HIDROCRABUROS

MARCO TEORICO
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbonos e
hidrgenos; estos suelen clasificarse en alifticos y aromticos; tambin segn la
naturaleza de los enlaces que sostienen los carbonos cmo insaturados y
saturados. Las propiedades de los hidrocarburos se relacionan con los enlaces, la
polaridad y la cantidad de carbonos que posee las cadenas de hidrocarburo.
Los alcanos y cicloalcanos se caracterizan por ser poco reactivos y requieren de
condiciones fuertes para producir que sus enlaces carbono-carbono o carbonohidrogeno se rompan. Sus principales reacciones son la sustitucin no polar
(presencia de luz) y oxidacin (presencia de oxigeno).
Los alquenos son compuestos ms reactivos que los alcanos gracias a la
presencia de electrones pi () que permiten la reaccin de adicin electroflica.
Los alquinos son menos reactivos son menos reactivos que los alquenos debido a
que sus electrones pi () estn sometidos a la atraccin de los ncleos atmicos.
Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son la de adicin, oxidacin,
reduccin e hidratacin con cido sulfrico.
Por ltimo el benceno y sus derivados son menos reactivos que los alquenos, ya
que presentan alta estabilidad proporcionada por el efecto resonante del anillo
aromtico.
MATERIALES

Tubos de ensayo
Bombilla de luz
Bao Mara
Ciclohexano
Ciclo hexeno
Benceno
Solucin de fenol en benceno
Solucin de permanganato de potasio
Solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 2%
Zanahoria
cido sulfrico concentrado

OBJETIVOS

Analizar entre las diferentes reacciones que se dan entre hidrocarburos

alifticos y aromticos.
Identificar las diferentes propiedades qumicas de los alifticos, aromticos
y alcanos.

Reconocer los diferentes grupos de sustituyentes que se pueden dar, en

los efectos de activacin y orientacin producidos en las reacciones.

PROCEDIMIENTO
1. PRUEBA CON BROMO
En tres tubos de ensayo se adiciona a cada tuvo un hidrocarburo (saturado,
insaturado y aromtico) a cada tuvo se le adiciona Br 4/CCl4 al 2 %, agitar.
PRUEBA CON BROMO PARA ALCANOS
En un tubo de ensayo se adiciona hidrocarburo saturado y despus 5 gotas de
Br4/CCl4, taparlo y colocarlo al frente de una bombilla de luz con el tubo del
hidrocarburo satura de la prueba anterior, agitar.
PRUEBA CON KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER)
En tres tubos de ensayo adicionar un hidrocarburo (saturado, insaturado y
aromtico) y a cada uno adicionarles unas gotas de KMnO 4 al 1%, agitar bien.
PRUEBA CON ACIDO SULFURICO
Adicionar en tres tubo de ensayo un hidrocarburo (saturado, insaturado y
aromtico) y despus cuidadosamente adicionarle unas gotas de cido sulfrico y
observar los cambios que ocurren

PRUEBA DE TOLUENO Y FENOL EN BENCENO

En dos tubos de ensayo adicionar
Tubo 1: benceno o tolueno
Tubo 2: fenol en benceno
Luego adicionar a cada tubo una solucin de Br 4/CCl4 al 2% y un pedazo de lana
de hierro, tpelo y agtelo y analice la velocidad de reaccin de cada compuesto
DETERMINACION CUALITATIVA DE BETA-CAROTENOS EN ZANAHORIA
Rayar o cortar un trozo de zanahoria, el cual lo colocamos en un tubo de ensayo y
le adicionamos 20 gotas de hexano, tapar y agitar; despus sacar 10 gotas de
esta solucin en un tubo seco y adicionar cido sulfrico hasta que la solucin te
torne incolora.

