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-HALUROS DE ACILO
-ANHDRIDO DE ACILO
-ESTERES
-AMIDAS
-LACTONAS
-LACTAMAS
-Haluros de acilo,
-Esteres,
-Anhdridos de acilo,
-Amidas.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
R
C O C R
Anhidrido de acilo
X
R
C
Haluro de acilo
O
R
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
NH2
C
Amida
C O R
Ester
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
CARACTERISTICAS GENERALES
HALUROS DE ACILO
Formula General:
Grupo funcional :
Grupo Principal:
Grupo Secundario:
Posicin en la cadena:
CnH(2n-1)OX
- COX
Nombre: segn X
C1 Cn
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Haluro de acilo
b.-Amonolisis:
Acido carboxlico
Haluro de acilo
d.-Formacin de anhidridos:
Haluro de acilo
Amida
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Anhidrido
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Anhdridos de Acido
CARACTERISTICAS GENERALES:
Formula General:
CnH(2n-2)O 3
Grupo funcional :
- CO-O-OC-
Grupo Principal:
Sufijo: Anhidrido
Nomenclatura: Anhidridos
Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos
carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da
lugar a anhdridos simtricos o asimtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido y los respectivos
nombres de los cidos.
Nombre:
Grupo Secundario:
Posicin en la cadena:
Haluro de acilo
Ester
Variable
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Sntesis
Nomenclatura: Anhidridos
Regla 1.- La condensacin de dos molculas del mismo cido da
lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
Paso 1:
Paso 2:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Anhidridos
Nomenclatura: Anhidridos
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Anhdridos
Anhdridos
a.-Hidrlisis:
Anhidrido
c.-Alcoholisis:
Ac. carboxilico
Ac. carboxilico
b.-Amonolisis:
Anhidrido
Anhidrido
Acido carboxilico
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Amida
Acido carboxlico
Ester
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Amidas
Regla 1.- se nombran sustituyendo la terminacin
oico del cido de orgen por amida.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Amidas
Regla 3.- si el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra
el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin
carboxamida para nombrarlo.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Amidas
Nomenclatura: Amidas
Regla 2.- cuando presentan sustitucin en el Nitrgeno
se nombran anteponiendo la letra N seguida del nombre
del radical, el prefijo del cido y la terminacin amida.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Amidas
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mecanismo de obtencin:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Amidas
Hidrlisis: en medios cidos o bsicos, requiere calentar
durante varias horas, debido a la escasa reactividad de
las amidas frente a los ataques nuclefilos.
Hidrlisis cida:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Amidas
Esteres
-Son compuestos que se producen cuando un cido carboxlico reacciona
con un alcohol desprendiendo una molcula de agua. Ejemplo:
Hidrlisis bsica:
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico
anin etanoato
(actico)
(acetato)
-Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen
los steres.
Deshidratacin de amidas:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
CH3 COONa
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Definicin
( * ) La diferencia entre un ster y una sal reside
principalmente en que el enlace oxgenometal de una sal es
inico, mientras que el enlace O R de un ster es
covalente.
OM
OCH3
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mecanismo:
Esterificacin
por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes, catalizada
por cidos minerales.
(*) Otra forma: a partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reaccin SN2
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Esteres
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Saponificacin:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Esteres
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: Esteres
Regla 3.- son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas:
...ico
...ato
Ejemplos:
CH3 COONa
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Esencias
Albaricoque
Coac y vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Melocotn
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Pltano
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Uvas
Nomenclatura: Esteres
Regla 4.- los cidos carboxlicos y anhdridos tienen
prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Esteres: Reacciones
Hidrlisis: forman cidos carboxlicos y alcoholes cuando
se les calienta en medios cidos o bsicos(Saponificacin).
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Esteres: Reacciones
Esteres: Reacciones
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Esteres: Reacciones
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Esteres: Reacciones
Medio
bsico
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Nomenclatura: LACTONA
(ster Cclico)
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
NOMENCLATURA: LACTAMA
(Amida Cclica)
Se agrega el prefijo lactama al aminocido del cual
proviene el cido.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Dmelo
y lo olvidar,
ensemelo y
lo recordar,
explcame y
lo entender,
aprtate y
actuar
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
ANEXOS
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
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Lactamas
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
GRUPO
FUNCIONAL
SUFIJO
GRUPO PRINCIPAL
PREFIJO
SUSTITUYENTE
01
-COOH
OICO
CARBOXI
02
-COOR'
OATO DE ILO
CARBOALCOXI
03
-CONH2
AMIDA
AMIDO
04
-CHO
AL
ALDO
05
-CN
NITRILO
CIANO
06
-CO-
ONA
07
-OH
OL
HIDROXI
08
-NH2
CETO
OXO
AMINA
AMINO
09
C=C
-------
10
-CC-
-------
Cloruro de 3-metilbutanoilo
Bromuro de 3-oxopentanoilo
Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Cloruro de benzoilo
Bromuro de 3-bromobutanoilo
Yoduro de 4-oxobutanoilo
Cloruro de metanoilo
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Solucin:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes haluros de
alcanolo:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
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Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes anhdridos:
a)
d)
g)
b)
c)
e)
f)
h)
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
NOMENCLATURA: AMIDAS
Escriba la frmula de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
Metanamida
Butanamida
N,N-Dimetiletanamida
Benzamida
Propanodiamida
N-Metildietanamida
N-Metilciclohexanocarboxamida
N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
Butanodiamida
cido 3-carbamolpropanoico
cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
Etanodiamida
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Solucin:
Solucin:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes amidas:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes steres:
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
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Solucin:
Solucin:
Ejercicio a
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de metilo
Ejercicio d
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Ejercicio b
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de etilo
Ejercicio e
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: hidroxi en 3
4. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
Ejercicio c
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de metilo
Ejercicio f
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3. Sustituyentes: oxo en 6
4. Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Solucin:
Ejercicio g
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
4. Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
Ejercicio h
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: cetona (oxo) en 3
4. Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Ejercicio i
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de isopropilo
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
CnH(2n+3)X
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
Haluros de Alquilo
Para nombrarlos se antepone el(los) nombre(s) del(los) X que
se encuentren presentes en la molcula con sus l ocalizadores,
seguido del nombre del hidrocarburo de la cadena principal.
- X
Sufijo: Uro de ilo
Grupo Secundario:
Nombre: segn X
Posicin en la cadena:
Variable
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
2-Bromo-2-metilpropano
(Bromuro de terc-butilo)
(2-Iodopropil)-cicloheptano
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
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Haluros De Alquilo
Trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
1,1,1-Trifluor-3-cloro-4,7-dimetiloctano
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesM.
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