IDENTIFICACIN DE CIDOS CARBOXLICOS MEDIANTE

PRUEBAS CUALITATIVAS
Cristhian Mauricio Benavides*; Luis Enrique Lis*; brayan Cardona*, Mauricio dinas
Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Universidad Santiago de Cali
*kinno91@hotmail.com; wkc.rock@hotmail.com;mao.dinas@gmail.com; brayan193@outlook.com

RESUMEN
Durante la prctica se llevo a cabo varios tipos de pruebas de experimentacin como la
caracterizacin de cidos carboxlicos, formacin de sales, hidrlisis de sales, hidrlisis
bsica de esteres e hidrlisis bsica y acida de una amida, con el fin de determinar las
propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos y sus derivados, para estas
pruebas de reaccin los compuestos que se utilizaron fueron acido benzoico, acetato de
sodio, nitrato de sodio, aceite, anhdrido actico y anilina, dando como resultados en la
caracterizacin de cidos carboxlicos un desprendimiento de CO 2 y una coloracin azul
indicndonos de que se trata de un grupo carboxilo, en formacin de sales no hubo
solubilidad entre el acido benzoico en agua, pero en cambio si se aprecio una solubilidad
entre acido benzoico en NaOH, en hidrlisis de sales se determino la acides entre el
acetato de sodio en agua-nitrato de sodio en agua dando como resultado un pH= 8 para el
acetato y un pH= 7 para en nitrato en agua para ambos casos, en preparacin de una
amida se obtuvo cristales de acetanilida entre el anhdrido actico y anilina , en hidrlisis
bsica de una amina se comprob la basicidad entre la acetanilida en NaOH dando un
pH=14, en la hidrlisis acida al igual que la anterior se utilizo la acetanilida pero en H 2SO4
dando un pH=5.
OBJETIVO
1. Reconocer un cido carboxlico al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio
observando el desprendimiento CO2.
2. Realizar reacciones de hidrlisis de sales y steres e hidrlisis bsica y acidas de
una amidas y determinar su pH.
3. Preparacin de una amida
4. Observar la solubilidad de un acido carboxlico en agua y en NaOH
INTRODUCCIN
El
grupo
carboxilo,
-COOH,
es
formalmente una combinacin de un

grupo carbonilo y de un hidroxilo.

Algunos cidos alifticos se conocen
desde hace cientos de aos y sus
nombres comunes reflejan sus orgenes

histricos. El cido carboxlico ms

simple, el cido frmico, es el causante
de la irritacin causada por la picadura
de las hormigas. El cido actico se aisl
del vinagre, El cido propinico se
consider como el primer cido graso, El
cido butrico se obtiene por oxidacin
del butiraldehdo, que se encuentra en la
mantequilla.
Los
cidos
caproico,
caprlico y cprico se encuentran en las
secreciones cutneas de las cabras [1].
Un cido carboxlico se puede disociar
en agua para dar un protn y un in
carboxilato. Normalmente, los valores de
la constante de acidez (Ka) de los cidos
carboxlicos simples son de alrededor de
10-5. Por ejemplo, la constante de acidez
del cido actico (CH3COOH) es de 10 4.7
.
Aunque los cidos carboxlicos no son
tan cidos como los cidos minerales,
son mucho ms cidos que otros grupos
funcionales que se han estudiado
La disociacin de un cido o un alcohol
implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero
cuando la disociacin se produce sobre
el cido carboxlico se genera un in
carboxilato con la carga negativa
repartida por igual sobre dos tomos de
oxgeno, mientras que la ionizacin de un
alcohol genera un in alcxido, en el que
la carga negativa se encuentra casi en su
totalidad sobre un slo tomo de
oxgeno. La deslocalizacin de la carga
en el in carboxilato hace que ste sea
mucho ms estable que un in alcxido y
por tanto, la disociacin de un cido
carboxlico es menos endotrmica que la
de un alcohol.
La formacin de Sales. Compuestos
inicos formados por los cationes de las