OBSERVACIONES Y RESULTADO

PRUEBA CON BROMO

En un tubo de ensayo adicionar heptano y despus Br 4/CCl4 en cual se torn de
un color amarillo pero no hubo desprendimiento de gases o aumento de la
temperatura, en el tubo que contena ciclo hexeno se torna incoloro en la cual se
induce que hubo una reaccin donde hubo desprendimiento y aumento de
temperatura, en el ltimo tubo que contiene benceno tambin se torn un color
amarillo y tambin se llega a la misma conclusin que no hubo ninguna reaccin
presente.
PRUEBA CON BROMO PARA ALCANOS
En un tubo de ensayo se adiciona heptano y 5 gotas de Br 4/CCl4, se tapa y se
llevan a un bombilla con el tubo que contiene heptano de la seccin anterior, se
puede observar que en el tubo de ensayo que fue tapado hubo desprendimiento
de gas y tambin se dio un aumento de su temperatura, en el tubo de la seccin
anterior no ocurri ningn cambio.
PRUEBA CON KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER)
En el tubo que contiene la solucin saturada del hidrocarburo se le adiciona
KMnO4 y no se produjo ninguna reaccin pero hubo un cambio de color a morado
que se dio por la adicin de permanganato de potasio, en el segundo tubo donde
estaba la solucin insaturada al agregar KMnO 4 se form un precipitado de color
caf y aumento la temperatura del tubo; en el ltimo tubo que contena el
aromtico no reacciono con el KMnO 4 solo se torn color caf oscuro
PRUEBA DE ACIDO SULFURICO
En el primer tubo que contena el hidrocarburo saturado con el cido sulfrico la
reaccin produjo un leve aumento de la temperatura y se puso de color
amarillenta, en el segundo tubo ya con la solucin insaturada, la reaccin fue
bastante exotrmica y se formaron dos fases de color amarillento y caf oscuro y
para el ultimo tubo que contena el aromtico no se produjo desprendimiento de
calor ni cambio de color pero se formaron dos fases incoloras insolubles entre s.
PRUEBA DE TOLUENO Y FENOL EN BENCENO
En el primer tubo que contiene tolueno se dio una reaccin la cual se dio al
adicionarle la lana de hierro la cual se torna de un color cobre y para el segundo
tubo que contiene fenol en benceno no hubo ningn cambio considerado, pero
esto pudo haber pasado por el exceso de hierro que se le agrego.
DETERMINACION CUALITATIVA DE BETA- CAROTENOS EN ZANAHORIA

Del tubo que contena la zanahoria con el hexano se extrajo una pequea solucin
de color amarillo y se adiciono en un tubo seco, al cual le adicionamos cido
sulfrico lentamente y se produjo una reaccin con un pequeo aumento de la
temperatura, se deja el tubo en reposo y se observa dos fases inmiscibles entre
ellas, una incolora y otra de color caf oscuro.
ANALISIS
Las reacciones dadas en esta prctica nos ayudan a determinar con mayor
facilidad que tipos de hidrocarburos reacciona con mayor facilidad, en la seccin
de la prueba con bromo se puede analizar que a mayor presencia de los
electrones que hacen que se presenten con facilidad reacciones de adicin
electroflica, mientras que los saturados (alcanos) son qumicamente estables o
poco reactivos por lo que requieren de condiciones fuertes para su reaccin, en
nuestro caso, como el experimento se llev a cabo en un ambiente con luz que es
un elemento necesario para la reaccin de alcanos, sta se llev a cabo pero de
forma lenta, pasando a color traslcida mediante un mecanismo llamado
radicalaria. Por su parte, el aromtico, al tener resonancia y deslocalizacin de
electrones, se le hace muy difcil reaccionar puesto que el otro reactivo no
encuentra cmo atacar alguno de sus electrones. Al igual que la anterior prueba,
sirve para identificar la existencia de enlaces mltiples; el ciclohexano no tuvo
ninguna reaccin, por lo que el permanganato conserv su color morado, caso
contrario el del ciclohexeno, ya que presento precipitacin con lo cual se vuelve a
demostrar que poseen enlaces dobles. Aunque el benceno presenta enlaces
dobles, la prueba con permanganato de potasio dio negativa al principio gracias a
la gran estabilidad de este aromtico que se debe a su deslocalizacin de
electrones, pero despus de un tiempo si se logr ver el precipitado caf.
Para la prueba con cido sulfrico se pudo observar que para el aromtico no
reaccion por el efecto resonante de su anillo, el ciclohexano no reaccion, pero
el ciclohexeno reaccion de manera exotrmica bastante brusca, realizando una
hidrlisis que finalmente da como producto un alcohol, adems de la coloracin
caf con una fase amarillenta compuesto. Para parte del benceno y fenoles en
benceno se puede decir que para la mayora de las pruebas anteriores, los
compuestos aromticos tienden a no reaccionar gracias a que al ser cclicos, sus
enlaces y electrones mantienen en constante movimiento, este movimiento se
conoce como la resonancia y es lo que hace que los electrones estn
deslocalizados al momento de ser atacados por otro reactivo; Cuando estos tienen
algn sustituyente, como en el caso del fenol en benceno, que cuenta con un OH
fcil de localizar por el reactivo, por eso la sustancia reaccion inmediatamente
con el Br2/CCl4 sin necesidad de agregar la esponjilla de hierro; al agregar la
esponjilla de hierro, que permite que la parte negativa del Br2 tenga donde
alojarse en los orbitales libres del Fe cuya densidad de carga es positiva,
formando FeBr3 y dejando libre el Br(+) quien logra atacar el anillo aromtico y
producir la reaccin que pudimos observar.

PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas
positivas
Prueba con Yodo:
+ Br2/CCL4 I

Prueba con KMnO4:

+
+KMnO4+H2O
+MnO2 + H2O

Prueba con H2SO4: H + H2SO4 OSO3H

+

H2SO4

2. Escriba los productos esperados de sustitucin en las reacciones del

benceno y fenol con la solucin de Br4/CCl4 en presencia de hierro

3. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electrofilica del

nitrobenceno con relacin al benceno
Al ser sustancias aromticas, tienden a reaccionar muy poco por su
estabilidad, se podra decir que el anillo tiene un efecto desactivante que
impide las reacciones. En el caso del nitrobenceno, gracias al sustituyente
que posee, tendra una velocidad de reaccin mayor a la del benceno.

4. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del

tolueno con relacin al benceno.
Al igual que en el anterior caso, el sustituyente juega un papel importante
en la velocidad de reaccin, y aunque anteriormente se hizo mencin al
CH3 como activador dbil, en comparacin con el benceno que no tiene
ningn sustituyente, la velocidad de reaccin es un poco ms rpida en el
Tolueno.
5. Qu es un radical libre y cul es el mecanismo radicalaria?
En qumica un radical es una especia (orgnica o inorgnica) caracterizada
por poseer uno o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio
de reacciones qumicas, a partir de la ruptura de una molcula, en general
es extremadamente inestable y por tanto, tiene un gran poder reactivo y
una vida media muy corta.
CONCLUSIONES

Debido a los ciclohexenos y la gran cantidad de dobles enlaces de la

molcula de beta-caroteno, observamos la reaccin que ste tiene con el
cido sulfrico es positiva, ya que los alquenos reaccionan fcilmente con
cido sulfrico formando el sulfato acido de alquilo.
Los experimentos realizados en este laboratorio en su mayora fueron
adecuados con lo entendido en la clase terica.
Se ha llegado a la conclusin que los alquenos son ms reactivos respecto
a los alcanos y los aromticos son los menos reactivos de todos los
hidrocarburos.

ALDEHIDOS Y CETONAS
MARCO TEOORICO
Los aldehdos y cetonas son dos grupos que tiene un grupo carbonilo en sus
molculas, se consideran como derivados de los alcoholes a los que se les ha
eliminado dos tomos de hidrogeno, uno de la funcin hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
Los aldehdos son compuestos de la forma R-CHO considerados como el primer
producto de la oxidacin de los alcoholes primarios, estos estn unidos a un
tomo de hidrogeno.
Las cetonas son compuestos con formula general R-CO-R donde el grupo R y R
puede ser aliftico y aromtico, se consideran como oxidacin de alcoholes
secundarios, las cetonas se encuentran unidas a dos grupos alquilo.
Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas debido a que ste tiene el grupo
carbonilo como terminal y es ms fcil acercarse a l puesto que tiene menos
impedimento estrico, mientras la cetona por tener el grupo carbonilo entre dos

radicales tiene mayor impedimento estrico, la reactividad de estos grupos

tambin se puede analizar por el efecto inductivo en el carbonilo presente en la
cetona hay mayor efecto inductivo que neutraliza la densidad de carga positiva.
Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad, los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflica, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos. El
grupo carbonilo rige la qumica de los aldehdos y cetonas de dos maneras
fundamentales:
proporcionan un sitio para la adicin nucleoflica
y
aumentan la acidez de los tomos de hidrgeno unidos al carbono alfa. Estos dos
efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxgeno para acomodar
una carga negativa. En el doble enlace carbono-oxgeno del grupo carbonilo, el
par de electrones pi puede ser atrado por el oxgeno, con lo cual se tiene a un
carbono carbonlico deficiente en electrones, mientras que el oxgeno es rico en
ellos. Esta distribucin de cargas se debe fundamentalmente al
efecto inductivo del oxgeno electronegativo y estabilizacin por resonancia

MATERIALES

Tubos de ensayo
Beaker
Estufa
Bao mara
Bao de hielo
Acetona
Solucin acuosa de formaldehido
Benzaldehdo
Reactivo de tollens
Reactivo de fehling
Solucin de I2/KI
Etanol
NaOH al 10 %
Canela

OBJETIVOS

Analizar los diferentes compuestos carbonilos ( aldehdos y cetonas ) a

partir de sus reacciones caractersticas
Identificar la diferencia de los aldehdos a partir de reactivos especficos
como fehling o tollens que ayudan a su reconocimiento

