Universidad Nacional del Centro

Facultad de Ingeniera

Depto.: Ingeniera Qumica

Carrera: Ingeniera Qumica
Ctedra: Qumica Orgnica

Trabajo Prctico N2
Separacin, aislamiento
y
purificacin de compuestos orgnicos

Presentado por:
* Romano, Elias
* Arrastua, Mauricio
* Ugalde, Juan Martn

Objetivos

Separar una mezcla binaria lquida para destilacin fraccionada.

Aislar productos naturales por destilacin por arrastre con vapor de agua.
Purificar cido benzoico utilizando las tcnicas de sublimacin y de
cristalizacin.

Destilacin fraccionada
Problema:
Que significa 50:50 y V/V? Por qu puede usarse esta tcnica para separar metanol de
agua y no para separar etanol de agua o de acetato de etilo?
50:50 significa que la mezcla esta compuesta en iguales proporciones, hay 50 partes de
soluto cada 50 partes de solvente.
V/V expresa el volumen del soluto por cada 100 unidades de la disolucin.
Esta tcnica es posible utilizarla para separar metanol de agua y no para separar etanol
de agua o de acetato de etilo debido a que el metanol y el agua no forman un azetropo
y en los otros dos casos si se produce. Un azetrpo se produce cuando la mezcla
obtenida tiene menor punto de ebullicin que las sustancias por separados.

Intervalo de destilacin:
66 C experimental
64,7 C tabulado.
Imagen del montaje de destilacin

- Mezcla de etanol y agua:

Punto de ebullicin de etanol: 78,5 C
Punto de ebullicin del agua: 100 C
Punto de ebullicin de la mezcla 69% etanol y 31% agua: 78,2 C
- Mezcla de acetato de etilo y etanol:
Punto de ebullicin del acetato de etilo: 77,1 C
Punto de ebullicin del etanol: 78,5 C
Punto de ebullicin de la mezcla 4,40% acetato y 95,6% etanol: 71,8 C

Aislamiento de productos naturales por

destilacin por arrastre con vapor de agua
Obtencin de aceite esencial a partir de cscaras de limn o naranja.
Rendimiento:
Baln 1: 197.10 gr
Baln 1 con cscaras de limn: 345.06 gr
Baln 2: 228.96 gr
Baln 2 con cscaras de naranja: 447.19
Reaccin de caracterizacin
Debido a la coloracin marrn resultante del tratamiento de los aceites con KMnO4, se
puede concluir que ambos aceites obtenidos a partir de las cscaras poseen enlaces
dobles carbono-carbono (-C=C-).
Problema
Prediga las estructuras de los dos productos posibles de la monohidratacin del
limoneno. Estos alcoholes reciben el nombre de terpineoles.
Diga cual ser la estructura del diol que se obtendr por la hidratacin de los dos dobles
enlaces del limoneno. Estos alcoholes se utilizan en medicina. Escriba las ecuaciones
correspondientes.

Sublimacin
Se colocaron dos capsulas de porcelana, una con naftaleno y otra con alcanfor,
sobre un calentador elctrico. Sobre cada capsula se coloc un cristalizador. Luego de
un tiempo las sustancias subliman y se depositan sobre las bases fra de los
cristalizadores. Luego se observar detalladamente, con una lupa, los cristales q se
formaron:
- Cristales de naftaleno: se depositan formando escamas.
- Cristales de alcanfor: son similares a un copo de nieve.

Cristalizacin
Se disolvi 1 g de cido benzoico en agua. Luego se separaron dos partes de la
solucin, una de estas se deja enfriar lentamente con un vidrio de reloj cubriendo el
erlenmeyers, y la otra se coloca en un bao de hielo. Posteriormente, se observan
detalladamente, con una lupa, los cristeles que se formaron en ambos casos:
- Enfriado lento: los cristales tienen forma de bastones, son delgados, largos y
muy frgiles.
- Enfriado rpido: los cristales que se aprecian, son mas pequeos q los anteriores,
no tienen una forma caracterstica, pero son frgiles.
Podemos decir, que esto se debe a que con el enfriamiento lento, las molculas tienen
mas tiempo a reordenarse, es por ello que forman cristales ms grandes y ordenados.
Mientras que por el lado del enfriado rpido, no tienen tiempo a formar una estructura
tan ordenada y de menor tamao.