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QUMICA II

SEMANA N 14
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS:
ALCOHOLES
Ing. Miguel Avalos, Ph.D.
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AGENDA DE LA SESIN N 14

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Alcoholes
cidos carboxlicos
ster
ter
Aldehidos y cetonos
Seminario N 9

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Alcoholes R-O-H

teres R-O-R

Aldehdos R-C=O
H

Cetonas R-C=O
R

cidos Carboxlicos R-C=O


OH
Esteres R-C=O
O-R
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ALCOHOLES
Se obtienen por oxidacin de hidrocarburos alifticos.
Nomenclatura: se cambia el sufijo ANO por OL

Ejemplos
CH3

OH

CH3 CH2

Metanol
OH

Etanol

ALCOHOLES

Segn la posicin del grupo


alcohol se clasifican en:

Segn la cantidad de
grupos alcoholes se
clasifican en:

Alcoholes primarios
Alcoholes secundarios

Monoles

Alcoholes terciarios

Dioles
Polioles

ALCOHOLES : CLASIFICACIN
La clasificacin de los alcoholes depende de la estructura del grupo
alquilo R al cual est unido el grupo OH

GLICOL-Carbonos vecinos

ALCOHOLES : NOMENCLATURA
Nombre Comunes: Est limitado a alcoholes bastante simples. Se
empieza con la palabra alcohol seguida por el nombre comn del
alquilo con el sufijo ICO. Como la disponibilidad de nombres
comunes para los grupos alquilo es limitada, este mtodo slo puede
aplicarse en casos especiales.

ALCOHOLES : NOMENCLATURA-IUPAC
El nombre del alcano correspondiente a la cadena ms larga a la que est unido el grupo OH,
es el nombre original del alcohol y la terminacin o es reemplazada por OL.
La cadena se numera asignando el nmero uno al carbono ms cercano al grupo OH
El grupo OH tiene prioridad al numerar la cadena, frente a los enlaces dobles y triples
Si hubiera enlaces dobles o triples se nombra la cadena con la terminacin -en para el doble
enlace, indicndose las posiciones del triple enlace y finalmente la posicin del OH y la
terminacin ol.

ALCOHOLES: PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes de hasta 11 tomos de C son

lquidos a temperatura ambiente (desde los


butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el

agua. Los de bajo peso molecular son totalmente


solubles en ella. A medida que crece la cadena
aliftica, decrece la solubilidad de los alcoholes en
agua y aumenta en solventes orgnicos (apolares)

ALCOHOLES: OXIDACIN

OXIDACIN
Alcohol 1

Alcohol 2
Alcohol 3

aldehdo
cetona
gral. no se oxidan

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ALCOHOLES

Alcoholes

Fenoles:

aromticos:
Presentan un grupo
benceno en su molcula

Son aquellos en que un


tomo de hidrogeno del
anillo bencnico fue
reemplazado por un
grupo OH

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ALCOHOLES AROMTICOS

FENOL

ALCOHOL BENCILICO

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ALCOHOLES: REACCIONES QUMICAS

1. Esterificacin
2. Reaccin con los halogenuros de
hidrgeno
3. Formacin de alcoholatos
4. Oxidacin
5. Deshidratacin

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ALCOHOLES: 1. ESTERIFICACIN
Los alcoholes reaccionan con los cidos oxcidos
inorgnicos y con los cidos carboxlicos dando lugar a
la formacin de steres.

La formacin de steres de cidos orgnicos no


transcurre de modo completo sino que se alcanza una
situacin de equilibrio (lentamente en ausencia de
catalizadores).
CH3COOH + CH3CH2OH
cido actico

etanol

H2O + CH3COOCH2CH3
acetato de etilo
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ALCOHOLES: 1. ESTERIFICACIN
La formacin de steres con cidos inorgnicos es un
proceso rpido y el equilibrio est muy desplazado
hacia la formacin de steres.

CH3OH + HNO3
Metanol cido ntrico
CH3CH2OH + HOSO2OH
Etanol

cido sulfrico

H2O + CH3ONO2
nitrato de metilo
H2O + CH3CH2OSO2OH
sulfato cido de etilo

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2. REACCIONES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO

Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de


hidrgeno para dar lugar a la formacin de halogenuros
de alquilo, por ejemplo:
CH3CH2OH + HCl
Etanol

ZnCl2

H2O + CH3CH2Cl
cloruro de etilo

Con un alcohol determinado el HI reacciona ms rpidamente


que el HBr y ste ms que el HCl.

Con un halogenuro de hidrgeno determinado, los alcoholes


terciarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y stos
ms que los primarios. As, la reaccin entre el HCl y un alcohol
primario conviene catalizarla con ZnCl2 a fin de que tenga lugar con
velocidad apreciable
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3. FORMACIN DE ALCOHOLATOS

Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con


produccin de alcoholatos segn:

(RR'R'')COH + Na
Alcohol

1/2 H2 + (RR'R'')CONa
Alcoholato de sodio

Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente


que los secundarios y stos ms que los terciarios
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4. OXIDACIN

OXIDACION COMPLETA:

R-OH + O2 CO2 + H2O

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4. OXIDACIN CONTROLADA
Se requiere de dicromato o permanganato potsico en
medio sulfrico diluido.
Alcohol Primario:

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones


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4. OXIDACIN CONTROLADA

Alcohol Secundario

Alcohol Terciario

No se oxida

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5. DESHIDRATACIN

A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en


caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a
olefinas. Los alcoholes terciarios son los que se
deshidratan con mayor facilidad, seguidos de los
secundarios y los primarios por este orden:

HCH2CH2OH
Etanol

H2SO4 150

H2O + CH2=CH2
eteno

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ALCOHOLES : PROPIEDADES QUMICAS


OBTENCIN DE ALCOHOLES
Por sntesis:
Hidratacin de alquenos catalizada con cido

Reduccin de aldehidos, cetonas, acidos carboxilicos

FENOLES: CARACTERSTICAS
Son compuestos orgnicos aromticos que se caracterizan por
tener en su estructura el grupo oxhidrilo ( -OH) unido al anillo
bencnico.
Se pueden representar como
un grupo arilo.

Ar-OH

donde Ar representa

Existen algunas semejanzas entre alcoholes y fenoles, pero en su


mayor parte, ambas familias difieren bastante entre s.
Los fenoles son bactericidas activos. El fenol disuelto en agua se
conoce como cido carblico que es utilizado como antisptico

FENOLES: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

PROPIEDADES
El fenol es el ms soluble en el agua que el resto de fenoles. Esta
solubilidad se explica por la formacin de puentes de hidrgeno.
La mayora de fenoles son slidos a temperatura ambiente
excepto el o-clorofenol (Cl-C6H4-OH) y el m-cresol (CH3-C6H4OH) que son lquidos.
Tienen altos puntos de ebullicin

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FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS:
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