bases y los aniones de los cidos. Las

sales se obtienen por reaccin de los
cidos con los metales, las bases u otras
sales, y por reaccin de dos sales que
intercambian sus iones. Las sales en las
que todos los hidrgenos sustituibles de
los cidos han sido sustituidos por iones
metlicos o radicales positivos se llaman
sales neutras, por ejemplo, el cloruro de
sodio, NaCl. Las sales que contienen
tomos de hidrgeno sustituibles son
sales cidas, por ejemplo, el carbonato
cido de sodio (bicarbonato de sodio),
NaHCO3. Las sales bsicas son aqullas
que poseen algn grupo hidrxido, por
ejemplo el sulfato bsico de aluminio,
Al(OH)SO4. Las sales tambin pueden
clasificarse de acuerdo con las fuerzas
de los cidos y las bases de las cuales
derivan. La sal de una base fuerte y de
un cido fuerte, por ejemplo el KCl, no se
hidroliza al ser disuelta en agua, y sus
disoluciones son neutras. La sal de una
base fuerte y de un cido dbil, por
ejemplo el Na2CO3, sufre hidrlisis
cuando se disuelve en agua, y sus
disoluciones son bsicas. La sal de un
cido fuerte y una base dbil, como el
NH4Cl, tambin sufre hidrlisis, y sus
disoluciones son cidas. A excepcin de
ciertas sales amnicas y de sales que
son muy insolubles, las sales de un cido
dbil y una base dbil, como el Al2S3,
experimentan en el agua hidrlisis
completa, recuperndose el cido y la
base de iniciales [2].
El trmino Hidrlisis de sales Significa
ruptura por agua y se utiliza para
designar las reacciones en las que una
sal reacciona con agua disocindose en
iones, los cuales pueden regenerar el
cido o base que del que proceden. Esos
iones pueden reaccionar con el agua y
capturar iones H+u OH- y por tanto

pueden modificar el pH de la disolucin

salina.
Ejemplo: Etanoato sdico
NaCH3COO < == > Na+ + CH3COO
El Na+ no tiene ninguna tendencia a
capturar OH-, porque su base conjugada
(NaOH) es una base fuerte que no existe
en disolucin (se disocia totalmente) El
CH3 COO- , en cambio, tiene como cido
conjugado el cido actico (CH3 COOH)
que es un cido dbil as que se formar
un equilibrio qumico entre ambas
especies, se producir una reaccin
cido-base entre el CH3 COO- actuando
como base y el H2O como cido
(cediendo protones). Por lo tanto se
liberan iones hidroxilo (OH-) que
aumentan el pH y la basicidad de la
disolucin.
CH3COO < == > H2O CH3COOH OHHidrlisis
bsica
de
steres.
Saponificacin:
Los
steres
se
hidrolizan en medios acuosos, bajo
catlisis cida o bsica, para rendir
cidos carboxlicos y alcoholes. La
hidrlisis bsica recibe el nombre de
saponificacin y transforma steres en
carboxilatos.
Los steres se hidrolizan formando
cidos carboxlicos y alcoholes cuando
se les calienta en medios cidos o
bsicos. La hidrlisis de los steres es la
reaccin inversa a la esterificacin.

Las amidas se pueden obtener por

reaccin de aminas con haluros de
alcanolo y anhdridos.

El cloruro de etanolo reacciona con dos

equivalentes de metilamina para formar
etanamida.
Hidrlisis cida de Amidas: Las
amidas se convierten por hidrlisis en
cidos carboxlicos. La reaccin se
puede realizar tanto en medios cidos
como bsicos fuertemente concentrados
y requiere calentar durante varias horas.
Estas condiciones tan drsticas son
necesarias dada escasa reactividad de
las amidas frente a los ataques
nuclefilos, debida principalmente a la
cesin el par solitario del nitrgeno [3].

Hidrlisis bsica de amidas: Las

amidas se transforman en aminas y
cidos carboxlicos por tratamiento con
sosa acuosa bajo calefaccin.

RESULTADOS
Tabla 1 observaciones
Pruebas
Caracterizacin de
acido carboxlicos

Formacin de sales

Hidrlisis de sales

Hidrlisis bsica de
steres
(saponificacin)
Preparacin de una
amida
Hidrlisis bsica de
una amida

Hidrlisis bsica de
un acido

Observacin
Hubo desprendimiento
de CO2 de igual forma
cambio de color a azul
claro (positivo)
Al agregar acido
benzoico con agua se
formo cristales no
solubilizo (negativa).
Al agregar acido
benzoico con NaOH al
10% se disolvi
completamente
(positivo)
Al agregar Etanoato de
sodio con agua dio un
pH=8.
Al agregar nitrato de
sodio con agua dio un
pH=7.

