DROGAS QUE CONTIENEN

HETERSIDOS
Universidad de El Salvador
Facultad de Qumica y Farmacia
Departamento de Farmacia y Tecnologa Farmacutica
Farmacognosia ciclo I-2013
Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

HETERSIDOS O GLICSIDOS
HETERSIDOS
Se forman por la unin de un monosacrido o de un pequeo oligosacrido
(azcar), con una sustancia no glucdica (no azucarada) con la eliminacin de
una molcula de agua.
Estos compuestos por hidrlisis producen una o ms azcares y una
sustancia de naturaleza qumica diferente al azcar:
Azcar o Glicn

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

No Azcar, Aglicn o Genina.

HETERSIDOS O GLICSIDOS
HETERSIDOS
El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el
compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma
planta(HIDROLISIS ENZIMTICA) o provocada (HIDRLISIS CIDA O POR
APLICACIN DE CALOR) .
Su nombre termina en sido, aunque algunos mantienen su nombre
tradicional acabado en ina (por ejemplo, digitoxina).

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

HETERSIDOS O GLICSIDOS
HETERSIDOS
Desempean funciones muy importantes en los seres vivos y una
significativa cantidad de los glicsidos que produce el reino vegetal, son
empleados como medicamentos.

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

HETERSIDOS O GLICSIDOS
HETERSIDOS

GENERALIDADES SOBRE LAS ACTIVIDADES ATRIBUIDAS A

LOS
HETERSIDOS
La accin farmacolgica est asociada a la genina
El papel del azcar es ayudar a la solubilidad, aunque est demostrado
por algunos estudios que en algunos casos tambin condiciona la
actividad farmacolgica.
En general la accin farmacolgica de los glicsidos o hetersidos puede
ser diversa:
A nivel del sistema cardiovascular (cardiotnicos): digitales,
estrofantos
Como antioxidantes, antiinflamatorios, protectores venosos y
tisulares.
A nivel del aparato digestivo: genciana, corteza de naranjas amargas
purgantes (loe, cscara sagrada, frngula).
Lic. Ana Miriam Santamara de Campos
Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

CLASIFICACIN
Hay varias formas de clasificar los glicsidos:

1.

En funcin del enlace: O-glicsidos, N-glicsidos,

S- glicsidos, C-glicsidos.

2.

En funcin del tipo de la glicona o azcar: as se

distinguen los glucsidos, fructsidos, galactsidos,
glucurnidos, ramnsidos, etc.

3.

En funcin de la aglicona: es la clasificacin ms

apropiada desde el punto de vista farmacognstico.

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

CLASIFICACIN
1. En funcin del enlace o la unin entre el azcar y el aglicn los
podemos agrupar as:
1.1 O-Glicsidos

1.2 S-Glicsidos
1.3 N-Glicsidos
1.4 C-Glicsidos

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

1.1 O-Glicsidos
Si la unin entre estas dos porciones se lleva a cabo entre la funcin
reductora del azcar y un grupo hidrxilo; el cual puede ser fenlico o
alcohlico del aglicn, se forman los llamados O-Glicsidos.

R-C - OH + H
Azcar

- O - R
Genina

R - C - O - R + H2O
O-Glicsido

1.2 S-Glicsidos
Si la unin se efecta entre la funcin reductora del azcar y un grupo TIOL
del aglicn se forman los S-Glicsidos.

R-C - OH + H

- S - R

Azcar

TIOL

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

R - C - S - R + H2O
S-Glicsido

1.3 N-Glicsidos
Si la unin se produce entre la funcin reductora del azcar y un grupo
aminocido del aglicn se forman los llamados N-Glicsidos.

R-C - OH + H

- N - R

Azcar

a.a.

R - C - N - R + H2O
N-Glicsido

1.4 C-Glicsidos
Se encuentran otros glicsidos difcilmente hidrolizables; en estos la unin
entre la genina y el azcar se realiza entre dos carbonos y son los llamados
C-Glicsidos:

R-C - OH + H

- C - R

Azcar

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

Genina

R - C - C - R + H2O
C-Glicsido

2. En funcin del tipo de la glicona o azcar

Como los azcares existen en las formas ismeras y , son
posibles.
Sin embargo, la forma ms estable en la prctica todos los
hetersidos naturales son del tipo .

Los azcares ms comunes pueden ser:

Monosacridos como: Glucosa, Ramnosa, Fructosa, etc.
Desoxiazcares: Digitoxosa y cimarosa.
Lic. Ana Miriam Santamara de Campos
Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

CLASIFICACIN
3. En funcin de la aglicona o a la naturaleza qumica de la genina
se dividen en:
3.1 Glicsidos Saponnicos
3.2 Glicsidos Cardiotnicos
3.3 Glicsidos Flavonoides
3.4 Glicsidos Antraquinnicos.

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS SAPONNICOS
Son hetersidos (azcar + aglicn) que se caracterizan por su
capacidad para producir espuma cuando se agita una solucin
acuosa que las contiene.
Ruta Biogentica: cido mevalnico

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS CARDIOTNICOS
Son compuestos hetersidos capaces de modular el
funcionamiento del corazn, actuando directamente sobre
la contractilidad del msculo cardaco.
Ruta Biogentica: cido mevalnico.

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS CARDIOTNICOS
La parte glucdica contiene en ocasiones azcares que slo se
encuentran formando parte de estos hetersidos:

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS FLAVONOIDES
Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromtico (polifenoles).
Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-hetersidos
o de C- hetersidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el
azcar ms frecuente.
Ruta Biogentica: Anillo A =
Ruta del acetato
Anillos B y C = Ruta del Shikimato

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS FLAVONOIDES
Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromtico (polifenoles).
Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-hetersidos
o de C- hetersidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el
azcar ms frecuente.

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013

GLICSIDOS ANTRAQUINNICOS
Tienen el sistema triciclco del antraceno pero con el anillo
central, oxidado, lo cual permite diferenciar los distintos tipos de
derivados antracnicos.
Generalmente estn en forma de hetersidos:
O-hetersidos
C- hetersidos e incluso
O y C- hetersidos a la vez
Ruta Biogentica: Acetato

Lic. Ana Miriam Santamara de Campos

Farmacognosia FQF UES ciclo I-2013