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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA


ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BOHR

PRACTICA N07
HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMTICO.
ASIGNATURA
PROFESOR
ALUMNOS

:
:
:
:
:
:

GRUPO
CICLO ACADMICO
FECHA EJECUCIN
FECHA DE ENTREGA

: QU-144 Qumica Orgnica


Ing. CONTRERAS CARRASCO, Sabina
BELLIDO PILLIHUAMAN, Nahud
CONDE MENDOZA, Peley
CARCHARI VARGAS, Kevin Michael
CANCHARI VARGAS, Yelsen Yonathan
HINOSTROZA TENORIO, Ral Frede
: viernes, 4 a 7 pm
: 2012 - II
: 24-06-13
: 31-05-13

AYACUCHO PER
2013
CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS.

I. OBJETIVO:

Realizar el estudio qumico de los cidos carboxlicos y sus derivados; su


naturaleza, caractersticas y propiedades.
Experimentar el comportamiento qumico y las reacciones caractersticas de
las mismas.
Entender
dichas
reacciones,
saber
interpretarlas,
y
escribirlas
correctamente las ecuaciones qumicas correspondientes.
II. MARCO TEORICO:
cidos carboxlicos.- Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH CO2H.
Clasificacin:
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se
distinguen como cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes
cidos se incluyen dentro de los de cadena media: cido pentanoico o
valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o caprlico y cido
decanoico o caprico. Los cidos de cadena larga se encuentran en
estructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran:
el cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido
hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico, cido
eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico.
Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico,
C6H5 - COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido
saliclico, el cido paraminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o
ASPIRINA.
Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o
cclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque
incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen
el cido oxlico o etanodioico, HOOC - COOH; cido malnico o
propanodioico, HOOC - CH2 - COOH; cido Succnico o butanodioico, HOOC CH2 - CH2 - COOH; cido glutrico o pentanodioico y cido adpico o
hexanodioico. El cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de
cido dicarboxlico aromtico.
Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo
hidroxilo.
Caractersticas y Propiedades:
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH.
Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace y es ms fcil que se ceda el correspondiente protn, H+,
quedando el neutrn del cido, R-COO-. Adems, en este anin, la carga negativa
se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de
forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura

ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no
se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. El ion
resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anin
procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo COO - se le denomina
carboxilato.

Reacciones: Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En
estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio
para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el
caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al
enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los
cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con
halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los
steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.
Reaccin de Obtencin:
De entre los mtodos de sntesis de cidos carboxlicos los ms frecuentes son
oxidacin, hidrlisis de nitrilos y reaccin de reactivos de Grignard con CO 2. A
continuacin los ilustramos en forma de esquema con un respectivo ejemplo.
a) Hidrlisis de otros derivados de cidos carboxlicos

Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.


b) Oxidacin de alquilbencenos

c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

d) Oxidacin de alcoholes primarios o aldehdos

Halogenuros.- Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son
los compuestos que contienen los elementos del grupo VII (flor, cloro, bromo
yodo y astato) en estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se
suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del cido HX (X
= F, Cl, Br, I) correspondiente con una base.

