Resumen

Este informe trata sobre lo que pasa al hacer reaccionar

qumicamente los

grupos funcionales que hemos visto como el alcohol(R-OH) trabajando en el

laboratorio notamos que mediante la oxidacin se formaran los aldehdos para
luego pasar a acido carboxlico, cetonas o no reaccionaran segn el alcohol que
usamos como primario, secundario y terciario respectivamente, el aldehdo(RCHO), la cetonas(R-CO-R) y el cidos carboxlicos(R-COOH).
Trabajamos con los fenoles con el fin de diferenciarlos experimentalmente de
los alcoholes estos no reaccionan igual lo notamos visualmente debido a que
los fenoles son alcoholes unidos a anillos aromticos .trabajando con el grupo
carbonilo utilizamos dos muestras la cual tuvimos que ver la diferenciacin que
producen

cada

uno

de

estos

al

usarlos

los

cuales

eran

el

2,4-

dinitrofenilhidrazina y el reactivo de Fehiling. Por ultimo trabajamos en el grupo

carboxilo en el cual al hacer la reaccin con el bicarbonato de sodio y el
NaHCO3 notamos el burbujeo el cual nos sealaba la presencia del CO 2 y
notamos la formacin de una sustancia transparente en el cual en el fondo se
form una sustancia gelatinosa.

Introduccin
En este informe trataremos sobre los grupos funcionales de como reconocerlos
experimentalmente en laboratorio segn sus propiedades fsicas y qumicas
que presentan utilizando la teora vista en clase, dando una referencia de como
es el comportamiento de la reaccin de estos grupos funcionales Como por
ejemplo de cmo obtener aldehdos, cetonas, acido carboxlico a partir de la
oxidacin del alcohol.
Usando el anlisis funcional reconoceremos en el laboratorio los grupos
funcionales y los reactivos que les ayudan para la produccin de nuevas
sustancias mediante las reacciones de estos.

Parte terica

LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la
sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) secundario:
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles,
o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo).

Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte

inica dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno

de resonancia.

Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario

con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas
tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la
reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con

igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin

nucleoflica.

CETONAS
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades qumicas
4

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato

de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de

tomos de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata

como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schif

cidos Carboxlicos
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.
Propiedades fsicas
-

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores

que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares
semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos

son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes

de hidrgeno.
-

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua,

y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de
carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en
agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.

Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye
a
otro
en
el
tomo
de
carbono
del
acilo
(C=O)

Detalles experimentales
A ALCOHOLES
En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de K 2Cr2O7 y H2SO4, en el primer
tubo colocamos alcohol primario, en el segundo alcohol secundario y en
el tercero alcohol terciario.
Realizamos el proceso de oxidacin de los alcoholes en el cual notamos
la prdida del hidrogeno del alcohol. Segn el tipo de alcohol se
formaran nuevos productos
Con el alcohol primario se form el aldehdo luego paso a acido
carboxlico, con el alcohol secundario se form cetona y con el alcohol
terciario no hubo reaccin llegamos a la conclusin de esto al notar el
cambio o no de coloracin el primario con el secundario tomaron un
color celeste oscuro los dos casi igual mientras que el terciario se
mantuvo amarillo.

B FENOL
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de n-propanol y fenol
respectivamente. A cada tubo aadimos 3 gotas de FeCl 3.
Este experimento lo hicimos con el fin de diferenciar un fenol con un
alcohol y as reconocer a los fenoles, el tubo de propanol con FeCl 3
notamos que el amarillo se hizo ms claro demostrando que si
reacciona, en el fenol con FeCl 3 notamos que se forman dos capas en
donde el color inicial del fenol se encuentra en la capa debajo y arriba se
encuentra una capa oscura.

C GRUPO CARBONILO
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de formaldehido y cetona
respectivamente, a cada tubo aadimos gota agota 2,4 de
dinitrofenilhidrazina hasta la aparicin de precipitado.
En el tubo de la formaldehido con 2,4 de dinitrofenilhidrazina notamos
que toma un color amarillo claro mientas que la acetona con 2,4 de
dinitrofenilhidrazina un amarillo oscuro.

En este mismo experimento tambin notaremos la diferencia de estos

con el reactivo de Fehling.
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de formaldehido y cetona
respectivamente, a cada tubo aadimos solucin de Fehling A (solucin
de sulfato de cobre) y Fehling B (y solucin alcalina de tartrato de sodio
y potasio)
calentamos las dos sustancias en un vaso con agua
caliente tratando de no evaporar las muestras, en la solucin de
formaldehido con Fehling A Y B se forma una solucin de color naranja
oscuro mientras que en la solucin de acetona con Fehling A Y B se
forma una solucin de color azul.

D GRUPO CARBOXILO
8

En un tubo de ensayo aadir 1 ml de cido carboxlico y 1ml de solucin

acuosa de NaHCO3 al hacer la combinacin notamos un burbujeo el cual
nos indicaba la presencia de CO2 y notamos que en la parte inferior se
form medio gelatinoso blanco.

Reacciones Qumicas
A. Alcoholes
CH3CH2CH2O

H CH3CH2CHO

CH3CH(OH)C

H3 CH3COCH3

No reacciona

B. Fenol

CH 3CH2COOH

CH3CH2CH2OH + FeCl3

No hay reaccin

C. Grupo carbonilo

Diferenciacin con el reactivo de Fehling

+ Reactivo de Fehling

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No hay reaccin, pero se colorear a

azul

Debido a los reactivos de Fehling A y

B.

