Informe Nº3-Ácidos Carboxílicos

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS
FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

QMC-204
INFORME N3
CIDOS CARBOXLICOS
1. OBJETIVOS.o
General:
Estudiar las caractersticas ms importantes del grupo funcional de los cidos
Carboxlicos
Especfico:
Determinar el pH de algunos cidos Carboxlicos presentes en frutos, medicamentos
y soluciones de uso comn.
Observar las manifestaciones fsicas del proceso de esterificacin
Reconocer las manifestaciones de las reacciones de cidos Carboxlicos en las
cuales hay formacin de sales.
2. FUNDAMENTO TERICO.DEFINICION:
Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica orgnica, dado que
sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas. Tambin son
importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas.
Algunos ejemplos importantes son el cido clico, uno de los principales componentes de la
bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido linoleico,
precursores biolgicos de grasas y otros lpidos. Tambin se encuentran en la naturaleza muchos
cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico, CH 3CO2H, es el principal
componente orgnico del vinagre; el cido butanoico, CH 3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la
mantequilla rancia, y el cido hexanoico (cido caproico), CH 3(CH2)4CO2H, es la causa del
inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos despus de hacer ejercicios.
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la terminacin -o de los alcanos por -oico y
anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al cido y busca la
cadena de mayor longitud.

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Grupo carboxlico unido a un ciclo

Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en
-carboxlico precedido de la palabra cido.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FSICAS

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH
o -CO2H. Dado que el grupo funcional cido carboxlico esta relacionado estructuralmente con las
cetonas y con los alcoholes, podra esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto,
los cidos carboxlicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque
tambin tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp2,
con ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos
estn fuertemente asociados por puentes de hidrgeno entre las molculas. Este hecho hace que los
cidos carboxlicos tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de peso
molecular comparable.
Propiedades qumicas de los cidos:
Formacin de dmeros (aumenta el p.eb.)
Dos puentes de hidrgeno

De un modo similar a los alcoholes los cidos carboxlicos presentan un comportamiento tanto cido
como bsico.
Comportamiento cido
Comportamiento cido: el hidrgeno del grupo hidroxilo de los cidos carboxlicos presenta un pKa
comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicacin en la importante
electronegatividad del grupo carbonilo al que est unido y a la estabilizacin por resonancia de la base
conjugada.

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Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los cidos carboxlicos ya que roban carga por
efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla puede
observarse la disminucin de pKa que se produce al introducir halgenos en la cadena carbonada,
llegndose incluso a valores cercanos a cero.
CH3COOH
4,75
ClCH2COOH
2,86
Cl2CHCOOH
1,26
Cl3CCOOH
0,64
F3CCOOH
0,23
Comportamiento bsico
Comportamiento bsico: la protonacin del grupo cido se produce sobre el oxgeno del grupo
carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva
sobre el grupo hidroxilo.

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PREPARACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

De entre los mtodos de sntesis de cidos carboxlicos los ms frecuentes son oxidacin, hidrlisis de
nitrilos y reaccin de reactivos de Grignard con CO 2. A continuacin los ilustramos en forma de
esquema con un respectivo ejemplo.
Formacin de cidos Carboxlicos

Mtodo sinttico
Ejemplo
a) Hidrlisis de otros derivados de cidos

carboxlicos
Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.

b) Oxidacin de alquilbencenos
c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
d) Oxidacin
aldehdos
de
alcoholes
primarios

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e) Hidrlisis de nitrilos
f) Transposicin del cido benclico
g) Sntesis malnica
h) Reaccin de Kolbe
i) Carboxilacin de reactivos organometlicos
j) Oxidacin de cetonas
Como puede verse, hay varios mtodos para la sntesis de cidos carboxlicos por oxidacin,
carbonatacin e hidrlisis de precursores adecuados.

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Oxidacin de alcohole primarios

Los alcoholes primarios por oxidacin se convierten en aldehdos y estos a su vez en cidos
carboxlicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el
reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
Oxidacin de alquenos
Los cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potaso en
medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis,
aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.
cidos por hidrlisis de nitrilos

Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara
un nitrilo, que por hidrlisis en medio cido o bsico y calentando conduce al cido carboxlico.
Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometlicos,
como grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reaccin se convierte en el mejor mtodo para la sntesis
de cidos carboxlicos.

