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Alcoholes
PRACTICA DE LABORATORIO N05

Universidad Nacional Jos Faustino Snchez Carrin

M

FIQ y

Practica de laboratorio N 05
ALCOHOLES
DESTILACION
SIMPLE DE UNA SOLUCION

I.

INTRODUCCION:
Dentro de los compuestos orgnicos que tienen oxgeno, se encuentran los alcoholes y fenoles
que se consideran derivados del agua.
De acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican
como:
Primarios, secundarios y terciarios.
Los factores principales que terminan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de
ebullicin de los alcoholes son los grupos OH y el tamao de los grupos alqulicos.
Los alcoholes se encuentran presenten en molculas biolgicas como carbohidratos, colesterol y
algunos aminocidos. Adems, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales,
bebidas alcohlicas, etc.

II.

OBJETIVOS DE LA PRACTICA:
1. Relacionar la estructura quimica de los alcoholes con su estado fsico, solubilidad
en agua y densidad.
2. Comprobar la reactividad del grupo hidroxilo, frente a reactivos orgnicos e
inorgnicos.
3. Distinguir los alcoholes de 1, 2 y 3 por medio de la prueba de Lucas.

III.

FUNDAMENTO TEORICO:

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HISTORIA
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kuh l que significa
'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino"
al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdicoArnau de Villanova, sabio alquimista y profesor
de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a
una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol
por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar
de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard,
Duma yBoullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.

Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen diversas
maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye
el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano ------ alcohol metlico
Etano ------ alcohol etlico
Propano ------ alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano ------ metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de
un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del tomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo

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2-butanol
en donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el grupo
hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol
(nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable
y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin,
pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los
alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido
a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y
menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de
fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en
comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una
red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o
lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos
correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

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Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez
del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y
delefecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de
tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la
carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso
ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion
cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

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2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario,
pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un
"activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente
usandocloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido
bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ"
el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como
la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se
utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con

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los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver
la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el
doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

FUENTES
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.

USOS
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

ALCOHOL DE BOTIQUN
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como
desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.

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Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser
ms efectivo para el uso como secante.
La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la
consuman en grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin, cabe indicar que se trata
del mismo compuesto, alcohol etlico.

IV.

EQUIPOS Y MATERIALES:
1. Materiales:

V.

Tubos de ensayo dispuestos en una gradilla.

Goteros.
Cristales de yodo, goma de laca, glicerina.
ZnCl2.
Alcohol: Etanol, Ter-butilo, butlico amlico, isoproplico.
cido clorhdrico concentrado.
cido sulfrico concentrado.
cido actico.
K2Cr2O7.
Solucin de Yodo (I2 con yoduro de potasio en agua)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Propiedades Fsicas:
Solubilidad en Agua:
1. En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de los alcoholes: etanol, 2butanol y amlico.
2. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de
cada uno de los alcoholes en agua.
3. Observe la densidad de estos respecto al agua.
OBS:
Con el etanol el agua si diluye.

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Con el amlico el agua no diluye.

Poder Disolvente:
1. Ponga 3 tubos de ensayo en la gradilla. En cada uno ponga unos 2 ml
de etanol.
2. En la primera deje caer un pequeo cristal de yodo. En el segundo,
unas escamas de alcanfor, y en el ltimo unas gotas de glicerina.
3. Agite cada tubo y djelo en reposo.
OBS:
Con el cristal de yodo cambia de color a anaranjado.
Con el alcanfor si se disuelve.
Con la glicerina si se disuelve.

Propiedades Quimicas:
Combustin:
1. Haga arder, en una capsula de porcelana, una pequea cantidad de
etanol.
2. Observe el color de la llama y si queda residuo.

OBS:
El color de la llama es azul y no forma residuo.
Oxidacin del Etanol:

Oxidacin con K2Cr2O7:

1. En un tubo de ensayo colocar 4 ml de una solucin de dicromato de potasio.
Agregar 2 gotas de cido sulfrico y 1ml de etanol.
2. Coloque en la boca del tubo de reaccin, un tubo acodado para destilar.
Caliente y recoja el destilado en un tubo enfriado en agua fra.
3. Observe el cambio de Color en el tubo de reaccin y el olor del destilado. El
etanol por oxidacin produce etanal.

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OBS:
De una solucin principal de color anaranjado cambia de color aun
azul verdoso.
Oxidacin Cataltica con cobre metlico:

1. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de alcohol.

2. Sumergir un espiral de cobre previamente calentado al rojo vivo.
3. Observar el color del espiral antes y despus de la inmersin. Oler los
vapores producidos.

Reaccin de Esterificacin de los alcoholes:

1. En un tubo de ensayo poner 2 ml de etanol, y 1ml de cido glacial.

2. Agregar cuidadosamente 5 gotas de cido sulfrico concentrado.
3. Calentar suavemente. Anote sus observaciones.

OBS:
En la solucin que se calent se desprendi un olor a pera.

VI.

IMGENES TOMADAS EN EL LABORATORIO:

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Preparando la esterificacin de
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alcoholes y la oxidacin con
K2Cr2O7

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VII.

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CUESTIONARIO:
a) Qu son los alcoholes?
En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno
enlazado de forma covalente.
b) Cmo se obtuvo el alcohol en esta prctica?
Lo obtuvimos por destilacin, destilamos nuestra muestra de la fermentacin de las
grosellas, as obtuvimos el alcohol.
c) Cules son los tipos de alcoholes que hay?
Presente un concepto de cada uno de ellos, con ejemplos. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.

VIII.

CONCLUSIONES:

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IX.

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Se pudo lograr obtener el olor a pera.

Podemos observar que el alcohol es inflamable ya que con una llama se

enciende el recipiente que lo contiene.

Hemos visto que los alcoholes tienen un comportamiento especfico frente a

los reactivos utilizados.

RECOMENDACIONES:
En todo momento escuchar a la ingeniera mientras que est explicando.

Nunca jugar con los instrumentos de laboratorio.

Tener cuidado al utilizar los reactivos.

X.

BIBLIOGRAFIA:

http://astroseti.org/articulo.php?num=2828
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html
http://news.xinhuanet.com/english/200708/25/content_6604785.htm

http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/07103112
5457.htm

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