PROCEDIMIENTO

1 En la modulo se menciona hacer un solucin 2,4-dinitrofenilhidrazonas, esta

solucin ya est preparada en el laboratorio.
En primer tubo adicionar 3 gotas de la solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
y 10 gotas de cetona. En el segundo tubo se vuelve adicionar 3 gotas de la
solucin preparada y 10 gotas de solucin acuosa de formaldehido; en el
ltimo tubo se vuelve adicionar 3 gotas de la solucin y 10 gotas de etanol y
observar los cambios en cada tubo.
2 PRUEBA DE TOLLENS
Se tiene tres tubos, en el primer tubo adicionamos 5 gotas de solucin
acuosa de formaldehido, en el segundo tubo adicionamos acetona y en el
ltimo tubo adicionamos benzaldehdo; a cada tubo le adicionamos 5 gotas
del reactivo de tollens y observar cambios en cada tubo.
3 PRUEBA DE FEHLING
Se tiene tres tubos, en el primer tubo adicionamos 5 gotas de solucin
acuosa de formaldehido, en el segundo tubo se adiciona acetona y en el
ltimo tubo adicionamos benzaldehdo y a cada tubo se le adiciona 5 gotas
del reactivo fehling A y 5 gotas del fehling B, agitar bien, calentar en bao
mara a 80 grados centgrados por 5 minutos.
4 PRUEBA DE YODOFORMO
Se tienen tres tubos, en el primer tubo adicionamos 5 gotas de solucin
acuosa, en el segundo tubo se adicionamos las mismas gotas de acetona y
en el ltimo tubo se agrega 5 gotas de etanol; a cada tubo se le adiciona 3
gotas de NaOH al 10% y despus adicionamos 8 gotas de I 2/KI, agitar y
observar cambios.
5 CONDENSACION ALDOLICA
En recomendado hacer esta prueba de primero porque es muy demorada
para formar el slido.
Se toma un tubo de ensayo grande y se le adiciona 5 gotas de
benzaldehdo y 10 gotas de NaOH al 10 %, despus empezamos adicionar
gota a gota etanol hasta que desaparezca la turbidez, se pone la mezcla en
un bao de hielo y se va adicionando gotas de acetona y agitar hasta la
formacin de un slido y por ltimo filtre el slido y disuelva una parte de
este solido en 10 gotas de acetona y adicione 1 gota de KMnO 4 al % y
observar cambios.
6 DETERMINACION CUALITATIVA DEL ACEITE ESENCIAL DE LA
CANELA
Primero que se tritura la canela, se coloca en un Beaker con 20 ml de agua
y taparlo, caliente hasta le ebullicin por 5 minutos.
Adicionar en un tubo de ensayo 1 mililitro del lquido y 3 gotas de 2,4-DNFH
y observar si se forma un precipitado.

RESULTADOS
Prueba con 2-4 Dinitrofenilhidrazina (cada tubo contiene 3 gotas del sustrato)
Al adicionar 10 gotas de ste reactivo al tubo #1 con acetona se pudo notar que se
form un precipitado color blanco, el tubo #2 con solucin acuosa de formaldehido
form un precipitado color amarillo y en el tubo #3 con etanol se evidenci que las
soluciones se homogenizaron de forma que qued una solucin amarillo clara
pero no hubo reaccin.
Prueba de Tollens (cada tubo contiene 5 gotas del sustrato)
Al adicionar las 5 gotas del reactivo de tollens en el tubo # 1 que contena solucin
acuosa de formaldehdo en la superficie del tubo se pudo observar un espejo de
plata, el tubo #2 con acetona no reaccion quedando una solucin incolora y el
tubo #3 con benzaldehdo form una solucin heterognea con una fase color
blanco y de tipo exotrmica.
Prueba de Fehling (cada tubo contiene 5 gotas del sustrato)
Al adicionar las 5 gotas del reactivo fehling A y 5 gotas de fehling B, el tubo #1 que
contena solucin acuosa de formaldehido form una solucin de color azul, el
tubo #2 con acetona form una solucin de color azul intenso y el tubo #3 con
benzaldehdo form un precipitado azul con blanco. Despus que los tubos se
llevaron al bao maria durante aproximadamente 15 minutos, el tubo #1 form un
precipitado rojizo turbio, el tubo #2 no reaccion y en el tubo #3 el nico cambio
que se evidenci fue la formacin de burbujas en su superficie.
Prueba de Yodoformo (cada tubo contiene 5 gotas del sustrato)
Al adicionar las 3 gotas de NaOH al 10% y 8 gotas de la solucin de I 2/KI sta
solucin es de color caf, el tubo #1 con solucin acuosa de formaldehdo form
una solucin incolora, el tubo #2 con acetona se form un precipitado blanco y el
tubo#3 con etanol form una solucin amarilla turbia y se form un precipitado.