Imagen 1 Caracterizacin de acido

carboxlicos

Se formaron cristales
de color caf
Al mezclar el cristal
formado anteriormente
con NaOH 10% dio un
pH=5
Al mezclar los cristales
de amida con H2SO4
10% dio un pH=14

magen 2 Formacin de sales

Imagen 3 Hidrlisis de sales

DISCUSION DE RESULTADOS

En primer lugar se discute en la primera

reaccin la caracterizacin de un grupo
carboxilo
COOH.
Para
esta
caracterizacin se utilizo NaHCO3 en
donde se hizo reaccionar con acido
benzoico en donde instantneamente se
produjo un desprendimiento de
gas
carbnico CO2 y de tal manera una
coloracin azul (ver imagen 1) formando
como producto benzoato de sodio. De
acuerdo a la reaccin:

Reaccin 1
La reaccin anterior se presenta como
una reaccin acido-base o tambin de
adicin-eliminacin formando una fase
acuosa esto debido a que la solucin de
NaHCO3, que es una base dbil que
reacciona con el cido orgnico en
nuestro caso el compuesto cido
benzoico dando as benzoato de sodio,
agua y dixido de carbono. Esta reaccin
preferiblemente se produce porque el
cido benzoico es ms fuerte, y que su
base conjugada es ms estable, debido a
que la contribucin de la estabilidad de
resonancia. Los productos son solubles
en agua, por lo que la formacin de dos
fases se produce. La sal de cido
carboxlico formado se estabiliza por la
hidratacin, asegurndose de que no
que no haya una solvatacin a travs de
interacciones in-dipolo.
En segundo lugar se realizo la prueba de
formacin de sales en donde se probara
la solubilidad, se hizo reaccionar
primeramente acido benzoico en aguar
pero esta reaccin no se dio una
solubilidad completa (ver imagen 2). De
acuerdo a la siguiente reaccin qumica:

Reaccin 2
Esto tiene que ver con su capacidad de
ionizacin el cido benzoico es un grupo
carbonilo conectado a un anillo
bencnico. La parte polar de la molcula
o la que es soluble en agua es el grupo
carbonilo que es muy pequeo en
comparacin al anillo bencnico. Debido
a que el anillo bencnico es insoluble en
agua y ocupa la mayor parte de la
molcula no deja que el agua disuelva la
molcula que encuentra dificultades de
llegar al grupo carbonilo. Ms all de eso
las molculas de agua pueden estabilizar
la formacin del ion benozato.
La razn primaria para que el cido
benzoico se disuelva apenas ligeramente
en agua fra es que, a pesar de que el
grupo de cido carboxlico es polar, la
mayor parte de la molcula del cido
benzoico es no polar (el agua es polar).
nicamente el grupo carboxlico que es
polar. Adems, no hay estructuras
estabilizadoras internas que favorezcan
el carboxilato, -COO (-), sobre el
carboxlico, -COOH.
Cuando calientas la solucin algo ms
sucede. La atraccin intermolecular entre
los anillos bencnicos no polares cae en
la medida en que se torna ms caliente.
Esencialmente las molculas rebotan
mucho ms y esto puede hacer que se
separen con ms facilidad. Con las
molculas menos atradas entre s el
agua puede meterse entre ellas y
disolver la parte cida ms fcilmente.
En segunda instancia a la prueba
anterior esta vez se diluyo acido

benzoico en NaOH aprecindose esta

vez una dilucin completa, esto debido a
que el hidrxido de sodio est totalmente
ionizado; el cido benzoico pasa a su sal
de cido, el benzoato de sodio y el
hidrxido de sodio pasa a ser agua,
porque toma el protn que el cido
benzoico pierde. (ver imagen 2)
formando benzoato de sodio. De acuerdo
a la siguiente reaccin qumica:

Reaccin 3
Esta reaccin es una reaccin cidobase en donde el cido benzoico pasa a
su sal de cido, el benzoato de sodio y el
hidrxido de sodio pasan a ser agua,
esto debido porque toma el protn que el
cido benzoico pierde, ya que el NaOH
es una base fuerte y una de las
propiedades que tiene en comn es que
se disocian completamente en sus iones
al estar en solucin acuosa puede
quitarle el H al acido formando una sal
como producto.
En tercer lugar, se realizo la prueba de
hidrlisis de sales en donde el principal
objetivo era determinar el pH en dos
disoluciones diferentes. La primera
disolucin fue de acetato de sodio en
agua (ver imagen3) dando como
resultado un pH= 8 siendo un bsico la
reaccin. Reaccin ocurrida.
CH3COONa(s) + H2O(L)
CH3COO(ac) + Na + 3H2O
Reacion 4
Esta reaccin de acido-base, ocurre
porque El acetato de sodio es una sal
proveniente de un acido dbil y una base
fuerte con la hidrolisis se regenera el

acido y la base dando as en una

reaccin de equilibrio. El acido dbil, a su
vez, se disocia parcialmente para dar
CH3COO- mas H+, y la base se disocia
totalmente para dar Na+ + OH-..Otra parte
Por tratarse de una sal formada por un
cido dbil y una base fuerte, el pH de la
solucin ser bsico. Mayor a 7
dndonos resultados favorables.
En segunda instancia a esta prueba de
hidrlisis de sales la segunda disolucin
fue entre el nitrato de sodio en agua (ver
imagen 3) dando como resultado un pH=
7 siendo neutro esta reaccin. De
acuerdo a la reaccin.

NaNO3 ---------- Na+ + (NO3)Reaccin 5

El nitrato de sodio por ser una sal natural
soluble en agua se ioniza sufriendo una
reaccin de disociacin. No forma una
reaccin en donde se unan lo que ocurre
es que solo que el NaNO3 reacciona con
el agua para disociarse esto hace que los
iones del nitrato se separen en agua el
nitrato de sodio, sufre reaccin de
disociacin nicamente. No puede
hidrolizarse porque tanto el ion sodio
como el nitrato provienen de base y
acido fuerte respectivamente. Tampoco
puede reacciona enrgicamente con el
agua porque el sodio est en forma
inica no como slido.
En quinto lugar se realizo la prueba de
preparacin de una amida consisti en
tomar un tubo de ensayo anhdrido
actico y mezclarlo con anilina, para
luego ponerlos a calentar asta ebullir la
mezcla durante 6 minutos en bao Mara
luego se paso en un bao de agua-hielo
provocando asi la formacin de cristales
con un tono de color caf formando

acetanilida. La reaccin que ocurre es la

siguiente:

fuertes y son grupos que orientan a las

posiciones orto y meta en las reacciones
de sustitucin electroflica aromtica la
alta reactividad de los bencenos amino
sustituidos.
En sexto lugar se realizo la prueba de
hidrlisis bsica de una amida esto con
el fin de determinar el pH. Donde
consisti en tomar la acetanilida formada
anteriormente en un tubo de ensayo para
luego agregarle NaOH calentndolo
hasta la ebullicin dando como resultado
un pH= 14 una reaccin de base.

Reaccin 6
Una amina puede ser tratada en
anhdrido de cido para formar una
amida. En este experimento, anilina, la
amina, se reacciona con anhdrido
actico para formar acetanilida, la amida,
y cido actico presentando una reaccin
de precipitacin.
La anilina presenta un carcter bsico
debido a la propiedad del Nitrgeno para
aceptar un protn como consecuencia
del par electrones desapareados y libres
que posee pero por ser una amina
aromtica disminuye su basicidad por
esto es una base dbil, debido a la
deslocalizacin del par de electrones
libres del tomo de nitrgeno respecto al
anillo aromtico. Esta interaccin hace
que este par de electrones este menos
disponible para interactuar.
La reaccin de esta con el anhdrido
actico presenta una reaccin de
precipitacin exotrmica debido a la
formacin de nuevos enlaces que liberan
energa, se obtiene la acetanilida. Los
sustituyentes amino son activantes

En sptimo lugar se realizo la prueba de

hidrlisis acida de una amida de igual
forma esto para medir el pH. En esta
prueba el acetileno no se le agrego
NaOH, si no que le agrego H2SO4 dando
como resultado una reaccin de acides
de pH= 5.
CONCLUSIONES