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Reaccin de organometlicos con CO2

Los reactivos organometlicos atacan al dixido de carbono de modo similar a su reaccin con
aldehdos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior de tratamiento
acuoso.
Sntesis de organometlicos
Los organometlicos se preparan a partir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de
magnesio o bien dos equivalentes de litio.
REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS,

A continuacin veremos las reacciones que dan los cidos carboxlicos, las cuales pueden agruparse
en cinco categoras: Sustitucin alfa; Descarboxilacin; Desprotonacin; Reduccin y
Sustitucin nucleoflica en el acilo.
REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Mtodo sinttico
a) Desprotonacin
Ejemplo
b) Reduccin a alcoholes primarios
c)
Descarboxilacin
Hunsdiecker
Reaccin
de

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d) Obtencin de Haluros de cidos
e) Obtencin de Anhdridos carboxlicos
Anhdridos cclicos:
Favorecido en el
caso de
anillos de cinco
o seis
miembros.
f) Obtencin de Esteres
Esteres cclicos: (lactonas)

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g) Obtencin de Amidas
Imidas:
Amidas cclicas: (lactamas)
h) Reaccin con compuestos organometlicos
i) Formacin y reaccin de dianiones de cidos

carboxlicos
Utilidad de la reaccin:

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j) Bromacin: Reaccin de Hell-VolhardZelinsky
k) Reacciones de desplazamiento de cidos 2bromo carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se pueden identificar fcilmente por mtodos espectroscpicos

convencionales. As, exhiben absorciones caractersticas en el infrarrojo en la zona de 2500 y 3300
cm-1 (debido al OH) y a entre 1710 y 1760 cm -1 (debido al grupo C=O). En la RMN de 13C, los cidos
carboxlicos tambin presentan absorciones en el intervalo de 165 a 185 d, y en la RMN de 1H
absorben cerca de los 12 d.
Reactividad del grupo carboxilo: Mecanismo de adicin-eliminacin.
Aparte de sus propiedades cido-base, los cidos carboxlicos muestran una reactividad en su
grupo carbonilo muy similar a la de los carbonilo de aldehdo y cetonas. El grupo carbonlico es
susceptible al ataque nuclefilo, el oxgeno puede reaccionar con electrfilos y los hidrgenos vecinos
son cidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede actuar como grupo
saliente dando lugar a otros derivados carbonlicos. En cualquier caso los ataques nucleoflicos han de
seguir uno de los dos siguientes mecanismos, segn las condiciones de la reaccin.
A)
adicin-eliminacin catalizada por bases:
B)
adicin-eliminacin catalizada por cidos:

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Descarboxilacin de cidos carboxlicos:

Reaccin de Hunsdiecker
La descarboxilacin de Hunsdiecker consiste en la oxidacin de la sal de plata del cido carboxlico,
liberndose dixido de carbono y formndose un bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posicin
del grupo carboxlico.
El mecanismo se ilustra a continuacin:

ETAPA 1) Formacin del hipobromito
ETAPA 2) Formacin del radical RCOO
ETAPA 3) Descomposicin del radical RCOO
ETAPA 4) Formacin del haloalcano y RCOO
Ejemplo:
Hidrlisis de Nitrilos:
El grupo funcional nitrilo R-CN, puede ser hidrolizado con cidos o bases fuertes en solucin
acuosa para dar un cido carboxlico. El mtodo es bueno para producir cidos carboxlicos a partir de
halogenuros de alquilo (R-X R-CN R-COOH). La sntesis funciona mejor con halogenuros
primarios, ya que puede competir con reacciones de eliminacin E2 con halogenuros secundarios o
terciarios.

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Mecanismo de la hidrlisis: va una formacin de amida

En medio cido:
En medio bsico:

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Transposicin del cido benclico:

Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio bsico, tal como se muestra en el
siguiente mecanismo.
1) Adicin de un ion hidrxido:
2) Transposicin
3) Protonacin
Ejemplo:
Sntesis malnica:
Consiste en la obtencin de un cido carboxlico a partir de un malonato de etilo o metilo, en
presencia de una base y un halogenuro de alquilo, con posterior tratamiento en medio cido y calor
para dar una descarboxilacin. Su mecanismo se ilustra a continuacin en forma resumida.