Condensacin Aldlica
Al adicionar 5 gotas de benzaldehdo y 10 gotas de NaOH al 10% se form una
solucin de color blanco con turbidez y burbujas. Adicionando gota a gota etanol a
la solucin se le desapareci la turbidez. Cuando ste tubo se puso en un bao de
hielo la solucin fue tomando color amarillo claro y despus de cerca de 20
minutos se form el slido que se filtr por gravedad y se disolvi con 10 gotas de
acetona y 1 gota de KMnO 4 al 1% donde se evidenci una solucin con dos fases
una incolora y la otra caf.
Determinacin cualitativa del aceite esencial de la canela

Obtenido el lquido con la esencia de canela, se adicion un poco en un tubo de

ensayo y se le agreg 3 gotas de 2,4-DNFH se form un precipitado color naranja.
ANALISIS
Con el uso de 2,4-dinitrofenilhidrazina se busca que este reaccione con el grupo
carbonilo presente tanto en cetonas como aldehdos, al reaccionar se da la
formacin de un compuesto llamado 2,4-Dinitrofenilhidrazonas los cuales son
slidos por eso se vio un precipitado en la solucin color amarillo. Este tipo de
reaccin se conoce como adicin nucleoflica, puesto que la hidrazina es
adicionada al grupo carbonilo , facilitando el ataque nucleoflica del reactivo al
carbocation.

En la prueba de Tollens se usa este reactivo el cual es una solucin de ion plata
amoniacal, en presencia del formaldehido el cual es un reductor fuerte haciendo
que la plata se reduzca hasta plata metlica lo cual se evidencia con la formacin
del espejo de plata en las paredes del tubo.

La solucin acuosa de formaldehido con el reactivo de Fehling, el cual es una

disolucin alcalina de Sulfato de cprico tartrato sdico potsico. Donde el reactivo
de fehling A es la solucin de sulfato cprico en agua destilada (Color azul) y el
reactivo fehling B es una solucin de tartraro sodio-potasio alcalinizada con
hidrxido de sodio (incolora) se da la formacin de Carboxilato, al igual que con el
reactivo de Tollens, y un precipitado de xido Cuproso de color Cobre metlico a
gris.
Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado peso
molecular sin alterar la composicin elemental. He all la diferencia para el caso de
las cetonas, estas no se oxidan en estas condiciones y no se polimerizan. Los
aldehdos pueden oxidarse, formando cidos carboxlicos o sales derivadas de
ellos, mientras que las cetonas no. Por lo cual, para el caso de la acetona que
reaccion con el reactivo de Fehling.

El yodoformo sirve para determinar la presencia de metilcetonas, etanal, etanol y

alcoholes que puedan dar origen a metilcetonas (alcoholes secundarios de metilo),
dado que, para que se forme el precipitado amarillo de yodoformo es necesaria la
presencia de hidrgenos acdicos que puedan ser sustituidos por tomos de yodo.
Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva
produce yodoformo.
La prueba de yodoformo, es positiva para los compuestos que tienen el grupo
metil carbonilo o los que por oxidacin los pueden producir. La reaccin consiste
primero en una sustitucin, catalizada por la base del medio, de los hidrgenos del
grupo metilo por tomos de yodoformo, seguido de una sustitucin nuclefilica del
carbanin triyodometilo por un ion hidrxido produciendo precipitados de
yodoformo, de color amarillo brillante; los compuestos que contienen el fragmento
estructural dan una prueba del yodoformo positiva, porque primero se oxidan a
Metilcetonas.

En la canela se puede encontrar una especie llamada cinamaldehdo responsable

entre algunas cosas de su olor caracterstico, sta especie es un aldehdo
aromtico que sirve como agente saborizante , en la prctica la solucin de canela
con 2,4-Difenilhidrazina form un precipitado color anaranjado debido a que 2,4DNFH reacciona con la presencia de aldehdos y cetonas como se ha mencionado
antes formando un precipitado amarillo, pero ante la presencia de anillos
aromticos la reaccin se torna color anaranjado formando Dinitrofenilhidrazonas
de anillos aromticos, siendo tambin una reaccin de adicin nucleofilica.
CONCLUSIONES

En la prueba de Tollens y Fehling vemos la capacidad de los aldehdos de

ser una sustancia reductora, que se evidencia en la reduccin de plata para
dar la formacin del espejo de plata y el precipitado de cobre.
En el caso de las cetonas son un reductor debil por tanto no se ve una
reaccin en algunas pruebas.
En la identificacin de aldehdos y cetonas se pueden presentar errores
debido a la concentracin o cantidad utilizada de algunas sustancias ya que

puedo permitir ver los efectos como son las coloraciones o la formacin de
precipitados