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones


acuosas de HX. Con un hidrgeno en posicin "beta" hay peligro de eliminaciones
como reaccin secundaria.
Intercambio de grupos OH no fenlicos con halogenuro de fsforo (III) (PX 3, o
halogenuro de tienilo (SOX2). Este mtodo tambin se aplica para la obtencin de
halogenuros de cidos carboxlicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a
cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).
Adicin de HX a enlaces mltiples. Segn las condiciones (polares o radicalarias)
se forma el producto Markownikof o anti-Markownikof.
Descomposicin del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para
sintetizar halogenuros sobre carbonos aromticos (Reaccin de Sandmeyer)
Sustitucin radicalaria de uno o varios hidrgenos en un grupo alcano. Un ejemplo
es la sntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en
condiciones fotoqumicas:
Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5
La selectividad de esta reaccin puede ser mejorada en algunos casos partiendo
del halogenuro de la succinimida en vez del halgeno elemental.
Sustitucin de un hidrgeno aromtico por un halogenuro mediante en presencia
de un catalizador (generalmente un cido de Lewis, como FeBr 3):
Br2 + C6H5Me - [FeBr3] -> HBr + C6H4BrMe
Intercambio de halgenos. Esta reaccin se utiliza sobre todo para los fluoruros
que son difciles de conseguir por otros mtodos.
Anhdridos: Los anhdridos de cido (o anhdridos carboxlicos) son compuestos
qumicos orgnicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el
producto de deshidratacin de dos molculas de cido carboxlico (o una si tiene
lugar de forma intramolecular en un cido dicarboxlico). Al reaccionar con agua
(hidrlisis) vuelven a formar los cidos carboxlicos de partida.
Los anhidridos de cido simtricos y mixtos son respectivamente aquellos donde
los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Los anhdridos de cido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con
un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 tomos,
puede realizarse de forma directa por deshidratacin trmica (mediante calor),
obtenindose el correspondiente anhdrido de cido cclico. Por ejemplo, el
anhdrido succnico a partir de cido succnico:
O
/\
HOOC(CH2)2COOH -> O=C C=O + H2O
| |
CH2-CH2

(300 C)

Esteres: En qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un


grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de
hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido
cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H)
puede disociarse como un ion protn (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster"
proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin
es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es
denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos
inorgnicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un ster, a veces tambin
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". Un ensayo recomendable para
detectar steres es :la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya
que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojovioleta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los
alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol
se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo,
se combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto
de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o
inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que
son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificacin:

III. MATERIALES DE LABORATORIO:


a).- materiales y enseres:
15 tubos de prueba simple
3 gradillas
Tres pinzas para tubo
3 vasos de precipitado, 250
ml
3 esptulas regulares
3 esptulas delgadas
3 mecheros de bunsen

Tres trpodes con malla


Cerillas de fosforo
3
pesetas
con
agua
destilada
3 goteros
Equipo de bao mara
pipeta

b).- muestras orgnicos:


MUESTR

FORMULA

MUESTR

FORMULA

Acido actico

HCH2COOH

Acido ctrico

Acido oxlico

Acido
benzoico

Acido
tartrico

HOOC-CHOH-CHOH-COOH

HOOC-COOH

Reactivos Qumicos:

cido sulfrico
Cloruro frrico
cido clorhdrico.
Acido butrico.
Carbonato de sodio.
Fenolftalena
Hidrxido de sodio
Permanganato de sodio
Etanol
Hidroxilamina
Acetato de etilo
Cloruro de acetilo

H 2SO4
FeCl 3
HCl
CH3-CH2-CH2-COOH
Na2CO3
NaOH
KMnO 4
CH3-CH2-OH
NH 2OH
CH3COOCH2 -CH3
H3C-CO-Cl

Anhdrido actico.
Ferrocianuro de potasio

IV. PRUEBAS EXPERIMENTALES:


Ensayo N 01: Reaccin con carbonato de sodio Na2CO3
Muestras:
cido actico.
cido ctrico.
Acido oxlico.
Acido benzoico.
Acido tartrico.
Procedimiento:
En cinco tubos de ensayo con sus respectivas muestras, agregar carbonato de
sodio.

a).- Acido actico + carbonato de sodio:

b).-Acido ctrico + carbonato de sodio:

c).-Acido oxlico + carbonato de sodio:

d).+ carbonato de sdio:

Acido

benzico

e).-Acido tartrico + carbonato de sdio:

Ensayo N 02: Reaccin con el hidrxido de sodio NaOH:


Muestras:

cido
cido
Acido
Acido
Acido

actico.
ctrico.
oxlico.
benzoico.
tartrico.

Procedimiento:
En cinco tubos de ensayo con sus respectivas muestras, agregar hidrxido de
sodio.
a).-Acido actico + NaOH:

b).-Acido ctrico + NaOH:

c).-Acido oxlico + NaOH:

d).-Acido benzoico + NaOH:

e).-Acido tartrico + NaOH:

Ensayo N 03: Reaccin de oxidacin con el KMnO4.


Muestras:

cido
cido
Acido
Acido
Acido

actico.
ctrico.
oxlico.
benzoico.
tartrico.

