EXPERIENCIA N.

08
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES Y CETONAS
OBJETIVOS
Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar algunas de sus
propiedades fsicas y qumicas
Reconocimiento y la identificacin de dichos grupos en compuestos orgnicos
importantes.
Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilos como
alcoholes y fenoles.
Verificar las principales propiedades qumicas de los compuestos carbonilicos
como aldehdos y cetonas
REACTIVOS

MATERIALES

*Etanol
*Isopropanol
*Ter-butanol
*Formaldehdo
*Propanona (acetona)
*Tollens
*Fehling
*2,4-DFH
*Solucin de bicromato de K
*Acido sulfrico conc.
*Anhdrido actico
*Acido clorhdrico 0.1M
*Sodio metlico
*Lugol
*NaOH al 10%

*Gradilla con 4 tubos

*Vaso para bao-mara
*Pipeta
*Pinza para tubos
*Mechero

FUNDAMENTO TEORICO
ALCOHOLES
El tomo de oxgeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de
electrones no compartidos, puede actuar como aceptor de protones,
considerndose, en este caso, los alcoholes como bases de Lowry-Bronsted. Sin
embargo, los alcoholes, al igual que el agua, tienen propiedades anfteras y actan
tambin, como cidos dbiles con una constante de disociacin entre 10-16 y 10-18:
R-O-H <====> R-O- + H+
COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS
H(R) --- C = O

|
H

R --- C = O

|
R

La reactividad del grupo carbonlico -CO- de los aldehdos y cetonas se debe a la fuerte
polarizacin del enlace C=O, en que los tomos de C y de O se diferencian
notablemente en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5). Si el grupo
carbonilo est unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa una
disminucin de reactividad debido a la accin "dadora" de electrones de los orbitales
"pi" deslocalizados. Si el grupo carbonilo est unido a un ncleo aromtico, el efecto
estrico del anillo impide el ataque del agente nucleoflico al grupo carbonilo.
PROCEDIMIENTO
a)

Solubilidad de los alcoholes en agua:

Coloque 1 ml de agua en cada uno de los tres tubos de ensayo. Al primer tubo
aada 0.5 ml de alcohol primario (etanol), al segundo 0.5 ml del isopropanol y al
tercero 0.5 ml del terbutanol. Agite los tubos y anote sus observaciones.

b)

Formacin de steres:
Los alcoholes reaccionan con el anhdrido actico, formando steres, que se
caracterizan por sus agradables olores frutales.
La reaccin es:
H+
R-OH + (CH3CO)2CO ------> R-O-CO-CH3 + CH3COOH
ster
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y 5 gotas de cido sulfrico
concentrado. Agite la mezcla. Luego aada 2 ml del anhdrido actico y caliente a
bao-mara durante 2 minutos. Enfrie y agregue 5 ml de una solucin 0.1M de HCl
y agite enrgicamente. La formacin de ster se caracteriza por la aparicin de un
olor agradable a fruta.

c)

Oxidacin:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente, formando aldehdos y
cetonas. Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la accin de los
oxidantes, como permanganato, bicromato, etc.:
R-CH2-OH + [O] -----> R-CHO
R2CH-OH + [O] -----> R2C=O
R3C-OH + [O] ---/--> No reacciona
En tres tubos de ensayo coloque 0.5 ml de muestras de alcoholes primario,
secundario y terciario. Agregue 10 gotas de bicromato de potasio a cada tubo y
acidifique la mezcla con 5 gotas del cido sulfrico concentrado. La aparicin de
una coloracin azul-verdosa del Cr+3 indicar la oxidacin del alcohol.

d)

Reaccin con el sodio metlico:

Los alcoholes son similares al agua tanto en la estructura, como en las propiedades
qumicas y fsicas. debido a estas similitudes, reaccionan vigorosamente con los
metales alcalinos (Na, K o Li), desplazando el hidrgeno elemental y formando
alcxido correspondiente:
R-OH + Na -----> R-O-Na+ + 1/2H2
Coloque 0.5 ml de muestra en un tubo de ensayo y agregue un pequeo trocito de
sodio metlico recin cortado. El desprendimiento visible del hidrgeno elemental
indica la reaccin positiva.

e)

Reconocimiento del grupo carbonilo mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2,4DFH

Los compuestos carbonlicos (tanto las cetonas como los aldehdos) reaccionan
en medio cido con la 2,4-DFH, dando slidos cristalinos amarillos y de puntos
de fusin caractersticos. Si el grupo carbonilo est en conjugacin con el doble
enlace C=C o un anillo aromtico, el color del slido formado con la 2,4-DFH.
R-CHO + H2N-NH-R'-> R-CH(OH)-NH-NH-R'-> H2O + R-CH=N-NH-R
En un tubo de ensayo haga deslice con cuidado 2-3 gotas de la muestra e
inmediatamente haga lo mismo con 1-2 gotas del reactivo 2.4-DFH. La aparicin
de un precipitado amarillo o rojizo indicar la presencia del grupo carbonlico en la
muestra.

f)

Reconocimiento de metil-cetonas, aldehdo actico y

reaccin de yodoformo

metilcarbinoles:

la

La reaccin de yodoformo se emplea para la identificacin del acetaldehdo,

metilcetonas y metilcarbinoles (estos ltimos por oxidacin producen aldehdo o
metilcetona). Estos compuestos, al ser tratados con el Lugol (yodo/yoduro de
potasio en solucin acuosa) y en presencia del NaOH al 10%, dan un precipitado
amarillento cristalino de yodoformo:
R-CO-CH3 + I2 + NaOH ----> R-CO-ONa + CHI3.
En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de la muestra (aldehdo actico, metilcetona o
metilcarbinol), agregue 10 gotas de una solucin al 10% de NaOH y luego la
solucin de Lugol en exceso aparicin de escamas de color amarillo claro indica la
reaccin positiva.
g)

