La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con
igual frmula qumica, proporciones relativas de los tomos que lo conforman, presentan estructuras moleculares distintas. La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas. Los distintos tipos de isomera se clasifican en: estructural y estereoisomera. La isomera estructural o plana: se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante frmulas planas. a) Isomera de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado. b) Isomera de posicin Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. c) Isomera de funcin Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional Isomera espacial o estereoisomera son aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera
conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan
convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.
Isomera conformacional la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en
torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre. Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables,
debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. Isomera configuracional No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica, e isomera ptica. Isomera geomtrica: Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina: -forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado. -forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas. Isomera ptica: Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin: -un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro. -el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).