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Reaccin de Kolbe:
Es un caso particular en la obtencin de cidos carboxlicos, dado que conduce solamente a
cidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reaccin de Kolbe [1], el fenxido ataca al dixido
de carbono para dar la sal del cido 2-hidroxibencenocarboxlico. (cido o-hidroxibenzoico). Su
mecanismo se discutir en el captulo de aromticos.
FORMACIN DE STERES A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS

Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por cidos
minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una
reaccin SN2.
Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido
mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son
favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el
agua formada.

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El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad
positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la
protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo
grupo hidroxilo.
Formacin de Lactonas
Una molcula que contenga un grupo cido y un alcohol se cicla mediante la esterificacin
intramolecular, generando un ster cclico llamado lactona.
BROMACIN DE CIDOS CARBOXLICOS EN EL CARBONO a: REACCIN DE HELLVOLHARD-ZELINS
Los cidos carboxlicos pueden bromarse en el carbono a, pero a diferencia de aldehdos y

cetonas precisan de un catalizador especial, el fsforo. En ls condiciones de reaccin el fsforo
reaccionan rpidamente con el bromuro presente para dar el iniciador, PBr 3 (alternativamente puede
emplearse el PBr3 directamente). El mecanismo de esta reaccin transcurre a travs del bromuro de
alcanolo, formado por reaccin del PBr3 con el cido carboxlico, tal como se ilustra a continuacin:
ETAPA 1.- Formacin del bromuro de alcanolo ETAPA 2.- Enolizacin
ETAPA 3.- Bromacin
ETAPA 4.- Intercambio
REACCIONES DE LOS CARBONOS a, VA LA FORMACIN DE UN DIANIN:

Los cidos carboxlicos, al igual que otros compuestos carbonlicos, pueden dar iones enolatos, que
participen en reacciones de sustitucin nuclefila (va ion carboxilato). Los cidos carboxlicos en
presencia de una base fuerte, como lo es el diisopropilamiduro de litio, (LDA) y un codisolvente muy
polar y aprtico, como la hexametilfosfotriamida, (HMPA) pueden perder un segundo protn para dar
el dianin del cido carboxlico, que es un potente nuclefilo y que puede dar lugar a alquilaciones,
apertura de oxaciclopropanos y adiciones aldlicas, entre otras reacciones .

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Ejemplo: Reacciones en el carbono a del cido 4-metilpentanoico, en presencia de una base y

posteriormente un epxido (xido de ciclohexeno), un haluro de alquilo (Bromuro de etilo), y un
cetona (3-pentanona).
3. DATOS RECOPILADOS
PARTE 1
DETERMINACIN DEL pH
DETERMINACIN DEL pH
MUESTRA
cido
Saliclico
Naranja
Colocar en
un vaso de
precipitado
aprox. 4(ml)
Sumergir el
papel Ph
despus
Llevar la
muestra y
determinar
Ph con el pHmetro
PAPEL
pH
pH=3
PAPEL pH
pHmetro
pH=3.1
pH=4
pH=4.1
2
pH=3
pH=3.5
4
Limn
pH=2
pH=2.8
9
Vinagre
pH=2
pH=3.1
8
Mandarina

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Toronja
pH=2
pH=3.5
Yogurt
pH=4
pH=4.4
9
Clculo de ph:
ph= pH-metro- papel pH
cido Saliclico
pH 3.1 3 0.1
Naranja
pH 4.12 4 0.12
Mandarina
pH 3.54 3 0.54
Limn
pH 2.89 2 0.89
Vinagre:
pH 3.18 2 1.18
Toronja:
pH 3.5 2 1.5
Yogurt:
pH 4.49 4 0.49
n
pH
p
n 1