PREGUNTAS
1 Cmo diferenciara usted justificando con ecuaciones qumicas los
siguientes compuestos: propanona, formaldehdo y cicloexanona.
Formaldehdo: Se puede identificar mediante la prueba de Tollens
HCOH + AgNH3 HCOOH + Ag0 Observaramos un espejo de plata
Propanona: Se puede identificar mediante la prueba de yodoformo
CH3C(O)CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3 Obtendramos un precipitado
amarillo
Ciclohexanona :No reacciona con ninguno de las pruebas
2 Tomando como base una reaccin de adicin nucleoflica, Cul reacciona
ms rpidamente, un aldehdo o una cetona? Sugiera dos factores.
Por lo general, los aldehdos sufren la adicin nucleoflica con mayor
facilidad que las cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en parte, a la
magnitud de la carga positiva sobre el carbonilo y al grado de aglomeracin
de los grupos en el estado de transicin, lo que a su vez depende de
factores electrnicos y estricos
3 Describa e mecanismo correspondiente para la acetofenona, en presencia
de los siguientes reactivos a. 2,4-dinitrofenilhidrazina/H+ b. NaOH/I2-KI
El 2,4 DNFH nos ayuda a identificar la presencia de carbonilos mediante la
formacin de un precipitado de color amarillo

4 Pueden distinguirse entre s, con pruebas qumicas, los compuestos

carbonlicos isomricos de formula molecular C4H8O? Explique
Para reconocer cul es cual, se utiliza la prueba de Fehling que consiste en
un sulfato de cobre pentahidrato y tartrato de sodio, los cuales en presencia
en un aldehdo que acta como un reductor; reduce el cobre formando un
precipitado rojizo mientras que las cetonas no reaccionan.
5 Cul de los siguientes compuestos da el test del yodoformo y por qu?
Da positiva para metilacetonas y alcoholes precursores del tipo estructural
R-CH(OH)-CH3. Por tanto serias c,e,f,g,h,i.

6 Un compuesto de formula C8H8O, reaccion con el reactivo de 2,4-DNFH y

con el yodoformo, pero dio negativa la prueba de tollens, Cul es la
estructura del compuesto?
Si reaccin con 2,4 DNFH es una acetona o aldehdo pero al no reaccionar
con Tollens se espera una acetona, en este caso es una acetofenona.

7 Un compuesto de formula C8H8O, reaccion con el reactivo de 2,4-DNFH

pero no reacciono con el reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo
Cul es la estructura del compuesto?
Al dar positivo con 2,4-DNFH es un aldehdo o cetona, a no dar con Tollens
es una cetona, y la prueba de yodoformo es para metilacetonas o
metilcarbinoles. En este caso tenemos una cetona pero no puede ser
metilacetona. Tenemos que es una 3-pentanona

8 Qu pasara si se utilizara en la prctica de condensacin aldlica,

acetaldehdo en vez de benzaldehdo?
Si utilizamos acetaldehdo obtenemos un polmero ya que aldehdos y
cetonas tienden a polimerizarse al reaccionar entre si
9 Explique por qu se debe adicionar primero benzaldehido y despus la
acetona a la prueba de reaccin aldlica.
Se debe poner primero el benzaldehdo por que la acetona reacciona y se
polimeriza.

cidos Carboxlicos
MARCO TEROICO
Los cidos carboxlicos son compuestos que tienen la presencia del grupo (COOH) en su cadena y est unido a un radical aliftico o aromtico. Para cidos
carboxlicos su principal propiedad es la acidez esto se debe a la facilidad tienen
de ceder o donar un protn.
El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los
que estn los haluros de acilo, los anhidros de acilo, los esteres y las aminas.
Algunos de sus derivados ms importantes son los steres y las amidas.
En una funcin carboxlica, el grupo hidroxlo puede actuar como aceptor y dador
de hidrgeno y el C=O como aceptor en la formacin de enlaces de hidrgeno.
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas
polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y
con otros tipos.
En la prctica mediante mezcla de diferentes compuestos se llevaron a cabo
ciertas reacciones qumicas que permitieron la identificacin de cidos carboxlicos
y la formacin de sus derivados tales como steres, amidas y otros, para as
mediante lo observado y los conocimientos ya adquiridos poder identificar el tipo
de reacciones que se dan.
MATERIALES

Tubos de ensayo
Bao mara
Papel indicador
Aspirina
Vinagre
Zumo de limn
NaOH
Acetato de sodio
Isopropanol
Alcohol amlico
cido sulfrico
Acetamida
Etanol
NaHCO3

OBJETIVOS

Analizar el desprendimiento de CO 2 el cual da positivo para cidos

carboxlicos.
Determinar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos a partir de
su acidez y solubilidad.
Llevar acabo reacciones de hidrolisis en sales, esteres y amidas.