D. Grupo Carboxilo

Discusin de Resultados
A. Alcoholes
- Se puede observar que los alcoholes primarios se oxidan frente al K 2Cr2O7
en aldehdos y posteriormente en cidos carboxlicos, los alcoholes
secundarios se oxidan en cetonas y los alcoholes terciarios no se pueden
oxidar debido a que no tienen un hidrogeno unido al carbono que tiene el
radical OH.

B. Fenol
- Ya que el FeCl3 es un compuesto que se usa en qumica orgnica para determinar
la presencia de fenoles en un compuesto y no reacciona con los alcoholes dicho
compuesto nos sirve para poder diferenciarlos.

C. Grupo carbonilo
- Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazinas que
precipitan con un tono amarillento. La aparicin de precipitado es un indicador de la

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presencia de carbonilos en el medio. Pero una forma de diferenciar el formaldehido

de la acetona es por medio del reactivo de Fehling ya que este solo reacciona con el
formaldehido

D. Grupo carboxilo
- Se puede observar en la reaccin que ocurre una sustitucin doble y ya que
un H reemplaza al Na entonces se tendra H 2CO3 que se disocia en H2O y
CO2

Conclusiones
Las cetonas al no estar unido a un hidrgeno no es afectado por el
oxidante de Fehling.
En la diferenciacin de alcoholes se

observ que la velocidad de

reaccin va disminuyendo esto debido lo comprobamos por la rapidez

del cambio de color.

La prueba del

grupo carbonilo con 2.4-DNFH es favorecida en medio

cido ya que contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando

el ataque nucleoflico.

12

Recomendaciones
-Al momento de extraer los reactivos orgnicos de sus frascos hacerlo
rpidamente y tambin el agregar dichas sustancias a los tubos de ensayo
para la posterior reaccin qumica ya que estos reaccionan con el oxgeno del
aire y de ser no reaccionaran como deberan hacerlo con los otros reactivos.
-Al momento de extraer los reactivos orgnicos de sus frascos tener sumo
cuidado ya que el contacto con la piel as como la inhalacin de dichos
compuestos es nocivo para el ser humano.
-De ser posible la extraccin de los reactivos orgnicos de sus frascos deber
hacerse en la campana extractora para as evitar la inhalacin de los vapores
de esas sustancias

Apndice
1

Cul es la principal funcin de los fenoles en la industria? Cmo se

prepara el jabn carblico?
-

El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos,

fertilizantes, coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas,
removedores
preservadores

de
de

pintura,

caucho,

madera,

materiales

resinas

de

asbesto,

sintticas,

textiles,

medicamentos, preparados farmacuticos, perfumes, baquelitas y

otros plsticos (resinas de fenol-formaldehdo). El fenol se usa
13

tambin como desinfectante, en la industria del papel, cuero,

jabn, juguetes y productos agrcolas.
-

Preparacin del jabn carblico:

1. En primer lugar tendremos que medir el aceite, y lo ponemos en un
cuenco. Para que se quede ms limpio podemos usar harina como
blanqueante.
2. Aade la sosa al agua y agita, preferentemente con un utensilio de
acero inoxidable o de madera. Observars que la mezcla se calienta,
por eso se dice que la disolucin de sosa en agua es exotrmica
(desprende calor). La disolucin a veces lleva un rato.
3. Ahora vertemos con cuidado la disolucin de sosa sobre el aceite,
mejor si lo hacemos cuando an est caliente.
4. A agitar puede llevar tres cuartos de hora fcilmente conseguir que
la mezcla espese, momento en que sabrs que has terminado. Cuando
notes que la cuchara de madera deja un surco tras de s, ser un buen
momento para parar.
5. Ahora aadir la esencia de tu eleccin y la sal y dale un poco ms.
6.chalo en un molde y deja que se endurezca durante dos o tres das.
Cuando est duro, scalo del molde y djalo al aire libre un par de
semanas. Dale la vuelta y djalo un par de semanas ms y listo.

Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo

carbonilo en una muestra dada?
Aldehdos y Cetonas
1

Reacciones comunes:

a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

14

Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

por reaccin con 2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si
el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un
compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado
naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo
aromtico.

b. Combinacin bisulftica
Esta reaccin la dan todos los aldehidos y la mayora de las cetonas
a excepcin de las impedidas estricamente

R
SO3Na

R
O

NaHSO3

Qu reactivo identifica la diferencia entre un aldehdo y una cetona?

Reacciones
diferenciadoras
aldehdos

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OH

de

a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en
el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin,
excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras
y

algunos

compuestos

nitrogenados

como

las

hidrazinas,

hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este

grupo, por lo que no interfieren.

Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las

dicetonas 1 -2,

que son

reductoras y algunos compuestos

nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles,

que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren

b. Reactivo de Fehling

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Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A

(solucin cprico) con Fehling B (solucin alcalina de tartrato
sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un complejo con el in
cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan al
reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu20

RCHO + 2Cu++ + OH- RCOOH + CuO2 + H2O

4

Qu gas desprenden las bebidas gaseosas?

Las gaseosas desprenden CO 2 que fueron ingresados a presin dentro de la

botella con la finalidad de hacer perdurar el sabor.

Bibliografa

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 Libro qumica orgnica L.G. Wade

Libro laboratorio de qumica orgnica Carolina Vargas Fernndez

http://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-falsefalse-false-es-x- none.html

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