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pH

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0.1 0.12 0.54 0.89 0.49

0.428
5
Clculo de pH:
pH= ph (papel)+pH(promedio)
MUESTRA
cido Saliclico
3.428
Naranja
Mandarina
Limn
Vinagre
Toronja
Yogurt
4.428
3.428
2.428
2.428
2.428
4.428
PARTE 2
FORMACIN DE SALES
FORMACIN DE SALES
Tubo N
1
Colocar
12(ml) de NaHCO3
10(ml) de Na2CO3
Manifestacin
Agregar a cada Aparicin de burbujas al aadir
tubo
3(ml)
de el cido, y sigue saliendo
cido
Actico burbujas al pasar el tiempo
lentamente
No cambia de color aparicin
de burbujas al aadir el cido,
y sigue saliendo burbujas al
pasar el tiempo, pero en menor
cantidad que en el Bicarbonato
PARTE 3
ESTERIFICACIN
ESTERIFICACIN
Tubo N
Agregar 3(ml) de:
Lentamente agregar 5
Manifestacin

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Colocar
Iso-Butanol
0.5(g)
de
cido
Saliclico
en
cada
tubo
de
ensayo
Iso-Amlico

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gotas de H2SO4, agitar

con cuidado y llevar a
bao Mara por 5(min).
Verter en 20(ml) de agua
tibia
Reaccin
EXOTERMICA
DESPRENDIMIEN
TO DE GAS
PRECIPITADO:
ANARANJADO NEGRO ROJIZO
Olor: GASOLINA
FUERTE CASI A
GAS
Reaccin
EXOTRMICA
PRECIPITADO
NEGRO ROJIZO
HUELE A
COMBUSTIBLE
4. ANLISIS DE RESULTADOS COMPARACIN CON DATOS BIBLIOGRFICOS.

PARTE 1
o DETERMINACIN DEL pH
DETERMINACIN DEL pH
Datos experimentales:
MUESTRA
cido Saliclico
3.428
Naranja
Mandarina
Limn
Vinagre
Toronja
Yogurt
4.428
3.428
2.428
2.428
2.428
4.428
Datos bibliogrficos:
Algunos valores comunes del pH
Sustancia/Disolucin
pH
cido Saliclico
2-4
Jugo de limn
Vinagre
Jugo de naranja
Pomelo.
2,4
2,9
3,0
4,5

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4.4
3.6-3.7
yogurt.
mandarinas
redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/339/33908408.pdf
www.geocities.com/cpcampusver/avancesinv2004/trabajos/caracterizacion_yogurth_criollo.htm
tumi.lamolina.edu.pe/industrias/texto/mandarina.pdf
FUENTE:
Anlisis:
La determinacin del pH experimentalmente con su respectivo error calculado nos dan valores que se
asemejan a lo terico.
Podemos ver que en el caso de la solucin de aspirina saturada en lo terico el rango est entre 2 y 4
y el valor que hallamos se encuentra dentro de ese margen. Tambin en el caso de la mandarina que
nos acercamos mucho al valor terico. En el caso del jugo de limn y del yogurt coincidimos
totalmente con el valor terico. Con la naranja, pomelo y vinagre observamos valores un poco lejamos
entre lo terico y lo experimental pero eso se puede deber a errores aleatorios.
PARTE 2
FORMACIN DE SALES
FORMACIN DE SALES
Colocar
12(ml) de NaHCO3
Manifestacin
Aparicin de burbujas al aadir el cido, y sigue
saliendo burbujas al pasar el tiempo
10(ml) de Na2CO3
No cambia de color aparicin de burbujas al aadir el

cido, y sigue saliendo burbujas al pasar el tiempo,
pero en menor cantidad que en el Bicarbonato
NaHCO3
||
NaHCO3
C
CH 3 O
|
H
Na2CO3
CH 3
||
C
O
!
Na
H 2 O CO2 ( gas )