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS

Caracterizacin de los Tubo 1: 0.1 gramos de Al adicionar el agua, la

cidos carboxlicos.
aspirina con 1 ml de agua aspirina no es soluble en
y 5 gotas de bicarbonato
esta, pero al agregar el
bicarbonato comenz a
solubilizar y libera CO2
Tubo 2: 10 gotas de Al adicionar el agua se
vinagre con 1 ml de agua present una sola fase y
y 5 gotas de bicarbonato
despus de adicionar el
bicarbonato
hay
desprendimiento de CO2
Tubo 3:10 gotas limn Se present una sola
con 1 ml de agua y 5 fase con la adicin del
gotas de bicarbonato
agua, luego con el
bicarbonato se present
la liberacin del CO2.
Formacin de sales
Tubo 1:Acido benzoico Se
presentaron
dos
con 3 ml de agua
fases, el cido benzoico
no fue soluble en agua.
Tubo 2:Acido benzoico Con la adicin
del
con 3 ml de hidrxido de hidrxido de sodio se
sodio al 10%
present una sola fase,
hubo disolucin del cido
benzoico,
donde
se
espera una sal.
Hidrlisis de sales
Tubo 1:Agua con acetato Se Midi el pH luego de
de sodio hasta saturar
la adicin del acetato de
sodio
y
dio
aproximadamente 9.
Tubo 2:Agua
Tuvo
un
pH
de
aproximadamente 7
Esterificacin

Tubo 1:5 gotas de alcohol Present

un

olor

etlico con cido actico,

cido sulfrico y agua
Tubo 2: 5 gotas de
alcohol isopropilico con
cido
actico,
cido
sulfrico y agua
Tubo 3: 5 gotas de
alcohol amlico con cido
actico, cido sulfrico y
agua
Hidrlisis bsica de una Acetamida mas hidrxido
amida
de
sodio
al
10%
(calentamiento)
Hidrlisis acida de una Acetamida mas cido
amida
sulfrico
al
10%
(calentamiento)

removedor.
Se present un olor muy
agradable a banano.

Present
un
olor
agradable, dulce como a
manzana.
Se obtuvo un pH entre 10
y 11 aproximadamente
Se present un pH entre
6 y 7 aproximadamente.

ANALISIS
En la parte experimental de la caracterizacin de los cidos carboxlicos tenemos
en la aspirina hay presencia de cido acetilsaliclico, en el vinagre acido actico y
en el zumo de limn cido ctrico; con la adicin de bicarbonato de sodio se pudo
observar el desprendimiento CO2 el cual nos indica la presencia de un cido
carboxlico en la muestra.

Para la aspirina:
C9H8O4 + NaHCO3 ----- C9H7O4(-) Na(+) + CO2 + H2O
Para el vinagre
C2H4O2 + NaHCO3-NaC2H3O2 + H2O+CO2
Para el zumo de limn
3NaHCO3(s) +C6H8O7 (aq) -----> 3CO2 (g) + 3H2O (l) + Na3C6H5O7(aq)

En la caracterizacin de estos cidos es importante tener en cuenta dos factores

como lo son la solubilidad y la polaridad, sabemos que la parte COOH es hidrfila
y ms predominante que la parte hidrfoba que es la cadena carbonada.
Para la formacin de sales las sustancias utilizadas en esta prctica son polares,
el cido benzoico no se disuelve en agua por el grupo carboxilo da un carcter
polar el cual se ve contrarrestado con el anillo aromtico el cual hace que
disminuya su solubilidad, al ser el hidrxido de sodio una base fuerte disocia el
cido benzoico formando una sal y agua, la cual es una reaccin de cido-base.

