cidos carboxlicos

Oscar Humberto Prez Daz

Mxico, DF a 09 de Mayo de 2016

cidos carboxlicos

Productos orgnicos de mximo grado de

oxidacin biolgica y metablica (No CO2),
ampliamente dispersos en la naturaleza y
en organismos vivos.
Familiarizados con el sabor avinagrado de un vino, ocasionado
por la sobreoxidacin del etanol a cido actico?

Electrfilo

Carboxilo

Bsico /
Nucleoflico
Electrfilo

cidos carboxlicos
Son compuestos orgnicos que muestran sobre el
mismo tomo de carbono un carbonilo y un grupo
hidrxilo, dicha mezcla de grupos funcionales se llama
carboxilo y se representa COOH CO2H

cido actico
Vinagre

cido Oxlico

cido Butrico
Mantequilla

cido Malnico

cido hexanoico
Calcetines

cido Succnico

cido Lctico
Leche agria

cido Glutrico

Nomenclatura de
cidos carboxlicos
cido
Carboxlico

ster
Anhdrido

Estructura

Aldehdo

Amida
Haluro de cido

Nitrilo

Alcohol
Cetona

Amina
Tiol

Nombre IUPAC

Nombre Comn

Origen nombre

cido metanoico

cido Formico

Formica
latn=hormiga

cido etanoico

cido Actico

Acetum
latn=vinagre

CH3CH2COOH

cido propanoico

Acido Propinico

Pion
griego=grasas

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico

cido Butrico

Butyrum
latn=mantequilla

CH3(CH2)3COOH

cido pentanoico

cido Valrico

Valeriana (aroma)

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico

cido Caproico

Caper
latn=cabra

CH3CHOHCOOH

cido 2-hidroxi-propanoico

Acido Lctico

Lactis
latn=leche

CH3(CH2)18COOH

cido eicosanoico

cido Araquidnico

Araquis
griego=cacahuate

HCOOH

CH3COOH

Nomenclatura de
cidos dicarboxlicos
Estructura

Nombre IUPAC

Nombre Comn

Origen nombre

cido etanodioico

cido Oxlico

Oxalis
griego=amargo

HOOCCH2COOH

cido propanodioico

cido Malnico

Malum
latn=manzana

HOOCCH2CH2COOH

cido butanodioico

Acido Succnio

HOOC(CH2)3COOH

cido pentanodioico

cido Glutrico

HOOC(CH2)4COOH

cido hexanodioico

cido Adpico

HOOCHC=CHCOOH

cido cis-butenodioico

Acido Maleico

HOOCHC=CHCOOH

cido trans-butenodioico

cido Fumrico

HOOCC4H4COOH

cido bencen 1,2dicarboxlico

cido o-Ftlico

HOOCC4H4COOH

cido bencen 1,4dicarboxlico

cido p-Ftlico

HOOCCOOH

Adipus
latn=grasa

cidos carboxlicos
Forman dmeros a travs de puentes de hidrgeno, esto
lleva a elevados puntos de ebullicin de los COOH

cidez frente a bases, formacin del carboxilato

metlico correspondiente (altamente soluble en H2O)

cidos carboxlicos
Comparativo de puntos de ebullicin
No.
Carbonos

Aldehdo

Alcohol

cido Carboxlico

Formaldehido -19

Metanol 65

Frmico 100

Acetaldehido 20

Etanol 78

Actico 118

Propanaldehido 49

Propanol 98

Propinico 141

Butiraldehido 75

Butanol 118

Butrico 164

Isobutiraldehido 63

Isobutanol 109

Isobutrico 154

Valeraldehido 103

Pentanol 138

Valrico 187

Isovaleraldehido 92

Isopentanol 131

Isovalrico 176

Octanal 171

Octanol 195

Octanoico 237

Benzaldehido 178

Alcohol benclico 205

Benzoico 266

cidos carboxlicos
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez de los cidos.

cidos carboxlicos
Compuesto
cidos alcanoicos

pKa

Compuesto

pKa

Dicidos

Otros cidos
1er pKa

1er pKa

cidos benzoicos

cidos carboxlicos
Sntesis de cidos Carboxlicos
Ruptura oxidativa de alquinos

Oxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alquibencenos

cidos carboxlicos
Hidrlisis Total de Nitrilos (compuestos orgnicos Ciano)

Calor
Calor

Carboxilacin de Reactivos de Grignard (Organomagnesianos)

Atencin. Aumento de un tomo de Carbono ms a la cadena

Nomenclatura
Halogenuros de cido
cido ----oico ------ halogenuro de ilo

Nomenclatura
Anhdridos
cido -----ico

Anhdrido -----ico

Nomenclatura
Esteres
cido ---ico

raz lat ato de R unido al O

Nomenclatura
Amidas
cido ----ico

Raz latina ----amida

Sustitucin Nucleoflica en el grupo acilo

Mecanismo

Reactividad

Esteres
Esteres
cido ---ico

raz lat ato de R unido al O

Esteres

Esteres

Esteres
Sntesis

Esteres

Esteres

Esteres

Esteres / lidos
Lactonas.

Esteres cclicos, ms simples 5 y 6 miembros

y ms estables que los hidroxicidos de cadena abierta. Se
forman espontneamente por esterificacin de Fischer.

Esteres
Saponificacin

Mecanismo

Esteres
Esterificacin de Fischer

Haluros de acilo
Sntesis

Haluros de acilo

Hidrlisis : reaccin con agua para dar un cido carboxlico.

Alcoholisis : reaccin con un alcohol para generar un ster.
Aminolisis : reaccin con amoniaco o amina para formar una amida.
Reduccin : reaccin con Hidruro para obtener un alcohol 1ario.
Reactivo de Grignard : reaccin con reactivo de Grignard para
sintetizar un alcohol 3ario.

Haluros de acilo
Reactivo de Gilman.

Acilacin de Friedel-Crafts.

Anhdridos de cido
Sntesis

Anhdridos de cido

Anhdridos de cido
Reacciones de anhdridos de cido

Anhdridos de cido
Empleo en sntesis

Sntesis de Amidas

Amidas

Amidas
Tetrahidrocabaninol

Anandamida

PET
Poli-EtilenTereftalato

KEVLAR

Amidas / Antibiticos
Penicilina
Cefalosporinas

TransPeptidasa
Enzima activa

Penicilina

Ampicilina

TransPeptidasa

Amoxacilina

Enzima Acilada
inactiva

Sntesis de Nitrilos

Reacciones de Nitrilos

Reacciones de Nitrilos