La amida es menos bsica que la

amina porque el par de electrones
del nitrgeno pierden fuerza
debido al grupo carbonilo.
Fue posible verificar la pertinencia
de los conocimientos acerca de
las interacciones intermoleculares
teniendo en cuenta la cuestin de
la miscibilidad y solubilidad como
la fuerza impulsora.
A travs de la realizacin de este
experimento llevado a una mejor
comprensin de la solubilidad
cido-base
destacando
la
solubilidad
en
compuestos
orgnicos.
En la hidrlisis cido-base el agua
se divide en el ion hidroxilo OH- y
un
ion
H+
el
cual
es

inmediatamente hidratado para

formar el ion hidronio H3O+.
Esta
reaccin
sucede
espontneamente en agua pura,
Esta es tambin la concentracin
de iones hidroxilo puesto que
cada molcula de agua que se
divide genera un hidroxilo y un
hidronio.
Saponificacin: es una reaccin
qumica entre un cido graso (o
un lpido saponificable, portador
de residuos de cidos grasos) y
una base o alcalino, en la que se
obtiene como principal producto
la sal de dicho cido y de dicha
base. Estos compuestos tienen la
particularidad de ser anfipticos,
es decir tienen una parte polar y
otra apolar (o no polar), con lo
cual pueden interactuar con
sustancias
de
propiedades
dispares.
Por
ejemplo,
los
jabones son sales de cidos
grasos y metales alcalinos que se
obtienen mediante este proceso.
Como tanto el cido como la base
son dbiles, ocurre realmente la
hidrlisis de sal y no simplemente
de uno de los iones. Podemos
concluir que quin sufre hidrlisis
son los iones correspondientes al

cido y/o base dbiles.

Las reacciones que presentan los
cidos
carboxlicos
pueden
visualizarse
esquemticamente
como cambios que afectan tres
zonas de este grupo funcional.
Hay reacciones que afectan
directamente al grupo hidroxilo,
como es el caso de la acidez. Las
transformaciones de un cido
carboxlico en sus derivados son

reacciones
de
sustitucin
nucleoflica en que el sitio de
ataque es el grupo C=O. Por otro
lado hay reacciones en que se
ven afectados los hidrgenos del
tomo de carbono adyacente al
grupo funcional principalmente en
steres y nitrilos.
La reaccin ms caracterstica de
los cidos carboxlicos es su
ionizacin. Esta ionizacin se
atribuye
al
desplazamiento
electrnico a lo largo del doble
enlace del grupo carbonilo hacia
el tomo de oxgeno, dejando una
carga positiva parcial sobre el
tomo de carbono, provocando
un desplazamiento inductivo a lo
largo de los enlaces C - O y O H, en sentido opuesto al tomo
de hidrgeno, que puede ser
extrado por interaccin con una
base.

CUESTIONARIO
Calcule el pH de acetato de sodio que
contiene 0,2 g de soluto en 5 mL de
solucin acuosa, si Ka=1,8*10-15. Escriba
la reaccin de hidrlisis.

CH 3 COONa+ H 2 O CH 3 COOH + NaOH

0,2 g CH 3 COONa
1000 mL
5 mL
1 mol CH 3 COONa
1L
=0,5 M C
82,03 g CH 3 COONa
Ka=1,8105 PKa=log1,8105=4,7

0,5 M concentracin de acetato de sodio

se multiplico por 5 mL para obtener 2,5
mmol que reacciona pero de igual
manera se obtiene 2,5 de CH3COOH con
la cual se determinara el pH.

pH=PKa+ log

CH 3 COOH
2,5
4,7+ log
=4,7
CH 3 COONa
2,5

pH =4,7
No dice que el
con un pH= 4,7

CH 3 COOH

es acido

BIBLIOGRAFA

Revisado 23 Sep. 2014

[1]
http://www.salonhogar.net/quimica/nome
nclatura_quimica/Propiedades_acidos_c
arboxilicos.htm.
Revisado 23 sep. 2014

4.
Morcillo, Jess (1989). Temas
bsicos
de
qumica (2
edicin).
Alhambra Universidad. p. 262-264.

[2] http://edumexico.net/secundaria/plan
%20de
%20estudios/quimica2/Bimestres/Bimestr
e2/apuntes/apuntes213_sec2.html.
Revisado 23 Sep. 2014
[3]
http://www.quimicaorganica.net/amidashidrolisis.html.

5.
Gallo, C. MATERIA: QUIMICA
ORGANICA II. PDF.
6.
Wolfe, D. H., Droyinina, E., &
Mancilla, T. M. (1989). Qumica general,
orgnica y biolgica. McGraw-Hill.
7.
Meislich, H., Nechamkin, H.,
Sharefkin, J., & Dexheimer, M. A.
(2001). Qumica orgnica. McGraw-Hill.