Procedimiento:
En cinco tubos de ensayo con sus respectivas muestras, agregar permanganato de
potasio.
a).-Acido actico + KMnO4:

b).-Acido ctrico + KMnO4:

c).-Acido oxlico + KMnO4:

d).-Acido benzoico + KMnO4:

e).-Acido tartrico + KMnO4:

Ensayo N 04: Reaccin de cidos con el FeCl3


Muestras:
cido actico.
cido ctrico.
Acido oxlico.
Acido benzoico.
Acido tartrico.
Procedimiento:
En cinco tubos de ensayo con sus respectivas muestras, agregar cloruro frrico y
HCl.
Luego llevamos a bao mara.
Observar.

a).-Acido actico + FeCl3:

b).-Acido ctrico + FeCl3:

c).-Acido oxlico + FeCl3:

d).-Acido benzoico + FeCl3:

e).-Acido tartrico + FeCl3:

Ensayo N 05: Reaccin de Esterificacin.

Procedimiento:
En un tubo seco tomar 0.5 ml de (cido butrico cido actico)
Luego 0.5ml de etanol absoluto
Agregamos 3 gotas de acido sulfrico conc.
Calentar bao Mara, y percibir el olor.
Vaciar el contenido a un baso con agua fra para percibir mejor el olor.
a).-Acido butrico + etanol absoluto:

b).-Acido actico + etanol absoluto:

Ensayo N 06: Reacciones de los derivados de acido con el hidrxamato


frrico.
a).-Preparacin del reactivo:
Mezclar 1 ml de cloruro frrico con 0.1 g de hidroxilamina.

b).-Con el halogenuro:
Mezclar 0.5 ml de cloruro de acetilo con el hidroxamato frrico preparado

c).-Con el anhdrido:

Mezclar 0.5 ml de anhdrido actico con el reactivo preparado.

d).-Con el ester:

Mezclar 0.5 ml de acetato de etilo con el reactivo preparado.

CONCLUSION:
Se estudi las caractersticas, propiedades de los cidos carboxlicos
conjuntamente con el apoyo del profesor.
Tambin aprendimos experimentalmente acerca de los derivados del cido
carboxlico como tambin el comportamiento qumico y las reacciones.

CUESTIONARIO:
1).-Con que otros ensayos se puede identificar un cido carboxlico.

Fehling A y B Mezcla de Fehling A en Fehling B Se torn de color azul oscuro. A


esta mezcla se adicion glucosa 0,2 g, y se llev a fuego suave. Se debe
mencionar que este procedimiento se realiz tambin con maltosa 0,2 g y con
sacarosa 0,2 g. observndose los resultados de cambio de coloracin.
2).- Como seria las reacciones del cido frmico frente al:
H-COOH
H-COOH
H-COOH
H-COOH

+
+
+
+

Na2CO3 Na2CO3 + H2CO3


NaOH HCOONa + H2O
KMnO4 KMnO4+CO2+H2O
FeCl FeCl + CO2 + H2O

3).-Como acurre una reaccin de hidrolisis de los anhdridos de acido


La hidrlisis es una reaccin qumica entre agua y otra sustancia. Formalmente
son producto de deshidratacin de dos molculas de cido carboxlico (o una, si
ocurre de forma intramolecular en un cido dicarboxlico). Al reaccionar con agua
(hidrlisis) vuelven a constituir los cidos carboxlicos de partida.

4.-Como se puede reconocer experimentalmente (organolpticamente) a


un ter.
Prueba del yodoformo
Pruebas del yodoformo negativa y positiva.
Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva
produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo plido.
Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es un slido a
temperatura ambiente (confrntese con el cloroformo y el bromoformo). Es
insoluble en agua, y tiene un olor a antisptico. Se formar un precipitado visible
de este compuesto a partir de una muestra, slo cuando est presente una
metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

BIBLIOGRAFIA:
1).2).3).4).-

brewster y otros. curso de qumica orgnica experimental.


celsi- lacobucci qumica elemental moderna orgnica.
devore- muoz mena qumica orgnica.
gibaja Oviedo.- gua para el anlisis de los compuesto del carbono.