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||
Na 2 CO3
C
CH 3 O
|
CH 3
||
H 2 O CO2 ( gas )
O
!
Na
Reacciones con desprendimiento de gases carbonato
En la experiencia vamos a ver cmo reacciona el bicarbonato de sodio (NaHCO3) con sustancias
que tienen un carcter cido. Podrs ver cmo se descompone el bicarbonato y se desprende un gas,
el dixido de carbono. Esto ocurre porque el vinagre y el zumo de limn son sustancias que llevan
disueltos cidos: cido actico, en el caso del vinagre, y cido ctrico, en el caso del limn.
En el caso del vinagre, la reaccin qumica que tiene lugar es la siguiente:
NaHCO3 + HAc ----> NaAc + CO2 + H2O
Los productos que se obtienen son: una sal (NaAc) que queda disuelta en el agua (H2O) y dixido de
carbono (CO2) que al ser un gas burbujea a travs del lquido.
A continuacin vamos a realizar un experimento que muestre claramente la facilidad con la que el
dixido de carbono se diluye en el agua de forma espontnea, para demostrar el papel tan vital de las
masas de agua como sumidero de dixido de carbono. Para ello comenzamos con unas nociones
bsicas acerca de las reacciones que tienen lugar.
Cuando el dixido de carbono entra en contacto con el agua, ste se hidrata formando cido
carbnico, H2CO3. Aunque esta primera reaccin es bastante lenta, una vez que se ha hidratado se
descompone rpidamente en protones (H+) e iones bicarbonato (HCO3-). Es en esta especie inica en
la que se encuentra la mayor parte del dixido de carbono disuelto en el agua.
A su vez, el in bicarbonato reacciona con los hidroxilos libres, y se forma el in carbonato.
HCO3- + OH- CO32- + H2O
Este in carbonato es el que puede reaccionar con diferentes cationes para formar los carbonatos.
FUENTE: www.bg.profes.net
www.grupoquark.com
Anlisis: Por la reaccin se observa el desprendimiento de gas que en este caso sera el del
Dixido de Carbono al poner en contacto con el agua se hidrata y forma el cido carbnico una vez
que se hidrata se descompone en protones e iones carbonato . en nuestro caso se forma el Acetato
de Sodio.

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PARTE 3
ESTERIFICACIN
ESTERIFICACIN
Iso-Butanol
Manifestacin
Reaccin EXOTERMICA
DESPRENDIMIENTO DE GAS
PRECIPITADO:
ANARANJADO - NEGRO ROJIZO
Olor: GASOLINA FUERTE CASI A GAS
Iso-Amlico
cido Saliclico+isobutanol
cido Saliclico+isoamilico
Reaccin EXOTRMICA
PRECIPITADO NEGRO ROJIZO
HUELE A COMBUSTIBLE

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ESTERIFICACIN
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto

derivado formalmente de la reaccin qumica entre un oxcido y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos.
FUENTE:
www.
DosChivos_comester.htm
5. CONCLUSIONES
Con las diferentes reacciones, que observamos en laboratorio vimos las

caractersticas del grupo funcional de los cidos carboxlicos.
Al determinar el pH de las diferentes muestras que llevamos a laboratorio, nos dimos
cuenta que el marco de error entre el clculo experimental y el terico, no es alto, eso
nos demuestra que en la practica, Determinamos con exactitud el pH de las muestras
y que en ellas estaban presentes algunos cidos carboxlicos
En el proceso de esterificacin, se observa las burbujas, lo que nos indica
desprendimiento de gas en este caso por ser la reaccin con Carbonato o Bicarbonato
de sodio entonces el gas desprendido es el Dixido de Carbono, pudimos formar las
sales que corresponden a la reaccin.

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Para el experimento de la formacin de sales utilizamos la aspirina conel alcohol,

cuando se produjo la reaccin se observ los cambios de colores en las soluciones y
al poner en contacto con el agua se desprendi unos olores que no eran agradables ,
y nos recordaron al olor de la gasolina, pero se pudo terminar el proceso de
esterificacin.
6. BIBLIOGRAFA
www. DosChivos_comester.htm
www.bg.profes.net
www.grupoquark.com
www.ciencia.net/VerArticulo/cido-actico
www.quimicaorganica.com
www.textos cientficos.com
7. ANEXO
USOS DEL ACIDO ACETICO Y EL ACIDO ACETILSALICILICO
El cido actico es un cido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su

sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), y, de acuerdo con la IUPAC se denomina
sistemticamente cido etanoico.
Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est en azul
Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un
carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.
En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base
conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de
4.8, aproximadamente la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que
sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su
base conjugada. La constante de disociacin a 20C es Ka= 1'7510 -5.
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para
la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato,
en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y
en concreto histona acetil transferasas.
Hoy en da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin con
CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de
ste a cido actico.
Aplicaciones y usos
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera,
enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas
melferas obran para criar o acumular la miel.