Para el acetato de sodio en reaccin con agua, el acetato de sodio es una sal que
proviene de un cido dbil y una base fuerte, con la hidrlisis se regenera el cido
y la base en una reaccin de equilibrio. El cido dbil se disocia parcialmente para
dar ion acetato e ion hidrogenuro, la base se disocia totalmente para dar ion sodio
e ion hidroxilo. As por tratarse de una sal formada por un cido dbil y una base
fuerte, la solucin es de carcter bsico, el pH ser mayor de 7. Ratificando as el
resultado obtenido en la prctica con un pH cercano a 9.
La esterificacin nos permite obtener un estera partir de un alcohol y un cido
carboxlico, en medio cido; el cido sulfrico agregado en la solucin sirvi en
este caso de catalizador y absorbi el agua formada en la reaccin. Luego del
bao mara se pudo apreciar los distintos olores como removedor, manzana y
banano indicando la presencia de esteres de bajo peso molecular.
La reaccin entre el cido actico y etanol da como producto el acetato de etilo

La reaccin entre el cido actico y el alcohol isoproplico produce acetato de

isopropilo

En la reaccin entre el cido actico y etanol se obtiene como producto el acetato

de acetato de isoamilo

Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos, la reaccin se

puede realizar en medio cido como bsico fuertemente concentrados y requiere
de un calentamiento debido a la poca reactividad de las amidas frente a los
ataques nucleofilicos, debido principalmente a la cesin del par solitario del
nitrgeno.
La hidrolisis bsica de una amida nos da una formacin de una sal orgnica y
amoniaco, lo cual se indica a partir del Ph que nos da entre 10 -11 y se torna de un
color azul el cual nos indica que la sustancia presente es muy bsica, mientras en
la parte experimental de la hidrolisis acida, no se produce ninguna reaccin entre
el cido sulfrico y las 15 gotas de solucin de Acetamida porque las amidas son
muy fuertes a los ataques nucleofilos; entonces el papel se torna un color

amarillento, sabiendo que el Ph es entre 6-7, muy poco cido y esto se da a partir
del cido sulfrico adicionado a la mezcla.

CONCLUSIONES

A partir de las reacciones que sufren los cidos carboxlicos se da origen a

compuestos de gran importancia y aplicacin a nivel mundial, tales como las
amidas, los steres y otros.
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de
hidrxido de sodio formando sales de sodio solubles.

PREGUNTAS
1.

Qu explica la solubilidad en agua de los cidos carboxlicos de bajo peso

molecular?
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos, por tanto
soluble en agua, pero a medida que aumenta a cadena de carbonos aumnta el
peso molecular y va disminuyendo a solubilidad en agua.

2. Qu propsito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un

insecto?
Por general las picaduras de los insectos tiene carcter cido, por tanto con el
uso de una base se busca una reaccin de neutralizacin.
3. El pH de una disolucin de benzoato de sodio en agua, ser: acido, bsico o
neutro?
El benzoato de sodio es la base conjugada del cido benzoico, pero es una
base dbil, por tanto, el pH en este caso ser un poco mayor de 7 y por tanto
algo bsico.
4. De los varios derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos
menos reactivos hacia un ataque nucleoflico?
Los cloruros de cido son los ms reactivos y las amidas los menos reactivos.
Para grupos salientes dbilmente bsicos como Cl - , R'S - y moderadamente
dbil como RCOO - la reactividad hacia sustitucin nucleoflica es ms
pronunciada. Las amidas siendo los derivados aclicos menos reactivos
requieren condiciones de reaccin ms severas debido a que poseen un mal
grupo saliente.
5. Por qu los haluros de cido deben guardarse bajo condiciones anhidras
(ausencia de agua)?

La hidrlisis de un haluro de cido generalmente es una reaccin colateral no

deseada que se produce si en el medio de reaccin hay humedad. Todo esta
reaccin ocurre mediante un proceso de adicin nucleoflica-eliminacin.
6. Suponiendo que el estmago de Juan contiene solamente acido actico al 1%
y el de Pedro alcohol etlico al 1%, si ambos ingieren una solucin de
bicarbonato de sodio al 10%, En cul de los estmagos habr liberacin de
CO2? Por qu?
El de Juan, porque el cido actico reacciona con el bicarbonato de la
siguiente
manera
CH3COOH + NaHCO3
H2CO3 + CH3COOH
Formando acido carbnico H2CO3 y este se descompone en
H2CO3

H2O + CO2 y esta es la razn por la que se forma el CO2.

7. En la hidrlisis de una amida primaria sera fundamental el papel indicador?

Por qu?
A realizar la hidrlisis las amidas se reconstituyen en los compuestos iniciales
que son el correspondiente cido y amoniaco este es una base, el papel nos
indicara cuando ocurra la reaccin.
8.

Escriba las reacciones entre el cido actico y los alcoholes: etlico,

isopropilico y amiliso; Adems, consulte el uso de los tres esteres.
a) cido actico y etanol dan el acetato de etilo
CH3-COOH + CH3-CH2OH

CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

b) cido actico e isopropanol dan el acetato de isopropilo

CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3

CH3-COO-CH(CH3)2 + H2O

c) cido actico y el alcohol amlico (1-pentanol) dan el acetato de n-pentilo

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
CH2-CH3 + H2O

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-