de lactonas


Etapa 1. Protonacin del grupo carboxlico

Se agrega el prefijo lactona al nombre del cido


carboxlico del cual provienen.
Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al grupo carboxlico (etapa de ciclacin)

Lactona del cido 5-hidroxipentanoico


Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo: formacin de lactonas


Etapa 3. equilibrio interno, cido base.

NOMENCLATURA: LACTAMA
(Amida Cclica)
Se agrega el prefijo lactama al aminocido del cual
proviene el cido.

Etapa 4. prdida de agua.

Lactama del cido 5-aminopentanoico


Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo: formacin de lactamas

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mecanismo: formacin de lactamas


Etapa 2. Equilibrio interno, cido-base

Etapa 3. prdida de agua.

Etapa 1. Adicin del grupo amino al cido carboxlico.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Dmelo
y lo olvidar,
ensemelo y
lo recordar,
explcame y
lo entender,
aprtate y
actuar
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

ANEXOS
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

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Mecanismo: formacin de lactonas

Lactamas

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

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Grupos funcionales ordenados de mayor a menor prioridad


N

GRUPO
FUNCIONAL

SUFIJO
GRUPO PRINCIPAL

Nomenclatura: Haluros de Acilo

PREFIJO
SUSTITUYENTE

01

-COOH

OICO

CARBOXI

02

-COOR'

OATO DE ILO

CARBOALCOXI

03

-CONH2

AMIDA

AMIDO

04

-CHO

AL

ALDO

05

-CN

NITRILO

CIANO

06

-CO-

ONA

07

-OH

OL

HIDROXI

08

-NH2

CETO

OXO

AMINA

AMINO

09

C=C

-------

10

-CC-

-------

Formule los siguientes haluros:


a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)

Cloruro de 3-metilbutanoilo
Bromuro de 3-oxopentanoilo
Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Cloruro de benzoilo
Bromuro de 3-bromobutanoilo
Yoduro de 4-oxobutanoilo
Cloruro de metanoilo

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Solucin:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes haluros de
alcanolo:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

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Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes anhdridos:
a)

d)

g)

b)

c)

e)

f)

h)

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NOMENCLATURA: AMIDAS
Escriba la frmula de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)

Metanamida
Butanamida
N,N-Dimetiletanamida
Benzamida
Propanodiamida
N-Metildietanamida
N-Metilciclohexanocarboxamida
N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
Butanodiamida
cido 3-carbamolpropanoico
cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
Etanodiamida

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Solucin:

Solucin:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes amidas:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes steres:

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

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Solucin:

Solucin:

Ejercicio a
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de metilo

Ejercicio d
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Ejercicio b
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de etilo

Ejercicio e
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: hidroxi en 3
4. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

Ejercicio c
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de metilo

Ejercicio f
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3. Sustituyentes: oxo en 6
4. Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Solucin:
Ejercicio g
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
4. Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
Ejercicio h
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: cetona (oxo) en 3
4. Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Ejercicio i
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de isopropilo
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Caractersticas Generales: Haluros De Alquilo


Formula General:
Grupo funcional :
Grupo Principal:

CnH(2n+3)X

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Nomenclatura: Haluros de Alquilo


IUPAC: el halgeno se considera como un sustituyente,
con su nmero localizador en la cadena carbonada
principal.
Halogenuros de alquilo.

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Haluros de Alquilo
Para nombrarlos se antepone el(los) nombre(s) del(los) X que
se encuentren presentes en la molcula con sus l ocalizadores,
seguido del nombre del hidrocarburo de la cadena principal.

- X
Sufijo: Uro de ilo

Grupo Secundario:

Nombre: segn X

Posicin en la cadena:

Variable

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

2-Bromo-2-metilpropano
(Bromuro de terc-butilo)
(2-Iodopropil)-cicloheptano

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

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Haluros De Alquilo

Trans-1-Bromo-2-clorociclohexano

1,1,1-Trifluor-3-cloro-4,7-dimetiloctano

Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.

Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

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