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Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el
acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn,
celofn...)
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la
preservacin de tejidos (histologa).
FICHA DE SEGURIDAD DEL ACIDO ACETICO

Acido Actico
1. Identificacin de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa
1.1
1.2
1.3
Identificacin de la sustancia o del preparado

Denominacin:
Acido Actico 80%
Uso de la sustancia o preparado:
Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina.
Identificacin de la sociedad o empresa:
PANREAC QUIMICA, S.A.U. C/Garraf, 2 E-08211 Castellar del Valls
(Barcelona) Espaa Tel.:(+34) 937 489 400
Urgencias:
Nmero nico de telfono para llamadas de urgencia: 112 (UE)
Tel.:(+34) 937 489 499
1. Composicin/Informacin de los componentes
Solucin acuosa
Acido Actico glacial (dil. 80%)
CAS [64-19-7]
Frmula: CH3COOH
Nmero CE (EINECS): 200-580-7
Nmero de ndice CE: 607-002-00-6
R: 10-35
M.=60,05
1. Identificacin de los peligros
1. Primeros auxilios
4.1
4.2
4.3
4.4
Indicaciones generales:
En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el
vmito.
Inhalacin:
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atencin mdica.
Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Ojos:
Lavar con agua abundante (mnimo durante 15 minutos), manteniendo los

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4.5

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prpados abiertos. Pedir inmediatamente atencin mdica.

Ingestin:
Beber agua abundante. Evitar el vmito (existe riesgo de perforacin). Pedir
inmediatamente atencin mdica. No neutralizar.
1. Medidas de lucha contra incendio

5.1
5.2
5.3
5.4
Medios de extincin adecuados:

Agua. Dixido de carbono (CO2). Espuma. Polvo seco.
Medios de extincin que NO deben utilizarse:
----Riesgos especiales:
Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignicin. Los vapores son ms
pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede
formar mezclas explosivas con aire. En caso de incendio pueden formarse
vapores de cido actico.
Equipos de proteccin:
-----
1. Medidas a tomar en caso de vertido accidental

6.1
6.2
6.3
Precauciones individuales:
No inhalar los vapores.
Precauciones para la proteccin del medio ambiente:
Prevenir la contaminacin del suelo, aguas y desages.
Mtodos de recogida/limpieza:
Recoger con materiales absorbentes (Absorbente General Panreac,
Kieselguhr, etc.) o en su defecto arena o tierra secas y depositar en
contenedores para residuos para su posterior eliminacin de acuerdo con las
normativas vigentes. Limpiar los restos con agua abundante. Neutralizar con
sodio hidrxido diluido.
1. Manipulacin y almacenamiento
7.1
7.2
Manipulacin:
Sin indicaciones particulares.
Almacenamiento:
Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Alejado de fuentes de
ignicin y calor. Temperatura ambiente.
1. Controles de exposicin/proteccin personal

8.1
8.2
8.3
8.4
Medidas tcnicas de proteccin:

----Control lmite de exposicin:
VLA-ED: 10 ppm 25 mg/m3
VLA-EC: 15 ppm 37 mg/m3
Proteccin respiratoria:
En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo respiratorio adecuado.
Filtro B. Filtro P.
Proteccin de las manos:
Usar guantes apropiados ( neopreno, PVC, nitrilo, ltex).

CURSOS BSICOS
8.5

QMC-204
Proteccin de los ojos:

Usar gafas apropiadas.
Medidas de higiene particulares:
Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de trabajo adecuada. Lavarse
manos y cara antes de las pausas y al finalizar el trabajo.
Controles de la exposicin del medio ambiente:
Cumplir con la legislacin local vigente sobre proteccin del medio ambiente.
8.6
8.7
El proveedor de los medios de proteccin debe especificar el tipo de

proteccin que debe usarse para la manipulacin del producto, indicando el
tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de penetracin de dicho
material, en relacin con la cantidad y la duracin de la exposicin.
1. Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.
Olor:
Picante
~2,5(10g/l)
Densidad (20/4): 1,07
Solubilidad: Miscible con agua
1. Estabilidad y reactividad
10.1
10.2
10.3
10.4
Condiciones que deben evitarse:

Temperaturas elevadas.
Materias que deben evitarse:
Anhdridos./ Agua. Aldehdos. Alcoholes. Halogenuros de halgeno. Agentes
oxidantes (entre otros, cido perclrico, percloratos, halogenatos, CrO 3,
halogenxidos, cido ntrico, xidos de nitrgeno, xidos no metlicos, cido
cromosulfrico). Metales. Hidrxidos alcalinos. Halogenuros no metlicos.
Etanolamina.
Productos de descomposicin peligrosos:
En caso de incendio, vapores de cido actico.
Informacin complementaria:
-----
1. Informacin toxicolgica
11.1
11.2
Toxicidad aguda:
DL50 oral rata: 3310 mg/kg
DL50 dermal conejo:1060 mg/kg
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Sustancia muy
corrosiva. Puede provocar bronconeumona, edemas en el tracto
respiratorio.
En contacto con la piel: quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, transtornos de visin, ceguera (lesin
irreversible del nervio ptico). Quemaduras en mucosas.
Por ingestin: Quemaduras en esfago y estmago. espasmos, vmitos,

CURSOS BSICOS

QMC-204
dificultades respiratorias. Riesgo de perforacin intestinal y de esfago.

Riesgo de aspiracin al vomitar. No se descarta: shock, paro cardiovascular,
acidosis, problemas renales.
1. Informacin Ecolgica
12.1
12.2
12.3
12.4
12.5
Movilidad :
Reparto: log P(oct)= -0,31
Ecotoxicidad :
12.2.1 - Test EC50 (mg/l) :
Peces (Leuciscus Idus) = 410 mg/l ; Clasificacin : Altamente txico.
Peces (L. Macrochirus) = 75 mg/l ; Clasificacin : Extremadamente txico.
Crustceos (Daphnia Magna) = 47 mg/l ; Clasificacin : Extremadamente
txico.
Bacterias (Photobacterium phosphoreum) = 11 mg/l ; Clasificacin :
Extremadamente txico.
12.2.2 - Medio receptor :
Riesgo para el medio acutico = Alto
Riesgo para el medio terrestre = Medio
12.2.3 - Observaciones :
Altamente txico en medios acuticos. Afecta a peces, microcrustceos y
bacterias por desviacin del pH. Ecotoxicidad aguda en funcin de la
concentracin del vertido.
Degradabilidad :
12.3.1 - Test :DBO 5= 0,88 g/g
12.3.2 - Clasificacin sobre degradacin bitica :
DBO5/DQO Biodegradabilidad = ----12.3.3 - Degradacin abitica segn pH : ----12.3.4 - Observaciones :
Producto biodegradable.
Acumulacin :
12.4.1 - Test :
----12.4.2 - Bioacumulacin :
Riesgo = ----12.4.3 - Observaciones :
Producto no bioacumulable.
Otros posibles efectos sobre el medio natural :
Efectos ecotxicos por la variacin del pH.
1. Consideraciones sobre la eliminacin

13.1
Sustancia o preparado:
En la Unin Europea no estn establecidas pautas homogneas para la
eliminacin de residuos qumicos, los cuales tienen carcter de residuos
especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminacin a los reglamentos
internos de cada pas. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la
autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para
la eliminacin de residuos.