Diferencia entre las cetonas y aldehdos:

El grupo carbonilo de los aldehdos experimenta las mismas reacciones de adicin
de los reactivos polares, que las cetonas. Los aldehdos se diferencian en la
velocidad de reaccin, debido a la presencia del tomo de hidrgeno del carbono

carbonlico.
g.1)

Ensayo de Tollens:
El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehdos. en la reaccin
de ion complejo se reduce a plataa metlica que se deposita en las paredes del
recipiente en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color negro:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH- ---> R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O
Coloque en un tubo de prueba 3 ml de la solucin de Tollens recin preparada y 0.5
ml de la muestra. mezcle bien y coloque el tubo en un bao-mara en ebullicin. La
formacin de un espejo de plata o de un precipitado negro, indicarn la presencia
de un aldehdo.

g.2)

Ensayo de Fehling:
De la misma forma actan los aldehdos frente al reactivo de Fehling (solucin A =
sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del cido sulfrico y
solucin B = hidrxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La
diferencia est en que, al tratar una muestra que contiene aldehdos con el reactivo
de Fehling, el ion cobre +2 es reducido al cobre +1 en forma del xido cuproso
Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparicin indica la reaccin positiva:
R-CHO + Cu+2 + 5OH- ---> R-COO- + Cu2O + H2O
Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solucin A con 1 ml de solucin B del
reactivo de Fehling. Agregue 0.5 ml de la muestra y caliente en un bao-mara a
ebullicin. La aparicin de un precipitado de color rojo indicar la reaccin
positiva.

RESULTADO:
Exp N 1

Exp N 2

Exp N 3

Exp N4

solubilidada

Oxidacin

Reaccin
son solido
metalico
( formaci
n de
alcoxido)

Reconocimient
o o del grupo
carbonilico
usando 2,4
denitrofeni
Ihidrazina

1 tubo de
ensayo (T.E)
etanol.
*presenta una
solubilidada
diferente
2 T.E.

1 T.E.
*cambio
de color y
presento
tambin
una
reaccin

al colocar
el solido
metlico
presento
burbujas y
una
reaccin

Cambia de
color a amarillo
claro y presenta
pequeas
partculas de
color
anaranjado e la

Exp N 5

Exp N 6
Diferencia
entre
cetona y
aldehdos(
ensayo de
tollens)

Reconosiemient
o o de
metilcetona y
aldehdos y metil
carbinales por
reaccin del iodo
formo
*presenta dos
Presenta un
fases de color
color
anaranjado y
plateado al
transparente en
someterse
par6te superior
al bao
del tubo de
mara.
ensayo
Se observ

Isopropanol
*soluble.
3 T.E
Terbutanol
*parcialment
e
e soluble

exotrmic
a
2 T.E.
*cambio
de color
de marron
celeste.
3T.E.
*presenta
un color
anaranjado

exotrmic
ay
pequeas
pariculas
en las
paredes
del tubo
de ensayo.

base del tubo de

ensayo

* tambin
presenta
pequeas
burbujas en las
paredes del tubo
de ensayo .

tambin al
espejo de
plata *
observamo
s tambin
dos fases
una de
color
plomo
oscuro y el
otro plomo
claro.

CONCLUSIONES:
Sabe identificar las principales

CUESTIONARIO:
Nombre los productos de las reacciones siguientes y escriba las ecuaciones
correspondientes a las reacciones:
Oxidacin del n-butanol
CH3-CH2-CH3-CH2OH + 1/2 O2 ------------> CH3-CH2-CH2-COH + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2OH+O2------> CH3-CH2-CH2-COOH+H2O
Al oxidarse el n-butanol puede dar butanal o cido butanoico, dependiendo de la
cantidad de oxgeno.
Oxidacin del 2-pentanol
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3+1/2O2-------> CH3-CH2-CH2-CO-CH3

H2O

Se ha oxidado a 2 pentanona, pero con una oxidacin ms fuerte podra llegar a dar
dos cidos, el butanoico y el metanoico o frmico
Oxidacin del hexanal
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3+2O2----> CH3-CH2-CH2-COOH + H-COOH +
H2O
El hexanal se oxida a cido hexanoico
Esterificacin del propanol con el cido actico
C5H11-COH+1/2O2------->C5H11-COOH
En la esterificacin del cido actico con el propanol, se obtiene acetato de propilo
y agua.
CH3-COOH+CH3-CH2-CH2OH------> CH3-COO CH2 -CH2-CH3 + H2O
Por qu la ingestin del alcohol de madera ocasiona la ceguera?
El alcohol metlico puede causar ceguera. Porque no son hechas con alcohol etilico
que es el que se debe usar para dichas bebidas.
El metanol se denomina alcohol metlico o alcohol "de madera" porque
originalmente se obtena de la destilacin de esta materia prima en ausencia de aire.
Actualmente puede producirse a partir de gas natural, carbn, madera, e incluso de
residuos orgnicos (biomasa celulsica).
Cmo hara diferenciar qumicamente entre etanol (CH3CH2OH) y el
aldehdo actico (CH3CHO)?
Escriba las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos
est contenido el propanal y en el otro, propanona.
Proponga un ensayo qumico sencillo para identificar a cada uno.
Escriba las ecuaciones respectivas.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante
la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO,
dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Bsicamente el etanal proviene del etanol y si oxidas etanol d etanal y al oxidar
etanal da cido etanoico.