Reacciones de las sales de diazonio

Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones qumicas en las que participan las sales
de diazonio y que permiten su transformacin en otros compuestos orgnicos. Debido a que el
grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son
generalmente sustituciones nucleoflicas aromticas (SNA).
1) Reduccin
La reaccin con cido fosfrico reduce la sal de diazonio abenceno.
2) Fluoraci
Artculo principal: Reaccin de
Schiemann
La

reaccin

con tetrafloroborato (BF4-)

origina fluorobenceno.
3) Cloracin
Artculo principal: Reaccin de
Sandmeyer
Mediante

la

reaccin

con cloruro de cobre(I) ocurre

la

monocloracin del compuesto

aromtico.
4) Bromacin
Mediante

la

con bromuro
cobre(I) ocurre

reaccin
de
la

monobromacin del compuesto aromtico.

5) Yodacin
Por reaccin con yoduro de potasio se produce yodobenceno.
6) Hidrlisis en agua
En solucin cida se produce la hidrlisis de la sal de diazonio obtenindose fenol.
7) Copulacin
Artculo principal: Acoplamiento diazoico
La reaccin de copulacin o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromtico
activado para SEA. Como producto de la reaccin se obtiene un azoderivado.
8) Cianuracin
Mediante la reaccin con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuracin del compuesto aromtico.
NOTAS.1.- Mantenga condiciones anhidras.
2.- La reaccin es difcil de iniciar en presencia de agua, oxgeno o alcohol y el rendimiento disminuye.
3.- Con la molecularidad apropiada, el procedimiento es similar a la adicin sobre benzoato de metilo o etilo.

PARTE EXPERIMENTAL.-

El material debe estar perfectamente seco, Preparar dos trampas para humedad con cloruro de calcio anhidro.

La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera azocompuestos, los cuales son de
enormeimportancia para la industria de los colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las
operacionessiguientes:1) Diazotacin. de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.2)
Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia
fenlicaen un lcali diluido.3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que sedenomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la solucin debe
estar alcalina o ligeramente cida.
Caractersticas estructurales de los colorantes
La mayora de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulacin de aminas (en forma de sus
salesde diazonio) con fenoles. La reaccin de copulacin se lleva a cabo en solucin alcalina, neutra o cida.
Debido a que