CURSOS BSICOS
13.2

QMC-204
2001/573/CE: Decisin del Consejo, de 23 de julio de 2001, por la que se

modifica la Decisin 2000/532/CE de la Comisin en lo relativo a la lista de
residuos.
Directiva 91/156/CEE del Consejo de 18 de marzo de 1991 por la que se
modifica la Directiva 75/442/CEE relativa a los residuos.
En Espaa: Ley 10/1998, de 21 de abril, de Residuos. Publicada en BOE
22/04/98.
ORDEN MAM/304/2002, de 8 de febrero, por la que se publican las
operaciones de valorizacin y eliminacin de residuos y la lista europea de
residuos. Publicada en BOE 19/02/02.
Envases contaminados:
Los envases y embalajes contaminados de sustancias o preparados
peligrosos, tendrn el mismo tratamiento que los propios productos
contenidos.
Directiva 94/62/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de
diciembre de 1994, relativa a los envases y residuos de envases.
En Espaa: Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de
Envases. Publicada en BOE 25/04/97.
Real Decreto 782/1998, de 30 de abril, por el que se aprueba el Reglamento
para el desarrollo y ejecucin de la Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases
y Residuos de Envases. Publicado en BOE 01/05/98.
1. Informacin relativa al transporte
Terrestre (ADR):
Denominacin tcnica: CIDO ACTICO EN SOLUCIN con ms del 80%,
en peso, de cido
ONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: II
Martimo (IMDG):
Denominacin tcnica: CIDO ACTICO EN SOLUCIN con ms del 80%,
en peso, de cido
Areo (ICAO-IATA):
Denominacin tcnica: Acido actico en solucin de una concentracin
superior al 80%, por peso
Instrucciones de embalaje: CAO 813
PAX 809
1. Informacin reglamentaria
15.1
48768.
Etiquetado segn Directiva de la CE

Smbolos:
Indicaciones de peligro: Corrosivo
Frases R: 34 Provoca quemaduras.
Frases S: 23c-26-45 No respirar los vapores. En caso de contacto con los
ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico.
En caso de accidente o malestar, acuda inmediatamente al mdico (si es
posible, mustrele la etiqueta).
Nmero de ndice CE: 607-002-00-6
Otras informaciones

CURSOS BSICOS

QMC-204
Respecto a la revisin anterior, se han producido cambios en los apartados:

8.
Informacin de los componentes:
Acido Actico glacial (dil. 80%)
CAS [64-19-7]
CH3COOH M.=60,05
200-580-7 607-002-00-6 R: 10-35
Inflamable. Provoca quemaduras graves.
Nmero y fecha de la revisin:1 18.12.02
Los datos consignados en la presente Ficha de Datos de Seguridad, estn
basados en nuestros conocimientos actuales, teniendo como nico objeto
informar sobre aspectos de seguridad y no garantizndose las propiedades y
caractersticas en ella indicadas

CURSOS BSICOS

QMC-204
NOMBRE DEL ESTUDIANTE:

BELINDA TELMA ZENTENO LUNA
NOMBRE DEL DOCENTE:
ING.MARCOS CHAMBI YANA
NOMBRE DEL AUXILIAR:
AUX.UNIV.LVARO ARIAS CRDENAS
CARRERA:
INGENIERA AMBIENTAL
FECHA DE REALIZACIN DE PRCTICA:
10 DE ABRIL DE 2008
FECHA DE ENTREGA DE INFORME:
17 DE ABRIL DE 2008
LA PAZ-BOLIVIA

Informe Nº3-Ácidos Carboxílicos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Grupo carboxlico unido a un ciclo

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FSICAS

Propiedades qumicas de los cidos:

Formacin de dmeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrgeno

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Acidez y grupos electronegativos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PREPARACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

Formacin de cidos Carboxlicos

a) Hidrlisis de otros derivados de cidos

Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.

c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

f) Transposicin del cido benclico

i) Carboxilacin de reactivos organometlicos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Oxidacin de alcohole primarios

cidos por hidrlisis de nitrilos

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Reaccin de organometlicos con CO2

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS,

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

b) Reduccin a alcoholes primarios

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d) Obtencin de Haluros de cidos

e) Obtencin de Anhdridos carboxlicos

Esteres cclicos: (lactonas)

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

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Amidas cclicas: (lactamas)

h) Reaccin con compuestos organometlicos

i) Formacin y reaccin de dianiones de cidos

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

j) Bromacin: Reaccin de Hell-VolhardZelinsky

k) Reacciones de desplazamiento de cidos 2bromo carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se pueden identificar fcilmente por mtodos espectroscpicos

adicin-eliminacin catalizada por bases:

adicin-eliminacin catalizada por cidos:

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Descarboxilacin de cidos carboxlicos:

El mecanismo se ilustra a continuacin:

ETAPA 2) Formacin del radical RCOO

ETAPA 3) Descomposicin del radical RCOO

ETAPA 4) Formacin del haloalcano y RCOO

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Mecanismo de la hidrlisis: va una formacin de amida

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Transposicin del cido benclico: